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第06课 炔烃
1．认识炔烃的结构、通式和主要性质。 2．掌握炔烃的命名。 3．掌握炔烃同分异构体的书写和数目的确定。
一、乙炔
1、乙炔的结构和物理性质
（1）乙炔分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H2 H—C≡C—H HC≡CH
结构特点 分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子
（2）乙炔物理性质：
俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性
电石气 无色 无味 气态 小于空气 微溶于水，易溶于有机溶剂
2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质
【探究-乙炔的化学性质p37】参考答案：
【问题】乙炔分子中含有2个π键，化学性质应和乙烯相似
【预测】乙决能使酸性KMO,溶液挺色，能使溴的四氧化碳溶液褪色。乙炔中含碳量高（约92.3%），点燃
时，火焰应明亮且有黑烟。
【实验记录】(1)剧烈反应，有气体生成；
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色；
(3)溴的四氯化碳溶液褪色；
(4)燃烧，有浓烈的黑烟。
【结果与讨论】
(1)一致。乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性，易发生氧化反应；
(2)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，说明乙炔能发生加成反应，这与乙炔碳碳三键中两个π键易断裂有关。反应的化学方程式：HC≡CH＋2Br2CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 四溴乙烷)
反应前有机物的官能团为碳碳三键，反应后有机物的官能团为溴原子；反应中，碳碳三键中两个π键断开，两个碳原子上各加上两个溴原子，生成四个碳溴单键；
(3)乙炔在空气中燃烧，火焰明亮，有黑烟，主要是因为乙炔含碳量高。反应的化学方程式：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O。
1)乙炔的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O
①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。
②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属。
④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度。
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。化学方程式为：
2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O
2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生加成反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (名称：1,2 二溴乙烯)
CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 (名称：1,1,2,2 四溴乙烷)
(2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3
(3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CHCl (名称：氯乙烯)
(4)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3CHO
3)乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
【易错提醒】聚乙炔本身不能导电，掺杂了Na或I2才是能导电的导电塑料。
3、乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置 排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。
④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用；
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
二、炔烃的结构与性质
1.炔烃及其结构
(1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。
2.炔烃的物理性质
(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。
(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点升高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。
3.炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似
(1)氧化反应
①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O
②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的测定:
炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡
氧化产物 RCOOH
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2
②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3
③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2
④与H2O加成：
【特别提醒】不对称炔烃与HX、H2O加成产物符合马氏规则。
(3)加聚反应 (以丙炔为例)
三、炔烃的命名
1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近
2.命名步骤
(1)选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。
(2)编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。
(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。
用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔
四、炔烃同分异构体的找法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)
通式 CnH2n—2
类别异构体 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3)
方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例 ，(中间碳原子没有两个氢原子) (重复) (无) 、
【思考与讨论p40】参考答案：
(1)戊炔所有属于炔烃的同分异构体：CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)CH3。
(2)CH3CH2C≡CH＋2H2CH3CH2CH2CH3；反应中，碳碳三键中两个π键断开，两个碳原子上各加上两个氢原子；
(3)炔烃的可能结构为CH≡CCH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2。
问题一 乙炔的实验室制法
【典例1】关于乙炔的实验室制法，下列说法正确的是
A．可以使用启普发生器来制乙炔 B．为了加快反应速率可以适当加热
C．应该使用饱和食盐水代替蒸馏水进行反应 D．反应原料必须有大理石
【答案】C
【分析】A. 启普发生器的特点：块状固体和液体反应、气体不易溶于溶液、反应速度不太快、反应不放出大量热；B. 电石与水反应非常剧烈，且反应放出大量的热；C. 电石与水反应非常剧烈，为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水反应；D. 电石与水反应可制取乙炔。
【解析】A. 因为碳化钙与水的反应剧烈且放热，碳化钙遇水易成为粉末，故制取乙炔不能用启普发生器，故A项错误；B. 电石与水放出大量的热，属于放热反应，反应较为剧烈，则不需要加热，故B项错误；C. 电石与水反应非常剧烈，为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水反应，故C项正确；D.实验室制备乙炔，原料为电石与水，无石灰石，故D项错误；答案选C。
【解题必备】乙炔的实验室制法注意事项
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。
④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用；
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
【变式1-1】下列有关乙炔实验室制法的说法不正确的是
A．不能用启普发生器
B．用向下排气法收集气体
C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替
D．可用硫酸铜溶液除去杂质H2S
【答案】B
【解析】A．电石主要成分CaC2与水反应得到乙炔，该反应比较剧烈，放热，所以不可以使用启普发生器来制，故A正确；B．乙炔密度和空气相近，不可以采取向下排气法收集气体，用排水集气法，故B错误；C．电石跟水反应比较剧烈，用饱和食盐水代替水可以得到较平稳的气流，所以为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水，故C正确；D．硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，故可以硫酸铜除去杂质气体，故D正确；故答案为：B。
【变式1-2】关于乙炔的实验室制法，下列说法不正确的是
A．电石与水反应非常剧烈，不能使用启普发生器
B．用饱和氯化钠溶液代替水，是为了减慢制备反应的速率
C．将电石和饱和氯化钠溶液反应产生的气体，直接通入酸性高锰酸钾溶液就可以验证乙炔气体的还原性
D．乙炔能够使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A．电石主要成分与水反应得到乙炔，该反应比较剧烈，放热，所以不可以使用启普发生器，故A正确；B．电石跟水反应比较剧烈，用饱和食盐水代替水可以得到较平稳的气流，所以为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水，故B正确；C．电石和饱和氯化钠溶液反应产生的气体含有其它还原性杂质气体，不能直接通入酸性高锰酸钾溶液验证乙炔气体的还原性，故C错误；D．乙炔能够使溴的四氯化碳溶液褪色原理是加成反应，其使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化还原反应，两者原理不同，故D正确；故答案为C。
问题二 炔烃结构的确定
【典例2】含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B
【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是才可以形成C、C三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个位置可以形成C、C三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种，故选B。
【解题必备】1.根据炔烃与氢气加成的产物来确定炔烃的结构：加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应，根据加成原理采取逆推可知烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间才可以形成C、C三键，判断形成C、C三键时注意先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子的2个氢原子形成C、C三键。
2.根据炔烃被酸性高锰酸钾或臭氧氧化的产物来确定炔烃的结构：炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的测定:
炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡
氧化产物 RCOOH
【变式2-1】下列物质催化加氢可生成2-甲基戊烷的是
A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CH
C．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3
【答案】A
【解析】A．(CH3)2CHCH2C≡CH与足量H2发生加成反应产生(CH3)2CHCH2CH2CH3，该物质名称为2-甲基戊烷，A符合题意；B．CH2=CHCH(CH3)C≡CH与足量H2发生加成反应产生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，该物质名称为3-甲基戊烷，B不符合题意；C．(CH3)2C=C(CH3)2与足量H2发生加成反应产生(CH3)2CHCH(CH3)2，其名称为2，3-二甲基丁烷，C不符合题意；D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3，足量H2发生加成反应产生CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，其名称为3，3-二甲基戊烷，D不符合题意；故合理选项是A。
【变式2-2】已知炔烃被酸性溶液氧化产物的规律如下：
炔烃被氧化的部分 HC≡ R-C≡
氧化产物 CO2 R-COOH
某链烃的分子式为C11H16，只含碳碳三键和碳碳单键和碳氢键，用热的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3 CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2 CHCOOH]三者的混合物。该烃的结构简式： 。
【答案】CH3CH2CH2C≡CCH2C≡CCH(CH3)2
【解析】某链烃的分子式为C11H16，根据分子式中氢原子数可知，且分子中只含碳碳三键和碳碳单键和碳氢键，可知，1mol分子中含2mol碳碳三键，用热的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3 CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2 CHCOOH]三者的混合物三者的混合物，故可得1mol烃中含有2mol碳碳三键且结合已知信息可得烃的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCH2C≡CCH(CH3)2。
1．下列说法中正确的是
①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上
②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃
④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【答案】D
【解析】①丙炔中存在C≡C三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故①正确；②乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故②错误；③分子组成符合CnH2n-2的链烃，可能含有2个C=C双键，为二烯烃，或1个C≡C三键，为炔烃等，故③错误；④符合通式CnH2n-2炔烃中，1个C原子结合的H原子平均数目为(2-)，n值越大，(2-)越大，氢的质量分数越大，碳的的质量分数越小，故乙炔的含碳量最大，故④正确；故选D。
2．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】A
【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理，烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置，则此炔烃可能的结构有共1种，故选：A。
3．某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可又被3mol Cl2取代，则此气态烃可能是
A．CH≡CH B．CH3-CH3 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
【答案】C
【分析】某气态烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol加成产物氯代烃中含有3molH原子，则0.5mol烃中含有2molH原子，即1mol烃含有含有4molH，并含有1个C≡C键或2个 C=C键；
【解析】A．依据分析可知，乙炔中H原子个数不符合题目要求，故A错误；B．依据分析可知，乙烷中没有碳碳双键，也没有碳碳三键，故B错误；C．依据分析可知，1mol丙炔中有4mol的H，有1mol的碳碳三键，符合题目要求，故C正确；D．依据分析可知，CH2=C(CH3)2中H原子的个数已经超过题目要求，故D错误；故本题选C。
4．一定条件下，1-苯基丙炔()可与HCl发生催化加成，反应如下：
反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间变化如图(已知：反应Ⅰ、Ⅲ为放热反应)，下列说法错误的是
A．反应焓变：反应Ⅰ>反应Ⅱ
B．若将1-苯基丙炔换成1-苯基乙炔，两者发生反应Ⅰ释放的热量相差不大
C．1-苯基丙炔化学键储存的总能量比反应产物化学键中储存的总能量高
D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅰ
【答案】C
【解析】A．反应Ⅰ、Ⅲ为放热反应，由图示可知，反应Ⅰ+Ⅲ得反应Ⅱ，则相同物质的量的反应物，反应Ⅰ放出的热量小于反应Ⅱ放出的热量，反应放出的热量越多，其焓变越小，因此反应焓变：反应Ⅰ>反应Ⅱ，A正确；B．反应为碳碳叁键的加成反应，1-苯基丙炔支链中-CH3没有参与反应，故若将1-苯基丙炔换成1-苯基乙炔，两者发生反应Ⅰ释放的热量相差不大，B正确；C．反应为放热反应，则反应物能量高于生成物能量，应该为1-苯基丙炔和HCl中化学键储存的总能量比反应产物化学键中储存的总能量高，C错误；D．根据图中信息，选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅰ，D正确；故选C。
5．下列关于炔烃的叙述正确的是
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】A．丙炔中有1个C≡C键，相当于有两个不饱和度，1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A正确；B．多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1 -丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，B错误；C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误；D．炔烃含有碳碳三键，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；答案选A。
6．1-丁炔的最简式是 ，它与过量溴加成后产物的结构简式是 ；有机物A的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，A与过量溴加成后产物的结构简式是 ；与1-丁炔属于同系物且所含碳原子数最少的有机物是 ，它能发生 (填反应类型)反应制造导电塑料，这是21世纪具有广阔前景的合成材料。
【答案】CH≡CCH2CH3 CHBr2CBr2CH2CH3 CH3CBr2CBr2CH3 CH≡CH 加聚反应
【解析】1-丁炔含4个碳原子，且1、2号碳之间有碳碳三键，故其结构简式为：CH≡CCH2CH3；与过量Br2加成时，三键断裂其中两个π键，每个三键碳上加两个Br原子，故其加成产物结构简式为：CHBr2CBr2CH2CH3；A与1-丁炔属于同一类别且分子式相同，说明A与1-丁炔互为同分异构体，考虑碳碳三键的位置异构，故A为2-丁炔，即CH3C≡CCH3，同理，与足量Br2加成后，两个三键碳均加两个Br原子，结构简式为：CH3CBr2CBr2CH3；与1-丁炔互为同系物，则结构中含1个碳碳三键，故该有机物至少2个碳，即乙炔，结构简式为：CH≡CH；乙炔可通过加聚反应制得导电塑料聚乙炔（），故此处填加聚反应。
1．据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键(—C ≡C—)的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多可以是
A．49个 B．50个 C．51个 D．100个
【答案】B
【解析】由碳原子个数可知，链状烃对应的烷烃的分子式为C200H402，若炔烃分子中含有一个碳碳三键，与同碳原子个数的烷烃相比会减少4个氢原子，由链状烃的分子式可知，与C200H402相比，减少的氢原子个数为=50.5，所以分子中含有三键的个数最多为50，故选B。
2．某烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称可能是
A．2，2-二甲基-3-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯
C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯
【答案】D
【解析】、与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，的名称为3，3-二甲基-1-丁炔，的名称是3，3-二甲基-1-丁烯，故选D。
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．溶液的作用是除去杂质
C．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用排水法收集乙炔
【答案】A
【分析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔，通过硫酸铜溶液除去硫化氢，乙炔使得酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性；
【解析】A. 用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率，A项错误；B. CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢，B项正确；C. 酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性，C项正确；D. 乙炔难溶于水，可用排水法收集乙炔，D项正确；答案选A。
4．2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性溶液反应可生成
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
【答案】C
【解析】A．2-丁炔中含有三键，分子中最多有6个原子共面，故A正确；B．X为2-丁炔加H2生成，根据分子式可知X中含有双键，为2-丁烯，与酸性溶液反应可生成，故B正确；C．Y为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以不会生成醛基，不可以发生银镜反应，故C错误；D．Z是由2-丁炔聚合生成，Z中含有双键，所以存在顺式结构和反式结构，故D正确；故答案选C。
5．下列关于乙炔的说法正确的是
A．乙炔可做水果的催熟剂 B．实验室制备乙炔可用启普发生器
C．乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟 D．氧炔焰可用于焊接金属
【答案】D
【解析】A．乙烯是一种植物生长调节剂和水果的催熟剂，可作为水果催熟剂，乙炔不能，A错误；B．启普发生器要求固体必须是块状，而电石遇水会碎裂，不能用启普发生器制乙炔，B错误；C．乙炔中含碳量高，将乙炔在空气中点燃，有大量的黑烟生成，C错误；D．乙炔燃烧放出大量热，氧炔焰能够产生很高的温度，则可用氧炔焰来焊接金属，D正确；故选D。
6．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：
(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：
C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。
请回答下列各题：
①C10H10分子中含有 个双键， 个叁键。
②C10H10的结构简式为 。
(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol该化合物催化加氢时可吸收2 molH2；1 mol该化合物经上述反应可得到1mol(CH3)2C===O和1mol，试写出该化合物的结构简式： (含有六元环)。
【答案】(1)①2 2 ② (2)
【分析】（1）根据在臭氧作用下发生反应可知，1个C≡C三键断裂被氧化为2个-COOH，1个C=C双键断裂被氧化为2个-CHO。根据C10H10在臭氧作用下的产物中-COOH、-CHO总数目计算含有双键、三键数目；根据C10H10在臭氧作用下的产物及数量关系、化学键数目进行确定；（2）有机物的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol有机物在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，由分子中存在六元环可知，去掉后加上的氧，将空下的双键位置编号，、，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链。
【解析】（1）1分子C10H10在臭氧作用下，生成物质中含有4个-COOH、4个-CHO，故含有双键为2，含有三键数目为2；由题给信息知，—C=C—被氧化为两个—CHO，—C≡C—被氧化为两个—COOH，每1个C10H10分子的氧化产物中有4个—COOH和4个—CHO，因此C10H10的结构中应有2个双键和2个三键，则C10H10在臭氧作用下的产物可知其结构简式为：CH3-C≡C-CH═CH-C≡C-CH═CH-CH3；
（2）根据C10H10在臭氧作用下的产物及数量关系、化学键数目进行确定；有机物的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol有机物在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，由分子中存在六元环可知，
去掉后加上的氧，将空下的双键位置编号，、，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，则有机物的结构简式为。第06课 炔烃
1．认识炔烃的结构、通式和主要性质。 2．掌握炔烃的命名。 3．掌握炔烃同分异构体的书写和数目的确定。
一、乙炔
1、乙炔的结构和物理性质
（1）乙炔分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H2
结构特点 分子中碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以 键相连( 个σ键， 个π键)，键角为 ，4个原子均在同一 上，属于 形分子
（2）乙炔物理性质：
俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性
电石气
2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳 键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质
【探究-乙炔的化学性质p37】参考答案：
1)乙炔的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：
①实验现象：火焰 ，并伴有浓烈的 。
②原因：乙炔的含碳量 ，没有 。
③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达 以上，故常用它来 或 金属。
④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯 。
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液 ，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液 。化学方程式为：
2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生 反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应： (名称： )
(名称： )
(2)乙炔与氢气反应： ；
(3)乙炔与氯化氢反应： (名称： )
(4)乙炔与水反应：
3)乙炔的加聚反应——制 (制备 高分子材料)
【易错提醒】聚乙炔本身 导电，掺杂了 或 才是能导电的导电塑料。
3、乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置 排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时， 用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的 ，让饱和氯化钠溶液 地滴入。
③CaC2和水反应剧烈并产生 ，为防止产生的 涌入导管，应在导管口塞入少许 (图示装置中未画出)。
④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如 、 等)，使制得的乙炔中往往含有 、 等杂质，将混合气体通过盛有 溶液或 溶液的洗气瓶可将杂质除去。
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应 ， 随用、随停；
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器 ；
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的 ，使启普发生器失去作用；
⑥盛电石的试剂瓶要及时 并放于 处，严防电石 而失效。取电石要用 夹取，切忌用 拿。
二、炔烃的结构与性质
1.炔烃及其结构
(1)炔烃：分子里含有碳碳 键的一类 烃。
(2)官能团：名称为 ，结构简式为 。
(3)通式：炔烃只有一个 时，其通式为 。
2.炔烃的物理性质
(1)状态：一般情况下， 个碳原子炔烃(烃)为气态， 个碳原子为液态， 个碳原子以上为固态。
(2)溶解性：炔烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
(3)熔沸点：随着碳原子数 ，熔沸点 ；分子式相同的炔烃，支链越 ，熔沸点越 。
(4)密度：随着碳原子数的 ，密度逐渐 ，但比水的 。
3.炔烃的化学性质
炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔
(1)氧化反应
①炔烃燃烧的通式：
丙炔燃烧的反应方程式：
②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色 ，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液 ，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的 :
炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡
氧化产物
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成： ；
②与H2加成： ；
③与HCl加成：
④与H2O加成：
【特别提醒】不对称炔烃与HX、H2O加成产物符合马氏规则。
(3)加聚反应 (以丙炔为例)
三、炔烃的命名
1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近
2.命名步骤
(1)选主链，称某烯：将含有 的最长碳链作为主链，并按 中所含碳原子数称为“某炔”。
(2)编号位，定支链：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使 键碳原子的编号为最 ，以确定 、 的位次。
(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。
用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明三键碳原子编号较 的数字)
如：命名为：
四、炔烃同分异构体的找法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)
通式 CnH2n—2
类别异构体 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3)
方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例
【思考与讨论p40】参考答案：
问题一 乙炔的实验室制法
【典例1】关于乙炔的实验室制法，下列说法正确的是
A．可以使用启普发生器来制乙炔 B．为了加快反应速率可以适当加热
C．应该使用饱和食盐水代替蒸馏水进行反应 D．反应原料必须有大理石
【变式1-1】下列有关乙炔实验室制法的说法不正确的是
A．不能用启普发生器
B．用向下排气法收集气体
C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替
D．可用硫酸铜溶液除去杂质H2S
【变式1-2】关于乙炔的实验室制法，下列说法不正确的是
A．电石与水反应非常剧烈，不能使用启普发生器
B．用饱和氯化钠溶液代替水，是为了减慢制备反应的速率
C．将电石和饱和氯化钠溶液反应产生的气体，直接通入酸性高锰酸钾溶液就可以验证乙炔气体的还原性
D．乙炔能够使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高锰酸钾溶液褪色
问题二 炔烃结构的确定
【典例2】含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【变式2-1】下列物质催化加氢可生成2-甲基戊烷的是
A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CH
C．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3
【变式2-2】已知炔烃被酸性溶液氧化产物的规律如下：
炔烃被氧化的部分 HC≡ R-C≡
氧化产物 CO2 R-COOH
某链烃的分子式为C11H16，只含碳碳三键和碳碳单键和碳氢键，用热的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3 CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2 CHCOOH]三者的混合物。该烃的结构简式： 。
1．下列说法中正确的是
①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上
②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃
④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
2．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3．某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可又被3mol Cl2取代，则此气态烃可能是
A．CH≡CH B．CH3-CH3 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
4．一定条件下，1-苯基丙炔()可与HCl发生催化加成，反应如下：
反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间变化如图(已知：反应Ⅰ、Ⅲ为放热反应)，下列说法错误的是
A．反应焓变：反应Ⅰ>反应Ⅱ
B．若将1-苯基丙炔换成1-苯基乙炔，两者发生反应Ⅰ释放的热量相差不大
C．1-苯基丙炔化学键储存的总能量比反应产物化学键中储存的总能量高
D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅰ
5．下列关于炔烃的叙述正确的是
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
6．1-丁炔的最简式是 ，它与过量溴加成后产物的结构简式是 ；有机物A的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，A与过量溴加成后产物的结构简式是 ；与1-丁炔属于同系物且所含碳原子数最少的有机物是 ，它能发生 (填反应类型)反应制造导电塑料，这是21世纪具有广阔前景的合成材料。
1．据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键(—C ≡C—)的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多可以是
A．49个 B．50个 C．51个 D．100个
2．某烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称可能是
A．2，2-二甲基-3-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯
C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．溶液的作用是除去杂质
C．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用排水法收集乙炔
4．2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性溶液反应可生成
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
5．下列关于乙炔的说法正确的是
A．乙炔可做水果的催熟剂 B．实验室制备乙炔可用启普发生器
C．乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟 D．氧炔焰可用于焊接金属
6．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：
(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：
C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。
请回答下列各题：
①C10H10分子中含有 个双键， 个叁键。
②C10H10的结构简式为 。
(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol该化合物催化加氢时可吸收2 molH2；1 mol该化合物经上述反应可得到1mol(CH3)2C===O和1mol，试写出该化合物的结构简式： (含有六元环)。

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