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(共114张PPT)
第66讲
生物大分子　合成高分子
1.了解糖类、核酸、氨基酸、蛋白质和有机高分子材料的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
3.掌握合成高分子的两大基本反应的特点及应用。
复
习
目
标
内
容
索
引
考点一　　糖类　核酸
考点二　　氨基酸　蛋白质
考点三　　合成高分子
练真题　　明考向
课时精练
糖类　核酸
>
<
考点一
1.糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成： 三种元素。大多数糖类化合物的通式为 ，所以糖类也叫碳水化合物。
碳、氢、氧
Cm(H2O)n
③分类
2~10
(2)单糖
①a.葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[多羟基酮
　　　　　　　　　　　　　]互为　　　　　　。
同分异构体
b.葡萄糖的性质
银镜反应
Cu(OH)2
2C2H5OH+2CO2↑
分子式 环式结构简式
核糖 C5H10O5
______________
脱氧核糖 C5H10O4
_________________
②戊糖——核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为____________
性质 都能发生______反应
不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物 _______________ ________
相互关系 互为同分异构体
C12H22O11
水解
葡萄糖和果糖
葡萄糖
b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为______________________________。
c.都不能发生银镜反应。
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a.都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为 。
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n＋nH2O 　　　nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
②不同点
a.通式中n值不同。
b.淀粉溶液遇碘显 色。
2.核酸
(1)核糖核酸的形成
蓝
(2)脱氧核糖核酸的形成
(3)核酸的生物功能
核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。
1.糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(　　)
2.核酸由C、H、O、N四种元素组成(　　)
3.所有糖类均可以发生水解反应(　　)
4.医学上常用新制的Cu(OH)2检验尿液中的葡萄糖(　　)
5.核酸是生物体内具有遗传功能的生物大分子(　　)
6.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要(　　)
7.纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质(　　)
8.淀粉、纤维素均为天然有机高分子，且二者互为同分异构体(　　)
×
√
×
×
√
×
×
×
1.唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下列有关说法错误的是
A.淀粉、乙醇所含元素种类相同
B.蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体
C.麦芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2氧化
D.淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖
一、糖类的结构和性质
√
蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，互为同分异构体；淀粉和纤维素均属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，二者不互为同分异构体，故B错误。
2.我国科学家在实验室中首次实现用二氧化碳合成淀粉，成为当今世界的一项颠覆性技术。下列相关说法正确的是
A.淀粉在人体内代谢后转化成果糖
B.这种合成淀粉和天然形成的淀粉化学性质不同
C.此项技术有助于我国在未来实现“碳中和”
D.淀粉是二氧化碳分子的多聚体
√
淀粉可在人体内代谢后转化成葡萄糖，故A错误；
合成淀粉和天然形成的淀粉化学性质相同，故B错误。
选项 实验操作 现象 结论
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液变蓝 说明淀粉没有水解
B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有氧化性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 水解的产物为非还原糖
D 将新制的Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有还原性
3.下列实验结论正确的是
二、糖类的水解实验
√
A项，也有可能是淀粉部分水解，错误；
B项，重铬酸钾具有强氧化性，能把乙醇氧化，橙色溶液变为绿色，说明乙醇具有还原性，错误；
C项，发生银镜反应需要在碱性条件下进行，错误；
D项，实验表明葡萄糖被氧化，说明葡萄糖具有还原性，正确。
4.某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸，无砖红色沉淀生成，下列解释正确的是
A.纤维素水解产物中无葡萄糖
B.使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C.由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到砖红色沉淀
D.加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀
√
葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应必须在碱性环境下，因而纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制的Cu(OH)2反应。
5.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”。下列关于核酸的叙述正确的是
A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C.核酸、核苷酸都是高分子
D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
√
三、核酸的组成与生物功能
核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的，故A错误；
核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基，故B错误；
核酸是高分子，但核苷酸不是高分子，故C错误。
6.图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是
A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原
　子形成的极性共价键
B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，
　都能发生银镜反应
C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键
D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
√
脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极
性共价键，故A错误；
2-脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不
相似，二者不互为同系物，且脱氧核
糖中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；
由结构简式可知，胞嘧啶含有的官能团为肽键、氨基和碳碳双键等，故C错误。
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氨基酸　蛋白质
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考点二
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
羧酸分子烃基上的氢原子被 取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得
到的几乎都是α-氨基酸，其通式为__ ____________，官能团为 。
氨基
—NH2和—COOH
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团 ，又含有碱性基团 ，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为______________________________
________________;_________________________________________________。
—COOH
—NH2
＋HCl―→
＋NaOH―→
＋H2O
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱
去水，形成含有肽键(　　　　　)的化合物，称为成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
＋
―→
___________________________________________________________________。
＋H2O
2.蛋白质的组成与结构
(1)组成
①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
②蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
(2)蛋白质的结构
①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸 、 及 ，还与其特定的 有关。
种类
数目
排列顺序
空间结构
②蛋白质的四级结构
3.蛋白质的性质
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黄
烧焦羽毛
4.酶
(1)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和；
②具有高度的专一性；
③具有高效催化作用。
1.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐(　　)
2.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合脱水成肽，只生成2种二肽(　　)
3.天然氨基酸均为无色晶体，一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂(　　)
4.高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性(　　)
5.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析，进而分离、提纯蛋白质(　　)
×
√
√
√
×
一、氨基酸及成肽反应
1.科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为　 　　　　　　　　 ，则下列说法错误的是
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
√
A项，半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物，是α-氨基酸；
B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；
C项，半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；
D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为
。
2.有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸(　　　　　　　　)和另一种氨基酸X，则X的分子式可能是
A.C3H7NO3 B.C5H9NO4
C.C5H11NO5 D.C5H7NO4
√
水解方程式为C8H14N2O5＋H2O―→　　　　　　　　＋X，根据质量守恒可得
X的分子式为C5H9NO4。
3.(1)分别写出谷氨酸在强酸或强碱性条件下，粒子存在形式的结构简式。
答案　强酸：
强碱：
(2)一种二肽的结构简式为 　 　　　　　　　　　　　，写出合成这种二肽的氨基酸
的结构简式。
答案　　　　　　　　和　
二、蛋白质的盐析与变性
4.向鸡蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析______(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性___________。
A.HCl溶液 B.CuSO4溶液
C.(NH4)2SO4溶液 D.甲醛溶液
E.酒精溶液 F.NaOH溶液
G.Na2SO4溶液 H.Pb(Ac)2溶液
CG
ABDEFH
5.请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。
答案　蛋白质的盐析是物理变化，是可逆的，加水可以溶解；蛋白质的变性是化学变化，是不可逆的，加水不溶解。盐析可用于分离、提纯蛋白质，而变性可用于进行消毒、杀菌。
蛋白质的盐析与变性比较
盐析 变性
概念 蛋白质在某些可溶性盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化
盐析 变性
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒、保存标本
实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
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合成高分子
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考点三
1.高分子的结构特点
单体
链节
聚合度
(1)单体：能够进行 的小分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成 、可重复的 结构单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的 。
聚合反应形成高分子
相同
最小
数目
2.合成高分子的两个基本反应
加聚反应 缩聚反应
概念 由不饱和单体 生成________的反应 单体分子间通过 生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成
单体特点 含有 的不饱和有机物 含有 的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
产物特征 高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成
加成聚合
高分子
缩合反应
双键或三键
两个或两个以上
天然
热塑
热塑
热固
3.高分子的分类及性质特点
高吸水
性树脂、高分子分离膜
其中， 、 、 又被称为“三大合成材料”。
塑料
合成纤维
合成橡胶
1.加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(　　)
2.氨基酸分子间可发生缩聚反应(　　)
3.缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n－1) (　　)
4.　　　　　　　　　是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的(　　)
5.天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(　　)
6.酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(　　)
×
√
×
√
×
×
7.聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(　　)
8.橡胶的老化实质上发生的是酯化反应(　　)
9.　　　　　　　 　　　　的结构中含有酯基(　　)
10.单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质(　　)
√
×
√
×
1.下列对有机高分子的认识正确的是
A.有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应
　得到的
B.有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C.对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
一、有机高分子材料的概述
√
高分子主要是由小分子通过聚合反应制得的，故A错误；
有机高分子的相对分子质量很大，但与结构无关，有的简单，有的复杂，故B错误；
对于一块高分子材料，n是一个整数值，由于n不确定，所以它的相对分子质量也不确定，故C错误。
2.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是
A.PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化
B.PE、PVC均能使溴水褪色，它们的单体都是不饱和烃
C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
√
3.四氯乙烯(　　　　　　)是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(　　　　　)是家用不粘
锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是
A.它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B.它们的分子中都不含氢原子
C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D.它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
四氯乙烯可由乙炔发生取代、加成反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；
二者都只含C和卤素原子，故B正确；
聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C、D错误。
4.(2023·重庆模拟)聚乙烯(　　　　　　 )可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是
A.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B.工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C.乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯也是纯净物，常温下为固态
D.聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
√
乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C和H的质量分数分别相等，则等质量的二者完全燃烧时消耗氧气的量相同，故A错误、D正确；
工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚合度一般不等，故B错误。
二、聚合方程式的书写
5.按要求完成下列方程式。
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3　 　　______________。
②nCH2==CH—CH==CH2　 　　________________________。
?CH2—CH==CH—CH2?
③nCH2==CH2＋　 　　　　　　　 __________________________。
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH　　　　_______________________________
________________；
＋(2n－1)H2O
nHOCH2—CH2—COOH　　　　_____________________________________。
＋(n－1)H2O
②nH2N—CH2COOH　　　　_______________________________；
＋(n－1)H2O
nH2NCH2COOH＋　　　　　　　　　　　___________________________________
________________。
＋(2n－1)H2O
③nHCHO＋n　　　　________________________________。
(n－1)H2O＋
1.加聚反应的书写方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
　　　　　
nCH2==CH—CH3　　　　　　　　　　。
(2)二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2　　　　　?CH2—CH==CH—CH2?。
(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋
。
2.缩聚反应的书写方法
与加成聚合物结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
6.下列说法不正确的是
A.酚醛树脂属于热塑性塑料
B.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
三、单体的判断
C.有机硅聚醚(　　　　　　　)可由单体　　　　 和　　　　　 缩聚而成
D.某塑料为 　　　　　　　　　　，它的单体有3种
√
酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误；
高分子…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的结构简式可以表示为
?CH==CH?，其单体为CH≡CH，B项正确。
7.现有高聚物
回答下列问题：
(1)其链节是________________。
(2)其单体是__________________________。
(3)得到该高聚物的反应为____________，它是一种_______(填“网状”或“线型”)高分子。
加聚反应
线型
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的
规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如　 　　　　　　　　　　的单体
为CH2==CH2和CH2==CHCN，　　　　　　　　　　　　　的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“　　　　　”“　　　　　”等结
构，在　　　　 或　　　　 画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上
连—H，即得单体。
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练真题 明考向
1.(2023·浙江1月选考，8)下列说法不正确的是
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
√
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2.(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
√
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纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素分子难与水分子形成氢键，B正确；
氢氧化钠中的OH－主要破坏纤维素链间的氢键，促进其溶解，C正确；
低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。
5
3.(2021·河北，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是
A.芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
√
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芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；
聚氯乙烯在高温下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；
淀粉为多糖，其相对分子质量可达几十万，属于天然高分子物质，故C正确；
大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。
5
4.(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是
A.聚乳酸(　　　　　　　)由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66(　　　　　　　　　　 　　　　)由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇(　 　　　　　)由聚乙酸乙烯酯(　 　　　　　)经消去反应制备
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聚乳酸(　 　　　　　)由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A错误；
尼龙-66(　　　　　　　　　　　　　　　　)由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；
聚乙烯醇(　　　　　 )由聚乙酸乙烯酯(　　 　　　 )经水解反应制备，D错误。
5
5.(2023·北京，9)一种聚合物PHA的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA通过单体　　　　　缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
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PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；
由PHA的结构可知其为聚酯，由单体　 　　　缩聚合
成，碱性条件下可发生降解，B、C项正确；
PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。
5
课时精练
1.民以食为天，《黄帝内经》说：“五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”，下列说法正确的是
A.“五谷”富含淀粉，淀粉是天然高分子
B.“五果”富含糖类，其中的葡萄糖、蔗糖都能发生水解反应
C.“五畜”富含油脂和蛋白质，它们的组成元素相同
D.“五菜”富含纤维素，纤维素不属于糖类
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葡萄糖不能水解，B错误；
油脂和蛋白质的组成元素不同，C错误；
纤维素属于糖类，D错误。
2.(2023·宁波高三下学期高考模拟)下列说法不正确的是
A.麦芽糖、蔗糖互为同分异构体，分子式均为C12H22O11
B.硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C.合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素
D.蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，失去生理活性
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麦芽糖与蔗糖的分子式均为C12H22O11，但结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；
硬化油即油脂与H2加成所得，不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂和人造奶油的原料，故B正确；
硝酸纤维和醋酸纤维是由纤维素反应所得，但聚酯纤维一般是二元醇与二元羧酸缩聚反应所得，故C错误；
蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，变性会使蛋白质失去生理活性，故D正确。
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3.下列说法不正确的是
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子
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单位质量的H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烃，则相同条件下，等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷次之，汽油最少，A项错误；
油脂在碱性条件下的水解反应即为皂化反应，得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确。
4.科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是
A.聚丙烯的结构简式为
B.由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C.聚丙烯为热塑性合成树脂
D.聚丙烯在自然环境中不容易降解
√
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聚丙烯由丙烯(CH2==CHCH3)通过加聚反应制得，聚丙烯的结构简式为
　　　　　　，A正确、B错误；
由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构，具有热塑性，C正确；
聚丙烯结构中的化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，D正确。
5.DNA指纹法在案件侦破工作中有着重要作用，从案发现场提取DNA样品，可为案件侦破提供证据，其中的生物学原理是
A.不同人体内的DNA所含的碱基种类不同
B.不同人体内的DNA所含的戊糖和磷酸不同
C.不同人体内的DNA的空间结构不同
D.不同人体内的DNA所含的脱氧核苷酸排列顺序不同
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6.链状高分子　　　　　 　　　可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是
A.1-丁烯 B.乙烯
C.1,3-丁二烯 D.2-丁烯
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合成高分子　　 　　　　　　的反应为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取。乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成制取，则R应为乙烯。
7.下列说法不正确的是
A.葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质，都可发生水解反应
B.天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高，常温下呈液态
C.氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D.淀粉水解液加足量碱后，再加新制氢氧化铜，加热，产生砖红色沉淀
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√
8.一种自修复材料的结构(图甲)和修复原理(图乙)如图所示。下列说法错误的是
A.该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液
B.合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物
C.该高分子可通过加聚反应合成
D.图示高分子材料破坏及自修复过程不涉及化学键的变化
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√
该高分子材料中含有酯基，能与碱溶液发生水解反应，则其所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液，故A正确；
合成该高分子的两种单体分别为CH2==C(CH3)COOCH3、CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯只有酯基，没有碳碳双键，结构不相似，不互为同系物，故B错误；
由图可知，自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有化学键的变化，故D正确。
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9.凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构：
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名称 结构简式
芳纶1313
芳纶1414
下列说法不正确的是
A.“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体
B.“芳纶1313”和“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置
C.凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“　　　　　　”的水解有关
D.以　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　为原料制备“芳纶1414”的反
　应为缩聚反应
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“芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子，n值不一定相同，所以它们不互为同分异构体，A项错误；
“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代，“芳纶1414”是指苯环上1、4位置被取代，B项正确；
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可发生水解反应，故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降与“ ”的水解有关，C项正确；
　　　　　　　和　　　　　　　反应生成　　
和HX，属于缩聚反应，D项正确。
10.如图表示不同化学元素所组成的生物大分子及其水解产物，以下说法错误的是
A.若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是氨基酸
B.若②是人体中重要的储能物质，则②可能是蛋白质
C.若③为能储存遗传信息的大分子物质，则③不一定是DNA
D.若④能够作为医疗注射物，则④可能是葡萄糖
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B项中②只含C、H、O三种元素，不可能是蛋白质；
C项中能储存遗传信息的大分子物质也可能是RNA。
11.以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：
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下列有关说法不正确的是
A.反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
B.淀粉是糖类物质，反应①是水解反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开
√
由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸，以此解答该题。
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12.为了减少白色污染，科学家合成了PLA塑料，其结构片段如图所示(图中 　表示链延长)。下列说法不正确的是
A.PLA聚合物的链节为
B.PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型
C.PLA制取过程中可能生成副产物
D.PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解
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PLA是聚酯类高聚物，链节为　　　　　　 ，该高聚物的单体为 　　　　　，
单体含羟基，可以发生消去、氧化、酯化等反应类型，故A、B正确；
PLA制取过程中可能生成副产物，两个单体(　　　　　　　　)之间相互发生酯
化反应形成环，结构简式为　　　　　　，故C错误；
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PLA结构中主要官能团为酯基，具有酯类的性质，在碱性条件下易发生水解反应而降解，而聚氯乙烯塑料不易降解，故D正确。
13.利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线如右：
已知：
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①　　　　　　　　　　　　　　　　　；
②RCOOR′＋R″OH　　RCOOR″＋R′OH
(R、R′、R″代表烃基)。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别
是________、____________________。
酯基
CH3Br
(2)C的结构简式是_______________________，D→E的反应类型是____________。
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取代反应
(3)F＋A→G的化学方程式是______________
_______________________________________。
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＋2CH3OH
＋2H2O
(4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是________________________________
___________________________，反应类型是____________。
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CH3COOH＋CH≡CH―→
加成反应
(5)G→聚酯纤维的化学方程式是
_______________________________________
_________________________________________________________。
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n
＋n
＋(2n－1)CH3OH
14.(2021·湖南，19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如右：
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________________。
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由已知信息①可知，　 与　 反应时
断键与成键位置为　 　　 ，由此可
知A的结构简式为　 　 　　　。
(2)A→B，D→E的反应类型分别是___________，__________。
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还原反应
取代反应
A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。
(3)M中虚线框内官能团的名称为a：________，b：______。
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酰胺基
羧基
(4)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：___________________________________。
答案
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丁二酸酐( )和乙二醇
(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇
酯(　　　　　　　　　　　　　　　)
的过程中，需先将 　 转化为丁二酸，
可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯。
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(5)参照题述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成 　　　　的路线
______________(其他试剂任选)。
答案
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以乙烯和 　　　为原料合成　　　
的路线设计过程中，可利用E＋F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯
合成 　　　　 ， 　　　中醛基可
通过羟基催化氧化而得，　　　　中溴原子可利用D→E的反应类型实现。
返回1．民以食为天，《黄帝内经》说：“五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”，下列说法正确的是(　　)
A．“五谷”富含淀粉，淀粉是天然高分子
B．“五果”富含糖类，其中的葡萄糖、蔗糖都能发生水解反应
C．“五畜”富含油脂和蛋白质，它们的组成元素相同
D．“五菜”富含纤维素，纤维素不属于糖类
2．(2023·宁波高三下学期高考模拟)下列说法不正确的是(　　)
A．麦芽糖、蔗糖互为同分异构体，分子式均为C12H22O11
B．硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C．合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素
D．蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，失去生理活性
3．下列说法不正确的是(　　)
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子
4．科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　)
A．聚丙烯的结构简式为
B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C．聚丙烯为热塑性合成树脂
D．聚丙烯在自然环境中不容易降解
5．DNA指纹法在案件侦破工作中有着重要作用，从案发现场提取DNA样品，可为案件侦破提供证据，其中的生物学原理是(　　)
A．不同人体内的DNA所含的碱基种类不同
B．不同人体内的DNA所含的戊糖和磷酸不同
C．不同人体内的DNA的空间结构不同
D．不同人体内的DNA所含的脱氧核苷酸排列顺序不同
6．链状高分子可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)
A．1-丁烯 B．乙烯
C．1,3-丁二烯 D．2-丁烯
7．下列说法不正确的是(　　)
A．葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质，都可发生水解反应
B．天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高，常温下呈液态
C．氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D．淀粉水解液加足量碱后，再加新制氢氧化铜，加热，产生砖红色沉淀
8．一种自修复材料的结构(图甲)和修复原理(图乙)如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液
B．合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物
C．该高分子可通过加聚反应合成
D．图示高分子材料破坏及自修复过程不涉及化学键的变化
9．凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构：
名称 结构简式
芳纶1313
芳纶1414
下列说法不正确的是(　　)
A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体
B．“芳纶1313”和“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置
C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关
D．以和为原料制备“芳纶1414”的反应为缩聚反应
10．如图表示不同化学元素所组成的生物大分子及其水解产物，以下说法错误的是(　　)
A．若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是氨基酸
B．若②是人体中重要的储能物质，则②可能是蛋白质
C．若③为能储存遗传信息的大分子物质，则③不一定是DNA
D．若④能够作为医疗注射物，则④可能是葡萄糖
11．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：
淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]
下列有关说法不正确的是(　　)
A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
B．淀粉是糖类物质，反应①是水解反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开
12．为了减少白色污染，科学家合成了PLA塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是(　　)
A．PLA聚合物的链节为
B．PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型
C．PLA制取过程中可能生成副产物
D．PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解
13．利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线如下：
已知：
①；
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________、______________。
(2)C的结构简式是______________________________________________________________，
D→E的反应类型是_____________________________________________________________。
(3)F＋A→G的化学方程式是_____________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是______________________________________，
反应类型是________________。
(5)G→聚酯纤维的化学方程式是__________________________________________________
______________________________________________________________________________。
14．(2021·湖南，19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________________。
(2)A→B，D→E的反应类型分别是__________，____________。
(3)M中虚线框内官能团的名称为a：________，b：____________。
(4)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
1．A　2.C　
3．A　[单位质量的H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烃，则相同条件下，等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷次之，汽油最少，A项错误；油脂在碱性条件下的水解反应即为皂化反应，得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确。]
4．B　[聚丙烯由丙烯(CH2==CHCH3)通过加聚反应制得，聚丙烯的结构简式为，A正确、B错误；由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构，具有热塑性，C正确；聚丙烯结构中的化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，D正确。]
5．D　6.B　7.A
8．B　[该高分子材料中含有酯基，能与碱溶液发生水解反应，则其所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液，故A正确；合成该高分子的两种单体分别为CH2==C(CH3)COOCH3、CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯只有酯基，没有碳碳双键，结构不相似，不互为同系物，故B错误；由图可知，自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有化学键的变化，故D正确。]
9．A　10.B　11.C
12．C　[PLA是聚酯类高聚物，链节为，该高聚物的单体为，单体含羟基，可以发生消去、氧化、酯化等反应类型，故A、B正确；PLA制取过程中可能生成副产物，两个单体()之间相互发生酯化反应形成环，结构简式为，故C错误；PLA结构中主要官能团为酯基，具有酯类的性质，在碱性条件下易发生水解反应而降解，而聚氯乙烯塑料不易降解，故D正确。]
13．(1)酯基　CH3Br　
(2)　取代反应
(3)＋2CH3OH＋2H2O
(4)CH3COOH＋CH≡CH―→　加成反应
(5)n＋n＋(2n－1)CH3OH
14．(1)　(2)还原反应　取代反应
(3)酰胺基　羧基
(4)
(5)
解析　(1)由已知信息①可知，与反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。
(4)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯。
(5)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E＋F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现。第66讲　生物大分子　合成高分子
[复习目标]　1.了解糖类、核酸、氨基酸、蛋白质和有机高分子材料的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.掌握合成高分子的两大基本反应的特点及应用。
考点一　糖类　核酸
1．糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类
(2)单糖
①a.葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[多羟基酮]互为同分异构体。
b．葡萄糖的性质
②戊糖——核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。
分子式 环式结构简式
核糖 C5H10O5
脱氧核糖 C5H10O4
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为C12H22O11
性质 都能发生水解反应
不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。
_　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　淀粉________________葡萄糖
c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同。
b．淀粉溶液遇碘显蓝色。
2．核酸
(1)核糖核酸的形成
(2)脱氧核糖核酸的形成
(3)核酸的生物功能
核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。
1．糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(　　)
2．核酸由C、H、O、N四种元素组成(　　)
3．所有糖类均可以发生水解反应(　　)
4．医学上常用新制的Cu(OH)2检验尿液中的葡萄糖(　　)
5．核酸是生物体内具有遗传功能的生物大分子(　　)
6．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要(　　)
7．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质(　　)
8．淀粉、纤维素均为天然有机高分子，且二者互为同分异构体(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.√　5.√　6.×　7．×　8.×
一、糖类的结构和性质
1．唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下列有关说法错误的是(　　)
A．淀粉、乙醇所含元素种类相同
B．蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体
C．麦芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2氧化
D．淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖
答案　B
解析　蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，互为同分异构体；淀粉和纤维素均属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，二者不互为同分异构体，故B错误。
2．我国科学家在实验室中首次实现用二氧化碳合成淀粉，成为当今世界的一项颠覆性技术。下列相关说法正确的是(　　)
A．淀粉在人体内代谢后转化成果糖
B．这种合成淀粉和天然形成的淀粉化学性质不同
C．此项技术有助于我国在未来实现“碳中和”
D．淀粉是二氧化碳分子的多聚体
答案　C
解析　淀粉可在人体内代谢后转化成葡萄糖，故A错误；合成淀粉和天然形成的淀粉化学性质相同，故B错误。
二、糖类的水解实验
3．下列实验结论正确的是(　　)
选项 实验操作 现象 结论
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液变蓝 说明淀粉没有水解
B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有氧化性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 水解的产物为非还原糖
D 将新制的Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有还原性
答案　D
解析　A项，也有可能是淀粉部分水解，错误；B项，重铬酸钾具有强氧化性，能把乙醇氧化，橙色溶液变为绿色，说明乙醇具有还原性，错误；C项，发生银镜反应需要在碱性条件下进行，错误；D项，实验表明葡萄糖被氧化，说明葡萄糖具有还原性，正确。
4．某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸，无砖红色沉淀生成，下列解释正确的是(　　)
A．纤维素水解产物中无葡萄糖
B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到砖红色沉淀
D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀
答案　C
解析　葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应必须在碱性环境下，因而纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制的Cu(OH)2反应。
三、核酸的组成与生物功能
5．核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”。下列关于核酸的叙述正确的是(　　)
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C．核酸、核苷酸都是高分子
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
答案　D
解析　核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的，故A错误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基，故B错误；核酸是高分子，但核苷酸不是高分子，故C错误。
6．图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　)
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
答案　D
解析　脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性共价键，故A错误；2-脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不相似，二者不互为同系物，且脱氧核糖中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；由结构简式可知，胞嘧啶含有的官能团为肽键、氨基和碳碳双键等，故C错误。
考点二　氨基酸　蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
＋HCl―→；
＋NaOH―→＋H2O。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
＋
―→＋H2O。
2．蛋白质的组成与结构
(1)组成
①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
②蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
(2)蛋白质的结构
①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
②蛋白质的四级结构
3．蛋白质的性质
4．酶
(1)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和；
②具有高度的专一性；
③具有高效催化作用。
1．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐(　　)
2．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合脱水成肽，只生成2种二肽(　　)
3．天然氨基酸均为无色晶体，一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂(　　)
4．高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性(　　)
5．用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析，进而分离、提纯蛋白质(　　)
答案　1.√　2.×　3.√　4.√　5.×
一、氨基酸及成肽反应
1．科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　)
A．半胱氨酸属于α-氨基酸
B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
答案　D
解析　A项，半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物，是α-氨基酸；B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；C项，半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为。
2．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸()和另一种氨基酸X，则X的分子式可能是(　　)
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
答案　B
解析　水解方程式为C8H14N2O5＋H2O―→＋X，根据质量守恒可得X的分子式为C5H9NO4。
3．(1)分别写出谷氨酸在强酸或强碱性条件下，粒子存在形式的结构简式。
(2)一种二肽的结构简式为
，写出合成这种二肽的氨基酸的结构简式。
答案　(1)强酸：
强碱：
(2)和
二、蛋白质的盐析与变性
4．向鸡蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析________(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性________。
A．HCl溶液 B．CuSO4溶液
C．(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液
G．Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
答案　CG　ABDEFH
5．请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。
答案　蛋白质的盐析是物理变化，是可逆的，加水可以溶解；蛋白质的变性是化学变化，是不可逆的，加水不溶解。盐析可用于分离、提纯蛋白质，而变性可用于进行消毒、杀菌。
蛋白质的盐析与变性比较
盐析 变性
概念 蛋白质在某些可溶性盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒、保存标本
实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
考点三　合成高分子
1．高分子的结构特点
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子的小分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子的两个基本反应
加聚反应 缩聚反应
概念 由不饱和单体加成聚合生成高分子的反应 单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成
单体特点 含有双键或三键的不饱和有机物 含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
产物特征 高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成
3.高分子的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
1．加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(　　)
2．氨基酸分子间可发生缩聚反应(　　)
3．缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n－1)(　　)
4．是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的(　　)
5．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(　　)
6．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(　　)
7．聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(　　)
8．橡胶的老化实质上发生的是酯化反应(　　)
9．的结构中含有酯基(　　)
10．单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质(　　)
答案　1.×　2.√　3.×　4.√　5.×　6.×　7．√　8.×　9.√　10.×
一、有机高分子材料的概述
1．下列对有机高分子的认识正确的是(　　)
A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的
B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
答案　D
解析　高分子主要是由小分子通过聚合反应制得的，故A错误；有机高分子的相对分子质量很大，但与结构无关，有的简单，有的复杂，故B错误；对于一块高分子材料，n是一个整数值，由于n不确定，所以它的相对分子质量也不确定，故C错误。
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)
A．PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化
B．PE、PVC均能使溴水褪色，它们的单体都是不饱和烃
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
答案　B
3．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是(　　)
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案　B
解析　四氯乙烯可由乙炔发生取代、加成反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；二者都只含C和卤素原子，故B正确；聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C、D错误。
4．(2023·重庆模拟)聚乙烯(?CH2—CH2?)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是(　　)
A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯也是纯净物，常温下为固态
D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
答案　D
解析　乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C和H的质量分数分别相等，则等质量的二者完全燃烧时消耗氧气的量相同，故A错误、D正确；工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚合度一般不等，故B错误。
二、聚合方程式的书写
5．按要求完成下列方程式。
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3。
②nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
③nCH2==CH2＋。
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH＋(2n－1)H2O；
nHOCH2—CH2—COOH＋(n－1)H2O。
②nH2N—CH2COOH＋(n－1)H2O；
nH2NCH2COOH＋
＋(2n－1)H2O。
③nHCHO＋n(n－1)H2O＋。
1．加聚反应的书写方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3。
(2)二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋。
2．缩聚反应的书写方法
与加成聚合物结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
三、单体的判断
6．下列说法不正确的是(　　)
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成
D．某塑料为，它的单体有3种
答案　A
解析　酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误；高分子…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的结构简式可以表示为?CH==CH?，其单体为CH≡CH，B项正确。
7．现有高聚物
回答下列问题：
(1)其链节是________________。
(2)其单体是________________。
(3)得到该高聚物的反应为________________，它是一种__________(填“网状”或“线型”)高分子。
答案　(1)
(2)
(3)加聚反应　线型
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
1．(2023·浙江1月选考，8)下列说法不正确的是(　　)
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案　A
2．(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
答案　D
解析　纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素分子难与水分子形成氢键，B正确；氢氧化钠中的OH－主要破坏纤维素链间的氢键，促进其溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。
3．(2021·河北，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
答案　B
解析　芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，其相对分子质量可达几十万，属于天然高分子物质，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。
4．(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案　B
解析　聚乳酸()由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A错误；尼龙-66()由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经水解反应制备，D错误。
5．(2023·北京，9)一种聚合物PHA的结构简式如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
答案　A
解析　PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，碱性条件下可发生降解，B、C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。
课时精练
1．民以食为天，《黄帝内经》说：“五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”，下列说法正确的是(　　)
A．“五谷”富含淀粉，淀粉是天然高分子
B．“五果”富含糖类，其中的葡萄糖、蔗糖都能发生水解反应
C．“五畜”富含油脂和蛋白质，它们的组成元素相同
D．“五菜”富含纤维素，纤维素不属于糖类
答案　A
解析　葡萄糖不能水解，B错误；油脂和蛋白质的组成元素不同，C错误；纤维素属于糖类，D错误。
2．(2023·宁波高三下学期高考模拟)下列说法不正确的是(　　)
A．麦芽糖、蔗糖互为同分异构体，分子式均为C12H22O11
B．硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C．合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素
D．蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，失去生理活性
答案　C
解析　麦芽糖与蔗糖的分子式均为C12H22O11，但结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；硬化油即油脂与H2加成所得，不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂和人造奶油的原料，故B正确；硝酸纤维和醋酸纤维是由纤维素反应所得，但聚酯纤维一般是二元醇与二元羧酸缩聚反应所得，故C错误；蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，变性会使蛋白质失去生理活性，故D正确。
3．下列说法不正确的是(　　)
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子
答案　A
解析　单位质量的H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烃，则相同条件下，等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷次之，汽油最少，A项错误；油脂在碱性条件下的水解反应即为皂化反应，得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确。
4．科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　)
A．聚丙烯的结构简式为
B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C．聚丙烯为热塑性合成树脂
D．聚丙烯在自然环境中不容易降解
答案　B
解析　聚丙烯由丙烯(CH2==CHCH3)通过加聚反应制得，聚丙烯的结构简式为，A正确、B错误；由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构，具有热塑性，C正确；聚丙烯结构中的化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，D正确。
5．DNA指纹法在案件侦破工作中有着重要作用，从案发现场提取DNA样品，可为案件侦破提供证据，其中的生物学原理是(　　)
A．不同人体内的DNA所含的碱基种类不同
B．不同人体内的DNA所含的戊糖和磷酸不同
C．不同人体内的DNA的空间结构不同
D．不同人体内的DNA所含的脱氧核苷酸排列顺序不同
答案　D
6．链状高分子可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)
A．1-丁烯 B．乙烯
C．1,3-丁二烯 D．2-丁烯
答案　B
解析　合成高分子的反应为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取。乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成制取，则R应为乙烯。
7．下列说法不正确的是(　　)
A．葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质，都可发生水解反应
B．天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高，常温下呈液态
C．氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D．淀粉水解液加足量碱后，再加新制氢氧化铜，加热，产生砖红色沉淀
答案　A
8．一种自修复材料的结构(图甲)和修复原理(图乙)如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液
B．合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物
C．该高分子可通过加聚反应合成
D．图示高分子材料破坏及自修复过程不涉及化学键的变化
答案　B
解析　该高分子材料中含有酯基，能与碱溶液发生水解反应，则其所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液，故A正确；合成该高分子的两种单体分别为CH2==C(CH3)COOCH3、CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯只有酯基，没有碳碳双键，结构不相似，不互为同系物，故B错误；由图可知，自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有化学键的变化，故D正确。
9．凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构：
名称 结构简式
芳纶1313
芳纶1414
下列说法不正确的是(　　)
A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体
B．“芳纶1313”和“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置
C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关
D．以和为原料制备“芳纶1414”的反应为缩聚反应
答案　A
解析　“芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子，n值不一定相同，所以它们不互为同分异构体，A项错误；“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代，“芳纶1414”是指苯环上1、4位置被取代，B项正确；可发生水解反应，故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降与“”的水解有关，C项正确；和反应生成和HX，属于缩聚反应，D项正确。
10．如图表示不同化学元素所组成的生物大分子及其水解产物，以下说法错误的是(　　)
A．若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是氨基酸
B．若②是人体中重要的储能物质，则②可能是蛋白质
C．若③为能储存遗传信息的大分子物质，则③不一定是DNA
D．若④能够作为医疗注射物，则④可能是葡萄糖
答案　B
解析　B项中②只含C、H、O三种元素，不可能是蛋白质；C项中能储存遗传信息的大分子物质也可能是RNA。
11．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：
淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]
下列有关说法不正确的是(　　)
A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
B．淀粉是糖类物质，反应①是水解反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开
答案　C
解析　由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸，以此解答该题。
12．为了减少白色污染，科学家合成了PLA塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是(　　)
A．PLA聚合物的链节为
B．PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型
C．PLA制取过程中可能生成副产物
D．PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解
答案　C
解析　PLA是聚酯类高聚物，链节为，该高聚物的单体为，单体含羟基，可以发生消去、氧化、酯化等反应类型，故A、B正确；PLA制取过程中可能生成副产物，两个单体()之间相互发生酯化反应形成环，结构简式为，故C错误；PLA结构中主要官能团为酯基，具有酯类的性质，在碱性条件下易发生水解反应而降解，而聚氯乙烯塑料不易降解，故D正确。
13．利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线如下：
已知：
①；
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________、________。
(2)C的结构简式是_______________________________________________________，
D→E的反应类型是______________________________________________________。
(3)F＋A→G的化学方程式是______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是________________________________，
反应类型是_____________________________________________________________。
(5)G→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)酯基　CH3Br　
(2)　取代反应
(3)＋2CH3OH＋2H2O
(4)CH3COOH＋CH≡CH―→　加成反应
(5)n＋n＋(2n－1)CH3OH
14．(2021·湖南，19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________________。
(2)A→B，D→E的反应类型分别是____________，____________。
(3)M中虚线框内官能团的名称为a：________________，b：____________。
(4)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线________________________(其他试剂任选)。
答案　(1)　(2)还原反应　取代反应
(3)酰胺基　羧基
(4)
(5)
解析　(1)由已知信息①可知，与反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。
(4)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯。
(5)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E＋F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现。第66讲　生物大分子　合成高分子
[复习目标]　1.了解糖类、核酸、氨基酸、蛋白质和有机高分子材料的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.掌握合成高分子的两大基本反应的特点及应用。
考点一　糖类　核酸
1．糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：____________三种元素。大多数糖类化合物的通式为____________，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类
(2)单糖
①a.葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[多羟基酮]互为_______________________________________________。
b．葡萄糖的性质
②戊糖——核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。
分子式 环式结构简式
核糖 C5H10O5
脱氧核糖 C5H10O4
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为________________
性质 都能发生______反应
不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物
相互关系 互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为________________。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为________________________________。
c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同。
b．淀粉溶液遇碘显____色。
2．核酸
(1)核糖核酸的形成
(2)脱氧核糖核酸的形成
(3)核酸的生物功能
核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。
1．糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(　　)
2．核酸由C、H、O、N四种元素组成(　　)
3．所有糖类均可以发生水解反应(　　)
4．医学上常用新制的Cu(OH)2检验尿液中的葡萄糖(　　)
5．核酸是生物体内具有遗传功能的生物大分子(　　)
6．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要(　　)
7．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质(　　)
8．淀粉、纤维素均为天然有机高分子，且二者互为同分异构体(　　)
一、糖类的结构和性质
1．唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下列有关说法错误的是(　　)
A．淀粉、乙醇所含元素种类相同
B．蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体
C．麦芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2氧化
D．淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖
2．我国科学家在实验室中首次实现用二氧化碳合成淀粉，成为当今世界的一项颠覆性技术。下列相关说法正确的是(　　)
A．淀粉在人体内代谢后转化成果糖
B．这种合成淀粉和天然形成的淀粉化学性质不同
C．此项技术有助于我国在未来实现“碳中和”
D．淀粉是二氧化碳分子的多聚体
二、糖类的水解实验
3．下列实验结论正确的是(　　)
选项 实验操作 现象 结论
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液变蓝 说明淀粉没有水解
B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有氧化性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 水解的产物为非还原糖
D 将新制的Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有还原性
4.某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸，无砖红色沉淀生成，下列解释正确的是(　　)
A．纤维素水解产物中无葡萄糖
B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到砖红色沉淀
D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀
三、核酸的组成与生物功能
5．核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”。下列关于核酸的叙述正确的是(　　)
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C．核酸、核苷酸都是高分子
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
6．图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　)
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
考点二　氨基酸　蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
羧酸分子烃基上的氢原子被______取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为____________，官能团为________________。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团___________________________________________________，
又含有碱性基团____________，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为_________________________________；
_____________________________________________________________________________。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
＋
―→________________________________________________________________________。
2．蛋白质的组成与结构
(1)组成
①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
②蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
(2)蛋白质的结构
①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸________、________及____________，还与其特定的____________有关。
②蛋白质的四级结构
3．蛋白质的性质
4．酶
(1)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和；
②具有高度的专一性；
③具有高效催化作用。
1．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐(　　)
2．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合脱水成肽，只生成2种二肽(　　)
3．天然氨基酸均为无色晶体，一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂(　　)
4．高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性(　　)
5．用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析，进而分离、提纯蛋白质(　　)
一、氨基酸及成肽反应
1．科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　)
A．半胱氨酸属于α-氨基酸
B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
2．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸()和另一种氨基酸X，则X的分子式可能是(　　)
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
3．(1)分别写出谷氨酸在强酸或强碱性条件下，粒子存在形式的结构简式。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
(2)一种二肽的结构简式为
，写出合成这种二肽的氨基酸的结构简式。
______________________________________________________________________________
二、蛋白质的盐析与变性
4．向鸡蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析________(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性________。
A．HCl溶液 B．CuSO4溶液
C．(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液
G．Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
5．请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
蛋白质的盐析与变性比较
盐析 变性
概念 蛋白质在某些可溶性盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒、保存标本
实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
考点三　合成高分子
1．高分子的结构特点
(1)单体：能够进行____________________的小分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成________、可重复的________结构单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。
2．合成高分子的两个基本反应
加聚反应 缩聚反应
概念 由不饱和单体 ______________生成__________的反应 单体分子间通过____________生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成
单体特点 含有__________的不饱和有机物 含有__________________的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
产物特征 高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成
3.高分子的分类及性质特点
其中，______、____________、____________又被称为“三大合成材料”。
1．加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(　　)
2．氨基酸分子间可发生缩聚反应(　　)
3．缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n－1)(　　)
4．是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的(　　)
5．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(　　)
6．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(　　)
7．聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(　　)
8．橡胶的老化实质上发生的是酯化反应(　　)
9．的结构中含有酯基(　　)
10．单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质(　　)
一、有机高分子材料的概述
1．下列对有机高分子的认识正确的是(　　)
A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的
B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)
A．PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化
B．PE、PVC均能使溴水褪色，它们的单体都是不饱和烃
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
3．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是(　　)
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．(2023·重庆模拟)聚乙烯(?CH2—CH2?)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是(　　)
A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯也是纯净物，常温下为固态
D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
二、聚合方程式的书写
5．按要求完成下列方程式。
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3_________________________________________________。
②nCH2==CH—CH==CH2___________________________________________
____________________。
③nCH2==CH2＋ _________________________________________。
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH________________________________；
nHOCH2—CH2—COOH______________________________________________
________________________________。
②nH2N—CH2COOH_________________________________________________
________________________________；
nH2NCH2COOH＋ ___________________________________。
③nHCHO＋n ________________________________________。
1．加聚反应的书写方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3。
(2)二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋。
2．缩聚反应的书写方法
与加成聚合物结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
三、单体的判断
6．下列说法不正确的是(　　)
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成
D．某塑料为，它的单体有3种
7．现有高聚物
回答下列问题：
(1)其链节是______________________________________________________________。
(2)其单体是______________________________________________________________。
(3)得到该高聚物的反应为________________，它是一种__________(填“网状”或“线型”)高分子。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。
如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“ ”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
1．(2023·浙江1月选考，8)下列说法不正确的是(　　)
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
2．(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
3．(2021·河北，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
4．(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
5．(2023·北京，9)一种聚合物PHA的结构简式如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子

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