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天然气与甲烷
知识点一、 甲烷的存在和分子结构
1．化石燃料
(1)三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从其中可以获得重要有机化工原料。
(2)可燃冰的主要成分为天然气的水合物。
(3)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
2．甲烷的组成与结构
化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型
CH4
3．甲烷的空间结构特点
分子结构示意图 结构特点及空间构型
甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等。 键角 ，最多有 原子共面
4．甲烷的物理性质
颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性
无色 气体 无味 比空气 难溶于水
有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。
知识点二 、甲烷的化学性质
1．稳定性
甲烷性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。
2．可燃性
(1)实验现象：纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。
(2)化学方程式为： 。
(3)甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。
3．与氯气反应——取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应叫取代反应。
特点：一进一出，一上一下 辨析：取代反应是置换反应（ ）
实验装置 与操作 用排饱和食盐水法收集4/5体积的氯气和1/5体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体
实验现象 集气瓶内气体颜色逐渐 ，壁有油状液体出现， 瓶中有少量 白 雾 ，且瓶内液面 上 升 ，饱和食盐水中有固体析出
实验 结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)， 数量关系： CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)， 取代 1 Cl~ Cl2~ HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)， CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)
产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体
取代反 应概念 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。
注意:甲烷的一氯代物：CH3Cl
甲烷的二氯代物：CH2Cl2
知识点三、烷烃
1．烃和烷烃的概念
烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。
烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。
2．烷烃
(1)分子通式：CnH2n＋2(n≥1)。
(2)习惯命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷
(3)化学性质(类似甲烷)
①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。
②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：
C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。
石油与乙烯
知识点一 乙烯的存在和分子结构
1．乙烯的组成和结构
(1)乙烯的组成
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4 CH2=CH2
(2)乙烯的空间结构
乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。
2．乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等
知识点二 、乙烯的化学性质
1、乙烯的氧化反应
实验 现象及反应 解释
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O 黑烟是因为燃烧不充分
通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯具有还原性
离子方程式：
2、乙烯的加成反应
概念：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
特点：只进不出
（1）乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为
CH2==CH2＋Br2―→
（2）乙烯与H2加成，反应的化学方程式为CH2==CH2＋H2CH3CH3。
（3）乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
3、加聚反应：烯类单体间相互反应生成一种高分子化合物
（聚乙烯的形成）
nCH2==CH2
四、乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。
(3)乙烯是一种基本化工原料。
知识点三 、乙炔
一、乙炔分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H2 H—C≡C—H HC≡CH
结构特点 键角为180°，4个原子均在同一直线上
二、乙炔物理性质：
俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性
电石气 无色 无味 气态 小于空气 微溶于水，易溶于有机溶剂
三、乙炔的化学性质
1、氧化反应
2、加成反应
乙炔与溴的四氯化碳溶液反应
HC≡CH＋Br2
(2)乙炔与氢气反应：
HC≡CH＋H2
(3)乙炔与氯化氢反应：
HC≡CH
3、加聚反应：(制备导电高分子材料)
【易错提醒】聚乙炔本身不能导电，掺杂了Na或I2才是能导电的导电塑料。
知识点五、有机物的结构与分类
1、基团的概念
有机化合物失去一个原子或原子团剩余的部分称为基团。
2、有机化合物中常见的基团
—CH3 —C6H5：苯基 —COOH羧基
—C2H5 —NO2：硝基 —CHO 醛基
—OH —SO3H：磺基
3、官能团：有机化合物分子中能够决定有机化合物主要化学性质的原子或原子团。
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
烃 的 衍 生 物 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯
磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
4、烃的分类
（1）分类依据1：根据碳原子的成键方式不同
（2）根据碳骨架的不同
5、同系物
(1)概念：结构相似（属于同类物质）
分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
(2) 同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似
同系物通式
烷烃
烯烃
炔烃
7、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象
具有同分异构现象的化合物称为同分异构体
碳链异构 位置异构 官能团异构
苯
知识点一、苯的分子结构与物理性质
1、分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间充填模型
C6H6 或
化学键 形成 键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。共 原子共面 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
2、物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性（沸点是80℃），密度比水小。不溶于水，常用来作萃取剂，有毒。
知识点二、苯的化学性质
1.苯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O,实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2.苯的取代反应
(1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
①反应的化学方程式：
②溴苯的制备
反应原料 苯、纯溴、铁
实验原理
实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置
实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
(2)苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
①反应的化学方程式：
②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
(3)苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，属于取代反应。
①反应的化学方程式：
3.苯的加成反应：
(1)在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
反应的化学方程式：
特点：易取代，难加成
注意：
1.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.苯不能使溴水因加成反应而褪色(褪色原因是萃取)
进一步说明了苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
4、苯的同系物：
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
如：甲苯 乙苯 丙苯 异丙苯 邻二甲苯
石油与煤的处理
知识点一、石油的处理
1．石油的组成
(1)组成元素：石油的组成元素主要是碳和氢，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。
(2)主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。
2、石油的分馏
①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。
3．石油的催化裂化
(1)目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
(2)原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。
(3)催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。
例如：C16H34C8H18＋C8H16
4．石油的裂解
(1)原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。
(2)目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。
知识点二、煤的综合利用
（1）煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等)
（2）煤的液化：煤→液体燃料
（3）煤的干馏
煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。
煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。

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