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第二章 烃—高二化学人教版（2019）期末复习知识大盘点
第一部分：学习目标整合
1.能写出简单烷烃的结构简式和名称，能依据甲烷的结构特点、性质和取代反应规律说出烷烃的结构特点和性质，并推测烷烃发生卤代反应的产物。
2.能依据同系物的概念写出烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物的通式，认识同系物主要物理性质的变化规律。
3.能依据同分异构体的概令写出烷烃的碳架异构体，写出烯烃的碳架异构体、位置异构体和立体异构体，写出炔烃的碳架异构体和位置异构体，写出芳香烃的碳架异构体。
4.能写出简单烯烃的结构简式，能依据乙烯的结构特点和性质说出烯烃的结构特点和性质，能依据碳碳双键官能团的加成反应、加聚反应规律写出烯烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。
5.能基于官能团和共价键的类型认识乙炔的结构特点，能依据结构特点，结合实验探究认识乙炔的化学性质，能写出乙炔的燃烧、加成和加聚反应的化学方程式，能写出简单炔烃的结构简式。
6.能基于苯环的大键认识苯的结构特点，能说出苯的取代反应和加成反应的规律，并能将反应规律与苯的结构特点相联系，写出相应反应的化学方程式。
7.能写出简单的苯的同系物的结构简式，能基于苯与甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。
第二部分：教材习题变式
1.下列系统命名法正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.2,3-二乙基-1-戊烯
C.2-甲基-3-丁炔 D.对二甲苯
2.有机物的正确命名为( )
A.2-乙基-3，3-二甲基戊烷 B.3，3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3，3，4-三甲基己烷 D.3，4，4-三甲基己烷
3.利用与丙烷（）反应生成丙烯和水蒸气的反应机理如图所示。下列说法错误的是( )
A.是还原剂 B.作催化剂
C.是反应的中间体 D.产物丙烯存在顺反异构体
4.某有机物的结构简式为，关于该有机物的说法不正确的是( )
A.有两种同分异构体 B.与2-甲基丙烷互为同系物
C.可用2-甲基丙烯与加成制取 D.核磁共振氢谱只有一组吸收峰
5.实验室制取少量溴苯并提纯的过程中不能达到实验目的的是( )
A B C D
制备溴苯 吸收尾气 水洗后分液 蒸馏获得溴苯
A.A B.B C.C D.D
6.实验室可用如图装置探究石蜡油分解产物的性质，下列说法错误的是( )
A.仪器①可控制石蜡油滴加的速率
B.装置②可起到防倒吸的作用
C.实验过程中，关闭，打开，装置②中溶液颜色逐渐褪去
D.加热一段时间后，关闭，打开，在③处点燃气体，可看到淡蓝色火焰
7.下列关于化合物（x）、（y）、（z）的说法正确的是( )
A.x的名称是5-乙基-1,3,5-三己烯
B.x、y的一氯代物均有7种（不考虑立体异构）
C.z的所有碳原子均处于同一平面
D.x、y、z均可与溴的溶液反应
8.丙烷的一溴代物有两种：和，部分反应过程的能量变化如图所示（表示活化能）。下列叙述不正确的是( )
A.1mol丙烷中有10mol共价键
B.与的反应涉及极性键和非极性键的断裂
C.
D.比较和推测生成速率：
9.明星分子“硫花”的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.“硫花”属于烃类 B.“硫花”的分子式为
C.“硫花”中所有原子共面 D.“硫花”可发生加成反应、取代反应
10.有几种有机化合物结构如下图，下列说法不正确的是( )
A.a、b、c、d互为同分异构体 B.除a外均可发生加成反应
C.c、d中所有原子均处于同一平面内 D.一氯代物种数最多的是d
11.某实验小组设计如图装置完成乙炔的制备和性质探究实验。下列有关说法正确的是( )
A.a装置中的饱和食盐水可以换成蒸馏水，使产生乙炔更为纯净
B.d、e装置中溶液都会发生褪色现象，反应原理各不相同
C.f处产生明亮淡蓝色火焰，且有黑烟生成
D.收集乙炔气体时可采用向上排空气法
12.某有机物分子的结构简式如图所示。下列相关叙述正确的是( )
A.该有机化合物含有3种官能团
B.该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
C.该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D.该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
第三部分：重难知识易混易错
重难点1烷烃
一、烷烃的结构
1.概念：只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样一类有机化合物叫做饱和烃，又叫烷烃。
2.链状烃的通式：CnH2n+2（n≥1,n∈N）
3.结构特点
①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。
③烷烃中C—H单键和C—C单键都可以旋转。
二、烷烃的命名
1、烃基
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示，例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷（CH3CH3）分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。
2、烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷，碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。
3、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式：
(
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基
复杂的取代基
主链碳数命名
)
三、烷烃的性质
1.物理性质
①烷烃的熔、沸点较低，随着碳原子数的增加而逐渐升高；
②常温常压下，碳原子数≤4的烷烃及新戊烷是气体。
③烷烃的相对密度较小，且随碳原子数的增加逐渐增大。
④碳原子数相同的烷烃，支链越多。熔、沸点越低。
⑤烷烃均为无色、难溶于水易溶于有机溶剂的物质。
2.化学性质
①稳定性:通常情况比较稳定，不宜强酸、强碱或高锰酸钾等氧化剂发生反应。
②氧化反应
与甲烷类似，可以在空气中完全燃烧。随着烷烃分子中碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，火焰越来越明亮，有些伴有黑烟。
燃烧反应通式：
③取代反应：在光照情况下与卤素单质发生取代反应。（甲烷与氯气的反应）
④在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产，从烷烃中得到一些化工基本原料和燃料。
重难点2烯烃
一、烯烃的结构与性质
1．乙烯——最简单的烯烃
(1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
(2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(4)化学性质：
①氧化反应：
a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：
与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为。
③加聚反应：反应方程式为。
2．烯烃
(1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)烯烃同系物的物理性质
随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
(3)烯烃化学性质
①氧化反应：
a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。
b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：。
③加聚反应：丙烯加聚反应：。
二、烯烃的立体异构
1．顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺 2 丁烯和反 2 丁烯的结构简式分别是和
3．性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃
写出1,3 丁二烯与Cl2发生的加成反应
1．1,2 加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。
2．1,4 加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。
重难点3炔烃
一、炔烃
1．结构
官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。
2．炔烃的物理性质递变性
随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
二、乙炔
1．物理性质
颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。
2．组成与结构
乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。
3．实验室制取
(1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。
(2)反应原理：。
(3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。
(4)收集方法：排水法。
微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。
②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。
4．乙炔化学性质
(1)氧化反应
①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
有关化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如：
HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2 二溴乙烯)；
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2 四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2===CH2。
HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
(3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
反应方程式为。
　丙炔有哪些化学性质？
重难点4苯
1．芳香烃
在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。
2．苯的物理性质与应用
(1)物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。
(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3．苯的分子结构
(1)分子式为C6H6，结构简式为或，为平面正六边形结构。
(2)化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4．苯的化学性质
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)
③磺化反应：
(3)加成反应(与H2加成)
注意：
①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。
重难点5苯的同系物
1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。
2．苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。
②燃烧
燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6 三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为
。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
三、稠环芳香烃
1．定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
2．示例
(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
第四部分：核心素养对接高考
1．[2023年重庆高考真题]下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是( )
选项 实验操作 现象 结论
A 向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸 盛的试管中产生黄绿色气体 氧化性：
B 向溶液中通入气体 出现黑色沉淀(CuS) 酸性：
C 乙醇和浓硫酸共热至，将产生的气体通入溴水中 溴水褪色 乙烯发生了加成反应
D 向溶液中滴加溶液 出现黄色沉淀 发生了水解反应
A.A B.B C.C D.D
2．[2022年辽宁高考真题]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是( )
A.不能使酸性溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水
3．[2023年河北高考真题]由下列实验操作及现象，不能得出相应结论的是( )
选项 实验操作及现象 结论
A 通入淀粉溶液中，溶液变蓝 氧化性：
B 通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊 酸性：碳酸>苯酚
C 通入品红溶液中，溶液褪色 具有氧化性
D 通入滴有酚酞溶液的水中，溶液变红 氨水显碱性
A.A B.B C.C D.D
4．[2022年湖北高考真题]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰 D.能与发生显色反应
参考答案
第二部分：教材习题变式
1.答案：B
解析：2-甲基-4-乙基戊烷的碳骨架为，最长碳链应为6，属于己烷，正确的名称为2,4-二甲基己烷，A错误；2-甲基-3-丁炔的碳骨架为，编C号方法错误，正确的名称为3-甲基1-丁炔，C错误；对二甲苯是习惯命名，不是系统命名，D错误。
2.答案：C
解析：烷烃命名时，要选最长的碳链为主链，故此烷烃的主链上有6个碳原子，为己烷；从离取代基近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，而当两端离取代基一样近时，要使各取代基的位号之和最小，故名称为3，3，4-三甲基己烷。
3.答案：D
解析：过程中，C元素的化合价升高，是还原剂，A正确；根据图示，可循环利用，反应前后质量和化学性质不变，作催化剂，B正确；反应物和生成物中均不含有，所以是反应的中间体，C正确；分子中，碳碳双键上的其中一个C原子上连接2个氢原子，故其不存在顺反异构体，D错误。
4.答案：C
解析：该物质有两种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷，A正确；题给物质与2-甲基丙烷均为烷烃，二者相差1个原子团，互为同系物，B正确；2-甲基丙烯与加成生成2-甲基丙烷，C错误；题给物质只有1种H，则核磁共振氢谱只有一组吸收峰，D正确。
5.答案：A
解析：实验室用苯与液溴在催化作用下发生反应制取少量溴苯，苯与溴水不反应，不能达到实验目的，A符合题意；苯与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr气体，用NaOH溶液可吸收HBr气体，且该装置可防倒吸，能达到实验目的，B不符合题意；溴苯的密度比水的大，且不溶于水，水洗后分液可得到溴苯粗品，能达到实验目的，C不符合题意；溴苯中混有苯，利用液体混合物各组分沸点不同，通过蒸馏可获得溴苯，能达到实验目的，D不符合题意。
6.答案：D
解析：石蜡油在二氧化锰催化条件下分解，仪器①是注射器，可控制石蜡油滴加的速率，A正确；装置②增大了石蜡油分解后产生的乙烯等气体与酸性高锰酸钾溶液的接触面积，同时可起到防倒吸的作用，B正确；实验过程中，关闭，打开，石蜡油分解的产物含有乙烯等烃类物质，可以与装置②中的酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液颜色逐渐褪去，C正确；加热一段时间后，关闭，打开，在③处点燃的气体中含有乙烯等烃类物质，可看到明亮的火焰，并伴有黑烟，D错误。
7.答案：D
解析：以含碳碳双键的最长碳链为主链，从距官能团和支链最近碳原子开始编号，x的名称是2-乙基-1,3,5-己三烯，A错误；x中有7种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有7种，y中有8种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有8种，B错误；z中除了碳碳双键两端的碳原子之外，其他碳原子均为杂化，故z中所有碳原子不可能均处于同一平面，C错误；x、y、z中均含有碳碳双键故均可与溴的溶液反应，D正确。
8.答案：D
解析：丙烷的结构式：，1mol丙烷含10mol共价键，A正确；与的反应为取代反应，涉及C一H极性键的断裂，也涉及Br一Br非极性键的断裂，B正确；由图像可看出的能量比的能量低，C正确；活化能小的反应快，，则生成速率：，D错误。
9.答案：C
解析：烃类只含有碳、氢两种元素，“硫花”中含有硫元素，属于烃的衍生物，A错误；根据硫原子形成2个化学键可知，“硫花”分子中不含氢原子，分子式为，B错误；“硫花”分子由多个共轭双键的结构组成，所有原子共面，C正确；根据“硫花”的结构简式可知，存在碳碳双键，可发生加成反应，分子中不含H原子，不能发生取代反应，D错误。
10.答案：C
解析：a、b、c、d四种物质分子式均为，结构不同，它们互为同分异构体，故A正确；只有a物质不含有碳碳双键，不能发生加成反应，故B正确；d物质分子中含有饱和碳原子，所有原子不处于同一平面，故C错误；a、c物质的一氯代物都只有一种，b物质的一氯代物有2种，d物质的一氯代物有3种，故D正确。
11.答案：B
解析：用饱和食盐水代替蒸馏水制乙炔的目的是控制反应速率，避免反应过于剧烈，A错误；d装置中溴水中的与乙炔发生加成反应，e装置中酸性溶液与乙炔发生氧化还原反应，B正确；乙炔燃烧火焰明亮，但不呈淡蓝色，C错误；乙炔的密度和空气的密度接近，不能用排空气法收集，D错误。
12.答案：B
解析：该有机物含有碳碳三键、碳碳双键两种官能团，A错误；与苯环直接相连的碳原子在苯环所在的平面上，与碳碳双键相连的碳原子在碳碳双键所在平面上，与碳碳三键相连的碳原子在一条直线上，单键可以绕键轴旋转，根据三点确定一个平面的原则，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，B正确，D错误；该有机物分子中最多4个碳原子共直线，C错误。
第四部分：核心素养对接高考
1．答案：A
解析：A.NiO（OH）与浓盐酸发生氧化还原反应生成氯气，与浓盐酸发生中和反应，可知氧化性：，故A正确；
B.溶液中通入气体，生成CuS沉淀和硫酸，CuS不溶于硫酸，不能比较的酸性强弱，故B错误；
C.生成的乙烯中可能混有二氧化硫，均与溴水反应，则溴水褪色，不能证明乙烯发生了加成反应，故C错误；
D.溶液中滴加溶液，生成沉淀，可知溶液促进的电离，则不能证明发生水解，故D错误；
故选：A。
2．答案：C
解析：
3．答案：C
解析：A.试纸变蓝是因为和KI反应生成，方程式为，氧化性，故A正确；
B.通入苯酚钠溶液中生成苯酚微溶物，，故B正确；
C.通入品红溶液，不属于因氧化性褪色，而是二氧化硫的漂白性，故C错误；
D.与水反应，溶液呈碱性，使酚酞变红，故D正确；
故选：C。
4．答案：A
解析：

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