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第二课时 有机合成路线的设计
第1节 有机化合物的合成
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法；
2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价；了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
一、有机合成路线的设计
1.正合成分析法：
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。
先比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
中间体2
基础原料
中间体1
目标化合物
（顺推法）
交流 · 研讨
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某种医用胶的分子结构为 。若以乙烯为起始物，该如何设计合成路线？
对比 原料分子 目标分子
结构 简式
碳链 变化
官能团 变化
2个C
8个C
C C
C C
—C—O—
O
—C≡N
交流 · 研讨
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某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。
在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？
碳碳双键
羟基
醛基
羧基
引入氯原子
引入酯基
碳链增长
碳链增长
引入碳碳双键
对于复杂的有机化合物如何更高效的设计合成路线呢？
赤霉素
喜树碱
逆合成分析原理
科学史话
1990 年，科里因在喜树碱、赤霉素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获得诺贝尔化学奖，直接影响到合成路线的策略，促进了有机合成化学的快速发展。
美国有机化学家EJ.Corey
2.逆合成分析法：
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
2.优选合成路线原则
化学原理
安全可靠
绿色合成思想
符合绿色合成思想：
①原子经济性
②原料绿色化
③试剂和催化剂无公害性
原子经济性
1991 年 , 美国著名有机化学家特劳斯特（B.Trost）提出了原子经济性概念，认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量：
资料在线
(3)原料价廉，原理正确。(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。(5)易于分离，产率高。
案例：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
路线②制备苯甲酸的步骤多、成本高，且使用较多的氯气，不利于环境保护。
路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。
优选
以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。
路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。
④制备苯甲酸的步骤多、成本高，且使用较多的氯气，不利于环境保护。
一种不稳定的结构
分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中
易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：
氯甲基苯(苄基氯)
阅读课本第121页《化学与技术》苯甲酸苯甲酯的工业合成。
工业合成苯甲酸苯甲酯为什么不用实验室合成路线①？
工业合成苯甲酸苯甲酯的路线是怎样的？
苯甲酸钠
二、有机合成的应用
(1)医学：合成有机药物等
(2)农业：高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等
(3)轻工业：医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等
(4)重工业：工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等
(5)国防工业：炸药、高能燃料、特殊合成材料等
1．有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。2．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。
八硝基立方烷被称为“超级炸药”，其爆炸威力大约是TNT的2.7倍，爆炸分解产物无毒无害，没有烟雾，是当之无愧的环保炸药。
总结：常见的有机合成方式：
1、单一种类官能团物质的转化：
如：R—CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
练习3、用流程图的方式呈现出由 制取 的合成路线。
2、多官能团、多物质的合成合路线（二元合成路线）：如
3、芳香化合物合成路线：
完成合成路线：乙烯→乙醛→正丁醛→正丁醇
2.请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备
CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(需注明反应条件)。
请用逆合成分析法分析合成草酸二乙酯( )。
深度思考
按要求解答下列问题
(1)逆推原料：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)。
(2)设计合成路线
(3)完成各步的化学方程式：
4、由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( 　)　
①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧聚合反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥ C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦
B
练习
5、已知： ，如果要合成 ，所
用的起始原料可以是(　　)
①2 甲基 1,3 丁二烯和2 丁炔 ②1,3 戊二烯和2 丁炔
③2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔 ④2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
A
环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃，然后经消去反应生成环戊烯，环戊烯与丁炔发生题给信息的反应，再与溴加成即得目标产物。
6、已知: ||+||| 。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制
备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为A B…… 目标产物)
7、(2019·全国Ⅰ卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳______________。
(3)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是______________________。(5)⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式___________________________________________________________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线(无机试剂任选)。
【练一练】
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是(　　)
A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入
B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法
C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子
D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
D
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是(　　)
A.①②⑤ B.②⑤⑦⑧ C.只有② D.只有⑦
B
3.氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是(　　)
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸
B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物
C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN
D.上述流程涉及的反应中,氨气均做氧化剂
D
4.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
(1)请写出下列物质的结构简式。
A　　　　 　　　　　;
B　　　　 　　　　　;
C　　　　 　　　　　;
D　　　　 　　　　　。
(2)写出A水解的化学方程式:　 　　 　 　　　　　　　。
水

BrCH2—CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr
BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可)
(合理即可)
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
5.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　。
—
C2H5
(2)D分子中最多有　 　个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件
的同分异构体有　 　种。
①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。
(3)①的反应类型是　　　　 ； ⑤的化学方程式为：
10
取代反应
6
—
CHBrCH2Br +2KOH
—
C2H5
—
C≡CH +2KBr +2H2O
—
C2H5
乙醇
△
有机合成
有机合成的关键
有机合成路线
有机合成应用
碳骨架的构建
官能团的引入与转化
正合成分析法
逆合成分析法
优选
一般程序
化学合成
化学基础研究

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