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第1节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
卤代烃的结构
01
卤代烃的性质
02
问题导入
1、烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃都属于“烃”。
“卤代烃”也有一个“烃”字，它属于烃吗？
2、那“卤代烃”属于哪个范畴呢？
3、什么是卤代烃？有哪些分类？
4、第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
卤代烃不属于烃！
卤代烃的结构
1.概念：
一、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R－X（X＝F、Cl、Br、I）
2.官能团：
3.分类：
碳卤键
单卤代烃
多卤代烃
卤代烃
按卤素种类
按卤素原子多少
氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
CH3X
CH2XCH2X
按烃基结构
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
卤代烃的结构
4.通式：
一、卤代烃
饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
5.命名（系统命名法）--- 教材P54《资料卡片》
a. 类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基
b.从距卤素原子近的一端编号，若有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号
2-氯丁烷
3-甲基-3-氯-1-丁烯
3-甲基-4-氯-1-丁烯
请给下列卤代烃的命名：
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
3-甲基-3-氯-1-丁烯
3-氯甲苯
【课堂练习】
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
3一甲基一 1,1一二溴戊烷
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2一甲基一1一氟一2,4一二氯戊烷
【课堂练习】
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
沸点：随碳原子数增多，沸点依次升高，
（碳原子数相同，支链越多沸点越低）。
6、卤代烃的物理性质
根据教材P54，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质：
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
密度：随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃；
6、卤代烃的物理性质
根据教材P54，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质：
⒈ 均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列有机物中沸点最高的是（ ）
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本
身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
【课堂练习】
溴乙烷的分子结构模型
溴乙烷核磁共振氢谱
卤代烃的化学性质--溴乙烷为例
1、溴乙烷的结构
分子式 结构简式 结构简式 官能团名称
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
碳溴键
球棍模型
空间填充模型
电子式
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，密度大于水，沸点：38.4℃，不溶于水，易溶于有机溶剂
卤代烃的化学性质--溴乙烷为例
3、溴乙烷的化学性质
环节一、基于键的角度来预测性质
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
思考1：根据化学键键长、键能角度，哪些化学键极性容易断裂？
C－Br
思考2：为什么这些键容易断裂呢？
C-Br键电负性差值大，极性强，易断裂
卤代烃的化学性质--溴乙烷为例
环节二、实验验证--实验3-1
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
实验现象：
溴乙烷的水解反应
①中溶液分层；④中有浅黄色沉淀生成。
原理剖析：
溴乙烷水解时在什么位置断键？
C-Br
注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。
溴乙烷的水解反应
NaBr+AgNO3===NaNO3 + AgBr↓
有淡黄色沉淀生成
中和水解产物HBr，使平衡正向移动
1.NaOH的作用是什么？
加热
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率？
C-Br键
4.溴乙烷水解时在什么位置断键？
【思考与讨论】
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O，影响Br－检验
溴乙烷的水解反应
6.如何判断CH3CH2Br已发生水解？
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。
5.如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
溴乙烷的水解反应
【练习】(课本P56 第5题)为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是____________________(填序号)。
①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液
③取少量1-溴丁烷 ④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
③⑤①⑥④②
② CH2BrCH2Br
①
写出下列卤代烃的取代（水解）反应
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
CH2OHCH2OH + 2NaBr
+ NaOH
水
△
+ NaBr
【课堂练习】
CH3CHCH3
Br
CH3CHCH3
Br
CH3CHCH3
OH
卤代烃的性质
CHCl2
CH3CHClCH2Cl
分析下列物质发生水解反应之后的产物。
CH3CCl3
CH3CH(OH)CH2OH
CHO
CH3COOH
(1)所有的卤代烃都能发生水解反应!
(2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；
还可能生成醛、酮、羧酸等!
规 律：
CH－OH
OH
脱水
CH＝O
卤代烃的性质
二、化学性质---以溴乙烷为代表物
知识扩展
有机物中卤素原子的检验---可以利用卤代烃的水解反应
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
取上层清液
AgNO3溶液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
淡黄色沉淀（AgBr）
消去反应
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热
②反应方程式：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
|
Br
|
H
乙醇
△
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应。
思考如下问题？
（1）是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？
不是，
发生消去反应的条件
1、 必须有相邻的碳
2、 邻位碳上必须有氢 β-H
3、 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
CH3Br
思考如下问题？
（2）请尝判断以下卤代烃在NaOH的乙醇溶液中能否发生消去反应，若能，请书写对应的方程式。
札依采夫规则：消除的H主要来自含H较少的相邻碳原子上
⑤
—Cl
④
—CH2Br
√
√
√
—Br
⑥
【探究---1-溴丁烷的化学性质】
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
【问题】
【讨论与实验】
思考讨论 教材P56
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。
无醇则生醇，有醇则生烯（炔）
【比较与分析】
反应类型 取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
乙醇溶液、加热
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
水溶液、加热
CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
思考讨论 教材P56
溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
(1)分析反应产生的气体？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？
(3)除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验？此时还有必要将气体先通入水中吗？
乙烯、乙醇、水蒸汽
除去乙醇，因为乙醇也可使酸性KMnO4褪色，干扰实验结果
通入溴水或Br2的CCl4溶液。不需要
思考讨论 教材P56
知识点小结：
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br 反应条件
生成物
断键位置
应用
结论 NaOH水溶液加热
NaOH醇溶液加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr
C—Br
C—R，邻位碳C—H
引入羟基
引入不饱和键
溴乙烷在不同的条件下发生不同的反应
有水则水解，有醇则消去
加成反应和加聚反应--卤代烯烃
氯乙烯
聚氯乙烯
nCH2=CHCl
CH2 CH
n
Cl
nCF2=CF2
CF2 CF2
n
请书写氯乙烯、四氟乙烯的加聚反应方程式
卤代烃的用途：
科普生活: 身边的卤代烃
乙烯-四氟乙烯共聚物
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
氯乙烷喷剂
局部冷冻麻醉
(沸点12.27℃)
七氟丙烷
灭火器
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛
原因：氯乙烷沸点低，挥发时吸收大量的热，使皮肤冰冻，暂时失去知觉。
卤代烃
致冷剂
医用
麻醉剂
农药
氯乙烷的作用--- 教材P55《资料卡片》
溶剂
灭火剂
2．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B
【课堂练习】
3、 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是_____________。
(2)①的反应类型是 __________,②的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
环己烷
取代反应
消去反应
醇
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
【课堂练习】
△

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