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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
有机合成的意义
阿司匹林
人工合成
水杨酸
人工合成
缓释阿司匹林
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
苯甲酸苯甲酯
化妆品香料
最早源自水仙花
自然界不存在的有机物
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
氧化
氧化
碳骨架构建
官能团引入
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作得到目标产物
【任务2】有机合成的常见简单路线
二、有机合成的方法
正合成分析法（正向思维）
逆合成分析法（逆向思维）
1.正合成分析法
从原料出发设计合成路线
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
【思考】乙酸乙酯可作为香料原料，请你以乙烯为原料合成乙酸乙酯？
步骤少，反应产率更高。
NaOH
水，
H2O催化剂
，加压
O2
催化剂
浓硫酸

C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
COOH
COOH
CH3CH2OH
【思考】请设计以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线
中间产物
目标产品
原料
依次倒推：
关键
切断键位置
CH2OH
CH2OH
CH2Cl
CH2Cl
CH2=CH2
CH2=CH2
Cl2
CH2OH
CH2OH
CH2Cl
CH2Cl
CH2=CH2
Cl2
NaOH
水，
1）从原料成本的角度考虑
2）从环境保护的角度考虑
3）原子利用率的角度考虑
采用O2和H2O，成本低，污染小
原子利用率100%，符合绿色化学
常考
三颈烧瓶
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
便于液体顺利流下
(冷凝回流)
Cl
|
—Cl
—Br
Br—
—OH
HO—
取代反应
消去反应
加成反应
消去反应
加成反应
还原反应
取代反应
1、构建目标分子的碳骨架
增长碳链
缩短碳链
成环
有机合成的主要任务
【任务3】有机合成中碳骨架构建
1. 构建碳骨架
（1）增长碳链（常考）
CH≡CH
丙烯腈
丙烯酸
CH2==CHCN
CH2==CHCOOH
CH3CH=CHCH3
CH3CH2CHCN
|
CH3
CH3CH2CHCOOH
|
CH3
①炔（烯）烃与HCN的加成反应
②醛（或酮）与HCN的加成反应
δ+ δ-
δ+ δ-
③ 羟醛缩合反应(常考)
【思考】请完成92页课后习题第6题
CH3CHCH2CHO
|
OH
O2
催化剂,
CH3CH=CHCHO
浓硫酸

CH3CH2CH2CH2OH
H2
催化剂
CH2=CH2
H2O
催化剂,
CH3CH2OH
O2
Cu，
CH3CHO
（2）缩短碳链
烯烃、炔烃、芳香烃的氧化反应(常考)
被酸性KMnO4溶液氧化
C＝CH－R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R－COOH
R'
R''
①烯烃
CH≡C－R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
②炔烃
③芳香化合物的侧链
KMnO4
H＋
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
Cl2
光照
NaOH
水，
酸性KMnO4
溶液
浓H2SO4

OH
HO
Cl
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH
COOH
+ + 2H2O
CH2OH
CH2OH
浓H2SO4

COOCH2
COOCH2
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
2、引入目标分子的官能团
引入碳碳双键
引入碳卤键
引入羟基
引入醛基
引入羧基
引入酯基
【任务3】有机合成引入官能团
以碳卤键的引入为例
①烃与卤素单质的取代反应
②醇与HX的取代反应
③烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
【思考】为什么不直接加酸性KMnO4溶液氧化—CH3？
① ② ③
？
→
在进行甲基的氧化时，羟基也容易被氧化，需要将羟基保护起来，转化为醚键，反应后再复原
甲苯
取代反应
还原反应
(1)取代反应：
+浓HX溶液，
酯化、成醚
(2)消去反应：
浓硫酸，
(3)氧化反应：
+O2 催化剂
—OH
苯酚
-OH
苯环影响羟基：
O-H键极性增强，更易断裂
羟基影响苯环：
羟基的邻对位氢易被取代
(1)弱酸性
能与Na、NaOH、Na2CO3溶液反应
(2)取代反应
与溴水生成2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）
(3)氧化反应
被氧气氧化
(4)显色反应
与FeCl3溶液显紫色
—CHO
CH3CHO
O的电负性大
醛基中C-H易断
C=O易加成
(1)还原反应
+H2，催化剂
(2)氧化反应
+O2，催化剂
新制Cu(OH)2、银镜反应
-COOH
CH3COOH
受C=O的影响
羧基中O-H易断
C-O易断
(1)酸性
Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3
(2)取代反应
酯化反应
-COOR
CH3COOCH2CH3
(2)取代反应
酸性水解
碱性水解
谢谢观看

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