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第一节 有机化合物的结构特点学案
【学习目标】
1.能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。
2.能记住常见的官能团。
3.说出简单有机化合物所属的类别及分子的结构特点。
4.说出简单有机化合物共价键的类型。
5.有机化合物的同分异构现象。
【学习重难点】
1、重点：认识常见的官能团及其结构。
2、难点：有机化合物的分类方法，能按官能团对有机物进行分类。
【预习新知】
有机化合物的分类方法
1、依据碳骨架分类
（1）链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状（可以有支链）。如CH3COOCH2CH3、
（2）脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。
（3）环状化合物
这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。
(1)脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。
(2)芳香族化合物：分子中含有 苯环 的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。
2、依据官能团分类
官能团：决定有机物特性的原子或原子团，如—OH、—COOH等。
类别 官能团 典型代表物
烷烃 — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2===CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔HC≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH
酚 —OH 羟基 苯酚
醚 醚键 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
胺 —NH2 胺基 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺
常见有机化合物的主要类别、官能团及代表物如表所示。
【拓展】官能团、根、基的区别
官能团 基 根(离子)
概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 NH 铵根离子 OH－ 氢氧根离子
联系 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－。
有机化合物中的共价键
1、共价键的类型
(1)类型
①σ键
A.形成：原子轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。
B.特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
②π键
A.形成：原子轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
B.特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，不如σ键牢固，比较容易 断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(2)实例
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。以甲烷、乙烷和乙烯为例：
物质 甲烷、乙烷 乙烯
σ键 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键
π键 无 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键
性质 C—H σ键能发生取代反应 乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应
2、共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
原子间电负性差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)实验探究
实验操作
现象 都有气泡产生，乙醇与钠的反应的剧烈程度小于水与钠的反应
(3)共价键的极性与有机反应的关系
化学性质 与共价键极性的关系
乙醇能与钠反应 乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂
乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
乙醇能与氢溴酸反应 羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中,碳氧键发生了断裂
(4)有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
有机化合物的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．分类
同分异构现象
(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式：
。
(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式：
。
(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式：
CH3CH2OH、CH3OCH3。
3．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为。
【巩固训练】
1.从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是( )
A. B.
C. D.
2.下列各组物质不互为同分异构体的是( )
A.和 B.和
C.和 D.和
3.同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。下列说法正确的是( )
A.不存在同分异构现象
B.苯甲酸共有5种同分异构体（含苯环且包括苯甲酸）
C.和互为同分异构体且属于位置异构
D.分子式为且能与Na反应产生的同分异构体有4种
4.下列物质中，与2,2-二甲基丁烷互为同分异构体的是( )
A.2-甲基丁烷 B.3-甲基戊烷
C.2-甲基己烷 D.2,2-二甲基丙烷
5.下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( )
A. B. C. D.
6.下列分子式表示的有机物中，同分异构体数目最多的是( )
A. B. C. D.
7.者前再做下列与互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
8.下列烷烃具有同分异构现象的是( )
A. B. C. D.
9.分子式为的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若生成的醇和酸的密度均为相同条件下密度的44倍，则符合要求的酯（不考虑立体异构）共有( )
A.8种 B.10种 C.16种 D.18种
10.同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。下列与互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
参考答案
1.答案：C
解析：碳原子的最外层有4个价电子，因此可通过形成4个共用电子对达到8电子结构，而结构式中间的碳原子形成了5个共用电子对，不符合碳原子的成键特点，C项结构式不合理。
故选C。
2.答案：A
解析：和CH的分子式不同，不互为同分异构体，A符合题意；和的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B不符合题意；和的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C不符合题意；和的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D不符合题意。
3.答案：B
解析：可能为环氧乙烷或乙醛，存在同分异构体，A错误；苯甲酸中含有苯环的同分异构体有、、、，包括苯甲酸共有5种，B正确；和互为同分异构体，但属于官能团异构，C错误；分子式为且能与Na反应产生，说明为一元饱和醇（），可看成羟基取代了戊烷中的1个H原子，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种结构，正戊烷中有3个不同的位置，异戊烷中有4个不同的位置，新戊烷中有1个位置，共有8个位置，则戊醇共有8种，D错误。
4.答案：B
解析：2,2-二甲基丁烷的分子式为，互为同分异构体的有机物的分子式相同，结构不同。2-甲基丁烷分子式为，A不符合题意；3-甲基戊烷的分子式为，与2,2-二甲基丁烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B符合题意；2-甲基己烷分子式为，C不符合题意；2,2-二甲基丙烷分子式为，D不符合题意。
5.答案：D
解析：中有4种不同类型的氢原子，其一氯代物有4种；中有4种不同类型的氢原子，其一氯代物有4种；中有4种不同类型的氢原子，其一氯代物有4种，中有3种不同类型的氢原子，其一氯代物有3种。故选D。
6.答案：B
解析：是甲烷的二氯代物，只有1种结构；书写的同分异构体时，先考虑的一溴代物，有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，相应的一溴代物分别有3种、4种、1种，有8种同分异构体，然后考虑在一溴代物的基础上再取代一个氢原子，其同分异构体的数目远远超过8种；是戊烷，同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种；的同分异构体有1-氯丙烷和2-氯丙烷2种。B项的同分异构体数目最多，故选B。
7.答案：C
解析：分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。与的分子式不同，A错误；与的分子式不同，B错误；与的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C正确；与是同种物质，D错误。
8.答案：D
解析：A表示甲烷，为正四面体形结构，不存在同分异构体，A不符合题意；B表示乙烷，不存在同分异构体，B不符合题意；C表示丙烷，不存在同分异构体，C不符合题意；D表示丁烷，丁烷存在正丁烷和异丁烷2种同分异构体，D符合题意。
9.答案：C
解析：有机物的分子式为，生成的醇和酸的密度均为相同条件下密度的44倍，说明酸与醇的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸为、醇为。有2种同分异构体：，；有8种同分异构体（正戊醇有3种，异戊醇有4种，新戊醇有1种）；所以符合要求的酯有2×8=16（种），故选C。
10.答案：A
解析：同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，的分子式为。的分子式为，与中羟基的位置不同，互为同分异构体，A正确；的分子式为，分子式不同，不互为同分异构体，B错误；的分子式为，分子式不同，不互为同分异构体，C错误；的分子式为，分子式不同，不互为同分异构体，D错误。

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