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2024年高中化学竞赛冬令营
常见烃的衍生物
2024年1月
1 卤代烃
2 醇
3 醛、酮
4 羧酸
卤代烃
01 卤代烃的概念、分类及物理性质
1.概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃
（Haloalkane），简称卤烃。
卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X为卤素原子，可看作是卤代烃
的官能团，包括氟、氯、溴、碘。
2.分类与命名：
根据取代卤素的不同，分别
称为氟代烃、氯代烃、溴代
烃和碘代烃；也可根据分子
中卤素原子的多少分为一卤
代烃、二卤代烃和多卤代烃；
也可根据烃基的不同分为饱
和卤代烃、不饱和卤代烃和
芳香卤代烃等。此外，还可
根据与卤原子直接相连碳原
子的不同，分为一级卤代烃
RCH2X、二级卤代烃R2CHX和
三级卤代烃R3CX。
3.物理性质：
状态 基本上与烃不相似，CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常
温下是气体，余者低级为液体、高级的是固体。
沸点 熔沸点大于同碳个数的
烃，随碳原子数增多，
沸点依次升高
（碳原子数相同时，
支链越多沸点越低；
卤原子越多沸点越高）。
密度 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃
密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
溶解性 不溶于水，可溶于有机溶剂，
某些卤代烃本身就是有机溶剂
02 卤代烃的化学性质
相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。
卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能
力大于碳原子，
使C—X键具有极性，
C X
在极性试剂作用下，
C—X键较易发生断裂，
并与试剂的基团结合
生成新的化合物。
探究实验1
操作：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）
和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实
验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶
液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，
再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸
银溶液，观察实验现象。
实验现象
反应产生的气体经水
洗后，使酸性KMnO4
溶液褪色。
实验结论
生成的气体分子中
含有碳碳不饱和键
反应原理
CH3-CH-CH ＋KOH
乙醇
2 △ CH3CH＝CH2 ↑＋KBr＋H2O
H Br
①反应条件：KOH的醇溶液、加热
②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
消去反应：
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个
小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
醇
—C—C— +NaOH C=C +NaX+H
△ 2
O
H X
R C W R C W + H B
H 有弱酸性
B （碱） W: 吸电子基（electron withdrawing group）
总结：消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。
直接连接在苯环上的卤原子不能消去 Br
③卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：
CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
④有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
CH3CH CH2CH3
Br
思考：
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
可能生成不同的产物。
例如 发生消去反应的产物为：
CH3-CH=CH-CH3 为主
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含
氢原子较少的相邻碳原子上。 即“氢少消氢”
02
探究实验2
向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）
和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观
察实验现象。取试管中反应后的少量剩余
物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝
酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察
实验现象
02
现象： 结论：
①中溶液分层②中有机层厚度减 2-溴丙烷与KOH溶液共热
小，直至消失④中有浅黄色沉淀 产生了Br－
生成
NaBr+AgNO ===AgBr↓+NaNO
淡黄色 3 3
沉淀 ？
取代反应（水解反应）
CH3CH2CH2Br + NaOH—
H—2O
NaBr+ CH3CH2CH2-OH
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
生成物 CH3CH2CH2CH2OH、 CH3CH2CH=CH2、NaBr、
NaBr H2O
断键位置 C—Br C—Br、邻碳的C—H
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论 1无-溴醇丁烷则在有不同醇的 条 件有下醇发生则不无同醇类型的反应
03 卤代烃的合理应用
卤代烃的用途
（一）卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中，许多有机化合物都需要通过
卤代烃去合成。
例如，溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合
物分子中引入乙基的重要试剂。选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、
缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
卤代烃在有
机推断中的
桥梁作用：
1 引入羟基
2 引入不饱和键
3 改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反
应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
以1 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2 溴丙烷
4 改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加
成反应，得到二卤代烃。
以1 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2 二溴丙烷
5 对官能团进行保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧
化，常采用下列方法保护：
（二）氯乙烷常用作局部麻醉剂。
因其沸点低，从加压容器中喷在皮肤表面时
会迅速汽化，同时吸收大量的热量，使皮肤
迅速冷却导致该部位的神经末梢处于麻醉状
态。由氯乙烷制成的喷雾剂被广泛应用于运
动场所紧急处理运动员的伤痛。
（三）卤代烃除了用于合成药物，还是制备高聚物的原料。
例如，氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的单体，
PVC曾是世界上产量最大的通用塑料，常用于
建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造
革、管材、包装膜等。由氟乙烯合成得到的聚
氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，
以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能，开辟了
材料应用的新领域。
（四）卤代烃常用于合成药物，在农药、杀虫剂生产中的使用更为普遍。
含有氟原子的药物可增加分子在细胞膜上的脂溶性，提高药物的吸收和传递速率，
具有用量少、低成本、低毒性、低残留、对环境友好等优点，对新药研制有重要
的指导意义。据报道，近年来研制的农药新药中，含氟的新药就高达50%。
（五）卤代烃对环境的危害
(1)卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。
(2)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。
(3)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入这
些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。
(4)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。
卤的合理应用
卤代烃破坏臭氧层原理
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对
臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程
可表示为：
紫外线
CCl3F CCl2F·＋Cl·
04 卤代烃的制备
常见的方法有：
1．烷烃、芳烃侧链的光卤代（Cl、Br）
2．烯烃α-H的高温卤代
3．芳烃的卤代（Fe催化），取代
4．烯、炔加HX、X，加成
……
醇
01 醇的结构和性质
1.概念
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。
即：羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团
名称：羟基 符号：—OH
CH OH
CH3CH
2
2OH CH3CHCH3
OH
02 醇的重要应用
3.醇的分类 （1）按分子中羟基的数目分：
一元醇 二元醇 多元醇
饱和一元醇 (R-OH)
一元醇 通式：CnH2n+1OH (n≥1)
醇 不饱和一元醇: CH2＝CHCH2－OH
CH2－OH
多元醇 CH2－OH
CH2－OH CH－OH 丙三醇
乙二醇 CH2－OH
（2）按烃基是否饱和分：饱和醇 不饱和醇
（3）按烃基的种类分： 脂肪醇 脂环醇 芳香醇
（4） 按与羟基相接的碳原子的级数分：
1 醇(伯醇) 2 醇(仲醇) 3 醇(叔醇)
CH3CH2OH CH3CHCH3 C(CH3)3－OH
OH
伯醇 RCH2OH 仲醇 R2CHOH 叔醇 R3COH
.
OH
CH3CH2CHCHCHCH 2CH3
CH CH CH CH
2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇
3 3
CH3 CH3
CH 2CH 3 1-乙基环戊醇
OH
Cl OH
CH3CHCHCH2CHCHCH3 2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇
CH3 CH3
CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇
OH 6-甲基-3-环已烯醇
CH 3
CH 2CH 3
CH CH CH 2OH 2-乙基-3-苯基-1-丁醇
CH 3
CH CH CH 2 OH 3-苯丙烯醇
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 3
OH OH OH OH OH OH OH
乙二醇 丙三醇（甘油） 1，2-丙二醇
.
6.常见的醇——乙醇
H H
结构式： 球棍模型H C—C—O—H
H H
结构简式：
CH3CH2OH或C2H5OH
空间填充模型
　　醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力
比氢原子和碳原子强，①O－H键和②C－O键的电子对都向氧原子偏
移，因而，醇在起反应时，①O－H键和②C－O键容易断裂。
①
④
⑤ H H ② ①
②
H—C—C—O—H
④ ③ ⑤ ③
H H
推测： a C-O键极性——亲核取代
b O-H键极性——酸性H反应
c 涉及β-H断裂——消除
d 涉及 α-H断裂——氧化
比较Na与水及乙醇的反应
钠与水 钠与乙醇
钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下
钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状
有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音
有无气泡 放出气泡 放出气泡
剧烈程度 剧烈 缓慢
2Na＋2H
化学方程式 2
O＝ 2CH3CH2OH+2Na→
2NaOH ＋H2↑ 2CH3CH2ONa+H2↑
【结论】 ①
乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。 ⑤
②
2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H ③2↑ ④
乙醇钠
断①号键 置换反应
每2mol 羟基与足量的Na反应生成1mol H2
其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。
醚不能跟钠反应。
①燃烧（淡蓝色火焰）：
C2H5OH +3 O 点燃2 2CO2 +3H2O
乙醇能够被氧化剂氧化。
②与强氧化剂反应：
重铬酸钾由橙色变为绿色检验酒驾
+
C2H5OH
K 2 C r 2 O 7 ( H ) CH COOH
或KMnO4(H+)
3
酸性高锰酸钾紫色褪去
③催化氧化
(去氢)：
2Cu + O △2 2CuO 红色变为黑色
CH3CH2OH + CuO △ CH3CHO+Cu+H2O
乙 醇 乙 醛
2CH3CH OH + O
C
2 2
u 或 A g 2CH CHO+2H O
△ 3 2
O—H O ①
Cu 或Ag
2CH3—C—H + O2 △ 2CH3—C + 2 H2O ⑤ ②
H
断①③号键 H ③
乙醛 ④
结构条件：α－C有H（α－H）
①
实验现象： ⑤
Ⅱ中产生油状液体 ②
④ ③
CH3CH2Br
C2H5 OH + H Br △ C2H5Br + H2O
断②号键
R—OH＋HX―→R—X＋H2O
醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。
在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃：
乙醇的消去
反应
实验现象：
稀酸性高锰酸钾溶液褪色
生成了乙烯
H H
浓H SO ①
H C C H 1 7
2
0 0 C
4 H2O + CH2=CH2
⑤
H OH ②断②⑤号键
④ ③
消去反应
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成
不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
CH3-CH=CH-CH
CH 浓硫酸
3
3-CH2-CH-CH3 △ ＋H2O
OH 或CH3-CH2-CH=CH2
CH2-CH2-CH -CH 浓硫酸2 2
△ CH2=CH-CH=CH2 ＋H OOH OH 2
结构条件:β－C有H（β－H）
注意：
实验室制备的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸气、SO2、CO2及H2O
分子间脱水：
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3
浓 H 2 S O 4 CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O
1 4 0 ℃ 乙 醚 断①②号键
① 醚：分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有
机化合物。烃基可以是烷基、烯基、苯基等。
⑤
② 醚常用作有机溶剂。
④ ③ 温度适中使人着迷（醚）
温度过高使人窒息（制烯）
⑤为何使液体温度迅速升到170℃，不
能过高或高低？
③酒精与浓硫酸混
合液如何配置(1:3) ④温度计的
位置？
⑦有何杂质气体？
②浓硫酸的作 如何除去？
用是什么
⑧如何收
集气体
①放入几片碎
瓷片作用是 ⑥混合液颜色如何
什么 变化？为什么？
性质
分析结构 断键部位 反应类型 反应试剂 条件 反应产物
① Na 醇钠① 取代反应H O H 羧酸 酯
②
R C C R＇
①或② 取代反应 浓H2SO4 醚
④ ③ ①③
H H 氧化反应
O2，Cu 醛、酮
β α ② 取代反应 氢卤酸 卤代烃
②④ 消去反应 浓H2SO4 烯烃
7.几种重要的醇——甲醇
甲醇：为无色透明的液体。甲醇能与水及许多有机
溶剂混溶。甲醇有毒，内服少量可致人失明，多量可致
死。这是因为它的氧化产物甲醛和甲酸在体内不能同化
利用所致。
7.几种重要的醇——乙二醇
CH2 CH2 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ，
OH OH 沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻
乙二醇 液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
7.几种重要的醇——丙三醇
CH CH CH 俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸2 2
OH OH OH 点290℃ 。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸
丙三醇 水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。
醛 酮
01 醛的结构
1、概念：
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2、官能团
名称：醛基 结构简式： -CHO
OHC-
H－C－ R－C－H －COH　
‖ ‖
O O
－CH＝O
醛基以及与醛基直接相连的原子处于同一平面。
如甲醛分子中的 4 个原子就处于同一平面上。
O
H C H
甲醛
3、分类 一元醛：如CH3CHO 乙醛
二元醛：CHO 乙二醛
（1）按醛基的数目分 CHO
多元醛：OHC-CH-CH2CHO
CHO
（2）按烃基是否饱和分 饱和醛 C H3CH2CHO
不饱和醛CH2=CHCHO
脂肪醛
（3）按烃基种类
芳香醛 CHO
饱和一元醛通式： CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
02 常见的醛
（一）乙醛
常温下为无色有刺激性气味的液体，
密度比水小，沸点：20.8℃，易挥发，
易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿
等互溶。
乙醛的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
H O
—CHO
C H C C H2H4O CH3CHO （醛基）
H
球棍模型 比例模型
甲基氢原子
吸
收 醛基氢原子
强
度
10 8 6 4 2 0
乙醛的核磁共振氢谱
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，在核磁
共振氢谱中有两组峰。
02 醛的化学性质
H δ- 碳氧双键
分析 + R C C δ H 碳氢单键
结构
H 均为极性共价键
α 醛基
乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂
所氧化；由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。 O
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
加氢 加氧
乙醇 乙醛 乙酸
被还原 被氧化
加H去O 的叫 还原反应。 加O去H 的叫 氧化反应；
氧化 氧化
乙醇 乙醛 乙酸
还原
（1）加成反应
CH3CHO＋H
Ni
2 CH3CH2OH 还原反应
O
Ni O-H
CH3-C-H + H—H CH3-C-H加热、加压
H
与-CHO加成的物质有：H2、HCN
–
–
+
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链
（2）氧化反应
点燃
①燃烧 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
②催化氧 化 O O
催化剂
2CH3－C－H ＋O2 △ 2CH3C-O-H
乙醛能使KMnO +4/H 褪色吗 能使溴水褪色吗
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
③与强氧化剂反应：乙醛具有较强的还原性
CH3CHO＋Br2＋H2O → CH3COOH＋2HBr
5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→
5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O
探究实验1
操作：向洁净的试管中
加入1 mL 2%的AgNO3溶
液，边振荡试管边逐滴
加入2%的稀氨水，至产
生的沉淀恰好完全溶解，
再滴入3滴乙醛，振荡后
把试管放在热水浴中加
热，观察实验现象。
银镜反应
现象：
向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，
水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
原理：先产生白色沉淀后变澄清
①中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O；
（氢氧化二氨合银）
+1 被还原 0
Ag(NH3)2OH Ag
CH3CHO
被 氧 化 CH3COONH4
④被弱氧化剂氧化
CH3CHO＋2Ag(NH
水浴
3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O
还原剂 氧化剂
巧记方程式：水银氨，一二三，再加一摩乙酸铵
银镜反应实验注意事项：
1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉
淀刚好消失。
5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质叠
氮化银(AgN3)。
银镜反应有什么用途？ 怎样清洗做银镜反应的试管？
1、银镜反应的应用：
（1）检验醛基，并测定醛基的个数
（-CHO～2Ag）
（2）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）
2、实验前：洁净的试管——热NaOH溶液洗，再水洗
实验后：银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
探究实验2
操作：向试管中加
入3 mL 5%的NaOH
溶液，滴入3~4滴
2%的CuSO4溶液，
振荡后加入0.5 mL
乙醛溶液，加热，
观察实验现象。
现象：
①中溶液出现蓝色絮状沉淀， +2 被还原 +1
Cu(OH)2 Cu O滴入乙醛，加热至沸腾后， 2
CH CHO 被氧化③中溶液有砖红色沉淀产生。 3 ？CH3COONa
原理：
①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
③中：
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH
△
CH3COONa + Cu2O ↓ + 3H2O
砖红色
注意：
（1） 氢氧化铜溶液一定要新制
（2） 碱一定要过量
应用：
（1）检验醛基的存在
（2）医学上检验病人是否患糖尿病
（检验葡萄糖中的醛基）
3.羟醛缩合反应
在稀碱存在下，两分子醛（酮）相互作用，一分子的α氢加到
另一分子的羰基的氧原子上，而其余部分加到另一分子的羰基
的碳原子上，生成 α–羟基醛（酮），α–羟基醛（酮）受热生成
α，β-不饱和醛（酮）。
OH RCH2CHORCH2CHO RCHCHO
RCH2CH(OH)CHCHO RCH2CH=CHCHO
R R
03 常见的醛
（二）甲醛
甲醛又名蚁醛，是最简单的醛，是无色有强烈刺激性气味的气体，
易溶于水。
甲醛能使蛋白质凝固，其水溶液常用作消毒
剂和防腐剂。35%~40%的甲醛水溶液俗称
“福尔马林”（Formalin），可用于农作
物种子的消毒及动物标本的保存，还可用于
制备酚醛树脂和脲醛树脂。
甲醛在1H NMR谱图中有1种特征峰
O
‖
H－C－H
相当于含
两个醛基
缩聚反应
由有机化合物分子间脱去小分子获得高
分子化合物的反应。
线型酚醛树脂
在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的；
在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。
尿素与甲醛在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛
树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于胶
合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。
05 酮的结构与性质
概念：羰基与两个烃基相连的化合物。
—C—
通式： R R’|| R、R’可以相同，
O 也可以不同。
丙酮 最简单的酮
在1H-NMR谱图
中有1种特征峰
酮的化学性质
还原 氧化
伯醇 醛 羧酸H2
还原
仲醇 酮 不能被氧化H2 （无C—H键）
丙酮是常用的有机溶剂。丙酮用途广泛，主要用于制备重要
化工原料双酚A和制备有机玻璃。
双酚A的结构简式
双酚A（也称BPA）的用途非常广泛，主要用于生产聚碳酸酯（PC）、环
氧树脂等高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、热稳定
剂、橡胶防老化剂、农药等化工产品。
有机玻璃
有机玻璃（缩写PMMA）是一种重要的热塑性塑料。目前使用较多
的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯。
有机玻璃合
成过程
甲基丙烯酸甲酯
环己酮
常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油
漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰
胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
羧酸
01 羧酸的结构
4
1.定义： 由烃基（或H）与羧基相连的化合物
×
O
官能团 羧基 结构式 －C-O-H
结构简式 -COOH 或 HOOC-
羧酸通式： R-COOH 或 R-(COOH)n
饱和一元羧酸： CnH2nO2 或 CnH2n+1-COOH
=
脂肪 软脂酸
亚油酸
芳香
HOOC—COOH
草酸
3．羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原
子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开
始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加
上取代基的位次号和名称。
3-甲基丁酸
02 羧酸的性质
4
（一）羧酸的物理性质
羧酸在水中的溶解度：
分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶；
随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至
与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
羧酸的沸点：
羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。
O O
R C O H R C O H
O 氢键 O 氢键
R C O H H O C R
…
…
由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，
羧酸的沸点比相应的醇的高。
相对分子质量 沸点
乙酸 60 118℃
1-丙醇 60 97.4℃
（二）羧酸的化学性质
1. 乙酸
乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），熔点16.6℃，
沸点117.9℃，有刺激性气味，易溶于水。
分子式 结构式 结构简式 官能团
H O
▏ ‖ —COOH
C2H4O2 H－C－C－O－H CH3COOH （羧基）▏
H
O 使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，
R C O H 表现酸性。
碳氧单键易断裂，发生取代反应。
O 使羰基较难发生加成反应，
R C O H 通过催化加氢的方法很难被还原。
受C=O的影响： -O-H更易断
受-O-H的影响: C=O不易断
乙酸的化学性质
（1）弱酸性
①使石蕊变红，能电离出H+
CH3COOH CH3COO- ＋H+
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H CO ＞C H OH＞HCO －2 3 6 5 3 ）
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
(此反应可除去水壶中的水垢)。
羧酸的通性
(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。
(2)羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。
(3)羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
烧鱼时常加醋加酒，这样鱼的 酒中还有很多有机酸（如醋酸），
味道就变得特别鲜美。 经过长时间的储存后会变得更香
醇，即“酒越陈越香”。
探究实验1
酯
化
反
应
实
验
酯化反应实验
实验现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透
明的油状液体生成，且能闻到香味。
思考：乙酸乙醇发生酯化反应时分
别断裂的是什么键？
乙酸乙酯
同位素示踪法
酸脱羟基
醇脱氢
酯化反应实验
试剂的加入顺序是什么？
先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后
再加入乙酸。
导管末端能插入饱和Na2CO3溶液中吗？
导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、
CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
酯化反应实验
浓硫酸的作用是什么？
①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——提高
CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。②与挥发出来的乙酸反应。
③溶解挥发出来的乙醇。
探究实验2
乙酸
乙酯
的水
解实
验
反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分
发生水解反应，生成乙酸和乙醇。
思考：请根据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法
1、使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用
乙醇过量的办法。
2、使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，
使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、
乙酸的转化率。
2. 甲酸
甲酸——羧酸中碳原子数最少的羧酸。
又称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，沸
点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇等混
溶。
在饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强，并具有极
强的腐蚀性。
O
H C O-H 既有羧基结构，又具有醛基结构。
①羧基的性质
=
②醛基的性质
注意
甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不
加热二者发生酸碱中和反应。
思考：n 个乳酸分子发生酯化反应，产物又是怎样呢
……HO CH COOH + HO CH COOH+ HO CH COOH……
CH3 CH3 CH3
酯化反应 酯化反应
O O O
…… CH C O CH C O CH C O ……
CH3 CH3 CH3
聚乳酸（PLA）
PLA用途
真题讲练
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祝同学们学习进步！

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