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第二章 烃
第三节 芳香烃
第一课时 苯
一、苯
苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
1.苯的物理性质
一、苯
一、苯
实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色；加入溴水后不褪色，出现分
层，苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中
的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
一、苯
π键
2.苯的结构
苯的结构
分子式：_____；结构简式：_______；
分子构型：___________ ；6个碳原子均采用______
C6H6
碳原子与氢原子之间以__________相连接
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____ 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
分子中的_____原子处在同一平面
碳碳双键
单键（σ键）
所有
一、苯
或
碳碳单键
sp2
p
π
2.苯的结构
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
课堂检测
一、苯
2.苯的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
一、苯
苯的氧化反应
①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
产生浓重的黑烟
一、苯
苯的取代反应
FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代
(1)卤代反应
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水
溴化反应
一、苯
苯的取代反应
(2)硝化反应
在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水
硝化反应
苯的取代反应
(2)硝化反应
(3)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？
将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。
(2)写出生成硝基苯的化学方程式。
50～60 ℃，反应物均匀受热且容易控制温度。
一、苯
苯的取代反应
(2)硝化反应
(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？
(4)试管上方的长导管的作用是什么？
冷凝固流、减少反应物的挥发。
分液法，蒸馏法。
一、苯
一、苯
苯的取代反应
(3)磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
一、苯
苯的加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
环己烷
1.苯的物理性质
3.苯的化学性质
2.苯的结构
氧化反应
取代反应
加成反应

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