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第二章 烃
第三节 芳香烃
第3课时 苯的同系物
【学习目标】1′
1. 了解苯的同系物的概念，通式。
2. 掌握苯的同系物的化学性质(氧化和取代)。
【问题导学】 8′
阅读课本P43-P45页的内容，回答下列问题：
1. 回顾苯的同系物的概念
2. 苯的同系物能发生什么反应？与苯的性质有什么区别？
1. 含义：苯的苯环上氢原子被烷基取代而得到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。
CnH2n-6 (n≥6)
3. 通式：
2. 结构特点：
【点拨精讲】 20′
【思考】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点？三者有何包含关系？
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
一、苯的同系物
1. 习惯命名法：
②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用“邻、间、对”位命名，如：
—CH3
—CH2—CH3
甲苯
乙苯
—CH3
—CH3
邻二甲苯
—CH3
CH3
CH3
CH3
间二甲苯
对二甲苯
苯的同系物的命名
①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，如：
将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
1,4–二甲基–2–乙基苯
1,2–二甲苯 1,3–二甲苯 1,4–二甲苯
苯的同系物的命名
2. 系统命名法：
—CH3
—CH3
邻二甲苯
—CH3
CH3
CH3
CH3
间二甲苯
对二甲苯
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
(1)一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)随碳原子数增多，熔沸点依次升高。
(3)同分异构体中，极性越小，分子间作用力越弱，沸点越低。
如沸点：
144℃ 139℃ 138℃
> >
二、苯的同系物的物理性质
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
(1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不与溴水发生反应；
苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
(3)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色
都分层，上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小
原因：苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
1. 氧化反应
①可燃性
②能使酸性KMnO4 溶液褪色
—COOH
KMnO4(H+)
CH3
三、苯的同系物的化学性质
甲苯被氧化的是侧链，是甲基被氧化，该反应可简单表示为：
（苯甲酸）
2. 无论烷基的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
（苯甲酸）
1. 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
结论：
—COOH
KMnO4(H+)
CH3
—COOH
KMnO4(H+)
CH2CH3
？
苯的同系物的氧化反应
反应机理：
条件：烷基上与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
—COOH
KMnO4(H+)
C
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
思考：产物是什么？(几个羧基？)
如何鉴别出CCl4、苯、甲苯三种无色透明液体？
【学以致用】
取少量液体于试管
滴加少量酸性KMnO4溶液
溶液褪色
甲苯
溶液分层
上层紫红色
CCl4
下层紫红色
苯
苯的同系物的化学性质
苯的同系物都含有苯环和烃基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中苯环使甲基活化，易被氧化；甲基也使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，
卤代反应：
甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。
苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。
—CH2Cl
光照
Fe
Fe
CH3
+ Cl2
CH3
+ Cl2
CH3
+ Cl2
+ HCl
CH3
+ HCl
Cl
CH3
+ HCl
Cl
2. 取代反应
三、苯的同系物的化学性质
2,4,6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，一种烈性炸药
硝化反应：侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
△
2. 取代反应
三、苯的同系物的化学性质
催化剂
△
+ 3H2
思考：怎样区分己烷、1-己烯与邻二甲苯？
己烷
1―己烯
邻二甲苯
KMnO4
不褪色
褪色
己烷
1―己烯
邻二甲苯
溴水
[
褪色
不褪色
1―己烯
邻二甲苯
3. 加成反应
三、苯的同系物的化学性质
[
稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、
易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，
用于生产增塑剂，农药，染料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，
易溶于苯。
用途：合成染料的重要原料。
【资料卡片】
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
【课堂小结】1′
1.下列物质中属于苯的同系物的是
D
【当堂检测】15′
2. 某烃分子式C8H10，不能使溴水因反应褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃是
C
3. 要确定己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是
A. 先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B. 先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C. 点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D. 加入浓硫酸与浓硝酸后加热
B
4. 有4种无色液态物质：①己烯、②己烷、③苯、④甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 ，生成的有机物名称是 ，此反应属于 反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是 。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是 。
③
溴苯
取代
②③
①
④
5. 已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢原子时不能被氧化。现有某苯的同系物C10H14，其苯环上只有一个取代基，能使酸性KMnO4溶液褪色的同分异构体有 种，其结构简式为：

不能使酸性KMnO4溶液褪色的同分异构体有 种，其结构简式为：
3
—CH2CH2CH2CH3
—CHCH2CH3
|
CH3
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
—CH2CHCH3
|
CH3
1
21.（广东一模）[选修5：有机化学基础]（14分）
阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：
回答下列问题：
（1）②的反应类型为______，④的反应类型为______。
（2）B中含氧官能团的名称为______。
21.（广东一模）[选修5：有机化学基础]（14分）
阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：
（3）③的化学方程式为______。
（4）D的结构简式为______。
21.（广东一模）[选修5：有机化学基础]（14分）
阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：
（5）芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则Q的可能结构有______种，其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为______（写一种）。
21.（广东一模）[选修5：有机化学基础]（14分）
阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：
（6）参照上述合成路线，设计由 和 为原料合成 的路线（其他无机试剂任选）。

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