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实验活动2:有机化合物中常见官能团的检验
实验目的
1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2.学习有机化合物中常见官能团的检验。
3.了解有机化合物检验的一般思路和方法。
实验用品
一、仪器：
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网
(或陶土网)、火柴。
二、试剂：
1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、
2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO 溶液、
5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO 溶液、 5%CuSO 溶液、FeCl 溶液、NaHCO 溶液、石蕊溶液。
任务一
请用实验方法区分下列两组物质：
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
物质 乙醇 1-己烯 苯
四氯化碳
官能团 羟基 碳碳双键
碳氯键
水溶性 和水互溶 不溶于水 不溶于水 0
不溶于水
溶解性等
物质鉴别 性质差异
官能团的性质
任务一
(1)区分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
物理性质
化学性质
任务一
(1)区分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
实验方案和预测现象：
①取4支试管分别加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入 2mL 的蒸馏水，若溶液不分层，则为乙醇；若有机层在水的下层， 则为四氯化碳；若有机层在水的上层，则为1-己烯或苯。
②另取2支试管分别加入1mL1-己烯和苯，分别滴加酸性KMnO 溶 液，若酸性KMnO 溶液紫红色褪去，则为1-己烯，若无明显变化， 则为苯。
物质 1-丙醇 2-氯丙烷 丙醛
苯酚
水溶性 可溶于水 不溶于水 p可溶于水
官能团 (醇)羟基 碳氯键 醛基
(酚)羟基
有机化合物的官能团都有着较为特殊的化学性质，所以可以通过
化学反应对其进行检验，从而推断出该有机化合物。
任务一
(2)区分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
几种常见官能团的检验
用于物质鉴别与检验的化学反应一般具有操作简便、现象明显、 灵敏度高、专一性强的特点。
请观看实验视频1和2,了解碳碳双键的性质，填写好课本P97的表格。
有机化合物 类别 官能团 实验内容 实验现象
解释及化学方程式
烯烃 碳碳双键 (1)向盛有少量1-己烯的试管里 滴加溴水，观察现象 (2)向盛有少量1-己烯的试管里 滴加酸性KMnO 溶液，观察现象
有机物 类别 官能团 实验内容
实验现象
烯烃 碳碳双键 (1)向盛有少量1-己烯的试管里滴加溴水 观察现象。
溴水颜色褪去
(2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性 KMnO 溶液，观察现象
KMnO 溶液褪色
解释：(1)碳碳双键可与Br 发生加成反应，生成卤代烃，从而使溴水褪色。
(2)碳碳双键能被酸性KMnO 溶液氧化，KMnO 被还原为无色物质。
几种常见官能团的检验
有机化合物 类别 官能团 实验内容 实验现象
解释及化学方程式
卤代烃 X 碳卤键 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再 加入2 mL 5%NaOH溶液，振荡后 加热。反应一段时间后停止加热， 静置。小心地取数滴水层液体置于 另一支试管中，加入稀硝酸酸化， 加入几滴2%AgNO 溶液，观察现象
几种常见官能团的检验
请观看实验视频3,了解碳卤键的性质，填写好课本P97的表格。
有机物 类别 官能团 实验内容
实验现象
卤代烃 碳卤键 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入 5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时 间后停止加热，静置。小心地取数滴水层 液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化， 加入几滴2%AgNO 溶液，观察现象
滴入AgNO 溶 液后，水解液
中产生淡黄色
沉淀
解释： CH CH CH CH Br+NaOH CH CH CH CH OH+NaBr
HNO +NaOH=NaNO +H O AgNO +NaBr=AgBrJ+NaNO
OH- 会干扰卤素离子的检验，应先加酸除去 淡黄色沉淀
几种常见官能团的检验
有机化合物 类别 官能团 实验内容 实验现象
解释及化学方程式
酚 —OH 羟基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试 管里滴加饱和溴水，观察现象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的试 管里滴加FeCl 溶液，观察现象
几种常见官能团的检验
请观看实验视频4和5,了解酚羟基的性质，填写好课本P97的表格。
有机物 类别 官能团 实验内容
实验现象
酚 羟基 (1)向盛有少量苯酚的稀溶液的试管里滴 加饱和溴水，观察现象。
产生白色沉淀
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加 FeCl 溶液，观察现象。
溶液变成紫色
几种常见官能团的检验
(2)苯酚可与Fe +形成配合物6C H OH+Fe +→ [Fe(C H O) ] -+6H+
2,4,6-三溴苯酚
是一种难溶于水的白色沉淀
解释：(1)
有机化合物 类别 官能团 实验内容 实验现象
解释及化学方程式
醛 醛基 在试管里加入2 mL 10%NaOH溶 液，滴入几滴5%CuSO 溶液，振 荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加 热，观察现象
几种常见官能团的检验
请观看实验视频6,了解醛基的性质，填写好课本P97的表格。
有机物 类别 官能团 实验内容
实验现象
醛 醛基 在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴 入几滴5%CuSO 溶液，振荡。然后加入 0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象。
先产生蓝色沉淀，
加入乙醛并加热后
生成砖红色沉淀
解释：新制的Cu(OH) 是一种弱氧化剂，可以使乙醛氧化。
CuSO +2NaOH=Cu(OH) ↓+Na SO
几种常见官能团的检验
任务一
(2)区分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
水解产物用AgNO 检验
用新制Cu(OH) 检验
用溴水检验
溴水褪色
无现象且不分层
溶液分层
2-氯丙烷
丙醛
苯酚
丙醛
1-丙醇
2-氯丙烷
用灼热的CuO 检验
产生白色沉淀
1-丙醇
取 样
取 样
溴水
苯酚
任务二
阿司匹林是一种常见的解热镇痛药，长效缓释阿司匹林是对
自然界中存在的有机化合物水杨酸进行人工改造而合成的有机化合物。 阿司匹林片有效成分是乙酰水杨酸，其结构简式如下：
乙酰水杨酸含有的官能团有_羧基和酯基
请设计实验检验它的官能团。
任务二
【实验方案】
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验 溶液变红，证明含有羧基
①向两支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象。
②向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO 溶液，振 荡。再向其中滴入几滴FeCl 溶液，振荡。观察现象。
溶液变紫色，证明含有酯基，且酯基水解生成的羟基连在苯环上。
有机化合物的其他鉴别方法
除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。
下图是乙醇CH CH OH、乙 酸CH COOH和乙酸乙酯CH COOCH CH 三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应的物质。
乙酸乙酯
CH COOCH CH
乙酸
CH COOH
乙醇
CH CH OH
小结
· 常见官能团的实验检验方法
·有机化合物检验的一般思路：
利用水溶性和官能团等性质的差异，综合选择操作简便、现象明显、 灵敏度高、专一性强、绿色环保的检验方法。
·有机化合物的鉴别方法：实验方法、仪器分析
问题1
(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水杨酸官能团的检验实验中，水解后的 溶液为什么要滴入几滴NaHCO 溶液
为了中和过量的硫酸。(实际与NaHCO 溶液反应的可能还有羧基) 实验观察到用NaHCO 溶液调节pH后，再滴入
FeCl 溶液，溶液显现出的紫色更深。
可提出猜测：
溶液的酸碱性可能影响酚羟基与Fe +形成配合物
(同学们课后可以查阅资料或进行实验验证)
问题1
(2)结合选择性必修1的知识思考：为什么只滴入“几滴”NaHCO 溶液 如果加入过量NaHCO 溶液，会有什么影响
过量的NaHCO 会与FeCl 溶液发生双水解反应生成沉淀和气体。
滴加NaHCO 溶液 直至NaHCO 过量 再滴入FeCl 溶液
问题2
请用化学方法鉴别苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，并尝试用 流程图的方式将实验方案表示出来。
苯：萃取，上下分层，上层为橙红色
甲酸溶液：溴水褪色，溶液不分层
苯酚溶液：产生白色沉淀
乙醇：互溶
乙酸：有无色气体生成
苯、乙醇、乙酸、
甲酸溶液、苯酚溶液
乙醇：互溶
乙酸：互溶
NaHCO 溶 液
溴水
取适量试样于试管中，先加入过量新制Cu(OH) 悬浊液，加热，若 产生砖红色沉淀，证明含有醛基。
再加入盐酸酸化，滴入少量溴水或酸性KMnO 溶液，若溶液褪色， 证明含有碳碳双键。
官能团 碳碳双键 醛基
检验试剂 溴水 酸性KMnO 溶液 银氨溶液
新制Cu(OH)
预期现象 褪色 紫红色褪去 产生银镜
产生砖红色沉淀
问题3
请用化学方法检验丙烯醛(CH =CH 一CHO) 中的官能团。
问题4
将一定量的有机化合物A 溶于烧碱溶液中，滴入酚酞溶液呈红色， 煮沸5分钟后溶液红色变浅，再向其中加入盐酸，溶液显酸性，并析 出白色晶体；取少量上述晶体放到FeCl 溶液中，溶液呈紫色。
有机化合物A 可能是( C )
A
C.
核磁共振氢谱分别有4组峰(3:2:6:1)和5组峰(2:4:4:1:1)
2,4,6-三甲基苯酚遇FeCl 溶液显紫色(不可用溴水鉴别)
环己醇可使灼热的CuO 由黑色变为亮红色
( 在Cu的催化下被O 氧化为环己酮)。
问题5
请用化学方法或仪器方法鉴别2,4,6-三甲基苯酚和环己醇
④ ⑤
OH 键线式：碳氢符
④ ③ 号省略，每个拐
② 点或终点均表示
① 有一个碳原子。
酚羟基的邻对位 已无氢原子，故 不能再与Br 发生
取代反应。
③
3
②
H3
①
,
③
3
②
③
②

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