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河南省罗山高中2016届高三化学二轮复习考点突破（有解析）：考点88 醇、酚
1、分子式为C5H12O2的二元醇有多种 ( http: / / www.21cnjy.com )同分异构体，其中能氧化成主链上碳原子数为3的二元醛有x种，能氧化成主链碳原子数为4的二元醛有y种，则x,y的值是 ( )
A.x=2,y=6 B.x=1,y=7 C.x=1,y=1 D.x=2,y=1
【答案】D
【解析】醇氧化为醛时，醇上的—OH必须位于碳链端点上的碳原子上。根据题意，主链碳原子数为3的二元醛有以下2种：
( http: / / www.21cnjy.com )
则x=2
注意：第2种主链碳原子数不能算成4 ( http: / / www.21cnjy.com )，因为—CHO是含碳官能团，计算主链C原子时，必须包含官能团中的碳原子，并不简单地选取C原子数最多的碳链为主链。
例如：中，主链C原子数应是4，而不是5，其名称应是2乙基丁醛。
主链碳原子数为4的二元醛只有：
( http: / / www.21cnjy.com )，则y=1,故x=2,y=1。选D。
2、对羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。
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下列有关说法正确的是（ ）
A．对羟基扁桃酸可以发生消去反应、取代反应和缩聚反应
B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇
D．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰
【答案】D
3、常温下，下列物质中与钠 ( http: / / www.21cnjy.com )能反应且反应现象较平缓的是（ ）
A．乙醇 B． 乙酸 C．水 D．苯
【答案】A
4、某品牌的家用消毒剂其有效成分为对氯间二甲苯酚（结构简式如下图所示），可以杀灭常见的病毒与细菌。下面有关该物质的说法正确的是（ ）
( http: / / www.21cnjy.com )A．该物质的分子式是C8H10ClO
B．1mol该物质最多可以与2mol NaOH反应
C．1mol该物质可以与2mol液溴发生取代反应
D．该物质可以发生加成、取代、消去、氧化等反应
【答案】C
5、已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，其中第二步的反应类型是（ ）
A. 加成反应 B. 水解反应
C. 氧化反应 D. 消去反应
【答案】A
6、有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多，该化合物具有如下性质
⑴1molX与足量的金属钠反应产生1.5 mol气体
⑵ X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物
⑶ X在一定程度下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应
根据上述信息，对X的结构判断正确的是（ ）
A．X中肯定有碳碳双键 B．X中可能有三个羟基和一个 一COOR官能团
C．X中可能有三个羧基 D．X中可能有两个羧基和一个羟基
【答案】D
7、生活中遇到的某些问题，常常涉及到化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A．鱼虾放置时间过久，会产生不愉快的腥臭味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少量食醋
B．“酸可以除锈”，“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注人了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚皂溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均在于可使蛋白质变性凝固
【答案】B
8、下列关于有机物的说法正确的是（　　）
A．的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质
B．1 mol 最多能与4 mol NaOH反应
C．纯净物C4H8的核磁共振氢谱峰最多为4
D．化学式为C8H8的有机物，一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
9、运动员服用兴奋剂是违背人文道德的。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法错误的是（ ）
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A．滴入KMnO4(H+)溶液，观察紫色褪去
B．遇FeCl3溶液不显颜色
C．1 mol该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol
D．该分子中的所有碳原子可能共平面
【答案】B
【解析】A、该分子中有碳碳双键和酚羟基，具有还原性，可以是高锰酸钾褪色；
B、酚羟基可是三氯化铁显色；
C、苯环加氢6mol，双键加1mol，共7mol；酚羟基的邻对位取代3mol，加成1mol，共4mol
D、碳原子共面。
10、从松树中分离出的松柏醇其结构简式为：
它既不溶于水，也不溶于NaHCO3溶液。能够跟1 mol该化合物起反应的H2和HBr的最大用量分别是（）
A．1 mol,2 mol B．4 mol,1 mol C．4 mol,4 mol D．4 mol,2 mol
【答案】D
【解析】与H2反应发生在苯环和C=== ( http: / / www.21cnjy.com )C上，则需要4 mol H2；C===C与1 mol HBr加成，CH3OH中—OH被1 mol HBr中—Br取代，共需2 mol。
11、下列物质中，不属于醇类的是………………（ ）
A. C4H9OH B. C6H5CH2OH C. C6H5OH D.甘油
【答案】C
12、某有机物的结构为，它不可能具有的性质是（　　）
①易溶于水；②可以燃烧；③能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④能跟氢氧化钾溶液反应；
⑤能跟碳酸氢钠溶液反应；⑥能发生聚合反应
A．①④ B．①②⑥ C．①⑤ D．③⑤⑥
【答案】C
【解析】试题分析：根据有机物的结构 ( http: / / www.21cnjy.com )简式可知，分子中含有的官能团有碳碳双键、酚羟基和醚键，因此该物质难溶于水，不能和碳酸氢钠溶液反应，其余选项都是正确的，答案选C。
考点：考查有机物的结构和性质
点评：该题是中等难度的试题，也是高考中的常见题型。试题注重基础知识的巩固，侧重能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是准确判断出分子中含有的官能团，然后依据相应官能团的结构和性质灵活运用即可，难度不大。
13、分子式为C5H12O2的二元 ( http: / / www.21cnjy.com )醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子为3的二元醛有x种，能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛有y种，则x、y的值是(　　)
A．x＝2　y＝6 B．x＝1　y＝7
C．x＝1　y＝1 D．x＝2　y＝1
【答案】D
【解析】能氧化成醛的醇必须具有—CH2OH的结构，如果二元醇氧化为二元醛，必须符合HO—CH2—R—CH2—OH的结构，主链上有3个碳的C5H12O2的二元醇必须是 或两种，主链上有4个碳的C5H12O2其支链中有一个C，即只能是一种结构。
14、下列醇类既能发生催化氧化反应又能发生消去反应的是（　　）
A．2-丙醇 B．3-乙基-3-戊醇 C．2，2-二甲基-1-戊醇 D．
【答案】A
【解析】B项分子中α碳上无氢原子，不能发生催 ( http: / / www.21cnjy.com )化氧化反应；C项分子中β碳上无氢原子，不能发生消去反应；D项既不能发生催化氧化反应也不能发生消去反应。
15、有一种有机物的键线式酷似牛形(如图所示)，故称为牛式二烯炔醇。下列有关牛式二烯炔醇的说法中正确的是 (　　 )
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A．化学式为C29H44O，属于不饱和醇
B．分子内所有碳原子都在同一平面
C．能发生加成、消去、取代反应
D．一定条件下羟基能被氧化为醛基
【答案】A
【解析】化学式为C29H4 ( http: / / www.21cnjy.com )4O，属于不饱和醇。分子内所有碳原子不可能在同一平面，能发生加成、取代反应，无法消去，一定条件下羟基能被氧化为酮，BCD错误。
16、某工厂废液中含有苯酚、乙酸苯酚酌，实验小组对该废液进行探究，设计如下方案：
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己知熔点：乙酸16.6℃、苯酚43℃。沸点：乙酸118℃、苯酚182℃。
（1）写出②的反应化学方程式 。
（2）②中分离B的操作名称是 。
（3）现对物质C的性质进行实验探究，请你帮助实验小组按要求完成实验过程记录，在答题卡上填写出实验操作、预期现象和现象解释。
限选试剂：蒸馏水、稀HN ( http: / / www.21cnjy.com )O3、2moL·L－1 NaOH、0.1 mol？L－1　KSCN、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液、饱和浪水、紫色石蕊试液。
实验操作 预期现象 现象解释
步骤1：取少量C放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡。
步骤：取少量C的稀溶液分装b、c两支试管，往b试管 产生白色沉淀
步骤3：往c试管 C与加入的试剂发生显色反应。
（4）称取一定量的C试样，用水溶解后全 ( http: / / www.21cnjy.com )部转移至1000mL容量瓶中定容。取此溶液 25.00mL，加入KBrO3浓度为0.01667 moL·L－1的KBrO3+KBr标准溶液30.00mL，酸化并放置。待反应完全后，加入过量的KI，再用0.1100 mol？L－1Na2S2O3标准溶液滴成的I2，耗去Na2S2O3标准溶液11.80mL。则试样中C物质的量的计算表达式为： 。
（部分反应离子方程式：BrO3－+5Br－+6H+=3Br2+3H2O、I2+2S2O32－=2I－+S4O62－）
【答案】（1） + CO2 + H2O + NaHCO3
（2）分液
（3）
实验操作 预期现象 现象解释
步骤1：取少量C放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡。 出现白色浑浊（1分） 苯酚常温下溶解度不大 （1分）
步骤2：取少量C的稀溶液分装b、c两支试管，往b试管滴入过量（1分）饱和溴水（1分），振荡。 产生白色沉淀 苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。（1分）
步骤3：往c试管滴入几滴（1分）FeCl3溶液（1分），振荡。 溶液变为紫色（1分） C与加入的试剂发生显色反应。
（4）(0.01667×30.00×10－3—0.1100×11.80×10－3×)× mol
或×(0.01667×30.00×10－3×3—0.1100×11.80×10－3×)× mol
【解析】（1）苯酚与NaOH发生中和反 ( http: / / www.21cnjy.com )应，得到苯酚钠和水，乙酸苯酚酯与NaOH溶液发生水解反应或取代反应，生成乙酸钠、苯酚钠和水，由此推断A的主要成分是苯酚钠和乙酸钠、水，由于酸性：乙酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子，则通入二氧化碳气体时发生的反应为苯酚钠与二氧化碳、水发生复分解反应，生成苯酚和碳酸氢钠；（2）由于苯酚的沸点为182℃，根据B变为C的条件推断③为蒸馏，则B为液态有机相，而D为水相，因此推断②为分液；C为苯酚，D为乙酸钠、碳酸氢钠和水；（3）苯酚在常温下溶解度较小，与NaOH溶液混合能发生中和反应，生成苯酚钠和水；与饱和溴水能发生取代反应，生成白色的三溴苯酚沉淀和氢溴酸；遇氯化铁溶液显紫色；根据上述性质可以设计如下实验方案，步骤1：取少量C放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡，出现白色浑浊，说明常温下苯酚在水中的溶解度较小；步骤2：取少量C的稀溶液分装b、c两支试管，往b试管中滴入1-2滴或少量饱和溴水，产生白色沉淀，说明苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀；步骤3：往c试管滴入几滴FeCl3溶液，振荡，溶液变为紫色，说明C与加入试剂发生显色反应；（4）由于n=c？V，则KBrO3的物质的量为0.01667mol/L×30.00×10－3L=0.01667×30.00×10－3 mol；由于BrO3－+5Br－+6H+=3Br2+3H2O中各物质的系数之比等于物质的量之比，则该反应生成的Br2的物质的量为0.01667×30.00×10－3 ×3mol；设25.00mL试样中C或苯酚物质的量为xmol，由于1mol苯酚与3molBr2与发生取代反应，生成三溴苯酚和溴化氢，则xmol苯酚与3xmol Br2与发生取代反应，所以剩余的Br2的物质的量为(0.01667×30.00×10－3 ×3—3x)mol；由于Br2+2KI=2KBr+I2中各物质的系数之比等于物质的量之比，则加入过量KI时生成的I2的物质的量为(0.01667×30.00×10－3 ×3—3x)mol；由于n=c？V，则Na2S2O3的物质的量为0.1100mol/L×11.80×10－3L=0.1100×11.80×10－3 mol；由于I2+2S2O32－=2I－+S4O62－中各物质的系数之比等于物质的量之比，则(0.01667×30.00×10－3 ×3—3x) ×2=0.1100×11.80×10－3，解得：x=0.01667×30.00×10－3—0.1100×11.80×10－3×1/6；由于1000mL容量瓶只能配制1000mL溶液，则25.00mL溶液来自1000mL，因此1000mL溶液中苯酚的物质的量为(0.01667×30.00×10－3—0.1100×11.80×10－3×1/6)mol×1000mL/25.00mL。
17、(11分)表示溶液浓度的方法 ( http: / / www.21cnjy.com )通常有两种；溶液中溶质的质量分数(w)和物质的量浓度(c)，因此在配制溶液时，根据不同的需要，有不同的配制方法。请完成下列填空题。
(1)用10%(密度为1.01 g·cm－3)的氢氧化钠溶液配制成27.5 g 2%的氢氧化钠溶液。
①计算：需________g 10%(密 ( http: / / www.21cnjy.com )度为1.01 g·cm3)的氢氧化钠溶液，其体积为________mL，需加________mL水[ρ(水)＝1 g·cm3]进行稀释。
②量取：用________mL量筒量 ( http: / / www.21cnjy.com )取10%的氢氧化钠溶液，量取时视线要跟量筒内液体________相切，然后倒入烧杯里，用________mL量筒量取蒸馏水注入烧杯里。
③溶解：用________将上述溶液搅拌均匀，即得27.5 g 2%的氢氧化钠溶液。
(2)把98%(密度为1.84 g·cm3)的浓硫酸稀释成3 mol·L－1的稀硫酸100 mL，回答下列问题：
①需要量取浓硫酸________mL；
②配制操作可分解成如下几步，正确的操作顺序是________。
A．向容量瓶中注入少量蒸馏水，检查是否漏水
B．用少量蒸馏水洗涤烧杯及玻璃棒，将溶液注入容量瓶中，并重复操作两次
C．把已冷却的稀硫酸注入经检查不漏水的容量瓶中
D．根据计算，用量筒量取一定体积的浓硫酸
E．将浓硫酸沿烧杯壁慢慢注入盛有蒸馏水的小烧杯中，并不断用玻璃棒搅拌
F．盖上容量瓶的塞子，振荡，摇匀
G．用胶头滴管滴加蒸馏水，使溶液凹液面恰好与刻度线相切
H．继续往容量瓶中小心地加蒸馏水，使液面接近刻度线
(3)实验室需配制1 mol·L－1的NaOH溶液和1 mol·L－1的H2SO4溶液各100 mL。
①要配制NaOH溶液，在用托盘天平称取NaOH固体时，天平读数为________(填代号，下同)。
A．4.0 g B．小于4.0 g C．大于4.0 g
②在配制NaOH溶液和H2SO4溶液的各步操作中，有明显不同的是________。
A．称量或量取 B．溶解 C．移液、洗涤 D．定容
【答案】 (1)①5.5　5.4　22
②10　凹液面的最低点　50　③玻璃棒
(2)①16.3　②DEACBHGF
(3)①C　②AB
18、如右图所示，在试管a中先加3mL ( http: / / www.21cnjy.com )乙醇，边摇动边缓缓加入2mL浓硫酸，摇匀冷却后，再加入2ml冰醋酸，充分搅动后，固定在铁架台上。在试管b 中加入适量的A 溶液。连接好装置，给a加热，当观察到试管b中有明显现象时，停止实验。
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（1）右图所示的装置中，装置错误之处是： ；
（2）A是 溶液；（3）加入浓硫酸的作用是： 、 ；
（4）乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热和条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步
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如果将反应按加成、消去、取代反 ( http: / / www.21cnjy.com )应分类，则A—F个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是 ；属于加成反应的是 ；属于消去反应的是 。
【答案】（1）b试管内导气管伸入溶液中（2）饱和Na2CO3溶液
（3）催化剂 、 吸水剂（4）①A,B; C,F; D,E
【解析】（1）由于乙酸和乙醇都是和水互溶的，则吸收装置中导管口不能插入到溶液中，即错误之处在于b试管内导气管伸入溶液中。
（2）A是饱和碳酸钠溶液，用来分离和提纯乙酸乙酯。
（3）在乙酸乙酯的制备实验中，浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用。
（4）酯化反应和水解反应都是取代反应， ( http: / / www.21cnjy.com )即属于取代反应的是AB；生成中间体的反应是碳氧双键的加成反应，属于加成反应的是CF；而CF的逆反应可以看作是消去反应，即属于消去反应是DE。
19、某学习小组同学为了确定盐酸 、苯酚、碳酸的酸性强弱，设计了如图所示的装置图进行实验：
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（1）锥形瓶内装某可溶性盐，写出A中反应的离子方程式：
；
（2）C中的现象为 ，写出C中反应的化学方程式：_____________；
（3）B中的试剂为 ，作用 。
【答案】（1）CO32-+ 2H+=H2O+ CO2↑
（2） 白色浑浊 +CO2+H2O→+NaHCO3
（3）饱和碳酸氢钠溶液 吸收CO2中的HCl
【解析】（2）二氧化碳、水和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为
+CO2+H2O→+NaHCO3。
考点：有机实验
点评：本题是有关实验方案的设计和评价的考查，要求学生熟悉所实验的内容及原理，能够考查同学们进行分析问题、解决问题的能力。
20、实验室要确定一瓶盐酸的浓度，进行了下 ( http: / / www.21cnjy.com )列试验：取25.00 mL盐酸溶于锥形瓶中,加入两滴酚酞溶液,在搅拌条件下,向锥形瓶中慢慢滴加0.1000 0 mol？L－1NaOH溶液,当锥形瓶中溶液由无色变为红色时,记录消耗NaOH溶液的体积为24.50 mL。计算盐酸的物质的量浓度。
【答案】0.098mol/L
21、现有甲、乙、丙、丁四种 ( http: / / www.21cnjy.com )元素，已知：甲元素是地壳中含量最多的元素；乙元素为金属元素，它的原子核外K、L层电子数之和等于M、N层电子数之和；丙元素的单质及其化合物的焰色反应都显黄色；氢气在丁元素单质中燃烧，火焰呈苍白色。
(1)试推断并写出甲、乙、丙、丁四种元素的名称和符号。
(2)写出上述元素两两化合形成的常见化合物的化学式。
【答案】(1)甲：氧元素　O；乙：钙元素　Ca；丙：钠元素　Na；丁：氯元素　Cl。
(2)两两化合形成的化合物的化学式为Na2O、Na2O2、CaO、NaCl、CaCl2。
22、苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
( http: / / www.21cnjy.com )
（1）写出C的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出⑦的反应类型： 。写出⑦的化学方程式 。
（5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
【答案】（1）
（2）
（3）
（4）消去反应
（5）a
23、下图中各步反应的最后产物D是一种饱和一元醇，其蒸气的密度是相同状况下H2密度的23倍。试回答：
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(1)结构简式：A________，D________；
(2)反应类型：⑥________，⑧________；
(3)写出化学反应方程式：④________，⑥________，⑦________，⑧________。
【答案】(1)CH2===CH2；CH3CH2OH　(2)水解(取代)　氧化
(3)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
【解析】由D是饱和一元醇，相对分子质量为46，推出D是CH3CH2OH，其余便可推出。
24、根据下图所示的反应路线及信息填空：
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)A的结构简式是________；名称是________
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是________．
(3)反应④的化学方程式是______________________________________．
【答案】(1) ( http: / / www.21cnjy.com )　 环己烷(2)取代反应　加成反应
【解析】由图示信息知，反应①可能是烷烃与Cl2在光照条件下的反应，由生成物可知A为环己烷，反应①是取代反应．由卤代烃的性质和②的反应条件及产物均可以判断，一氯环己烷发生了消去反应．由烯烃的性质可知B是与 加成后的产物，即BrBr.由反应④的产物可以推出，B发生了消去反应，化学方程式为：＋2NaBr＋2H2O.
25、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)甲中含氧官能团的名称为________．
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)：
( http: / / www.21cnjy.com )
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为____________________(注明反应条件)．
【答案】(1)羟基　(2)加成反应
( http: / / www.21cnjy.com )
【解析】用O2/Cu将—CH2OH氧化成—CHO时，碳碳双键也易被氧化，故甲转化成乙时，先使HCl与发生加成反应，使—CH2OH氧化成—CHO后，再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键．
26、6 g某含氧衍生物在足量的氧气中 ( http: / / www.21cnjy.com )完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重7.2 g，氢氧化钠溶液增重13.2 g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别为27、29、31、44、50、58、60六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6。
根据上述信息，完成下列问题：
(1)确定该物质的分子式______________________。
(2)推测其结构，写出该物质的结构简式_________________。
【答案】(1)C3H8O
(2)CH3CH(OH)CH3
【解析】使浓硫酸增重7.2 g，即生成 ( http: / / www.21cnjy.com )水7.2 g，物质的量为0.4 mol，含氧衍生物中含氢原子0.8 g；氢氧化钠溶液增重13.2 g，即生成CO2 13.2 g，物质的量为0.3 mol，含氧衍生物中含碳原子3.6 g，含氧衍生物中含氧原子质量为6 g－3.6 g－0.8 g＝1.6 g，氧原子的物质的量为0.1 mol，含氧衍生物中C、H、O原子个数比为3：8：1，由质谱图中质荷比可知该物质的相对分子质量为60，所以该物质的分子式为C3H8O；由该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6，可知其分子中有三种不同化学环境的氢原子，可知该物质为2-丙醇。
27、下列各种容器，通常应分别用什么方法清洗？
(1)做过碘升华实验的烧杯 。
(2)长期存放过三氯化铁溶液的试剂瓶 。
(3)盛过苯酚的容器 。
【答案】(1)先用酒精清洗，再用水洗；
(2)先用盐酸清洗，再用水洗；
(3)先用氢氧化钠溶液清洗，再用水洗
【解析】根据题中所给出的信息分析，本题重点考察的是化学实验的基本操作。
（对羟基扁桃酸）

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