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第三章 烃的衍生物 第二节醇酚一酚
内容索引
考点 一苯酚的物理性质、结构 考点二苯酚的化学性质
考点三 苯酚的用途
新课导入
上节课我们学习了乙醇和醇类有机物，知道 醇类物质的共性主要是由羟基决定的。醇分子里 都含有羟基官能团。但是当羟基与苯环直接连接 时，它就不再属于醇，而是属于酚类。这节课我 们就以苯酚为代表来学习酚类的性质。
考点 一 苯酚的物理性质、结构
1、苯酚的物理性质
状态：无色晶体，有特殊气味，在
空气中易被氧化而呈粉红色
熔点：43℃
溶解性：常温时在水中溶解度不大(9.3g) 65℃以上时能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇等有机溶剂
毒性：有毒，有腐蚀性
注意：①苯酚要密封保存
②如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
2、苯酚的结构
(1)分子式：C H O
(2)结构简式： OH
OH
(3)官能团：(酚)羟基(—OH)
考点一苯酚的物理性质、结构
考点二苯酚的化学性质
实验探究3-3
液体浑浊 溶液变澄
清
溶液变浑浊
加入
氢氧化钠
溶液
苯酚
水溶液
加入 稀盐酸
考点二苯酚的化学性质
1、弱酸性(俗称：石炭酸)
苯环对-OH的影响：
苯环对羟基的影响使 得酚羟基的氢原子较 为活泼
OH 0-+H+
考点二苯酚的化学性质
1、弱酸性
紫色石蕊试液现象：无明显现象
结论：苯酚溶液虽然显酸性，但酸 性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
苯酚浊溶液
现象：澄清溶液变浑浊
结论：H CO
ONa+CO +H O→
-ONa+CO +H O→
OH
-OH +Na CO
OH +NaHCO
考点二苯酚的化学性质
1、弱酸性
苯酚钠溶液
2
苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO 的酸
性强。向苯酚钠溶液中通入CO 时，无
苯酚浊溶液论CO 过量与否，产物均为NaHICO
现象：浊液变澄清
)-OH+Na CO →
结论：H CO >
1、弱酸性
Na CO 溶液
0
-ONa +NaHCO
—OH≥ HCO
考点二苯酚的化学性质
OH
-OH +Na CO
-OH|+NaHCO
考点二苯酚的化学性质
1、弱酸性
现象：澄清溶液变浑浊
结 论 ：H CO
2
苯酚钠溶液
ONa+
ONa+
HO
H,0
考点二苯酚的化学性质
1、弱酸性(小结)
OH 0-+H+
《_)-ONa+CO + O→<_)-OH+NaHCO
C H OH
C H OH
酸性 无
有
NaOH 不反应
反应
Na 反应温和
反应较剧烈
原因 苯环对羟基的影响使酚 羟基的氢原子较为活泼
考点二苯酚的化学性质
对比：乙醇和苯酚的化学性质
考点二苯酚的化学性质
练、完成下列方程式
—CH OH
OH
+Na CO
Br 白色沉淀
(1)此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
(2)受羟基影响，邻对、位上的H更活泼，易被取代
OH
Br —Br
v+3HBr
2,4,6-三溴苯酚
考点二苯酚的化学性质
2、苯环上的取代反应
实验：向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水
OH
+ 3 Br
OH
-No +3H O
NO
考点二苯酚的化学性质
2、苯环上的取代反应
OH
+3HNO
浓 H SO O N-
考点二苯酚的化学性质
3、酚羟基的显色反应
苯酚溶液 FeCl 溶液、溶液变紫色
6 -OH+Fe +→ [Fe(C H O) ] -+6H+
应用：苯酚与Fe +相互鉴定
注意：苯酚与Fe +在溶液中不共存
考点二苯酚的化学性质
4、易被氧化
与O 、KMnO4等氧化剂反应，溶液呈粉红色
对苯醌
5、加成反应
环己醇
使苯环邻、对 位上的氢原子 更活泼，易被 取代
O N-
考点二苯酚的化学性质
小结：苯酚分子中，苯环与羟基间的影响
羟基上的氢更易电离， -OH 使溶液显弱酸性
酚的特征反应
-NO 遇Fe +呈现紫色
OH
NO
考点三苯酚的用途
苯酚的用途
农药
”防腐剂
医药
染料
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
苯酚
消毒剂
→ (乙醇)
加入NaOH 溶液
(苯酚) 的水溶液 操作二：分液
水层(苯酚钠)通入足量 CO (苯酚)
操作二：分液
有机层(苯)
苯酚的性质
练、苯酚的分离和回收方法
苯酚和苯加入NaOH溶液
的混合液 操作一：分液
操作一：蒸 馏 含苯酚钠通入足量CO
苯酚和乙 醇混合液
苯酚的性质
练、由—C H 、—C H —、—CH —、—OH 四种
原子团一起组成属于酚类的物质有( C )
A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种
练、写出C H O 属于芳香化合物可能的结构简式
CH
CH CH CH OH OCH
OH
OH
OH
苯酚的性质
练、白黎芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤
其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该 化合物起反应的Br 或H 的最大用量分别为( D)
B.3.5 mol 、7mol
C.3.5 mol 、6 mol
HO一 CH=CH—
A.1 mol 、1 mol
D.6 mol 、7 mol
OH
OH
苯酚的性质
练、丁香油酚的结构简式如图，推断它不可能有的 化学性质是( B )
A. 既可燃烧又可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 可以与NaHCO 溶液反应放出CO
C.可以与三氯化铁溶液发生显色反应
D.可以与烧碱溶液发生反应

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