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第一节　合成高分子的基本方法
第五章　合成高分子
1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3.能用常见的单体写出简单聚合反应的化学方程式和聚合物的结构简式(重点)。
4.从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培养推理、概括能力(重、难点)。
[学习目标]
什么是高分子？
问题导入
通用高分子：
塑料、合成纤维、合成橡胶
天然高分子:
淀粉、纤维、天然橡胶
施陶丁格
功能高分子：
高吸水性树脂、高分子分离膜、医用高分子等
功能化
智能化
现代化
新课导入
“在人类历史上，几乎没有什么科学像高分子科学这样对人类社会做出如此巨大的贡献。”
一、加成聚合反应
1. 有机高分子
高分子 一般有机化合物
相对分子 质量
结构
类别
若干个重复结构单元组成
具有单一结构
有一个明确的数值，一般在1000以下
是一个平均值，通常在104以上
混合物(n的值不确定)无固定熔沸点
纯净物，有固定熔沸点
新知学习
生活中无处不在的高分子材料
天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等
合成高分子： 合成纤维、合成塑料、合成橡胶等
一、加成聚合反应
聚乙烯防渗膜
合成橡胶手套
聚丙烯熔喷层
聚乳酸缝合线
一、加成聚合反应
如何获得聚乙烯？发生的反应类型是什么？
聚乙烯的局部模型
加成聚合反应
n
[ CH2—CH2 ] n
CH2—CH2
—
催化剂
交流讨论
一、加成聚合反应
2. 加成聚合反应
在一定条件下，通过相互加成的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。
如：
n CH2==CH [ CH2—CH ] n
Cl
—
Cl
—
氯乙烯
聚氯乙烯
单体
聚合度
—CH2—CH—
Cl
链节
最小重复结构单元
聚合物的平均相对分子质量
＝链节的相对质量 × n
新知学习
加聚物
含有链节的数目
一、加成聚合反应
3. 加聚反应常见的类型
(1)①一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)
nCH2==CH2 [ CH2—CH2 ] n
nCH≡CH [ CH==CH ] n
②二烯烃加聚
nCH2==CH—CH==CH2 [CH2—CH==CH—CH2 ] n
(2)混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应
nCH2==CH2+ n CH==CH2 [CH2—CH2—CH—CH2 ] n
CH3
—
CH3
—
新知学习
一、加成聚合反应
1. 聚苯乙烯( )是一种无色透明的塑料，常用来制作各种需要承受开水温度的一次性容器，以及一次性泡沫饭盒等。
(1)聚苯乙烯的链节、单体分别是什么？
链节
单体
n
聚合度
(2)由苯乙烯生成聚苯乙烯的反应类型是什么？
加聚反应
(3)若聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度是多少？
n＝＝500
思考交流
一、加成聚合反应
2. 写出下列单体发生加聚反应的化学方程式。
(1) ：__________________________________________。
nCH2==C—CH==CH2 [CH2—C==CH—CH2 ] n
CH3
—
CH3
—
(2)CH2==CH2＋CH3—CH==CH—CH3：
_______________________________________________________________。
(3)CH2==CH2＋CH2==CH—CH==CH2：______________________________
_______________________________________________________________。
nCH2==CH2+ nCH3—CH==CH—CH3 [CH2—CH2—CH—CH ] n
CH3
—
CH3
—
[CH2—CH2—CH2—CH==CH—CH2 ] n
nCH2==CH2+ nCH2==CH—CH==CH2
思考交流
一、加成聚合反应
3. 写出下列高分子的单体。
(1) ：_________________。
—CH—CH2—
COOH
—
一去二变
CH==CH2
COOH
—
一去
二变
1. 链节的主链为两个C原子：
加聚物的单体判断方法：
HOOCCH==CH2
思考交流
(2) ：__________________________。
CH2==CH—CH3、
一、加成聚合反应
2. 链节的主链有四个C原子:
一去二切三变
加聚物的单体判断方法：
一去
二切
三变
CH2==CH—CH3
思考交流
(3) ：
________________________________________________。
一、加成聚合反应
“单变双，双变单”
CH2==CH—CH==CH2、 、
思考交流
—CH==CH2
CH2==CH
H3C—
N
一、加成聚合反应
加聚物单体的判断方法
归纳总结
(1)加聚反应的特点
一、加成聚合反应
加聚物单体的判断方法
归纳总结
(2)加聚产物与单体的相互推断
①由单体推断加聚产物
单体由官能团(一般是碳碳双键或碳碳三键)和非官能团两部分组成。将单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行作为主链，断开不饱和键，展放在方括号([　 ])内，其他部分作为支链。
例如：
一、加成聚合反应
加聚物单体的判断方法
②由加聚产物推断单体——“弯箭头”法
a. 主链中每两个碳原子一组，从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头，箭头指向处增加一条键，箭头出发处断一条键，可迅速找出单体。
b. 断键规律：见双键，四个碳，无双键，两个碳
例如：
单体:
CH2==CH2
CH2==CH—CH==CH—CH3
归纳总结
HO—CH—COOH
—
CH3
聚乳酸缝合线
如何由乳酸为原料获得聚乳酸？
二、缩合聚合反应
酸脱-OH醇脱-H
酯化反应
—O—CH—C—
—
CH3
O
=
……
—O—CH—C—
—
CH3
O
=
H [ O—CH—C] nOH
—
CH3
O
=
聚乳酸
+(n-1)H2O
n
缩合聚合反应
思考讨论
二、缩合聚合反应
1. 缩合聚合反应
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
单体
端基原子
端基原子团
链节
HO—CH—COOH
—
CH3
H [ O—CH—C] nOH
—
CH3
O
=
+(n-1)H2O
n
新知学习
二、缩合聚合反应
观察己二酸、乙二醇的官能团特点，能否通过酯化反应生成链状的高分子？如能写出反应的化学方程式。
应用体验
催化剂
+
HOCH2CH2OH
n
n
O O
HOC(CH2)4COH
=
=
HO [ C(CH2)4COCH2CH2O] nH
O
O
=
+(2n-1)H2O
=
二、缩合聚合反应
2. 缩合聚合反应特点
(1)缩聚反应的单体常含有2个 或2个以上能相互作用的原子或原子团。
(2)生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n-1 。
新知学习
二、缩合聚合反应
3. 常见的缩聚反应
(1)一种单体缩聚
①羟基酸缩聚
②氨基酸缩聚
H [ O—(CH2)5—C] nOH
O
=
+(n-1)H2O
nHO(CH2)5COOH
6-羟基己酸
nH2N—CH2—COOH
H [ N—CH2—C] nOH
O
=
+(n-1)H2O
(酸脱羟基氨脱氢)
(酸脱羟基醇脱氢)
新知学习
—
H
二、缩合聚合反应
(2)两种单体缩聚
①二元酸与二元醇缩聚
对苯二甲酸
聚对苯二甲酸丁二酯
＋(2n－1)H2O
O O
HO [C— —C—O—(CH2)4—O] nH
新知学习
二、缩合聚合反应
②二元酸与二胺缩聚
己二酸
聚己二酰己二胺
＋(2n－1)H2O
O O H
HO [C—(CH2)4—C—N—(CH2)6—NH] nH
新知学习
二、缩合聚合反应
缩聚反应的单体一般至少有两个官能团，一般通过脱水实现缩聚
官能团组合 脱水缩合方式 两种单体 一种单体
—OH和—COOH
—NH2和—COOH
二元酸和二元胺
二元酸和二元醇
羟基酸
氨基酸
n 1
2n 1
方程式中水的系数
酯化反应
成肽反应
归纳总结
二、缩合聚合反应
1.正误判断
(1)缩聚反应生成高分子的同时，还有H2O等小分子物质生成
(2)缩聚反应的原子利用率为100%
(3)缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，可及时移除反应产生的小分子副产物
(4)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同
√
同时生成小分子
<100%
×
√
√
思考交流
二、缩合聚合反应
2.(1)具有什么特征的物质可以发生缩聚反应？反应原理是什么？
缩聚反应中每一种单体至少有双官能团，且可以反应缩去小分子。
常见双官能团：
—NH2
—COOH
—OH
聚酯类和水
聚酰胺类和水
反应原理：酸脱羟基、醇（氨）脱氢
思考交流
二、缩合聚合反应
(2)利用球棍模型分别模拟一种单体(HOOCCH2OH)和两种单体(HOOCCOOH和HOCH2CH2OH)的缩聚过程，体会缩聚反应的特点，并总结出脱去的小分子数目与单体的关系。
HO [C—CH2—O] nH
O
=
+(n-1)H2O
n HOOCCH2OH
n HOOCCOOH+n HOCH2CH2OH
HO [ CCOCH2CH2O] nH
O
O
=
+(2n-1)H2O
=
催化剂
催化剂
思考交流
二、缩合聚合反应
3.找出下列高分子的单体，并按要求填空。
(1)锦纶( )的单体为________________，反应类型为_____________。
H2N(CH2)5COOH
缩聚反应
其单体必为一种
去掉中括号和n即可
思考交流
二、缩合聚合反应
(2)涤纶( )的单体为
_____________________________________，制备涤纶的化学方程式为
_________________________________________________________
_________________________________________________________。
、HOCH2CH2OH
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
酯基
酸加羟基、醇加氢
其单体必为两种
断开酯基
COOH
HOOC
COOH
n HOOC
催化剂
O O
HO [C— —C—OCH2CH2—O] nH
思考交流
二、缩合聚合反应
缩聚物单体的判断方法
(1)若聚合物为 或 ，其单体必为一种，去掉中括号和n即可。
如 的单体为 ；
的单体是 。
归纳总结
(2)当链节中含有 或 结构时，其单体至少是两种，此时常用“切割法”，去掉中括号和n后，断开羰基与氧原子或氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上羟基，在氧原子或氮原子上连上氢原子。
二、缩合聚合反应
HO(CH2)4OH
②
H2NCH2COOH
①
归纳总结
加聚反应
缩聚反应
单体
聚合物
比较项目 加聚反应 缩聚反应
单体官能团
聚合物结构特点
至少含有两种以上的官能团，如：羧基和羟基；羧基和氨基…
含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键
链节中存在肽键或者酯基
链节中一般无碳碳双键
课堂小结
自我测试
1.下列说法正确的是
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的
　结构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对
　分子质量
√
油脂的相对分子质量远小于104
小分子
乙烯加聚时，碳碳双键打开，聚乙烯中无碳碳双键
聚合度不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物
自我测试
2.完成下列缩聚反应的化学方程式。
(1)乳酸( 　　 )的缩聚：
___________________________________________________________。
＋(n－1)H2O
(2)乙二酸与乙二醇的缩聚：
____________________________________________________________。
n
＋(2n－1)H2O
＋n
nCH3—CH—COOH
OH
催化剂
催化剂
O
—
—
H [O—CH—C] nOH
CH3
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
O O
HO [C—COCH2CH2O] nH
—
—
—
—
自我测试
(3)间苯二甲酸( )和间苯二胺( )的缩聚：
________________________________________________________
_________________。
＋(2n－1)H2O
催化剂
COOH
COOH
n
NH2
NH2
n
＋
O O H H
HO [C— —C—N— —N] nH
自我测试
3.下列化合物中：
A.HO(CH2)3COOH　 B.　　　　　　　　　　 　C.CH3CH==CH—CN
D.　　　　　　　 　　 E.HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是______(填字母)，加聚物的结构简式为
____________。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是___(填字母)，缩聚物
的结构简式为_____________________________。
C
A
碳碳双键
2个官能团
一个羧基和一个羟基酯化
CH3 CN
—
—
[CH—CH] n
O
—
—
H [O(CH2)3—C] nOH
自我测试
B.　　　　　　　　　　 　 E.HOOC(CH2)4COOH
(3)B和E反应生成缩聚物的化学方程式为____________________________
____________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH
＋(2n－1)H2O
酸脱羟基、醇脱氢
催化剂
CH2OH＋
nHOCH2
H [OCH2— —CH2OC—(CH2)4—C] nOH
O
—
—
O
—
—
本节内容结束
目标一 答案
1.有机高分子
高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在 以上。
104
双键
两个(或两个
以上)官能团
目标一 答案
2.加成聚合反应
在一定条件下，通过相互 的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。例如：
单体： ；加成聚合物(简称加聚物)： ；
链节(又称重复结构单元)： ；
聚合度：含有链节的 ，以n表示；
聚合物的平均相对分子质量＝ 。
加成
氯乙烯
聚氯乙烯
数目
链节的相对质量×n
目标一 答案
3.加聚反应常见的类型
(1)①一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)
②二烯烃加聚
?CH2—CH2?
?CH==CH?
?CH2—CH==CH—CH2?
目标一 答案
(2)混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应
或 。
目标二 答案
1.缩合聚合反应
由单体分子间通过 生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
己二酸
________________________
。
其中 为链节， 。
__________ ________
缩合反应
聚己二酸乙二酯
＋(2n－1)H2O
端基原子团
端基原子
目标二 答案
2.缩合聚合反应特点
(1)缩聚反应的单体常含有 或 能相互作用的原子或原子团。
(2)生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有 副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为 ；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为________。
两个
两个以上
小分子
n－1
2n－1
目标二 答案
3.常见的缩聚反应
(1)一种单体缩聚
①羟基酸缩聚
6-羟基己酸
___________________________________。
②氨基酸缩聚
nH2N—CH2—COOH 。
聚-6-羟基己酸酯
＋(n－1)H2O
＋(n－1)H2O
目标二 答案
(2)两种单体缩聚
①二元酸与二元醇缩聚
对苯二甲酸
。
聚对苯二甲酸丁二酯
＋(2n－1)H2O
目标二 答案
②二元酸与二胺缩聚
己二酸
。
聚己二酰己二胺
＋(2n－1)H2O

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