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第二节　　烯烃 炔烃
第2课时　 烯烃的加成、加聚及氧化规律
第二章　　烃
[学习目标]
1.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应(重、难点)。
2.掌握烯烃的氧化规律。
问题引入
试写出下列烯烃加成反应的化学方程式
催化剂
△
CH3-CH==CH-CH3＋HBr
CH3-CH==CH2＋HBr
催化剂
△
CH3CH2CHCH3
Br
│
CH3CHCH3
Br
│
CH3CH2CH2
Br
│
CH2=CH-CH=CH2＋Br2
催化剂
△
=
2
一、烯烃的加成、加聚
1. 烯烃的加成反应
(1)单烯烃的加成
①对称单烯烃的加成
②不对称单烯烃的加成
(主)
(次)
CH3CH2CHCH3
Br
│
催化剂
△
CH3-CH==CH-CH3＋HBr
CH3-CH==CH2＋HBr
催化剂
△
CH3CHCH3
Br
│
CH3CH2CH2
Br
│
马氏规则：
不对称单烯烃与HX发生加成时，通常“H加到含H多的不饱和C的一侧”
1. 烯烃的加成反应
(2)二烯烃的加成
CH2=CH-CH=CH2＋Br2
催化剂
△
链状二烯烃通式：CnH2n-2(n≥3)
1,3-丁二烯
①1∶1加成
1,2-加成
1,4-加成
CH2-CH-CH=CH2
Br
│
Br
│
CH2-CH=CH-CH2
Br
│
Br
│
3,4-二溴-1-丁二烯
1,4-二溴-2-丁二烯
② 全加成
CH2=CH-CH=CH2＋2Br2
催化剂
△
CH2-CH-CH-CH2
Br
│
Br
│
Br
│
Br
│
1,2,3,4-四溴丁烷
③双烯烃加成
一、烯烃的加成、加聚
2.烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚：
(2)二烯烃的加聚：
(3)多种烯烃的加聚：
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
△
n CH=CH2
催化剂
△
— —
[CH-CH2]n
│
?CH2—CH==CH—CH2?
nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
催化剂
△
一、烯烃的加成、加聚
思考交流
1.“1,3-戊二烯与单质溴的加成产物仅有2种”这种说法对吗？
不对，两种反应物的“量”未定，无法判断产物种类。
例如，两者1:1加成，产物有3种；1:2 加成，产物有1种。
2.已知共轭二烯烃(分子中有两个碳碳双键且双键只相隔一个单键的烯烃)可发生1,2-加成及1,4-加成。据此推测，2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到
A. B. C. D.
√
一、烯烃的加成、加聚
二、烯烃的氧化规律
1. 酸性KMnO4溶液氧化
口诀：
二氢成气，
一氢成酸，
无氢成酮。
碳碳双键位置不同，被酸性KMnO4溶液氧化后的产物不同。
RCH=
RCOOH
R1—C=O
R2
R1—C=
R2
CH2=
CO2
规律：
CO2 + H2O
CH3COOH
+ CO2+ H2O
CH3C=O
│
CH3
+ CO2+ H2O
CH2=CH2
KMnO4(aq)
H+
CH3CH=CH2
CH3C=CH2
│
CH3
KMnO4(aq)
H+
KMnO4(aq)
H+
2. 臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。
+
二、烯烃的氧化规律
二.烯烃的氧化规律
1.利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯，原因是
______________________________________________________。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、
H2O和 ，试推测该烯烃的结构简式为_________________。
不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，产生新的杂质
思考交流
(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成
，则该烃的结构简式为_______。
二、烯烃的氧化规律
思考交流
2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C==C发生断裂，如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是
A.CH3CH==CHCH2CH3
B.CH2==CH(CH2)3CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3
D.
√
二、烯烃的氧化规律
生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO
生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO
生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO
生成1 mol 和1 mol HCHO
自我测试
1.某烃的键线式如图 ，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
有1,2-加成生成3种产物，
还有共轭双键的1,4-加成，生成1种产物，
共有4种产物
自我测试
2.现有两种烯烃：CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合反应，
则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的
①?CH2—CH2? ②
③ ④
A.①④ B.③ C.② D.①②④
√
自我测试
3.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。
如： ＋R2—CHO，现有化学式为C8H16的烯烃，
它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机物。符合该条件的结构
(不考虑立体异构)共有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
√
说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称
CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、 、
本节内容结束

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