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第七章有机化合物
第二节乙烯与有机高分子材料
第一课时 乙烯
为了促进香蕉成熟，可在密封袋子中放一些成熟的苹
果。在这个过程中，究竟是什么原因让香蕉变得成熟
这就是我们今天要认识的物质——乙烯。 乙烯是一种植物生长调节剂、催熟剂。
状态：气体 颜色：无色
气味：稍有气味 水溶性：难溶于水
密度：比空气略小(相对分子质量28)
如何收集乙烯
一、物理性质
回数据
乙 烯
熔点：-169 ℃ 沸点：-104℃ 密度：1.25 g/L
向下排空气法
向上排空气
排水集气法
法
b
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型
官能团
C H H:C::C:H H H H H CHXH CH ∈CH 平面形 6原子共面
碳碳双键
C=C
球棍模型 不能略 空间填充模型 键角 120° 120° 120°
二、组成与结构
乙烯的产量 1旧 1旧 旧 旧 3 4 日 本 727 韩国 900 韩国 900 韩国
1095
5 德国 574 印度 822 印度 822 伊朗
865
6 韩国 563 伊朗 819 伊朗 819 印度
822
7 加掌大 553 德国 576 德国 576 德国
576
8 伊朗 473 加拿大 524 加拿大 524 加拿大
537
9 中国台湾 401 日 本 523 日 本 523 日 本
523
10 荷兰 397 中国台湾 461 中国台湾 461 中国台湾
b
1.来源——石油经分馏、裂化、裂解
2 . 用途(1)重要的化工原料，生产有机高分子材料、药物等
三、来源与用途
(3)衡量一个国家石油化学工业的水平：
(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂
③ 信与药品
聚乙烯醇滴眼液 05mlx t0支/盒
排 名
1
堂月练在器号下XK 度
1n 要 1 a Z
M料力聚乙积 0h 学
2
调g
265 kJ●mol—1
C=C不是两个C—C的简单组合，C=C 中有一个键比较特殊，比 通常的C—C键能小，比较活泼，键容易断裂。因此乙烯的化学性 质较活泼。
四、化学性质
Ec-c=345 kJomol—1
Ec=c=610 kJ·mol—1
H
C
H
H
H
345 kJomol—1
四、化学性质
1.氧化反应( 1 ) 燃 烧
现象：乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴 有黑烟。同时放出大量热。
C H +30 点燃2CO +2H O
思考：为何火焰颜色会明亮 并伴有黑烟
产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微
粒受灼热而发光。乙烯中含有碳碳双键，含碳量比甲烷高。
火焰明亮
伴有黑烟
资料：水果采摘后会有大量乙烯产生，容易加快水果的腐烂
如果在水果箱中放入一些用0.2%的高锰酸钾溶液浸泡过的 硅藻土，能够延长水果的保质期
为什么浸泡过高锰酸钾的硅藻土能抑制水果腐烂呢
四、化学性质
可以用于鉴别CH 和C H (烷烃和烯烃)
2、能不能用高锰酸钾来除去乙烷中乙烯呢
不可以，乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳，引入新的杂质
1.氧化反应 (2)酸性KMnO
KMnO (H+)
CH =CH CO +H O
紫红色褪去
四、化学性质
1、能不能用高锰酸钾来鉴别乙烷和乙烯呢
思考
现象：乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，溶液不分层
【问】Br 的CCl 溶液褪色说明什么 Br 与乙烯发生反应
【问】CCl 在这里作用是什么 溶剂
2.加成反应
【实验7-3】
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳 溶液的试管中，观察现象。
四、化学性质
CH =CH + Br —CH BrCH Br 加成1 mol 双键，耗1mol Br
加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应
断一加二，只进不出
2.加成反应
H H
H- = -H +Br-Br —H-C-C-H
Br Br
四、化学性质
1,2-二溴乙烷
(无色液体)
2.加成反应
乙烯可与H 、Cl ( 卤 素 ) 、HCI(卤化氢)、H O 发生加成反应
CH =CH +Cl ——CH CICH Cl 1,2- 二氯乙烷
催化剂 无色液体
CH =CH +H △ CH CH 乙烷 无色气体
催化剂
CH =CH +HCI -△→ CH CH CI 氯乙烷 无色液体
CH =CH +H-OH 催化剂CH CH OH 乙醇无色液体
工业制乙醇：乙烯水化法
四、化学性质
【思考】乙烯分子之间能不能加成
CH 2 CH2 CF H2 CH2 CH2
CHH2 CH 2 =CI 2
CH =CH +CH =CH +CH =CH 十 … …
—→→ —CH —CH — 十 —CH —CH —+—CH —CH — 十 … …
—→>—CH —CH —CH —CH —CH —CH —
nCH,=CH, 催化剂+ CH,—CH, 聚乙烯
· 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量超大
的聚合物的反应叫做聚合反应。聚合反应在有机高分子材料的 生产中有着广泛的应用。
· 乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成 聚合反应，简称加聚反应。
四、化学性质3.加聚反应
>单体：聚合成高分子化合物的小分子化合物
>链节：高分子化合物中的最小重复单元
>聚合度：高分子化合物中的链节数
聚合物一定是混合物
加聚口诀：
双键变\单键组成不改变
聚合度两边伸出手彼此连成链
四、化学性质3.加聚反应(加成聚合反应)
高聚物 高分子
[CH —CH In
链节
nCH=CH
单体
图7-12 聚乙烯的分子结构模型(局部)
催化剂
nCH =CH 值化剂 [CH -CH n
双键变\单键组成不改变两边伸出手彼此连成链
CH — CH Cl CH — H n n
PVC 聚氯乙烯
PP 聚丙烯
四、化学性质3.加聚反应(加成聚合反应)
CH
tCF —CF 于n PTEF
聚四氟乙烯
nCH =CHCl
nCH =CH—CH
n CF =CF
3
催化剂
1.乙烯和乙烷的空间结构差异在哪
乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构
2.乙烯使溴水或者溴的四氯化碳褪色和酸性KMnO 褪色的原理相同吗
> 乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应
乙烯使KMnO (H+) 褪色是因为乙烯与酸性KMnO 发生了氧化反应
我能使酸性 我也能使
KMnO 褪 色 溴水褪色
3.乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳中，现象相同吗
溶液都褪色，但是前者溶液分层，下层是油状液体，而后者溶液不分层 2.根据乙烯的化学性质欲鉴别C H 和C H , 你有几种方法
(1)分别点燃两种气体，燃烧时有黑烟的是乙烯.
(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中，能使溶液褪色的是乙烯。
(3)分别通入溴水或溴的四氯化碳中，能使溴水褪色的是乙烯.
4.除杂C H (C H )
A.H催化剂 B KMnO (H+)
C.溴的四氯化碳溶液
5.制取氯乙烷，采取CH -CH 与Cl 取代反应好，还是采用CH =CH
与HCI加成反应好
乙烷和Cl 发生的是取代反应，生成物中除CH CH Cl 外，还有
C H Cl 、C H Cl 、C H Cl 、C HCl 、C Cl 、HCl, 生成物不纯，产率
低。
C H 和 HCI 发生的是加成反应，无副反应，生成物只有CH CH Cl。
验证 a. 取反应混合物滴加AgNO 溶液 无沉淀生成
b.取反应混合物滴加蓝色石蕊试液 石蕊不变色 实验结论：乙烯与溴发生加成反应
溶于水电离出H+、Br-
+(HBr
不溶于水的油状液体
可能反应方程式：
①CH =CH +Br-Br
②CH =CH +Br-Br
一 ( CH =CH-Br
一 CH -CH
Br Br
5.如何验证溴分子与乙烯发生加成反应而不是取代反应
分子式 乙烷
乙烯
结构式
结构简式 CH CH
CH =CH
碳碳键类型
单键
双键
键角 109°28′
120°
键长(10-10m) 1.54
1.33
键能(kJ/mol) 348
615
空间各原子 的位置
2C和6H不在同一平面上
2C和4H在同一平面上
乙烷和乙烯的结构对比
课堂小结
→ 使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CO +2H O 可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯
氧化
加 成
聚合
Br
HCI
催化剂/△
CH Br—CH Br
CH —CH Cl
六 个
原子共面
CH =CH
H O
催化剂/△,加压
用溴水区别甲烷和乙烯
[CH —CH ]n—
H
Ni/△
CH —CH OH
CH —CH
1.概念：仅 含C 和H 两种元素的有机物，称为碳氢化合物，也称为烃 烃
2.分类：
★烃(总结性汇总)
不饱和烃
炔烃
H—C=C—H
CH=CH
C H
乙炔
饱和烃
根据碳 骨架分
—H
CH CH
C H
乙烷
链状烷烃
H 一 H H-
CH
甲烷
芳香烃
H
H
H
H
C H
苯
H H
C H 2
环己烷
CH =CH
C H
乙烯
碳原子间成键方式
环状烷烃
H C=C H
H
H H H
烯烃
H H H H
H
H
HH
H H

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