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(共24张PPT)
选择性必修3《有机化学基础》
3.1卤代烃
运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂
氯乙烷：CH3CH2Cl
(沸点12.27℃)
聚氯乙烯
单体为CH2=CHCl
冷冻麻醉作用，产生快速镇痛的效果。
国家游泳中心“水立方”
材料ETFE
[ CH2 CH2
CF2 CF2]
n
【活动一】写出氯乙烷的制备方程式P50-9。
【小结】由烃转化成卤代烃的途径（碳卤键的引入）：
（1）烷烃和卤素单质在光照的条件下发生取代反应；
（4）烯烃或炔烃与卤素单质（X2)、卤化氢（HX）发生加成反应。
1、卤代烃的定义：
2、卤代烃的分类：
阅读P54第一自然段
（2）苯的同系物和卤素单质在光照的条件下发生侧链上的取代;
（3）苯及其同系物和卤素单质在FeX3作催化剂的条件下发生苯环上的取代;
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
官能团是： 。例如：CH3Cl官能团为 ， 。
碳卤键
碳氯键
C-Cl
思考：卤代烃如何分类？
卤代烃
按卤素原子种类分
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、
按卤素原子数目分
一卤代烃、多卤代烃
按烃基种类分
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃
2、分类
3、卤代烃的命名：
P54资料卡片
CH3CH2Br
溴乙烷
CH2=CHCl
氯乙烯
BrCH2CH2Br
1，2-二溴乙烷
CH3CH2CHCH3
Cl
2-氯丁烷
Cl
Cl
邻二氯苯或1，2-二氯苯
Cl
Cl
间二氯苯或1，3-二氯苯
4、卤代烃的物理性质：
阅读p54第2、3自然段和表3-3
小结：卤代烃的状态、溶解性、密度、沸点
溶解性
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
【活动二】认识溴乙烷的
球棍模型
空间填充模型
或比例模型
(1)分子式：
(2)结构式：
(3)电子式：
(4)结构简式：
1、分子组成与结构
2.溴乙烷的物理性质
无色液体
不溶于水，易溶于有机溶剂
密度大于水
沸点：38.4℃
思考：溴乙烷中有没有游离的溴离子？如何证明？
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
思考：对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷C-Br键断裂的可行性分析？
由于卤素原子的电负性比C的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使C带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂？
C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。
产生淡黄色沉淀AgBr
现象：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
振荡、加热、
静置分层，
取上层液体
【活动三】实验探究溴乙烷的化学性质
解释：溴乙烷在强碱水溶液中，能产生Br-
结论：溴乙烷在强碱水溶液中反应，C—Br断裂，生成Br-。
尝试写出溴乙烷和NaOH溶液反应的化学方程式，并从化学键和官能团变化的角度去分析该反应。
实验3-1
3、溴乙烷的化学性质
（1）水解反应
(取代反应)
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
思考：回顾盐类的水解反应，为什么把该反应也称为水解反应？
从平衡移动角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；
加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升温也有利于平衡右移。
CH3CH2OH + NaBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
反应实质:
CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBr
（该反应可逆，反应慢，反应程度低）
卤代烃
醇
卤素原子被羟基取代
物质变化：
官能团变化：
碳卤键
羟基
3、溴乙烷的化学性质
滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
①NaOH水溶液
△
②稀HNO3
③ AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
试预测CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物。
卤代烃的代表——溴乙烷
中和过量的NaOH溶液，防止干扰Br－检验。
CH2Cl
1、写出 与 NaOH水溶液共热的化学方程式。
练一练：
2、如何检验产物中的氯离子
3、卤代烃水解得到的都是醇吗？
对点练习
为检验某卤代烃(R-X)中的X(卤素)元素，有下列操作：
①加热煮沸；
②加入溶液；
③取少量该卤代烃；
④加入足量稀硝酸酸化；
⑤加入NaOH溶液；
⑥冷却。
正确的操作顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
C
溴水
CH2—CH2 ————— CH2=CH2↑
|
Br
|
H
NaOH/醇
△
NaOH + HBr = NaBr + H2O
+ HBr
溴乙烷的化学性质
溴乙烷与NaOH的醇溶液
现象：有气泡产生,高锰酸钾溶液褪色
请同学们写出该过程的总反应。
实验装置（P56【探究】图3-3）
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
乙醇
△
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或多个小分子(如：H2O、HX)等，而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应。
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH的醇溶液反应：
消去反应中化学键和官能团的变化：
R—C—C—
X
H
R—C=C—
物质变化：
卤代烃
烯烃或炔烃
脱去小分子
断C-X和邻碳上的C-H
P56【讨论】（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？还可以用什么试剂检验乙烯（丁烯）？此时还有必要将气体先通入水中吗？
②可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯，由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色，可以不必通过盛水的洗气装置。
①水的作用：除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。（乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰）
溴乙烷和NaOH的乙醇溶液
【学习评价】写出1-溴丁烷分别和氢氧化钠水溶液、氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br、NaOH
CH3CH2CH2CH2Br、NaOH
并完成P56【比较分析】中的表格
P56【讨论与实验】（1）用哪种分析手段可以检验1-溴丁烷的取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
P56【讨论】（2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。
水溶液，加热
醇溶液，加热
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
引入羟基
引入不饱和键
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
应用：
【总结】能发生消去反应的卤代烃有什么结构特点？
卤代烃发生消去反应：要求与卤素原子相连碳的邻位碳原子上有氢原子。
学习评价
1、下列化合物在一定条件下既能发生水解反应,又能发生消去反应的是：
BDE
2、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的化学方程式。
学习评价
2、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的化学方程式。
3、思考：如何用2-溴丁烷制备1，2-丁二醇？
NaOH醇溶液
加热
NaOH水溶液
加热
溴水
学习评价
二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
不饱和卤代烃的性质
含有不饱和键(如 )的卤代烃的性质与烯烃、炔烃相似，
也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
（2）制备烯烃或炔烃
RCH2CH2X RCH=CH2
强碱的醇溶液
（1）制备醇：R-X R-OH
强碱的水溶液
2、危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用。
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
活动四：阅读课本P55,了解卤代烃的用途和氟氯代烷对环境的危害
1、用途：
有机合成的重要原料:
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