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你知道吗？
1912～1913年间，德国在国际市场上大量收购石油，但只收购婆罗洲地区的石油。
在石油商人感到百思不得其解时，化学家提醒世人说：
你知道吗？
原来，婆罗洲的石油与其他各地的石油不同，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，而甲苯和硝酸反应就可以制成一种烈性炸药。。
果然不出化学家们所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
第二章 烃
第3节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ACE
苯的寻亲记
活动：
概念
通式
结构特点
苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物
通式为_________(n≥7)
烷基
分子中只有一个______，侧链都是_______
CnH2n－6
烷基
苯环
思考：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？举例说明。
CH2
CH2
C
CH
C10H14
结构式：
分子式：
苯的同系物的组成与结构特点
活动：写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。
苯的同系物的组成与结构特点
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃
苯的同系物的物理性质
邻
常见的苯的同系物
小
类似苯
无
不
易
一般具有_______的气味，____色液体，____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水的_____，本身也常作为有机溶剂 。
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
苯的同系物的物理性质
随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，熔沸点越低 ；
同分异构体中，侧链在苯环上分布越散，沸点越低。
苯的同系物的化学性质
思考与讨论：
都含有苯环，性质相似
例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。
—CH3
比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。
甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，
在化学性质上与苯也有不同之处。
苯的同系物的化学性质
实验探究：
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯 的试管中各入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置
(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液，静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
苯的同系物的化学性质
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯 的试管中各入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置
(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液，静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
都分层，溴水沉到液体底部
苯、甲苯的密度均小于溴水
液体分层，上层呈橙黄色
溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯，被萃取
液体分层，上层呈
无色，下层呈紫红色
苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液
苯无现象、甲苯使
酸性高锰酸钾溶液褪色
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能
苯的同系物的化学性质
甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
与酸性 高锰酸钾溶液
不褪色
不褪色
褪色
苯环使甲基的活性增强，易被氧化。
发现问题：
苯的同系物的化学性质
活动：观察苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的
规律。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
与苯环直接相连碳上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
苯的同系物的化学性质
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
可用此法鉴别苯和甲苯
烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的苯的同系物才能被被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
苯的同系物的化学性质
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
活动：观察苯的同系物被酸性高锰酸钾反应后的产物，总结相应的规律。
苯的同系物的化学性质
思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
苯的同系物的化学性质
氧化反应
1.均能燃烧
CnH2n－6
O2
3n－3
2
点燃
nCO2
(n－3)H2O
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
2.被酸性高锰酸钾氧化
苯的同系物的化学性质
1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，
请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物
的方法是什么？
思考与讨论：
取代反应
1.卤代反应
CH3
光照
Cl2
CH2
Cl
HCl
CH
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
通过蒸馏分离
苯的同系物的化学性质
邻二甲苯与溴水在自然光照射下
1小时后
6小时后
苯的同系物的化学性质
2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，
请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能
团的角度分析反应中有机化合物的变化。
思考与讨论：
这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_________________和______________
CH3
Cl
CH3
Cl
甲基
苯环
邻、对
二硝基取代物
三硝基取代物
苯的同系物的化学性质
取代反应
1.卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
注意：但不能与卤水取代！
①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上
②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上
苯的同系物的化学性质
取代反应
2.硝化反应
30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯
CH3
HO NO2
浓H2SO4
CH3
NO2
H2O
H2O
CH3
NO2
苯的同系物的化学性质
取代反应
2.硝化反应
CH3
CH3
O2N
NO2
NO2
H2O
3HO NO2
浓H2SO4
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位氢原子活性增强，易被取代。
苯的同系物的化学性质
取代反应
2.硝化反应
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
3.在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气
的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
苯的同系物的化学性质
思考与讨论：
加成反应
CH3
3H2
CH3
催化剂
拓展视野 乙苯的用途
拓展视野 乙苯、异丙苯的制备
拓展视野 批判性思维
整理与归纳
苯 苯的同系物
相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
整理与归纳
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 资料卡片
多环芳烃
苯环通过脂肪烃连在一起
多苯代脂烃
苯环之间通过碳碳单键直接相连
联苯或多联苯
拓展延伸
定位效应
甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应
邻对位定位基
间位定位基
硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应
给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR
吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R

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