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(共40张PPT)
人教版（2019）选择性必修3 3-2 醇 酚
苯 酚
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
01
前情提要
1834年，德国化学家龙格（Runge F）
首次从煤焦油中提取出苯酚，故苯酚又称
石炭酸。
1865年，英国外科医生利斯特（J.Lister）
用石炭酸做灭菌剂为手术器械消毒，并用石碳酸
溶液洗手，这使得手术后患者伤口感染明显减少
，死亡率也大幅下降。利斯特也因此被誉为
“外科消毒之父”。
01
前情提要
今天，苯酚已是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
01
前情提要
然而，焦化煤气、炼油和以苯酚或酚醛为原料的化工、制药等生产过程会产生大量有毒且危害大的含酚废水……
任 务
拯救苯酚
——含酚废水处理
是否接受任务？
YES
拯救苯酚的秘密计划
挑战1从废水中分离苯酚的操作
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
挑战1 从废水中分离出苯酚
任务一
初识苯酚
任务二
分离苯酚
任务1 初识苯酚
空气中久置
色态： 色晶体，在空气中久置变成粉红色。
味：特殊的气味
熔点：43℃
溶解性：易溶于有机溶剂。室温下，在水中溶解度 (9.2g)，>65℃与水 。
无
不大
互溶
任务2 分离废水中的苯酚
易溶于有机溶剂。
室温下，在水中溶解度 (9.2g)，
>65℃与水 。
不大
互溶
苯酚的
物理性质
可溶解性
根据苯酚在水、有机溶剂中溶解度的差异，
可以用苯 苯酚、并进行 。
分液
萃取
拯救苯酚的秘密计划
挑战1
从废水中分离苯酚的方法、操作
挑战2
寻找物质A
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
寻找A物质
挑战二
任务一 再识苯酚
寻找A物质
挑战二
任务一 再识苯酚
请你根据苯酚的质谱图和分子结构模型书写苯酚的
分子式： 结构简式：
C6H6O
或
寻找A物质
挑战二
任务一 再识苯酚
C6H6O
或
任务二
学习苯酚化学性质
寻找A物质
挑战二
任务二
学习苯酚化学性质
这是一份“苯酚软膏”的说明书，标红的字句与苯酚的性质有关，
请你找出其中与苯酚化学性质相关的字句。
寻找A物质
挑战二
任务一 再识苯酚
C6H6O
或
任务二
学习苯酚化学性质
酸性
+ NaOH
-OH
寻找A物质
挑战二
任务一 再识苯酚
C6H6O
或
任务二
学习苯酚化学性质
酸性
+ NaOH
-OH
+ H2O
-ONa
拯救苯酚的秘密计划
挑战1
从废水中分离苯酚的方法、操作
挑战2
寻找物质A
挑战3
寻找物质B
-ONa
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
已知，25℃时 C HC Ka1=4.5×10 7
HC C Ka2=4.7×10 11
则，盐酸、 、 的酸性强弱顺序为：
盐酸 > > >
C
C
C
C
酸性强弱顺序：盐酸 > > >
C
C
寻找B物质
挑战三
任务一 再识苯酚
C6H6O
或
任务二
学习苯酚化学性质
酸性
(弱)
拯救苯酚的秘密计划
挑战1
从废水中分离苯酚的方法、操作
挑战2
寻找物质A
挑战3
寻找物质B
挑战4
检验苯酚
NaHCO3
-ONa
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
苯环使酚羟基中的H更活泼，
在水中能部分电离，显弱酸性。
—OH 对苯环有什么影响呢？
-OH 中，
苯环与羟基相互作用
苯环使酚羟基中的H更活泼，
在水中能部分电离，显弱酸性。
—OH 使苯环上羟基的邻、对位H较易被取代
-OH 中，
苯环与羟基相互作用
+ 3HBr
+ 3Br2
OH
—
2,4,6—三溴苯酚
OH
—
-Br↓
Br-
Br
—
苯酚的
化学性质
1.酸性（弱）
2.取代
反应
+ 3HBr
+ 3Br2
OH
—
2,4,6—三溴苯酚
OH
—
-Br↓
Br-
Br
—
该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定！
苯酚的
化学性质
2.取代
反应
+ 3HBr
+ 3Br2
OH
—
2,4,6—三溴苯酚
OH
—
-Br↓
Br-
Br
—
3.显色反应
苯酚与三氯化铁溶液显紫色
氯化铁溶液和溴都可用于检验苯酚
1.酸性（弱）
拯救苯酚的秘密计划
挑战1
从废水中分离苯酚的方法、操作
挑战2
寻找物质A
挑战3
寻找物质B
挑战4
检验苯酚
NaHCO3
-ONa
三氯化铁溶液
或浓溴水
亲爱的同学，由于工业废水的侵染，苯酚失去了自己的全部记忆，请你用“思维导图”的方式总结苯酚的结构和性质，帮助苯酚找回它丢失的记忆吧！
来自苯酚的求救信
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
亲爱的同学，
谢谢你帮助苯酚找回了全部的记忆！
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
前情提要
初露锋芒
第一关
崭露头角
第二关
牛刀小试
第三关
久负盛名
第四关
终成大器
最终关
恭喜你！完成全部挑战！
你是当之无愧的“化学达人”！
没有绝对有害的化学物质，只有放错位置资源！亲爱的“化学达人”，广阔的化学世界还有很多有趣又有意义的任务等你来战！期待你用化学知识，为我们的社会做出贡献！

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