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知识清单26 烃
知识点01 烷烃 知识点02 烯烃
知识点03 炔烃 知识点04 苯
知识点05 苯的同系物
知识点01 烷烃
一、烷烃的结构和物理性质
1．烷烃的结构
2．烷烃的物理性质
（1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂
（3）熔、沸点
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低
CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低
CH3－CH2CH3＞
（4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小
二、烷烃的化学性质
1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
（1）性质
（2）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．氧化反应
（1）可燃性：CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O
（2）KMnO4（H+）：不褪色
3．分解反应：烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
C16H34C8H16+C8H18
4．取代反应
（1）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）
（2）反应条件：光照和纯净的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。
（3）化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键
（4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生
（5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多
（6）产物的量
①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应。(　 　)
(2)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。(　 　)
(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　 　)
(6)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上。(　 　)
(7)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　 　)
(8)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　 　)
(9)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。(　 　)
【答案】(1) (×)(2) (×)(3) (√)(4)(　×　)(5)(　√　)(6)(　×　)(7)(　×　)(8)(　√　)(9)(　×　)
1．烷烃（以甲烷为例）在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
自由基中间产物越稳定，产物选择性越高，某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：
下列说法正确的是
A．异丁烷的二溴代物有两种
B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】D
【解析】
A．异丁烷的二溴代物有、、，共三种，故A错误；
B．根据异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故B错误；
C．反应过程中异丁烷形成的自由基 比 稳定，故C错误；
D．根据在烷烃光照条件下发生卤代反应的机理图，光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤，故D正确；
选D。
2．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应的部分机理与能量变化如下：
链引发：，
链增长：部分反应进程与势能变化关系如图(所有物质状态为气态)……
链终止：，
下列说法不正确的是
A．的键能为
B．链增长中反应速率较快的一步的热化学方程式为：
C．链增长过程中可能产生，，
D．链终止反应的过程中，还可能会生成少量的乙烷
【答案】B
【解析】A．根据，可知，的键能为，A正确；
B．反应速率较快的一步应该是活化能较低的一步，由图可知，反应速率较快的一步的热化学方程式为：，B错误；
C．由图可知，链增长中碳上的氢原子可能失去，故链增长过程中可能产生，，，C正确；
D．链终止反应的过程中，两个结合在一起可以形成乙烷，D正确；
故选B。
知识点02 烯烃
一、烯烃的结构和物理性质
1．结构特点
（1）烯烃的官能团是碳碳双键（）。乙烯是最简单的烯烃。
（2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。
2．通式：单烯烃的通式为CnH2n（n≥2）
3．物理性质
（1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。
（2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
（3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。
（4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n+O2nCO2+nH2O
②现象：产生明亮火焰，冒黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH2＝CH2CO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与烯烃）
2．加成反应
（1）与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
（2）与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
（3）与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
（4）与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
3．加聚反应
（1）乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n
4．二烯烃的化学性质
（1）加成反应
（2）加聚反应：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　 　)
(3)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(　 　)
(4)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(　 　)
(5)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　 　)
(6)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(　 　)
(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　 　)
【答案】(1)(　×　)(2)(　√　)(3)(　×　)(4)(　×　)(5)(　√　)(6)(　×　)(7)(　√　)
1．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）丙烯与HBr发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1所示：
①；
②。
反应①的机理如图2(链的终止：自由基之间相互结合)。
下列说法错误的是
A．R-O-O-R生成RO·是化学变化
B．异丁烯发生反应①的产物为(CH3)2CHCH2Br
C．链终止产物可能有
D．过氧化物存在时，主要生成自由基I是因为其活化能相对较低
【答案】A
【解析】A． R-O-O-R生成RO·只有化学键的断开，没有形成新化学键，不是化学反应，故A错误；
B．根据已知：①，异丁烯发生反应①时，Br原子加在端碳上，故B正确；
C．根据图2的反应机理，与HBr发生反应，终止产物可能有，故C正确；
D．根据图1可知，过氧化物存在时，主要生成自由基I是因为其活化能相对较低，故D正确。
答案选A。
2．（2024·安徽·模拟预测）Diels-Alder反应，又名双烯合成反应，是指共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物生成六元环状化合物的反应，该反应是有机化学合成中非常重要的手段之一。1928年德国化学家Diels O和Alder K首次发现和记载这种新型反应，他们也因此获得了1950年的诺贝尔化学奖。Benjamin List和DavidW．C．MacMillan利用有机分子模拟生物体内“酰缩酶”催化Diels-Alder反应也取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。下列有关某Diels-Alder反应的说法正确的是
A．分子中所有原子可能共平面
B．、、均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物
C．与可以继续发生Diels-Alder反应
D．不考虑立体异构，的一氯代物有3种
【答案】C
【解析】
A．分子中存在饱和碳原子，不可能所有原子共平面，A错误；
B．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成和，生成物不是羧酸类有机物，B错误；
C．分子中含有碳碳双键，能与继续发生Diels-Alder反应，C正确；
D．是对称分子，不考虑立体异构，其一氯代物有4种，D错误；
答案选C。
知识点03 炔烃
一、炔烃的结构和性质
1．乙炔
（1）结构特点
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H2 H－C≡C－H CH≡CH
碳原子杂化方式 C－H键成分 C≡C键成分 相邻两个键之间的键角 分子空间结构
sp杂化 σ键 1个σ键和2个π键 180° 直线形结构
（2）物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2．炔烃
（1）结构特点：官能团是碳碳三键（－C≡C－），结构和乙炔相似。
（2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）
（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
二、乙炔的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH≡CHCO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与炔烃）
2．加成反应
（1）与Br2加成
①1∶1加成：CH≡CH+Br2
②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2
（2）与H2加成
①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3
（3）与HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
（4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO
3．加聚反应
（1）反应：nCH≡CHCH＝CHn
（2）应用：制造导电塑料
三、乙炔的实验室制法
1．反应原料：电石、水
2．反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑
3．发生装置：使用“固+液气”的装置
4．收集方法：排水集气法
5．净化除杂、性质验证
（1）装置A
①作用：除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
②反应：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
（2）装置B中的现象是溶液褪色
（3）装置C中的现象是溶液褪色
乙炔的实验室制取注意事项
（1）用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
（2）电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
1．（2024·浙江温州·一模）2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
【答案】C
【解析】A．2-丁炔中含有碳碳三键，分子中最多有6个原子共面，A正确；
B．X为2-丁炔加H2生成，根据分子式可知X中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH，B正确；
C．Y为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以Y中没有醛基，Y的结构简式为CH3COCH2CH3，Y不能发生银镜反应，C错误；
D．Z是由2-丁炔聚合生成，Z的结构简式为，所以存在顺式结构和反式结构，D正确；
故答案为：C。
2．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
【答案】A
【解析】A．1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；
B．1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确；
C．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；
D．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；
故答案选A。
知识点04 苯
一、苯的分子结构和性质
1．苯的结构
（1）分子结构
（2）苯环中的化学键
①六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键
②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
（3）证明苯分子中无碳碳双键
①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
②结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
③性质上：溴水不褪色
④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
2．苯的物理性质
（1）色味态：无色有特殊香味的液体
（2）密度：比水的小
（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
3．苯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
4．苯的取代反应
（1）卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅
④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。
（2）硝化反应
①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热
②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O
③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
（3）磺化反应
①条件：控温70～80℃水浴加热
②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O
5．苯的加成反应
（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
（2）方程式：+3H2
（3）环己烷（）不是平面正六边形结构。
二、苯的取代反应实验
1．实验装置
2．实验原理：+Br2Br+HBr
3．实验现象
（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）
（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成
（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成
4．注意事项
（1）应该用纯溴
（2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；
（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
5．产品处理（精制溴苯）
三、苯的硝化反应实验
1．实验装置
2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O
3．实验现象
（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成
（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
4．注意事项
（1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯
（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物。(　 　)
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。(　 　)
(3)用溴水鉴别苯和正己烷。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。(　 　)
(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。(　 　)
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　 　)
(7)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。(　 　)
(8)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(　 　)
(9)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。(　 　)
(10)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。(　 　)
(11)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3－环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断1,3－环己二烯比苯稳定。(　 　)
【答案】(1) (　×　)(2) (　×　)(3) (　×　)(4) (　√　)(5) (　√　)(6) (　√　(7) (　×　)(8) (　√　)
(9) (　√　)(10) (　√　)(11) (　×　)
1．（2024·北京·高考真题）苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是
A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓作催化剂
【答案】C
【解析】A．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；
B．根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确；
C．M的六元环中与相连的C为杂化，苯中大键发生改变，故C错误；
D．苯的硝化反应中浓作催化剂，故D正确；
故选C。
2．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．反应①提纯硝基苯的方法为：碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C．由硝基苯生成苯胺，理论上转移电子
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
【答案】C
【解析】A．反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，A正确；
B．反应①得到的是苯、硫酸、硝酸、硝基苯的混合物，碱洗除去酸性物质，水洗分液分离出有机物，蒸馏分离苯和硝基苯，故提纯硝基苯的方法为：碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏，B正确；
C．从分子结构分析，一个硝基苯分子生成苯胺分子，失去两个氧原子并得到两个氢原子，得到6个电子，故生成苯胺，理论上转移电子，C错误；
D．乙酰苯胺分子中只存在一个氧原子，发生水解的结构是酰胺键，在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有：、及(可有邻、间、对三种结构)，则不少于3种，D正确；
故选C。
知识点05 苯的同系物
一、苯的同系物的结构和命名
1．苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①分子中有一个苯环
②侧链都是烷基（－CnH2n+1）
（2）通式：CnH2n－6（n≥7）
（3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
2．苯的同系物的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂
（2）密度：比水的小。
二、苯的同系物的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O
②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
（2）酸性KMnO4溶液
①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化
褪色 不褪色
②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
2．硝化反应
（1）反应：+3HO－NO2+3H2O
（2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3．卤代反应
4．加成反应：
三、烃燃烧的规律和应用
1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
①（x+）的值越大，耗氧量越多
②x值越大，产生的CO2越多
③y值越大，生成的水越多
（2）等质量
①的值越大，耗氧量越多
②的值越大，生成的水越多
③的值越大，产生的CO2越少
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律：各有机物的最简式相同
3．烃完全燃烧体积变化规律
（1）温度≥100℃，ΔV＝－1
①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变
②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少
③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算
（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
（1）水的状态是液态还是气态。
（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)
（2）可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)
（3）苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上(　　)
（4）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)
（5）甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
（6）与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
【答案】　（1）×（2）√（3）×（4）√（5）×（6）×
1．（2024·重庆荣昌·模拟预测）利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程如图所示(其中带“·”的表示自由基)。
下列说法错误的是
A．Co(Ⅲ)使苯环上甲基的键断裂生成对二甲苯自由基和
B．该反应的催化剂为
C．对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应
D．总反应为：
【答案】C
【解析】A．由图可知Co(Ⅲ)使苯环上甲基的键断裂生成对二甲苯自由基和、Co(Ⅱ)，A正确；
B．由图可知Co(Ⅲ)转化为Co(Ⅱ)，后又转化回Co(Ⅲ)，即作催化剂，B正确；
C．由题意可知对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生氧化反应，C错误；
D．由图示可知对二甲苯和氧气反应生成对甲基苯甲醛，即，D正确；
故选C。
2．可用 表示，且能被酸性溶液氧化生成 的有机物共有(不考虑立体异构)
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
【答案】A
【解析】
被酸性溶液氧化生成 ，说明连苯环的碳上至少有一个氢原子，再根据的结构有、两种，的结构有、、、四种，其中不符合要求，因此符合要求的共有种，故A符合题意。
综上所述，答案为A。
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知识清单26 烃
知识点01 烷烃 知识点02 烯烃
知识点03 炔烃 知识点04 苯
知识点05 苯的同系物
知识点01 烷烃
一、烷烃的结构和物理性质
1．烷烃的结构
2．烷烃的物理性质
（1）状态：当碳原子数小于或等于 时，烷烃在常温下呈气态
（2）溶解性：不溶于 ，易溶于 、 等有机溶剂
（3）熔、沸点
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点 ；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同： 越多，熔、沸点越低
CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3
③碳原子数和支链数都相同： ，熔、沸点越低
CH3－CH2CH3＞
（4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐 ，但比水的
二、烷烃的化学性质
1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与 、 、 和 都不发生反应。
（1）性质
（2）烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．氧化反应
（1）可燃性：
（2）KMnO4（H+）： 褪色
3．分解反应：烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
C16H34 +C8H18
4．取代反应
（1）反应举例：CH3CH3+Cl2 （一氯取代）
（2）反应条件： 和 的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃 使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃 使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃 使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生 ，液体分层， 颜色深， 层颜色浅。
（3）化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键
（4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生
（5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物， 的物质的量最多
（6）产物的量
①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应。(　 　)
(2)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。(　 　)
(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　 　)
(6)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上。(　 　)
(7)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　 　)
(8)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　 　)
(9)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。(　 　)
1．烷烃（以甲烷为例）在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
自由基中间产物越稳定，产物选择性越高，某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：
下列说法正确的是
A．异丁烷的二溴代物有两种
B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
2．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应的部分机理与能量变化如下：
链引发：，
链增长：部分反应进程与势能变化关系如图(所有物质状态为气态)……
链终止：，
下列说法不正确的是
A．的键能为
B．链增长中反应速率较快的一步的热化学方程式为：
C．链增长过程中可能产生，，
D．链终止反应的过程中，还可能会生成少量的乙烷
知识点02 烯烃
一、烯烃的结构和物理性质
1．结构特点
（1）烯烃的官能团是 。乙烯是最简单的烯烃。
（2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于 。
2．通式：单烯烃的通式为 （n≥2）
3．物理性质
（1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为 ，其他为 。
（2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越 ；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点 。
（3）密度：相对密度逐渐 ，但相对密度均小于 。
（4）溶解性：都难溶于水， 溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n+ O2nCO2+nH2O
②现象：产生 火焰，冒
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH2＝CH2CO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液 （区分烷烃与烯烃）
2．加成反应
（1）与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2
（2）与H2反应：CH3CH＝CH2+H2
（3）与HCl反应：CH3CH＝CH2+HCl 或
（4）与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2O 或
3．加聚反应
（1）乙烯：n CH2＝CH2
（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2
4．二烯烃的化学性质
（1）加成反应
（2）加聚反应：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　 　)
(3)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(　 　)
(4)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(　 　)
(5)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　 　)
(6)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(　 　)
(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　 　)
1．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）丙烯与HBr发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1所示：
①；
②。
反应①的机理如图2(链的终止：自由基之间相互结合)。
下列说法错误的是
A．R-O-O-R生成RO·是化学变化
B．异丁烯发生反应①的产物为(CH3)2CHCH2Br
C．链终止产物可能有
D．过氧化物存在时，主要生成自由基I是因为其活化能相对较低
2．（2024·安徽·模拟预测）Diels-Alder反应，又名双烯合成反应，是指共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物生成六元环状化合物的反应，该反应是有机化学合成中非常重要的手段之一。1928年德国化学家Diels O和Alder K首次发现和记载这种新型反应，他们也因此获得了1950年的诺贝尔化学奖。Benjamin List和DavidW．C．MacMillan利用有机分子模拟生物体内“酰缩酶”催化Diels-Alder反应也取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。下列有关某Diels-Alder反应的说法正确的是
A．分子中所有原子可能共平面
B．、、均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物
C．与可以继续发生Diels-Alder反应
D．不考虑立体异构，的一氯代物有3种
知识点03 炔烃
一、炔烃的结构和性质
1．乙炔
（1）结构特点
分子式 电子式 结构式 结构简式
碳原子杂化方式 C－H键成分 C≡C键成分 相邻两个键之间的键角 分子空间结构
个σ键和 个π键 结构
（2）物理性质： 色、 臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2．炔烃
（1）结构特点：官能团是 ，结构和乙炔相似。
（2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）
（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐 。
二、乙炔的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH≡CHCO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液 （区分烷烃与炔烃）
2．加成反应
（1）与Br2加成
①1∶1加成：CH≡CH+Br2
②1∶2加成：CH≡CH+2Br2
（2）与H2加成
①1∶1加成：CH≡CH+H2
②1∶2加成：CH≡CH+2H2
（3）与HCl加成：CH≡CH+HCl
（4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2O
3．加聚反应
（1）反应：nCH≡CH
（2）应用：制造导电塑料
三、乙炔的实验室制法
1．反应原料：电石、水
2．反应原理：
3．发生装置：使用“固+液气”的装置
4．收集方法： 集气法
5．净化除杂、性质验证
（1）装置A
①作用： ，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
②反应：
（2）装置B中的现象是
（3）装置C中的现象是
乙炔的实验室制取注意事项
（1）用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
（2）电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
1．（2024·浙江温州·一模）2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
2．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
知识点04 苯
一、苯的分子结构和性质
1．苯的结构
（1）分子结构
（2）苯环中的化学键
六个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成 键
键角均为 ；碳碳键的键长 ，介于 和 之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互 重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
（3）证明苯分子中无碳碳双键
①结构上：六个碳碳键的键长和键能
结构上： 无同分异构体
和
性质上： 不褪色
④性质上： 不褪色
2．苯的物理性质
（1）色味态： 色有 味的
（2）密度：比水的
（3）溶解性： 溶于水， 溶于有机溶剂
3．苯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：
②现象：燃烧产生 火焰、冒
（2）酸性高锰酸钾溶液：
4．苯的取代反应
（1）卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：
③苯和溴水混合的现象：
④溴苯： 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
（2）硝化反应
①条件：浓硫酸作 和 、控温55～60℃ 加热
②方程式
③硝基苯： 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
（3）磺化反应
①条件：控温70～80℃ 加热
②方程式：
5．苯的加成反应
（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
（2）方程式：
（3）环己烷（）不是平面正六边形结构。
二、苯的取代反应实验
1．实验装置
2．实验原理：+Br2Br+HBr
3．实验现象
（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）
（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成
（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成
4．注意事项
（1）应该用纯溴
（2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；
（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
5．产品处理（精制溴苯）
三、苯的硝化反应实验
1．实验装置
2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O
3．实验现象
（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成
（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
4．注意事项
（1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯
（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物。(　 　)
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。(　 　)
(3)用溴水鉴别苯和正己烷。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。(　 　)
(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。(　 　)
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　 　)
(7)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。(　 　)
(8)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(　 　)
(9)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。(　 　)
(10)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。(　 　)
(11)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3－环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断1,3－环己二烯比苯稳定。(　 　)
1．（2024·北京·高考真题）苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是
A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓作催化剂
2．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．反应①提纯硝基苯的方法为：碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C．由硝基苯生成苯胺，理论上转移电子
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
知识点05 苯的同系物
一、苯的同系物的结构和命名
1．苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物
①分子中有 个苯环
②侧链都是 （ ）
（2）通式： （n≥7）
（3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环
2．苯的同系物的物理性质
（1）溶解性： 溶于水，易溶于有机溶剂
（2）密度：比水的 。
二、苯的同系物的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n－6+ O2nCO2+（n－3）H2O
②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
（2）酸性KMnO4溶液
①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有 ，能够被酸性KMnO4溶液氧化
②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3
CH2CH3
CH3CH2－CH3
2．硝化反应
（1）反应：
（2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3．卤代反应
4．加成反应：
三、烃燃烧的规律和应用
1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式
2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
①（x+）的值越大，耗氧量越
②x值越大，产生的CO2越
③y值越大，生成的水越
（2）等质量
①的值越大，耗氧量越
②的值越大，生成的水越
③的值越大，产生的CO2越
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律：各有机物的 相同
3．烃完全燃烧体积变化规律
（1）温度≥100℃，ΔV＝－1
①当 时，反应后气体的体积（压强）不变
②当 时，反应后气体的体积（压强）减少
③当 时，反应后气体的体积（压强）增大
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算
（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
（1）水的状态是液态还是气态。
（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)
（2）可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)
（3）苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上(　　)
（4）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)
（5）甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
（6）与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
1．（2024·重庆荣昌·模拟预测）利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程如图所示(其中带“·”的表示自由基)。
下列说法错误的是
A．Co(Ⅲ)使苯环上甲基的键断裂生成对二甲苯自由基和
B．该反应的催化剂为
C．对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应
D．总反应为：
2．可用 表示，且能被酸性溶液氧化生成 的有机物共有(不考虑立体异构)
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
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