资源简介

卤代烃、醇和酚（一）No.4
班级 姓名 编审：刘金娥 臧贻玲 时间：2015.9.2
【考纲要求】
1. 掌握卤代烃主要的化学性质。
2.能够正确认识醇，了解醇的命名，掌握醇的化学性质并熟悉其应用。
3.能够找出醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及反应类型。
【课前自学案】
【知识梳理】　1、卤代烃：烃分子中碳原子上的一个或几个氢原子被 取代的产物，称为卤代烃。
2、醇： 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被 取代的产物，称为醇。
3、酚： 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被 取代的产物，称为酚。
虽然醇和酚的官能团均为 ，但二者在 上存在着较大的差别。
消去反应：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr）生成分子中有 键或 键的化合物的反应。
醇的概述 1．分类：根据分子中—OH的 ( http: / / www.21cnjy.com )数目不同 ①一元醇：如甲醇 （填“结构简式”，下同）；②二元醇：如乙二醇 ； ③三元醇：如丙三醇 。
2.常见的醇
俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途
甲醇 无色液态 有 化工原料、燃料
乙二醇 无色液态甜味 无 防冻液、合成涤纶
丙三醇 无色液态甜味 无 化妆品、硝化甘油、药物
3．饱和醇（1）通式：饱和一元醇的通式为 。
（2）沸点：饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃、烯烃高，
（3）水溶性: 常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1—3的醇能与水 任意比互溶 ；分子中碳原子数为4—11的醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。多元醇分子中的 羟基 较多，使多元醇的沸点较高，具有易溶入水的性质。
4．醇的命名（与烯烃、炔烃命名相似）
①选主链：选择连有羟基的最长碳链做为主链。
②定编号：从接近羟基的一端开始编号（同样近则看支链）。
③写名称：—OH位次号写在某醇的 前面，其他取代基的名称和位次写在母体名称的前面 。
如：
【预习检测】1.下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是（ ）
A．乙二醇的水溶液的凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂 B．丙三醇的沸点比乙二醇高
C．这两种多元醇易溶于乙醇，难溶于水
D．丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制造涤纶的主要原料
2.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其余的氢原子不同的方法是（ ）
A. 1 mol乙醇燃烧生成3 mol水 B．乙醇可以制饮料
C．1 mol乙醇与足量金属钠反应得0.5 mol氢气
D．1 mol乙醇可以与1 mol乙酸作用，生成1 mol乙酸乙酯
3. 质量为a克的铜丝，在空气中灼热变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质量仍然为a克的是（ ）
A.盐酸 B.石灰水 C.硝酸 D.乙醇
4.下列检验无水乙醇中是否含有水的方法，正确的是（ ）
A.加金属钠 B.加无水硫酸铜 C.加热蒸馏 D.加无水氯化钙
5. 用分液漏斗可以分离的一组混合物是 （ ）
A．碘和乙醇 B．丙醇和乙二醇 C．溴苯和水 D．甘油和水
【课堂探究案】
【探究一】卤代烃的化学性质
1、水解反应：条件
CH3CH2—Br + NaOH
2、消去反应：条件
反应机理分析：
CH2—CH2 + NaOH CH2=CH2↑ + H2O + NaCl
H Cl
【例1】1、试写出2—溴丙烷的消去反应 2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去反应
【例2】下列物质分别与NaOH的醇溶液加热，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（ ）
A． CH2Cl—CH2—CH2—CH3 B． CH3—CHCl—CH2—CH3
C． CH3OH D． CH3—CH2—CH2OH
【问题探究】1、卤代烃都能水解吗？都能发生消去反应吗？满足什么条件才能发生？
2、检验卤代烃分子中卤素的方法
(1)实验方法
【探究二】醇类的性质
1．羟基的反应
（1）取代反应：写出下列反应的化学方程式
①乙醇与氢溴酸反应 ；断裂 键。
②2—丙醇与氢溴酸反应 ；
③乙醇与浓硫酸的混合物加热到140℃ 断裂 键。
（2）消去反应：写出下列反应的化学方程式
①1—丙醇发生消去反应 ；断裂 键。
②2—丁醇发生消去反应 ；
3．羟基中氢的反应
（1）与活泼金属反应：写出下列反应的化学方程式
①1—丙醇与钠反应 ；断裂 键。
②区别水与钠反应，乙醇与钠反应的现象，并用分子内各基团相互影响加以说明。
与羧酸反应——酯化反应，酯化反应中脱掉羟基 ( http: / / www.21cnjy.com )的是 ，脱掉氢原子的是 。写出下列反应的化学方程式（表示出示踪18O）
乙醇（用18O示踪）与乙酸反应 ；断裂 键。
4．醇的氧化
（1）燃烧 ：饱和一元醇燃烧的通式 。
（2）催化氧化：写出下列反应的化学方程式
①1—丙醇催化氧化 ；断裂 键。
②2—丙醇催化氧化 。
【问题探究】1、能发生消去反应的醇有什么结构特点？
能发生催化氧化的醇有什么结构特点？其生成物是什么？
【例3】下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化成相应的醛的是（ ）
A. CH3OH B. CH2OHCH2CH3 C. (CH3)2 CHCH2OH D. (CH3)3COH
【例4】写出符合分子式C5H12O属于醇并满足下列条件：
（1）可以催化氧化成醛的结构简式： ， ，
， 。
（2）可以催化氧化成酮的结构简式： ，
， 。
（3）不可以催化氧化： 。
【当堂检测】1、（双选）下列条件能产生消去反应的是（ ）
A. 1—溴丙烷与NaOH醇溶液共热 B. 乙醇与浓H2SO4共热至140℃
C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 乙醇与浓H2SO4共热至170℃
2、下列反应属于取代反应的是 （ ）
A．乙醇与浓硫酸加热170℃ B．乙醇与O2反应生成醛
C．钠与水的反应 D．苯与溴在催化条件下的反应
3、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (　　)
( http: / / www.21cnjy.com )
4、（双选）下列各种醇中不能发生消去反应的是（ ）
A.CH3OH B.2-丙醇 C.2-甲基-2-丙醇 D.2,2-二甲基-1-丙醇
5、(2003江苏理综14)ag的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的某种物质中发生反应，铜丝变红且反应后质量仍为ag．则该物质是（ ）
A.稀H2SO4 B.C2H5OH C.CuSO4溶液 D.NaOH溶液
卤代烃、醇和酚（一）（课后拓展案）
1、为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油。下列有关叙述正确的是（ ）
A．乙醇与甲醇互为同系物 B.乙醇不能用玉米生产
C.乙醇的结构简式为C2H6O D.乙醇只能发生取代反应
2、下列说法中，正确的是 (　　)
A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇
B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质
3、 化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是（ ）
C(CH3)3OH B. CH3C ( http: / / www.21cnjy.com )H2CH(OH)CH3 C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH(CH3) CH2OH
4、由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 (　　)
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
5、（2003江苏理综16）已知C4H10的同分异构体有两种：CH3—CH2—CH2—CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有（ ）
A.l种 B.2种 C.3种 D.4种
6、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有（ ）
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A．只有①②③　　　B．只有①②③④　　C．只有①②③④⑤　　D．只有①③④
7、　已知：CH3—CH= ( http: / / www.21cnjy.com )==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式：________，A的结构简式：_______________________________________。
(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C____________________，D____________________，
E____________________，H____________________。
8．下面是几种有机化合物的转换关系：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是__________。
(2)上述框图中，①是__________反应，③是__________反应(填反应类型)。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________
______ _____。
(4)C2的结构简式是___________________________________，
F1的结构简式是________________________________，F1和F2互为______________。
9．(2010·海南，18Ⅱ)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：
(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的相对分子质量为60，则E的分子式为　　　　　。
(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_________________、　　　　　　　　。
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是　　　　　　　、　　　　　　。
(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为____________________________________。
H2O第二节卤代烃、醇和酚（二）
【课前预习案】
【知识梳理】　
一、酚 1、苯酚的结构
分子式 ，结构简式 ，俗名 。
2、苯酚的物理性质
a色： ，态： ，味： ，熔点： ，
b在水中的溶解度，常温下： ，温度高于 时，则能与水 。
c苯酚可用作杀菌消毒剂，是因为 。
d暴露在空气中的苯酚呈粉红色，是因为：
e苯酚的浓溶液如果不慎沾到皮肤 ( http: / / www.21cnjy.com )上，应立即用酒精清洗，这是因为①苯酚 （有或无）毒性，其浓溶液对皮肤 ，②苯酚易溶于酒精等有机溶剂。
【思考】①苯酚分子中所有原子是否一定在同一个平面上？
②苯酚是不是芳香烃？ -
3、苯酚的化学性质
（1）弱酸性 由于 苯环 对 ( http: / / www.21cnjy.com ) 的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生 ，而使苯酚的水溶液显 性。
①苯酚溶于水的电离方程式
②向苯酚的悬浊液中加入NaOH溶液,现象 ，
反应的化学方程式 ；
③向苯酚钠水溶液中通入CO2后的现象 ，
原因是 ，
反应的化学方程式 。
【小结】
（1）苯酚能与NaOH反应，而醇不能，这是 ( http: / / www.21cnjy.com )苯环对羟基的影响，同时，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
（2）以下微粒电离出H+的由易到难的顺序为
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > HCO3- > H2O > CH3CH2OH
（3）以下微粒结合H+的由易到难的顺序为 OH- > CO32- > C6H5O- > HCO3- >CH3COO-
（2）取代反应
苯酚分子中的羟基使苯环容易发生 反应，连在苯环上的羟基对与其
和 位置上的碳氢键的影响尤为明显。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为
，反应的化学方程式 。
[思考]
① 该有机化合物（如右图）能与溴水反应吗？若能，该1 mol有机物最多
与 mol Br2发生反应。
②苯酚与浓溴水的反应有哪些应用？
（3）显色反应 与FeCl3溶液反应显 色。该反应有哪些应用？
（4）聚合反应 苯酚与甲醛反应的化学方程式 。
[思考] ①该反应表现了分子内基团间怎样的影响？
②该反应的催化剂是
③最早生产和使用的合成树脂是 ，俗称“ ”
（5）加成反应 苯酚与氢气反应的化学方程式 。
【预习检测】
1．下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (　　)
A．氯仿 B．氯甲烷 C．乙醇 D．氯乙烷
2．下列化学名词正确的是（ ）
A、三溴笨酚 B、烧碱 C、乙酸乙脂 D、石碳酸
3．下列物质中，不属于醇类的是 (　　)
A．C3H7OH B．C6H5CH2OH
C．C6H5OH D．
4．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是（　 ）
A、可以和溴水反应
B、可用有机溶剂萃取
C、分子中有三个苯环
D、1mol维生素P可以和4molNaOH反应
5.下列各物质互为同系物的是( )
B．CH3CH2OH和CH3OCH3
C．CH3一CH=CH2和CH3 CH2 CH3 D．CH3CH2OH和CH3OH
6．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
7. 下列有关苯酚的叙述中不正确的是（ ）
A、苯酚显弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应 B、在苯酚钠溶液中加入盐酸可得苯酚 C、苯酚钠溶液不能使酚酞试液变红 D、苯酚有毒。但药皂中掺有少量苯酚
8. 写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。
【课堂探究案】
【探究一】苯与苯酚的比较
类别 苯 苯酚
结构简式
溴代反应 溴状态
条件
产物
【例1】　已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式为
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反
应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 (　　)
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
【探究二】乙醇与苯酚的比较
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点 羟基与乙基相连 羟基与 直接相连
主要化学性质
【例2】　有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
班级 姓名
【探究三】苯酚的主要性质
实验操作 实验现象 结论及有关化学方程式
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 常温下，苯酚在水中的溶解度较小
②用酒精灯给①的试管加热 温度升高，苯酚在水中的溶解度
③冷却②的试管，然后向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 冷却后，液体 ，滴加NaOH溶液后，液体 冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加NaOH溶液后，发生反应：
④向③的试管中加入稀盐酸
⑤向③的试管中通入CO2 通入CO2后，液体 生成了苯酚，反应方程式为
⑥向①的试管中加入Na2CO3溶液
【例3】　设计一个简单的一次 ( http: / / www.21cnjy.com )性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接______，______接______。
(2)有关反应的化学方程式为________________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2C ( http: / / www.21cnjy.com )O3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
【当堂检测】
1、能证明苯酚具有弱酸性的实验是（　 ）
A、加入浓溴水生成白色沉淀 B、苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C、苯酚的浑浊液加热后变澄清 D、苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠
2、向下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ）
A、乙醇 B、苯 C、蒸馏水 D、苯酚
3、漆酚（如右图）是我国特产漆的主要成 ( http: / / www.21cnjy.com )分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中：①空气 ②溴水 ③小苏打溶液 ④氯化铁溶液 ⑤通人过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是（ ）
A、①②⑤ B、③④ C、②⑤ D、③⑤
4、只用一种试剂就能鉴别CCl4、乙醇溶液、苯酚溶液、 、己烯，该试剂是（　 ）
A、溴水 B、盐酸 C、石蕊试液 D、氯化铁溶液
5、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（　 ）
A、除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液 B、除去苯中的少量苯酚，用溴水
C、除去苯中的溴,用苯酚
D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液处理
【课后拓展】
胡椒酚是植物挥发油中的一种成分，其结构简式如右图。关于胡椒酚的下列说法：
①该化合物属于芳香烃 ②分子中至少有7个碳原子处于同一平面
③1 mol该化合物最多可与3mol Br2发生反应其中正确的是（ ）
A、①③ B、①② C、②③ D、① ②③
2、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )
A.1mol 1 mol B.3.5 mol 7 mol C.3.5 mol 6 mol D.6 mol 7 mol
3、用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有 （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
4、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（　 ）
A、苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B、苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用氢氧化钠洗涤
C、苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D、苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
5、久置空气中会发生颜色变化，但颜色变化不是由于跟氧气反应引起的物质是（　 ）
A、过氧化钠固体 B、亚硫酸钠固体C、硫酸亚铁晶体 D、苯酚晶体
6、(2013山东)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
A.分子式为C7H6O5 B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
7、对于有机物如右图。 下列说法正确的是（ ）
A、它是苯酚的同系物
B、1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应
C、1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5mol H2
D、1 mol该有机物能与2 mol氢氧化钠反应
8、将二氧化碳通入下列溶液中，不能发生反应的是（ ）
A、CaCl2 B、Na2CO3 C、Na2SiO3 D、
9、为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应， 甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 其中正确的是 (　　)
A．甲 B．乙 C．丙 D．上述实验方案都不正确
10、 (2011重庆)NM 3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM 3和D 58的叙述，错误的是 (　　)
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
11、下列除去杂质的实验方法正确的是 (　　)
A．除去溴苯中的少量Br2：加入KI溶液，充分反应后，弃去水溶液
B．除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高锰酸钾溶液，充分反应后，弃去水溶液
C．除去苯中少量的苯酚：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
12、(2010·四川)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，
M的结构如右图所示：下列叙述正确的是 (　　)
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
13、(2008·江苏)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是(　　)
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
14、（2012年山东）合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com )
已知：①
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。
(1) A→B的反应类型为 。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名称是 。
(2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。
a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水
(4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为

展开更多......

收起↑