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煤的干馏 苯 芳香烃 No.05
班级 姓名 学号 编、审：秦红艳 徐美玲 2015.9.8
【学习目标】1．了解煤的组成、煤的干馏及综合应用。
2．掌握苯及其同系物的组成、结构特点及重要的化学性质，了解其应用。
【重点难点】煤干馏的原理、主要产物及用途；苯分子的特殊结构特点及性质。
【学法指导】请认真阅读必修二P70-73 ( http: / / www.21cnjy.com )、《有机化学基础》P36-38，回顾苯及其同系物的结构特点及重要性质，了解煤的干馏、苯及其他芳香烃的基本知识。
【知识梳理】
一、煤的干馏
1．煤的组成：煤是由有机化合物和无机化合物 ( http: / / www.21cnjy.com )组成的复杂的混合物，除了含 、 元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；无机物主要含硅、铝、钙、铁等元素。
2．煤的干馏：把煤 使其分解的过程。
煤干馏的主要产物及用途：
①焦炭：用于冶炼钢铁、合成NH3造气等
②煤焦油：含多种芳香族化合物的复杂混合物， ( http: / / www.21cnjy.com )可以通过分馏的方法，使其中的重要成分分离。从煤焦油可分馏出芳香族化合物，如苯、甲苯、二甲苯、酚、萘、沥青。
③炉煤气：焦炉气（主要成分：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳）；粗氨水；粗苯
3．煤的气化：将煤中的有机 ( http: / / www.21cnjy.com )物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为
煤的液化：将煤中的有机物转化为液体燃料的过程
①直接液化：煤＋氢气液体燃料 ②间接液化：煤＋水水煤气甲醇
4.干馏与蒸馏的比较
蒸馏（分馏） 干馏
操作方法 加热和冷凝 隔绝空气加强热
变化类型 物理变化 复杂的物理变化和化学变化
应用 分离、提纯 加工煤
【练习1】下列说法正确的是（　　）
A．石油的裂解和裂化是化学变化，而石油的分馏和煤的干馏是物理变化
B．煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料
C．煤、石油 、天然气都是化石能源，都属于不可再生能源
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分镏的方法把它们分离出来
二、苯的结构与性质
（一）物理性质：苯是一种无色、有特殊气 ( http: / / www.21cnjy.com )味、有毒、密度比水 、难溶于水的液体；熔沸点低（沸点为80.5°C，熔点为5.5°C），如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色晶体。
（二）苯分子结构：分子式 ，最简式_______，结构简式 或 ；
空间结构___________________。苯分子中的碳碳键是一种介于单、双键之间的一种独特的、稳定的化学键，而不是单、双键的交替结构；
【练习2】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 （ ）
①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使高 ( http: / / www.21cnjy.com )锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，也能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
【练习3】只用水和必要的实验仪器就能鉴别出的一组物质是 （ ）
A. 苯和汽油 B. 苯和四氯化碳 C. 乙烯和乙烷 D. 苯和己烷
（三）化学性质
1．取代反应：苯分子里的H原子被其他原子或原子团取代而发生的反应。
⑴ 卤代反应：在有铁粉存在时，苯与液溴（纯溴）发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，方程式为： 。（纯溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。）（催化剂是Fe粉，实际上起催化作用的是FeBr3）。
⑵ 硝化反应：苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 ( http: / / www.21cnjy.com )至55 oC-60 oC时，苯环上的氢原子被硝基（-NO2）取代生成硝基苯，方程式为：
（纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。）
⑶ 磺化反应：苯与浓硫酸在加热时发生反应，苯环上的氢原子被磺酸基（—SO3H）取代
生成苯磺酸，方程式为： + HO-SO3H -SO3H + H2O
2．加成反应：将苯与溴水混 ( http: / / www.21cnjy.com )合振荡，现象 ，说明苯与溴水不能发生加成反应，但在特殊情况下，苯仍能够起加成反应。如：
+ H２
3．氧化反应：
⑴将苯与酸性高锰酸钾溶液 ( http: / / www.21cnjy.com )混合振荡，现象 ，说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
⑵苯燃烧：现象： ；方程式
（四）用途：苯是一种很重要的化工原料，它广泛地用于合成橡胶，合成纤维、塑料、农药
医药、染料、香料等，还可用做有机溶剂。
三、苯的同系物概念、命名及同分异构体的书写
1. 概念辨析：芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系：
（1）芳香族化合物：是指含有苯环的化合物，如硝基苯、苯酚、甲苯等都属芳香族化合物。
（2）芳香烃：仅由碳、氢两种元素组成的芳香族化合物则为芳香烃，或含有苯环的烃叫芳香烃，如苯、萘等。
（3）苯的同系物：只含一个苯环并和苯相差一个或若干个CH2原子团的物质，叫做苯的同系物，或苯分子中的氢原子被烷烃基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，如甲苯、二甲苯、乙苯、六甲基苯等。苯的同系物一定符合通式 。
【练习4】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ( )
①② ③④⑤ ⑥
A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥
2. 苯的同系物的命名原则
习惯命名法：①以苯环为母体 ②若分子 ( http: / / www.21cnjy.com )中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为甲苯，被一个乙基取代的生成物称为乙苯，其余类推。③若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时，生成物中取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。
系统命名法：以苯环作为母体，从连有取代基的碳原子开始编号，可按顺时针或逆时针方向给碳原子编号，但取代基的位次之和要最小。
【练习5】分别写出下列物质的习惯命名和系统命名
习惯： ( http: / / www.21cnjy.com )
]
系统：
【课堂探究】
一、苯的同系物的化学性质
苯的同系物在化学性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。
1．甲苯是苯的同系物的代表物，它既可看作甲基取代苯环上的氢的产物，又可看作苯基取代甲烷中的氢的产物，因此应兼有甲烷和苯的化学性质。
（1）取代反应： CH3 + HNO3
（三硝基甲苯 不 溶于水，是一种烈性炸药，在国防、开矿、筑路等方面都有广泛应用。）
CH3 + Cl2
CH3 + Cl2
（2）加成反应：? CH3 + H２
（3）燃烧反应：通式CnH2n-6?+ O2
2．甲苯分子中，甲基和苯环是互相影响的，使甲苯又有与甲烷、苯的性质不相同之处。
⑴甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯，该反应体现了 对 的影响，使苯环上甲基邻对位上的氢易发生取代。
⑵向甲苯、乙苯中分别滴入几滴酸性KMnO4(H+)溶液，用力振荡，现象 ,
反应式可表示为： ；通常可用于鉴别苯和苯的同系物。
此反应体现了 对 的影响，使苯环上烷基易发生氧化反应。
【例1】下列物质中由于发生化学反应， ( http: / / www.21cnjy.com )既能使溴水又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　 ）　A. 甲苯 B. 乙烯 C. 苯 D. 乙烷
【小结】苯与苯的同系物的化学性质的异同
苯： 易取代，能加成，难氧化
苯的同系物： 易取代，能加成，能氧化
二.苯的同系物的同分异构体的书写
【例2】分别写出C8H10属于芳香族化 ( http: / / www.21cnjy.com )合物的所有同分异构体的结构简式，并分别判断C8H10的芳香烃与浓硝酸发生硝化反应时生成的一硝基取代物的种类数。
【练习1】烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到．现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，其能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有(　　)
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【练习2】用一个“-C3H7”取代“萘”(结构简式为)分子中的一个氢原子，同分异构体的数目( )
A．2 B．3 C.4 D．6
【课堂检测】
1．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）
①乙烯；②乙烷；③乙苯；④乙炔；⑤二氧化硫；⑥二甲苯
A. ②③⑥ B. ③⑥ C. ②③⑤⑥ D. ②
3．下列化合物分别跟铁粉与液溴的混合物反应，苯环上的氢原子被取代生成一溴代物有一种同分异构体的是（　）
A. 乙苯　　B. 1，3，5－三甲苯 C. 1，2，4－三甲苯　　 D. 1，2，3－三甲苯
4．下列叙述中，错误的是（　　）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯
煤的干馏 苯 芳香烃 No.05
班级 姓名 学号 编、审：秦红艳 徐美玲 2015.9.6
【课后跟踪练习】
1. 用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是 (　　)
A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液
2． “三鹿奶粉”事件的罪魁祸首是三聚氰胺，三聚氰胺的分子结构如图所示，关于三聚氰胺的说法正确的是 (　　)
A．三聚氰胺含有苯环结构，属于芳香族化合物
B．三聚氰胺中的碳原子属于饱和碳原子
C．三聚氰胺在一定条件下可能会与氢气发生加成反应
D．三聚氰胺能与硝酸发生环上的取代反应
3．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是 ( )
A. 2 B. 4 C. 3 D. 5
4．（双选）结构简式可表示为的烃，下列说法中不正确的是（ ）
A．该烃是苯的同系物 B．该烃的一氯代物最多有3种
C．可以使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 D．可以发生加成反应
5．下列实验中，能获得成功的是 (　　)
A．苯、浓溴水、溴化铁混合制溴苯 B．苯、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
6．甲苯苯环上的一个氢原子被含 ( http: / / www.21cnjy.com )3个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有（　 ）
　　A. 3种　　 B. 4种　 　 C. 5种　　 D. 6种
7．（双选）二甲苯在苯环上的一溴代物共有6种同分异构体，这6种同分异构体与对应二甲苯的熔、沸点数据如下：
一溴二甲苯沸点（℃） 234 206 214 204 215 205
对应二甲苯熔点（℃） 13.2 －47.4 －25.0 －47.4 －25.0 －47.4
根据上述各物质的熔、沸点数据及其对应关系的分析，可得出的正确结论是（ ）
A．沸点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是邻二甲苯
B．沸点为204℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是间二甲苯
C．沸点为206℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是对二甲苯
D．在3种二甲苯的同分异构体中熔点最高的是对二甲苯
8．【2015浙江理综化学】下列说法不正确的是（ ）
A．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D．聚合物()可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得
9．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有 (　　)
( http: / / www.21cnjy.com )
A．①②③ B．⑦ C．全部 D．④⑤⑥⑦
10．某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3︰4, 0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g，该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为_________________________。
(2)写出该烃侧链上一溴代物的结构简式________________________________________。
11. 1834年，德国科学家米希里希通过蒸馏安息香酸（苯甲酸）和石灰的混合物得到一种液体物质，将其命名为苯。
（1）分子式C6H6的有机化合物有多种 ( http: / / www.21cnjy.com )同分异构体，由于苯的碳氢个数比与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，请写出分子式为C6H6的一种含叁键且无支链的结构简
式
（2）苯乙烯在常温下用镍做催化剂与氢气加成得到乙苯，很难得到
乙基环己烷，这说明________________ 。
（3）苯不像烯烃那样容易被酸性高锰酸钾溶液 ( http: / / www.21cnjy.com )氧化，也不容易与溴水发生加成反应，而容易发生取代反应。试写出1～2个苯发生取代反应的化学方程式
（4）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实。（填入编号）
a. 苯不能使溴水褪色 b. 苯能与H2发生加成反应
c. 溴苯没有同分异构体 d. 邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 。
△
CH3
CH3
CH3
—CH3
—CH3
—CH3
光
Fe
CH3
CH3

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