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高三一轮复习
烃的衍生物基础知识复习学案
编审：王述友 马洪田 2015-9-27 班级: 姓名 NO.11
【课前自学案】
一．烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
类别 通式(饱和一元脂肪烃衍生物) 官能团 代表性物质 主要化学性质
烷烃 甲烷 乙烷 1、取代反应：与气态卤素反应
单烯烃 乙烯 加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液加聚反应氧化反应：酸性高锰酸钾褪色
二烯烃 1,3--丁二烯 1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色
炔烃 乙炔 1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色
苯及其同系物 苯、甲苯 取代反应：溴代、硝化、制三硝基甲苯加成反应：加氢、加氯
卤代烃 CnH2n+1X -X 溴乙烷 1.取代反应：NaOH水溶液取代成醇2.消去反应：强碱的醇溶液共热，得烯
醇 乙醇 1.与金属钠反应 2.氧化反应：催化氧化为乙醛3.消去反应：成烯4.取代反应：生成 酯 或 醚 或 卤代烃
酚 1.弱酸性：与Na、NaOH、Na2CO3溶液反应2.取代反应：与浓溴水反应3.显色反应：与铁盐(FeCl3)成紫色4.氧化反应 5.与氢气加成 6.缩聚反应
醛 乙醛 1.加成反应：与氢加成生成乙醇2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)
羧酸 乙酸 1.具有酸的通性2.酯化反应注意：甲酸特性
酯 乙酸乙酯 水解反应：生成羧酸（或盐）和醇注意：甲酸酯的特性和油脂的性质
二、根据性质默写化学方程式，并标出反应类型
（一）烷烃
由烷烃制备一氯乙烷 。 反应
烯烃、二烯烃
制取1,2--二溴乙烷 。 反应
工业制乙醇 。 反应
异戊二烯聚合 。 反应
丙烯与氯气混合加热 。 反应
炔烃
乙炔制取聚氯乙烯： 。 反应
。 反应
乙炔的实验室制法：
苯及同系物
苯与液溴、溴化铁混合 。 反应
制TNT： 。 反应
（五）卤代烃（溴乙烷为例）归纳：成醇，成烯
1． 成醇：熟记：反应条件：强碱的_______溶液。
方程式： 。 反应
2．成烯：熟记：反应条件：强碱的_______溶液。结构条件：
方程式： 。 反应
（二）醇（1--丙醇为例）
1．与钠反应：
2．成烯： 。 反应
3．成醛： 。 反应
4．取代反应：
a酯化(结合乙酸） 。 反应
b、卤代（氢溴酸） 。 反应
c、分子间脱水成醚： 。 反应
（三）酚（苯酚为例）
1．弱酸性：（注意：不能使指示剂显色）
与氢氧化钠溶液反应： ( http: / / www.21cnjy.com )
与碳酸钠溶液反应：
苯酚钠与CO2的反应方程式：______________________________________
2、与溴水反应 。 反应
3．显色反应：与FeCl3 反应生成紫色物质
4.制酚醛树脂： 。 反应
5、氧化反应 6、与氢气加成还原反应。
（四）醛（乙醛为例）
1．与氢气加成反应： 。 反应
2．氧化反应：催化氧化：
银镜反应：
与新制的Cu（OH）2悬浊液反应： ( http: / / www.21cnjy.com )
（五）羧酸（乙酸为例）
1．酸的通性： 与氢氧化铜悬浊液反应
与碳酸钙反应：
2．与乙醇反应 。 反应
注意：1．甲酸的特殊性2．酸基和酯基很难被催化加氢。
（六）酯（乙酸乙酯为例）
酸性条件：
碱性条件：
硬脂酸甘油酯皂化反应：
注意：甲酸某酯的特殊性
特别注意: 羟基、醛基、羧基亲水基易溶于水；而烃、卤代烃、酯都难溶于水。
三. 烃的衍生物之间的转化关系：(以1-溴丙烷为例)
( http: / / www.21cnjy.com )1．（消去）
2．（加成）
3．（水解）
4．（消去）
5．（加成）
6．（氧化）
7．（还原）
8．（氧化）
9．（酯化）
10．（水解）
高三一轮复习
烃的衍生物基础知识复习学案
编审：王述友 马洪田 2015-9-27 班级: 姓名 NO.11
【课前探究学案】
【预习检测】
下列有关物质的结构性质的叙述中，正确的划“√”，错误的划“×”
【易错部分】
1、所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应 (　　)
2、将1体积甲烷和4体积Cl2充入试管中，倒置入水槽中，一段时间后，将看到水槽底部有油状液滴生成，试管内充满水。 (　　)
3、苯与浓硝酸的混合物共热至55 oC-60 oC制备硝基苯。 (　　)
4、苯和浓溴水用铁做催化剂制溴苯 (　　)
5、苯酚钠溶液不能使酚酞试液变红 (　　)
6、除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高锰酸钾溶液，充分反应后，弃去水溶液 (　　)
【高考题】
7、乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发 ( http: / / www.21cnjy.com )生取代反应，乙酸乙酯中少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 (　　)
8、乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 (　　)
9、乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 ( 　)
10、食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到 (　 　)
11、 检验CH3CH2Br在NaOH ( http: / / www.21cnjy.com )溶液中是否发生水解：将CH3CH2Br与NaOH溶液共热，冷却后，取上层水溶液用稀HNO3酸化加入AgNO3溶液，观察是否产生淡黄色沉淀（ ）
12、用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷 (　　)
13、在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋ (　　)
14、乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 (　　)
15在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH (　　)
油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 (　　)（2015浙江）
聚氯乙烯分子中含碳碳双键 (　　)（2015福建）
以淀粉为原料可制取乙酸乙酯（2015福建）
【课堂探究学案】
探究一：官能团的结构与性质
例题1．在①乙烯②苯③甲苯④苯酚⑤乙醇⑥乙醛⑦乙酸⑧乙酸乙酯⑨甲酸乙酯⑩溴乙烷 乙炔 甘氨酸 甲烷 1,3-丁二烯 丙烯中，（填编号于每题的第一个空内，第二个空填归纳的物质类别）
(1)一定条件下能和Na反应放出H2的有机物 ；
与 NaOH溶液发生反应的有机物： ；
与Na2CO3溶液发生反应的有机物： ；
与NaHCO3溶液发生反应的有机物： ； 　　　　
(2)常温下能与溴水反应的有 ； 　　　　
(3)能使酸性KMnO4溶液 ( http: / / www.21cnjy.com )褪色的烃 ； 　　　　　　
(4) 与FeCl3溶液显紫色的是 ； 　　　　　　
与溴水生成白色沉淀的是 ； 　　　　
一定条件下能发生银镜反应的是 ；
与氯气反应 ；
一定条件下与氢溴酸反应： ；
一定条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应 ；
例题2.（易错题）下列物质分别与NaOH的醇溶液加热，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（ ）
A．CH2Cl—CH2—CH2—CH3 B．CH3—CHCl—CH2—CH3
C． CH3OH D． CH3—CH2—CH2OH
例题3．（易错题）某互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为：
和
若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量分别是（ ）
A.2 mol、2 mol B.3 mol、2 mol C.3 mol、3 mol D.5 mol、3 mol
例题4．（2014山东.11）苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
【小规律勤总结多记忆】
酯在碱性条件下水解: 醇酯：1mol酯需消耗1molNaOH 酚酯：1mol酯需消耗 2molNaOH
2．卤代烃和醇发生消去反应，结构条件类似：连官能团的碳的邻碳上有氢,但实验条件不同。
探究二：有机反应类型
1、加成反应
（1）反应特点：有上无下。
（2）能够发生加成反应的有机物的结构特点：含有 、
、 以及碳氮叁键、苯环等。
2、取代反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（1）反应特点：有上有下。
（2）通常被取代的部分
①烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子的 被其他原子或原子团取代
②与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代
③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子上的碳氢键最容易断裂（即α—H的取代）。
（3）常见的取代反应
①卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应
②卤代烃，酯，油脂多肽和蛋白质等物质的水解反应属于取代反应
③醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应
3、消去反应
（1）反应特点：有下无上。
（2）消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃、醇不能发生消去反应，如 、 ；
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢 ( http: / / www.21cnjy.com )原子的卤代烃、醇也不能发生消去反应，如 、 ；
③有两个邻位碳原子，且邻位碳原子都存在 ( http: / / www.21cnjy.com )氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物，如CH3CHClCH2CH3发生消去反应的产物为 和
聚合反应
（1）加聚反应：含有碳碳双键（或碳碳叁键 ( http: / / www.21cnjy.com )）的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
例5、
CH2=CH2 + CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH2 +
例6、合成结构简式为 [ CH2 CH=CH CH2 CH CH2 ] n的高聚物，其单体是（ ）
C6H5
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A、①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③
例7、工程塑料ABS树脂 [ CH2CHCH ( http: / / www.21cnjy.com )2CH=CHCH2CH2CH ] n合成时用了三种单体。
CN C6H5
这三种单体分别是 、 、
（2）缩聚反应
（1）羧基与醇羟基成酯
HOOC-COOH+ HOCH2-C ( http: / / www.21cnjy.com )H2OH
（2）羧基与氨基成肽键
H2N-CH2-COOH
（3）酚与醛
苯酚与甲醛
例8．下列反应属于取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O ⑤CH3CH===CH2＋H2 CH3CH2CH3
⑥2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ⑦油脂的皂化反应
⑧ nCH2===CH2—[—CH2—CH2—]n—
探究三：同分异构体和同系物
、同分异构体的书写、判断
1.等效氢法快速判断同分异构体 2.碳链异构 3.官能团位置异构：
4．常见的官能团类别异构
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 丙烯、环丙烷
CnH2n -2 炔烃、二烯烃 丁炔、1,3—丁二烯
CnH2n +2O 饱和一元脂肪醇、饱和醚 乙醇、甲醚（CH3-O-CH3）
CnH2nO 饱和一元脂肪醛、酮 丙醛、丙酮
CnH2nO2 饱和一元羧酸、酯 乙酸、甲酸甲酯
复杂同分异构体的书写
按要求书写同分异构体首先知道官能团类 ( http: / / www.21cnjy.com )别异构，然后碳链异构，最后在碳链上确定.官能团位置；对于卤代烃、醇、醛、羧酸等特殊要求的同分异构体可采用分割法
例9、分子式为C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分异构体有 种
例10、①C5H10O2对应的酯的同分异构有 种。
②C8H8O2的有机物，属于酯类且结构中含有苯环结构的异构体有 种。
例题11．下列说法不正确的是(　　)
A．分子式为C5H10O2的羧酸共有3种 B．C3H8和C5H12一定互为同系物
C．分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种 D．C5H10O2的酯有9种
课后拓展练习
A组 １．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
①甲苯不仅能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水发生反应褪色。　　 　 （ ）
②卤代烃和酯都能发生水解反应 。 　 （ ）
③含有羟基的醇、羧酸、酚类物质都能与钠和氢氧化钠溶液发生反应。 （ ）
④淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 （ ）
⑤醛能反生银镜反应而羧酸和酯都不能发生银镜反应 （ ）
⑥除去乙酸乙酯中的乙酸可以用氢氧化钠溶液　　　　　　　　　　　　 　 （ ）
⑦将某卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，向 ( http: / / www.21cnjy.com )冷却后的反应液中滴加AgNO3溶液，若产生白色沉淀，则证明该卤代烃为氯代烃　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （ ）
⑧只要通式相同，组成上相差一个或n个“CH2”原子团的化合物，一定互为同系物 （ ）
⑨　 的结构中含有酯基　　　　　　　　　 （ ）
⑩乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理相同　　　　　　　 　（ ）
2、（错题）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯。
3、（错题）下列有机物的结构简式中存在两种等效氢原子的是（ ）
( http: / / www.21cnjy.com )
4、（2014北京卷改编）下列说法正确的是(　　)
A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1-氯丁烷
Ｂ．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
Ｃ．油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应，且产物相同
5、由2-氯丙烷制取少量的1 ( http: / / www.21cnjy.com )，2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应( )
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→取代
C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去
6、（2013年高考山东卷）关于莽草酸，正确的是（　　）
A．分子式为C7H6O5　　　　　B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
7、（2014全国新课标Ⅰ）下列化合物中同分异构体数目最少的是
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
B组
8、（2014重庆卷）某天 ( http: / / www.21cnjy.com )然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是
A．Br2的CCl4溶液 B．[Ag(NH3)2]OH溶液
C．HBr D．H2
9、（2014全国大纲卷）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（ ） ( http: / / www.21cnjy.com )
10、（错题）某羧酸衍生物A，其分子式为C ( http: / / www.21cnjy.com )6H12O2，实验表明A和氢化氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有（ ）
A、6种 B、4种 C、3种 D、2种
11、(2014山东34部分) 1mol与氢氧化钠溶液反应的化学方程式
12、1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 (　　) A．5 mol B．4 molC． 3 mol D．2 mol
13、阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
( http: / / www.21cnjy.com )
试回答：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 种
14、对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用 ( http: / / www.21cnjy.com )作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
( http: / / www.21cnjy.com )
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氪溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为___ ___；
(3)D的结构简式为____________；
(4)F的分子式为__________；
(5)G的结构简式为________________；
(6)E的同分异构体中含有苯 ( http: / / www.21cnjy.com )环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。
1、水解反应
—CHO
CHO

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