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有机化合物结构的测定
班级 姓名 编审：刘金娥 时间：2015-9-26
【学习目标】 有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法
【课前预习案】
阅读课本“第三章第二节”完成下列填空。 　
测定有机化合物结构的核心步骤是确定 　　　　　　 ，检测分子中的　　　　 　　　　，及其在　　　　　　　　　　　　。
一、有机化合物分子式的确定
（一）确定有机化合物的元素组成
1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定 　 　 ，各元素的 　　　。
2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是　　 ( http: / / www.21cnjy.com )　　　 测定步骤是：取样品在氧气流中充分　　　　　　；燃烧后生成的 和 依次通过 和 ；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中 　　　　元素的含量。
3、氮元素质量分数的测定：利用氧化还原反应，通过测定生成 　 的体积，可计算出氮元素在有机物中的质量分数。
4、卤素质量分数的测定：利用含有卤素的有机 ( http: / / www.21cnjy.com )化合物与 溶液反应后，加入稀硝酸酸化，再加入 溶液，此时卤素原子转变为离子，与硝酸银溶液作用生成
，测定生成 　　　 的质量来计算卤素的质量分数。
5、氧元素的测定：得知C 、H、 N、 X的质量分数后，若总和小于100%，其差值一般是
　　　的质量分数。
（二）确定相对分子质量的方法有哪些？
测定有机化合物相对分子质量的方法： （如何通过图像读出其相对分子质量）
利用学过的公式或方法
1、M表示有机物摩尔质量，m表示质量，n表示物质的量，则M==
2、已知有机物蒸气在标准状况下的密度：则M==22.4ρ
3、已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M＇）在相同状况下的相对密度D：则M=D M＇
二、有机化合物结构式的确定
测定有机物结构的关键步骤是判定分子的　　 　　及典型的 　　 ，进而确定分子中所含的　　　　　　　　及其在碳骨架上的位置。
*1、有机物分子不饱和度的计算公式 　　　　 。
通过表格，熟记几种官能团的不饱和度
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度
一个碳碳双键 一个碳碳叁键
一个羧基 一个苯环
一个脂环 一个氰基
【跟踪练习】　计算苯甲醛的不饱和度： 　　　　　　　　
2、确定有机物的官能团
官能团种类 试　　　剂 判　断　依　据
碳碳双键或叁键
卤素原子
醇羟基
酚羟基
醛基
羧基
3、近代快速测定有机化合物分子结构的方法有
质谱法：测定有机物的相对分子质量
紫外光谱：确定分子中有无共轭双键
红外光谱：判断有机物分子中有哪些官能团
核磁共振氢谱：测定氢的种类和个数
【课堂探究案】
一、有机化合物分子式的确定
思考：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？
【例1】某有机物6.4g在氧气中完全燃烧， ( http: / / www.21cnjy.com )只生成8.8g CO2和7.2g H2O。则该有机物所含有的元素是
（一）有机化合物最简式的确定
1、若已知有机物中C、H等 ( http: / / www.21cnjy.com )元素的质量和有机物的质量，求出该有机物中有？mol C——？mol H——？mol O，即可求出有机物的实验式（即最简式），可推得各元素的最简整数比。
【例2】某有机物6.4g在氧气中完全燃 ( http: / / www.21cnjy.com )烧，只生成8.8g CO2和7.2g H2O。则该有机物各元素的最简整数比
2、已知C、H等元素的质量分数，可推得各元素的最简整数比
【例3】烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是
【变式】某有机物A中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧，则该物质的实验
式是 　　　　　 ，
【思考】已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？
总结：1、若有机物的实验式中H已经达到饱和，则实验式就是分子式。
2、设该有机物的分子式为（实验式）n：接下来有两种方法可确定其分子式；
法一：讨论n的取值，然后根据各类物质的分子式通式讨论有无可能
法二：再求出该有机物的相对分子质量，用总的相对分子质量除以实验式（最简式）的相对分子质量 ，即可求出n的取值。
（二）有机化合物分子式的确定
1、已知烃的相对分子质量求烃的分子式——商余法
【例４】写出下列烃的分子式：
（1）相对分子质量为142的烃的分子式为_____　　　　　　　　　__
（2）相对分子质量为178的烃的分子式为___________　　　　　　_
（3）相对分子质量为252的烃的分子式为_______________________
2、已知烃的含氧衍生物的相对分子质量求其分子式——先求C、H总式量再商余法
【例５】碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1：1，含氧元素的质量分数为31.58%，求A的分子式
【例６】胡椒粉A是植物挥发油中的一 ( http: / / www.21cnjy.com )种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：W（C）=80.6%，
W（O）=11.94%，完全燃烧后产物中只有二氧化碳和水。求A的分子式 　　　
3、已知有机物的物质的量和燃烧产物的质量可求出：
1mol 有机物——？mol C——？mol H——？mol O
二、有机化合物结构式的确定
【例7】为测某A的结构，进行如下实验．
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况下）。则该物质分子中碳、氢、氧原子个数比为：
（2）质谱仪测有机物A的相对分子质量为46，则该物质的分子式是：
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：
（4）核磁共振氢原子光谱能对有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确分子中氢原子的种类和数目．
例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH2-O-CH3）有两种氢原子（图1）．经测，有机物A的核磁共振氢谱示意图（图2），则A的结构简式为：
（5）A在一条件下脱水可生成B，B可合成包装 ( http: / / www.21cnjy.com )塑料C．体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式为：
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【课后拓展案】
1、 某气态有机物X含C、 ( http: / / www.21cnjy.com )H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是（ ）①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④X对H2的相对密度⑤X的质量
A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤
2、分子式为CxHyO2的有机物1mol在O2中完全燃烧后生成CO2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O2 3.5mol,则（ ）
x=1 y=2 B．x=2 y=4 C．x=3 y=6 D．x=4 y=8
3、两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（ ）
乙醇 丙醇 B．乙醇 乙二醇 C．丙三醇 甲苯 D．乙烯 丙烯
4、一定量乙醇在O2不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为 ( )
A．1.4 g B．2.2g C．4.4g D．在2.2g～4.4g之间
5、某混合气体由两种气态 ( http: / / www.21cnjy.com )烃组成。取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（ ）
A.CH4 和 C3H8 B.CH4和 C3H4 C.C2H4 和C3H4 D.C2H4 和C2H6
6、有机物甲能发生银镜反应，甲催化氢还原为乙，1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2（标准状况），据此推断乙一定不是（ ）
A.CH2OH—CH2OH B.CH2OH-CHOH-CH3 C.CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 D. HOCH2CH2CH（OH）CH3
7、某有机物由碳、氢、氧三种元素组成， ( http: / / www.21cnjy.com )该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（ ）
A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O
8、在9.42g某饱和一氯代烃里， ( http: / / www.21cnjy.com )加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，则一氯代烃的分子式是（ ）
A．C2H5Cl B．C3H7Cl C．C4H9Cl D．CH3Cl
9（双选）、某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（ ）
A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
10（双选）、将一定量的有机化合物充分燃 ( http: / / www.21cnjy.com )烧后产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是（ ）
A．乙烯 B．乙二醇 C．乙醇 D．甲酸甲酯
11、某一定质量的有机物A在CuO催化条件下，在CO2气流中完全燃烧，生成的气体通过盛有浓NaOH的洗气瓶后，测得剩余气体体积在标准状况下为224mL。同样质量的该有机物在O2中完全燃烧时可得1.76g CO2气体和0.9g H2O .下列说法正确的是（ ）
A、该有机物分子中只含有C、H、N三种元素 B、该有机物一定是氨基酸
C、该有机物分子中C、H、N原子个数之比为2:5:1 D、该有机物一定是甘氨酸
12、4.6g某有机物完全燃烧，得到 ( http: / / www.21cnjy.com )8.8g CO2和5.4gH2O，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为
13、为测某A的结构，进行如下实验．
( http: / / www.21cnjy.com )（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，消耗氧气0.75mol，将生成物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8克，再将剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重22克，则该物质中各元素的原子个数比是
（2）质谱仪测的相对分子质量为88，则该物质的分子式是
（3）①0.1molA和足量的金属钠反应放出气体
1.12L（标准状况下）③红外光谱图分析A中
含有3个甲基　④核磁共振氢原子光谱能对有
机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值
（信号），经测，有机物A的核磁共振氢谱示
意图如图，则A的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com )
（4）A在浓硫酸作用下加热可发生分子内脱水，其产物中有一种在核磁共振氢原子光谱中显示出三种不同位置的氢原子，请写出生成该产物的反应的化学方程式：
（5）A在Cu或银作催化剂的条件下可发生催化氧化生成化合物B，该反应的方程式为
下列关于B的说法不正确的是（ ）
A．B的分子式为C5H10O B．化合物B可以继续被氧化生成化合物C，C的分子式为C5H10O2
C． B可以与氢气发生加成反应 D．0.1molB在足量氧气中完全燃烧消耗氧气0.7mol．
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自助题：
1、某分子式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸加热的条件下，具有如下性质：①能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应生成酯；②能脱水生成一种使溴水褪色的物质，且该物质只存在一种形式；③能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物．则C4H8O3的结构简式为（　）
A.HOCH2COOCH2CH3 B．HOCH2CH2CH2COOH
C． D．
2、A为烃，B为烃的含氧衍生 ( http: / / www.21cnjy.com )物，由等物质的量的A和B组成的混合物0.05mol在0.125mol的氧气中完全燃烧，生成0.1mol CO2和0.1mol H2O．试通过计算回答：
（1）由A、B组成混合物的平均分子式为　_________　
（2）另取一定量的A和B完全燃烧，将其以任意物质的量比混合，且物质的量之和一定．
①若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是　_________　、　_________　
②若生成的二氧化碳和水的物质的量一定，则A、B的分子式分别是　_________　、　_________　
（3）另取a mol 的以任意比混合的A和B的混合物，在过量的氧气中完全燃烧．
①若耗氧量为定值，则耗氧量为　_________　mol（用含a的代数式表示，下同）
②若生成的CO2的量为定值，则生成物水的质量范围为　_________　．
1、解析：据①知该有机物中含有﹣OH和 ( http: / / www.21cnjy.com )﹣COOH；据②可知﹣OH邻位上的C原子上有H原子，其只生成一种烯烃，说明应含有﹣CH2OH基团，据③可知，﹣COOH和﹣OH应分别在1，3C原子上，以此解答该题．
A．不能与CH3CH2OH发生酯化反应，故A错误；
B．符合题目要求，分子自身发生酯化反应可形成五元环状化合物，故B正确；
C．消去反应可生成两种烯烃，故C错误；
D．不能形成五元环状化合物，故D错误．
答案：选B．
2、解析：由A和B的混合物0.05mol燃烧生成0.1 molCO2和0.1molH2O以及耗氧量，可知A和B的混合物平均组成分子式为C2H4O．由于A为烃，B为烃的含氧衍生物，且A和B为等物质的量，根据平均值含义（如A与B中碳原子数确定，有两种可能：一种情况是两者碳原子数均为2；另一情况是一种碳原子数大于2，一种碳原子数小于2），A、B的组合可能有五种．分别是CH4和C3H4O2、C2H4和C2H4O2、C2H2和C2H6O2、C2H6和C2H2O2、C3H6和CH2O2．
（1）由A和B的混合物0.05mol在 ( http: / / www.21cnjy.com )0.125mol的氧气中完全燃烧生成0.1 molCO2和0.1molH2O，则0.05mol有机物混合物中含有氧原子物质的量为0.1mol×2+0.1mol﹣0.125mol×2=0.05mol，可知A和B的混合物平均组成分子式为C2H4O；
（2）①由于A为烃，B为烃的含氧衍生物，则B中必含2个O原子，将其以任意物质的量比混合，且物质的量之和一定时，两者碳原子数均为2，耗氧量一定，应为CH≡CH和，
②若生成的CO2 和 H2O 的物质的量一定，则两种物质中含有的C和H原子数分别相同，应为CH2=CH2和CH3COOH，
（3）①由于A为烃，B为烃的含氧衍生物，则B中必含2个O原子，将其以任意物质的量比混合，且物质的量之和一定时，两者碳原子数均为2，耗氧量一定，应为CH≡CH和，故amol该混合物的耗氧量为amol×（2+0.5）=2.5amol，
②若生成的CO2的量为定值，则两种物质中 ( http: / / www.21cnjy.com )含有的C原子数相同，两者碳原子数均为2，根据极值法确定，全乙炔是生成的水最少为amol×18g/mol=18ag，
全为乙烷或乙醇生成的水最多为×18g/mol=54ag，
故生成物水的质量范围为：18ag＜m（H2O）＜54ag，
答案：C2H4O； C2H2、C2H6O2； C2H4、C2H4O2； 2.5amol； 18ag＜m（H2O）＜54ag．

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