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(共35张PPT)
第74讲
有机分子中的原子共线与共面
2025：基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座
2023
重温经典
模型建构
名师导学
2023
知识重构
重温经典
模型建构
名师导学
2023
知识重构
知识重构
考点内容 考点分布
共线、共面问题 2024·江苏卷，3分；
2023浙江卷，3分； 2023全国甲卷，6分；
2022福建卷，4分； 2022重庆卷，3分；
2022全国甲卷，6分； 2022河北卷，4分；
2022辽宁卷，3分； 2022山东卷，2分；
知识重构
三个基本“面”
（sp2）
C2H4
C6H6
HCHO
知识重构
一个特殊“面”
不在一条直线上的三个点确定一个平面（sp3）
C3H8
知识重构
两条基准“线”
一条特殊“线”
（sp）
C2H2
HCN
C6H6
知识重构
“甲基—基本面” 组合结构分析
CH3CH=CH2
CH3CHO
C6H5CH3
碳在面上，氢最多一个
知识重构
“甲基—特殊面” 组合结构分析
CH(CH)3
知识重构
“甲基—特殊面” 组合结构分析
CH3CH2CH2CH3
知识重构
“基本面—基本面” 组合结构分析
C6H5CHO
C6H5CH=CH2
知识重构
“基本面—基本面” 组合结构分析
C6H5—C6H5
CH2=CH—CH=CH2
知识重构
“基本面—特殊面” 组合结构分析
C6H5CH2CH2CH3
知识重构
“甲基—基准线” 组合结构分析
CH3CN
知识重构
“甲基—特殊线” 组合结构分析
C6H5CH3
知识重构
“基准线—特殊线” 组合结构分析
知识重构
“基准线—基本面” 组合结构分析
知识重构
多元组合结构分析
该分子中最多有几个原子共面？最多有几个原子共线？
重温经典
模型建构
名师导学
2023
知识重构
重温经典
【例1】（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
X分子中所有碳原子共平面( )
×
解析：X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误。
重温经典
【例2】(2023·全国甲卷，8) 图示分子中所有碳原子处于同一平面( )
×
解析：分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，错误。
【例3】（2023全国乙8）下列反应得到相同的产物，产物分子中所有碳原子共平面( )
解析：乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面。
×
重温经典
【例4】(2023·浙江省1月选考，9)图示分子中所有碳原子共平面( )
√
解析：分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，正确。
或分子结构中的所有碳原子均为sp2杂化，结合分子结构可知，所有碳原子都处于同一平面，正确。
【例5】（2023海南）图示分子中含有平面环状结构( )
解析：分子中共有三个环状结构，且成环碳原子有多个为sp3杂化，不可能所有碳原子共平面，故不含平面环状结构。
×
重温经典
【例6】（2023.6浙江）丙烯分子中最多7个原子共平面( )
×
解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，正确。
重温经典
【例7】（2022辽宁卷，8节选）下列关于苯乙炔的说法正确的是
B.分子中最多有5个原子共直线
×
解析：如图所示，分子中最多有6个原子共直线。
重温经典
【例8】（2022浙江1月，6节选）关于如图化合物，下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线
1
×
解析：化合物中1号碳原子为sp3杂化，除本身位于图中所示直线上，其余均不在直线上。
1
重温经典
【例9】（2022全国乙卷，8节选）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下，下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面
1
2
×
解析：化合物1中碳原子1和碳原子2均为sp3杂化，所有原子一定不共面。
1
2
重温经典
【例10】（2022山东卷，7节选） γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
1
√
解析：γ-崖柏素中1中碳原子为sp3杂化，所有原子一定不共面。
1
重温经典
【例11】（2022河北卷，11节选）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
×
解析：奈环及其直接相连的12个碳原子共面，通过图示单键的转动，两侧分别最多有1个碳原子可与其共面，所以M分子中最多有14个碳原子共平面。
重温经典
【例12】（2021辽宁卷节，6节选）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A.该分子中所有碳原子一定共平面
解析：分子中上方苯环通过单键与下方双环相连，单键转动，所有碳原子不一定共面。
×
重温经典
【例13】（2021河北卷，8节选苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
B.分子中最多8个碳原子共平面
√
解析：苯环及其与苯环直接相连的碳原子为一个平面，共8个，另与苯环直接相连的2个碳原子均为sp3杂化，其所连1、2、3三个碳原子均不能处于苯环所在平面，所以分子中最多8个碳原子共平面。
1
2
3
( )
10
重温经典
【例14】（2022全国甲卷，8节选）辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
6
5
4
3
2
1
×
解析：面1236与面2345共有两条相交直线234，所以123456共面，同理分子中四个氧原子共面。
重温经典
模型建构
名师导学
2023
知识重构
模型构建
基础结构
数学技巧
面
线
基本面
特殊面
基准线
特殊线
共面
共线
线面关系
面面关系
点面关系
点线关系
线线关系
基础结构记心中
杂化理论可相助
数学技巧常相伴
线面问题迎刃解
重温经典
模型建构
名师导学
2023
知识重构
名师导学
有机物分子中的共线共面问题，在有机选择题考查中属于高频考点，强调学科内容的理解和空间模型想象能力的构建，在解决此类问题时需做好以下几点：
1．审准题目要求（“一定”还是“可能”，“最多” 还是“至少”，“所有原子” 还是“所有碳原子 ”）
2．恰当拆分复杂分子（基本模型有效分解）
3．注意碳碳单键的旋转，巧用数学方法
4．熟记基本模型（关键与根本）第74讲-有机分子中的原子共线与共面
1．（2023山东12不定项）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
2．（2024·湖南常德·期中）有关下列2种有机物的说法不正确的是　
A．甲、乙分子中官能团相同，两者互为同系物
B．乙分子中所有碳原子可能处于同一平面上
C．甲使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性溶液褪色的原理不同
D．乙的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
3．（2024·河北石家庄·期末）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N不互为同分异构体
B．萘的二溴代物有10种
C．N的一溴代物有7种
D．M、N分子中所有碳原子共平面
4．（2024·四川眉山·期中）有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．X分子式为，它是环己醇的同系物
B．X分子环上的一氯取代物有6种
C．X分子中至少有12个原子在同一平面上
D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛
5．（2021·湖南·统考高考真题）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
6．（2023·浙江金华·浙江省东阳中学校考模拟预测）下列说法正确的是
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有4种
B．液化石油气、汽油、煤油、柴油的主要成分都是烃
C．和互为同系物
D．柠檬烯（）分子中所有的碳原子一定在同一平面上
7．（2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测）2021年诺贝尔化学奖授予Benjamin List、David W.C．MacMillan，以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献”。脯氨酸()催化分子内的羟醛缩合反应：
下列说法不正确的是
A．脯氨酸能与Y发生取代反应
B．X和Y互为同分异构体，且Y能发生消去反应
C．X中所有碳原子处于同一平面
D．1mol脯氨酸与足量NaHCO3反应，生成44gCO2
8．（2022·上海金山·统考一模）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如下。有关说法正确的是
A．Y的分子式为C9H14O B．Y不能发生消除反应
C．X所有原子位于同一平面 D．X和Y可用KMnO4 (H+)鉴别
9．（2022·青海海东·校考一模）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的是
A．分子式为C6H8O3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．与互为同系物
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
10．（2021·浙江·统考高考真题）有关的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
11．（2022·浙江·模拟预测）下列有关有机化合物X的说法正确的是
A．1mol化合物X最多能与2mol NaOH反应
B．该有机物分子含氧官能团的个数为3
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．分子中两个苯环一定处于同一平面
12．（2022·河南开封·统考模拟预测）对苯二甲酸()是合成涤纶的原料。下列说法错误的是
A．分子中共平面的原子最多有18个
B．1mol对苯二甲酸最多可中和80gNaOH
C．1mol对苯二甲酸与2molCH3CH2OH可完全酯化
D．与氢气发生加成反应，所得产物的分子式为C8H12O4
13．（2022·四川成都·校考模拟预测）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水反应使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体
14．（2022·全国·校联考模拟预测）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
15．（2022·上海·一模）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是
A．分子中处于同一直线上的碳原子有个 B．分子中最多有个碳原子处于同一平面
C．该烃苯环上的一氯代物共有种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应
16．（2022·四川成都·成都七中校考模拟预测）内酯X在一定条件下可转化为Y，转化路线如图所示。下列说法错误的是
A．X的分子式为C13H8O2 B．在一定条件下Y可以与NaOH溶液反应
C．Y中共直线的原子最多有4个 D．X的一氯代物有8种
17．（2022·浙江·校联考三模）关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有6个碳原子共直线 B．与酸或碱溶液反应都可生成盐和水
C．1mol该物质最多与3molNaOH反应 D．加入足量溴水产生白色沉淀
18．（2022·天津和平·统考二模）关于肾上腺素，下列说法正确的是
A．分子中至少有5个原子共直线 B．1 mol该物质最多消耗3mol NaOH
C．与酸或碱溶液反应都可以生成盐 D．不可用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液
参考答案
1.【答案】C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；
B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为： 含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故答案为：C。
2.【答案】A
【解析】A．甲、乙分子中含有碳碳双键，但乙中含有苯环，甲中没有苯环，所以甲、乙不是同系物，故A项错误；
B．可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，所有碳原子可能处于同一平面上，故B项正确；
C．由甲结构式可知，甲分子中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使之褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使之褪色，原理不同，故C项正确；
D．乙中四个苯环处在相同的化学环境，其一氯代物在苯环上有邻位、对位、间位3种，故D项正确；故本题选A。
3．【答案】B
【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误；
B．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，B正确；
C．N（）分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C错误；
D．M、N分子中含有饱和C原子，不可能所有C原子共面，D错误； 故选B。
4．【答案】B
【解析】A．根据结构简式，X分子式为C10H20O，X与环己醇结构相似，分子式不同，互为同系物，A错误；
B．X的结构没有对称性，因此环上的一氯取代物有6种，B正确；
C．含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，X分子中全部碳原子都是饱和碳原子，所以X分子中不可能有12个原子在同一平面上，C错误；
D．X中含有羟基，一定条件下能够发生氧化反应，但不能生成醛，是生成酮，D错误；
故答案选B。
5.【答案】C
【解析】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，A错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，B错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为sp3杂化饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，D错误；答案选C。
6.【答案】B
【解析】A．该分子沿虚线对称，等效氢有3种，所以一氯代物有3种，A项错误；
B．石油的主要成分为为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯。汽油的主要成分是 C4 ~C12烃类。煤油是一种混合物，不同用途的煤油，其化学成分不同。因品种不同含有烷烃28-48%的，芳烃20~50%，不饱和烃1~6%，环烃17~44%。柴油：轻质石油产品，复杂烃类(碳原子数约10～22)混合物，三者的主要成分为烃，B项正确；
C．同系物要求官能团相同且相差n个CH2，前者为酚羟基后者为醇羟基，它们不是同系物，C项错误；
D．分子中1号碳原子为sp3杂化饱和碳原子，与2、3、4号碳原子、H形成立体结构为四面体，所以所有碳不可能共面，D项错误；故选B。
7.【答案】C
【解析】A．脯氨酸含有羧基，Y中含有羟基，两者能发生酯化反应(取代反应)，故A正确；
B．X和Y分子式相同，结构不同，互为同分异构体，Y分子中羟基的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应，故B正确；
C．如图所示，X中用“*”标记的碳原子为sp3杂化饱和碳原子，与之相连的碳原子不可能处于同一平面，因此X中所有碳原子不可能共面，故C错误；
D．1mol脯氨酸含有1mol羧基，与足量NaHCO3反应，生成1molCO2，质量为1mol×44g/mol=44g，故D正确；答案选C。
8.【答案】A
【解析】A．由结构可知，Y的分子式为C9H14O，A正确；
B．Y中羟基直接相连的碳的邻位碳上有氢原子，能发生消除反应，B错误；
C．如图X中含有3个碳原子（1、2、3）均为sp3杂化饱和碳原子，所有原子不会位于同一平面，C错误；
D．X和Y均含碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可用KMnO4 (H+)鉴别，D错误；答案选A。
9.【答案】D
【解析】A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C6H10O3，A错误；
B．分子中1号碳原子为sp3杂化饱和碳原子，与所连2、3、4三个碳原子一定不共面，B错误；
C．二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，C错误；
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有：、、、(序号代表醛基的位置)，共12种，D正确；
综上所述答案为D。6.【答案】D
【解析】A．由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A错误；
B．由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，B错误；
C．桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C错误；
D．苯环为平面正六边形结构，6个碳原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确；
答案选D。
10.【答案】C
【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；
B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；
答案选C。
11.【答案】C
【解析】A．X分子中羧基和酚酯基都能与NaOH反应，故1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，A错误；
B．X分子中含有羚基和酯基，有2个含氧官能团，B错误；
C．由于X是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确;
D．如图可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上（*标记），由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，D错误。
答案选C。
12.【答案】C
【解析】A．羧基中羟基可通过单键转动，可使羧基中4个原子共面，分子中两个羧基所在平面均与苯环通过单键相连，单键转动，可使两个羧基所在面与苯环共面，所以对苯二甲酸共面的原子数最多为18个，A正确；
B．1mol对苯二甲酸有2mol羧基，故2mol羧基最多可中和80gNaOH，B正确；
C．酯化反应是可逆反应，不能完全酯化，C错误；
D．对苯二甲酸与氢气加成产物为：，分子式为C8H12O4，D正确；
故为本题选C。
13.【答案】D
【解析】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确；
B．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，B正确；
C．根据图示结构，碳原子1234共面，45678共面，689共面，且3个面通过单键相连，单键可转动，使全有碳原子共面，C正确；
D．由题给结构可知，罗勒烯和叔丁基苯的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故D错误；
答案选D。
14.【答案】A
【解析】A．如图所示分子中，羰基所在平面1234与苯环之间通过单键相连，单键转动，可使其与苯环共面，另甲基中三个氢原子最多有1个可通过单键转动与苯环共面，羟基与苯环通过单键相连，单键转动，可使其与苯环共面，所以该分子中最多有16个原子共平面，A错误；
B．Z与足量H2发生加成反应产物如如图所示，其中含有4个手性碳原子（1、2、3、4），B正确；
C．Y分子中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，Y分子中酯基水解生成1个羧基、生成1个HBr分子，l mol Y最多消耗2 mol NaOH，C正确；
D．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为HCOO-、-CH3两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为HCOOCH2-；取代基可能为CH3COO-；取代基可能为-COOCH3，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，D正确；
答案选A。
15.【答案】C
【解析】A.苯环对角线位置的4个原子共线，所以分子有如图所示6个碳原子共线，故A正确；
B.因为碳碳单键可以旋转，苯环上12个碳原子可以共面，与苯环相连的甲基碳也在苯环所在平面，所以分子中最多有14个碳原子处于同一平面，故B正确；
C.分子有对称轴，苯环上氢原子种类有2种，所以苯环上的一氯代物共有2种，故 C错误；
D.苯环可以发生加成反应，苯环有支链，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，故D正确；
故选C。
16.【答案】C
【解析】A．由内酯X的结构式可知其分子式为C13H8O2，故A正确，不符合题意；
B．Y中含有酚羟基和酯基，在一定条件下可以与NaOH溶液反应，故B正确，不符合题意；
C．如图所示，Y中共直线的原子最多有6个（4个碳，2个氢），故C错误，符合题意；
D．X中含有8种氢原子，因此X的一氯代物有8种，故D正确，不符合题意；
故选C。
17.【答案】D
【解析】A．如图所示，分子中存在的直线有两组，分别为1234、5678,4号、8号碳原子均为sp3杂化饱和碳原子，所连原子均不可共线，所以分子中至少有4个碳原子共直线，A错误；
B．分子中含有酚羟基，可与碱反应生成盐和水，含有—NH2，与酸反应生成盐，但不会生成H2O，B错误；
C．1mol该物质含有2mol酚羟基，最多与2molNaOH反应，C错误；
D．该化合物加入足量溴水，会发生加成反应，产生白色沉淀，D正确；
答案选D。
18.【答案】C
【解析】A．如图所示，分子中只能有1234四个原子共线， A错误；
B．1个该分子含有2个酚羟基，因此1 mol该物质最多消耗2mol NaOH，B错误；
C．亚氨基与酸可能成盐或碱与酚羟基可以生成盐，C正确；
D．该分子含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，因此可以用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液，D错误；
答案选C。第74讲-有机分子中的原子共线与共面
知识重构
考点内容 考点分布
共线、共面判断 2024·江苏卷，3分；2023浙江卷，3分；2023全国甲卷，6分； 2022福建卷，4分；2022重庆卷，3分；2022全国甲卷，6分； 2022河北卷，4分；2022辽宁卷，3分；2022山东卷，2分；
1.“面”
（1）三个“基本面”
结构
分子式 C2H4 HCHO C6H6
共性 中心碳原子均为 杂化
（2）一个“特殊面”
C3H8的结构如图所示，中心碳原子为 杂化，其三个碳原子是否共面 ？
提示：不在一条直线上的三个点确定一个平面。
2.“线”
（1）两条“基准线”
结构
分子式 C2H2 HCN
共性 中心碳原子均为 杂化
（2）一条“特殊线”
苯（C6H6）分子中位于对角线上的四个原子共线。
3. “面”组合结构分析
（1）“甲基—基本面” 组合
结构
分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3
共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面
（2）“甲基—特殊面” 组合
结构
分子式 正丁烷 异丁烷
共面 最多有 个碳原子共面 最多有 个碳原子共面
（3）“基本面—基本面” 组合
结构
分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO
共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面
结构
分子式 C6H5—C6H5 CH2=CH—CH=CH2
共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面
（4）“基本面—特殊面” 组合
正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 个碳原子共面。
4. “线”组合结构分析
（1）“甲基—基准线” 组合
结构
分子式 C3H4 CH3CN
共线 最多有 个原子共线 最多有 个原子共线
（2）“甲基—特殊线” 组合
甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 个原子共线。
（3）“基准线—特殊线” 组合
苯乙炔（）分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。
5. “线—面”组合结构分析
分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。
6. 多元组合结构分析
分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。
二、重温经典
1．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
X分子中所有碳原子共平面( )
【答案】错误
【解析】X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误。
2．(2023·全国甲卷，8) 所有碳原子处于同一平面( )
【答案】不正确
【解析】藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，错误。
3．（2023全国乙8）下列反应得到相同的产物，
产物分子中所有碳原子共平面
【答案】错误
【详解】乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面。
4．(2023·浙江省1月选考，9)分子()中所有碳原子共平面
【答案】正确
【解析】分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，正确。
5．（2023海南）分子()中含有平面环状结构
【答案】错误
6．（2023.6浙江）丙烯分子中最多7个原子共平面
【解析】乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，正确。
7.（2022辽宁卷，8节选）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是
B.分子中最多有5个原子共直线
【答案】错
【解析】如图所示，苯乙炔分子中最多有 6 个原子共直线。
8.（2022浙江1月，6节选）关于如图化合物，下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线
【答案】错
【解析】如图所示，化合物中1号碳原子为sp3杂化，除本身位于图中所示直线上，其余均不在直线上，所以分子中有 6 个原子共直线。
9.（2022全国乙卷，8节选）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下，下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面
【答案】错
【解析】如图所示，化合物1中碳原子1和碳原子2均为sp3杂化，所有原子一定不共面。
10.（2022山东卷，7节选）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
【答案】正确
【解析】如图所示，γ-崖柏素中1中碳原子为sp3杂化，所有原子一定不共面。
11.（2022河北卷，11节选）在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
【答案】错误
【解析】奈环及其直接相连的12个碳原子共面，通过图示单键的转动，两侧分别最多有1个碳原子可与其共面，所以M分子中最多有14个碳原子共平面。
12.（2021辽宁卷节，6节选）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。
下列说法正确的是
A.该分子中所有碳原子一定共平面
【答案】错误
【解析】如图所示，分子中上方苯环通过单键与下方双环相连，单键转动，所有碳原子不一定共面。
13.（2021河北卷，8节选苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。
关于该化合物，下列说法正确的是
B.分子中最多8个碳原子共平面
【答案】正确
【解析】苯环及其与苯环直接相连的碳原子为一个平面，共8个，另与苯环直接相连的2个碳原子均为sp3杂化，其所连1、2、3三个碳原子均不能处于苯环所在平面，所以分子中最多8个碳原子共平面。
14.（2022全国甲卷，8节选）辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示。
下列有关辅酶Q10的说法正确的是
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
【答案】错误
【解析】如图所示，面1236与面2345共有两条相交直线234，所以123456共面，同理分子中四个氧原子共面。
三、模型建构
四、名师导学
有机物分子中的共线共面问题，在有机选择题考查中属于高频考点，强调学科内容的理解和空间模型想象能力的构建，在解决此类问题时需做好以下几点：
1．审准题目要求（“一定”还是“可能”，“最多” 还是“至少”，“所有原子” 还是“所有碳原子 ”）
2．恰当拆分复杂分子（基本模型有效分解）
3．注意碳碳单键的旋转，巧用数学方法
4．熟记基本模型（关键与根本）

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