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(共34张PPT)
第75讲
官能团和有机物的性质
2025：基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座
2025
2024河北卷-5题 官能团的性质；官能团种类；有机物的空间结构。
2024安徽卷-5题 有机物化学式的判断；同系物的判断；结构问题；性质的判断。
2024湖北卷-6题 手性碳问题；同分异构体问题；结构问题；有机物谱图分析
2024山东卷-8题 官能团种类判断；反应类型及产物判断；给定条件下反应产物的判断；反应类型判断。
2024江苏卷-9题 有机物共面问题；反应物量的问题；有机物的性质。
2024新课标卷-2题 同系物问题；反应类型判断；反应类型判断；反应物结构简式的书写
2024吉林卷-7题 反应类型判断；有机物反应产物性质；物质结构问题；反应速率问题。
2024甘肃卷-8题 同系物判断；官能团性质问题；官能团种类判断。
2024全国甲卷-3题 同分异构体的判断；官能团种类判断；不同条件下的反应类型；反应产物的判断。
2024年——官能团和有机物性质考向考点统计
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2025
知识重构
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2025
知识重构
一
常见官能团的结构及其特征性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃
—
—
—
①光照下卤代（取代）反应；②可燃烧（氧化）③高温分解④不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱和烃
烯烃
炔烃
(碳碳
双键)
(碳碳
三键)
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反应（硝化、磺化、卤代Fe或Fe3＋作催化剂）；②与H2发生加成反应
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
苯的同系物
①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）
知识重构
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代（水解）反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应（β﹣碳上要有氢）
醇
—OH
(羟基)
—OH
(羟基)
①跟金属Na反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水（β﹣碳上要有氢）；③催化氧化（α﹣碳上有氢原子）；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃⑥分子间脱水成醚
酚
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
—CHO
(醛基)
①与H2、HCN加成；②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应
酮
(酮羰基)
①易与H2加成(催化剂加热条件下被还原为 )②与HCN加成
知识重构
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
羧酸
—COOH (羧基)
—COOR (酯基)
—NH2 （氨基）
（酰胺基）
酯
酰胺
胺
氨基酸
硝基苯
—NH2 （氨基）
—COOH（羧基）
—NO2 （硝基）
①酸的通性，如可以和NaHCO3反应生成CO2；②酯化(取代)反应③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺（取代反应）
发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
具有碱性能与酸反应
①两性化合物；②成肽反应
酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
知识重构
二
明确官能团反应中的定量关系
1 mol官能团 H2 Br2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
碳碳双键 — — — —
碳碳三键 — — — —
苯环 — — — —
酚羟基 — 1 mol（醇、酚） 1 mol —
醛基 — — — — —
酮羰基 — — — — —
酯基 — — — —
酚酯 — — — — —
碳卤键 — — — — —
氯苯 — — — — —
羧基 — 1 mol 看量
酰胺基 — — — — —
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
不加成
不加成
1 mol
2 mol
FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子
邻对位有氢被取代
苯酚消耗3 molBr2
1 mol
1 mol
1 mol
2 mol
1 mol
2 mol
1 mol
1 mol
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官能团种类 试剂 判断依据
三
官能团或物质的检验
碳碳双键
或
碳碳三键
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
橙黄色褪色，褪色后会分层
橙红色褪去，褪色后不分层
紫红色变浅或褪去
碳卤键
酚羟基
NaOH溶液，
AgNO3和稀硝酸的混合液
FeCl3溶液
浓溴水
有沉淀产生
显紫色
有白色沉淀产生
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官能团种类 试剂 判断依据
三
官能团或物质的检验
羧基
醛基
石蕊溶液
NaHCO3溶液
新制Cu(OH)2
新制银氨溶液水浴加热
新制Cu(OH)2悬浊液
加热至沸腾
变红色
有无色无味气体放出
蓝色絮状沉淀溶解
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
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四
根据试剂或特征现象推断官能团种类
试剂或特征现象 官能团或物质
酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色
与Na反应产生H2
与NaOH反应
与Na2CO3反应
与NaHCO3反应
发生银镜反应或
与新制Cu(OH)2反应
发生显色反应
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基
碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基
羟基、羧基
酚羟基、羧基（呈酸性的官能团）、碳卤键、酯基、酰胺基（水解能生成酸性官能团）
酚羟基、羧基
羧基
醛基（醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变黄
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2025
知识重构
1.（2024年河北卷5题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A. 可与Br2发生加成反应和取代反应
B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团
D. 存在顺反异构
解析：
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D
A．化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；B．化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；
解析：
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2．（2024年安徽卷5题）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A. 分子式为C8H14O6N
B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物
D. 分子中含有σ键，不含π键
B
A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误；
B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；
C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误；
D．单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中σ键和π键均有，故D错误；
3.（2024年山东卷8题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析：
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B
A．有酚羟基，故是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3-；Na2CO3溶液显碱性，可与Na2CO3溶液反应，A对；B．由结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个等效氢，其消去反应产物最多有3种，B错；C．酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，产物既能发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C对； D．分子中含有酚羟基且邻位上有H原子，可与浓溴水发生取代反应；有碳碳双键，可Br2发生加成，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D对。
4.（2023全国甲卷8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
解析：
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B
A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空
间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；
5．(2023全国乙卷8题)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ ）
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：
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D
①反应为乙酸和异丙醇发生酯化反应生成乙酸异丙酯，②反应为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，A正确；反应②中生成酯基，是合成酯的方法之一，B正确；①的反应类型为酯化反应，属于取代反应，C正确；产物分子中有2个甲基共同连接在1个饱和碳原子上，则所有碳原子不共平面，D错误；
解析：
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6.（2022年河北卷2题）茯苓新酸 DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A.可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出 H2
D.分子中含有 3 种官能团
D
由有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误；
分子中碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可发生加成反应，A 正确；
含有羧基和羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B 正确；
羧基和羟基能与金属钠反应放出 H2，C 正确；
解析：
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7．（2021年湖北卷3题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（ ）
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
B
该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
该化合物含有羟基，且β﹣碳上有氢原子，能发生消去反应，故D错误。
由结构简式可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；
解析：
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8.（2020年全国I卷2题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H1404
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
B
分子有羟基，且α﹣碳上有氢，可被酸性重铬酸钾溶液氧化，使其溶液变色，B不正确；
该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C正确；
该有机物分子有羟基，且β﹣碳上有氢，可发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A正确；
解析：
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9.（2020年全国新课标III卷2题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（ ）
A. 可与氢气发生加成反应
B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应
D. 不能与金属钠反应
D
该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基，可以与氢气发生加成反应，故A正确；
该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；
该物质含有羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。
根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；
解析：
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10．[2020浙江7月选考15题] 有关 的说法正确的是（ ）
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH
A
根据结构简式可知，分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；
分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
1mol该物质酯基水解生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，故最多可耗2molNaOH，
D错误。
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解析：
AB
11.（2022年海南卷12题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是 ( )
A.能使 Br2的 CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2molNaOH反应
*
*
*
由结构简式可知，分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团，其中碳碳双键可使Br2的CCl4溶液褪色，A和B正确；
该分子中的两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多可与3molNaOH反应，D错误。
解析：
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12.（2022年6月浙江卷15题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 ( )
A.分子中存在 3 种官能团
B.可与 HBr 反应
C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 4 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH
B
分子中含有的官能团为酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，共 4 种，A 错误；
碳碳双键可与 HBr 发生加成反应，B 正确；
分子中酚羟基邻、对位 C 原子上的H 原子能够与溴发生取代反应，1 mol 木黄酮可以通过取代反应消耗 4 mol Br2，1 mol碳碳双键能够通过加成反应消耗1 molBr2，则 1 mol 木黄酮与浓溴水反应最多消耗 5 mol Br2，C 错误；
酚羟基可以与NaOH 以物质的量之比 1∶1 反应， 3 个酚羟基最多可消耗 3 mol NaOH，D 错误。
解析：
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13．（2021年河北卷12题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
BC
1mol -COOH与NaHCO3溶液反应生成标况下22.4LCO2，A正确；
羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠反应， 所以消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；
1mol碳碳双键，最多可与1molH2发生加成反应，C错误；
分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
解析：
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14.（2022年湖北卷2题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( )
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与 Fe3+发生显色反应
A
由有机物的结构简式可知，分子中含酚羟基和酯基两种官能团，酚羟基的邻、对位上有氢原子，能和溴水发生取代反应，A 错误；
酚羟基易被氧化，可用作抗氧化剂，酚羟基也能与铁离子发生显色反应，B和D正确；
该物质分子中含有酯基、羟基等，红外光谱有特征红外吸收峰，C 正确；
15.（2022年山东卷7题）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是 ( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与 NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量 H2加成后，产物分子中含手性碳原子
解析：
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*
*
B
酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且环上有可被取代的氢原子，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A 正确；
酚羟基不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中也没有可与 NaHCO3溶液反应的官能团，故其不与NaHCO3溶液反应，B 错误；
解析：
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16.（2020年山东卷6题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是（ ）
A. 可与FeCl3溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
D
根据结构简式可知，分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
该有机物中含有酯基，酸性条件下水解生成羧酸和酚类物质，羧基、酚羟基都能与Na2CO3溶液反应，B正确；
该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；
该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。
解析：
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17.（2019年江苏卷12题）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
CD
3molNaOH
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高考试题中有机选择题常以某物质为载体，考查其官能团或特殊基团的物化性质。具有多官能团有机物的性质，取决于含有哪些官能团，具有这些官能团表现的多重性，而且有些官能团性质会交叉，以上问题可通过以下思维模型进行突破。
确定多官能团有机物性质的三步骤
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常以展示药物、农药或新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，以选择题题型为主要考查方式，通过多种官能团和有机物性质之间的联系，巩固“结构决定性质，性质决定用途”的认识思路，感受有机化合物对社会、生活、环境、医药发展的推动作用，认可有机化合物在人类的生命活动中的重要地位，拓展视野的同时，培养学生科学精神与社会责任的学科素养，最终实现有机化合物的转化和合成的终极目标！
官能团和有机物的性质在高考中怎么考
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关于官能团和有机物性质复习的几点建议
（1）按照物质类别如烃、烃的衍生物、羧酸衍生物等重新梳理知识点，扎实书本知识。突出重点内容复习，强化训练。
（2）复习应强调“结构决定性质，性质决定用途”的学科思想主线。
（3）建立点、线、面一体的复习提纲，构建完整的知识网络。
（4）构建解题模型，培养适合自己的思维模式。第75讲-官能团和有机物的性质
1.（2024年江苏卷9题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应
C. Z不能与的溶液反应 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
2.（2024年甘肃卷8题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A. 化合物I和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
3.（2024年湖北卷6题） 鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5个手性碳 B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
4.（2024年湖南卷2题） 一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A. 双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B. 催化聚合也可生成W
C. 生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D. 在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
5.（2022年北京卷8题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质其分子结构如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A.分子中 N 原子有 sp2、sp3 两种杂化方式
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质既有酸性又有碱性
D.该物质可发生取代反应、加成反应
6.（2022年江苏卷9题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
7.（2022年辽宁卷4题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A. 不能使酸性 KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有 5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
8.（2022年1月浙江卷15题）关于化合物 ，下列说法正确的是（ ）
A. 分子中至少有 7个碳原子共直线
B. 分子中含有 1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐
D. 不能使酸性 KMnO4稀溶液褪色
9．2021年1月浙江卷15题）有关 的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
10．（2021年广东卷5题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )
属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
11．（2021年辽宁卷6题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（ ）
该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．该物质最多能与反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
12．（2021年福建卷2题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（ ）
属于芳香族化合物
B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应
D．不能使酸性溶液褪色
13. （2021年全国乙卷4题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与互为同分异构体
D. 该物质与碳酸钠反应得
14.（2020年海南卷10题）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是（ ）
A. 分子式为C21H22O6
B. 分子中存在手性碳原子
C. 分子中存在3种含氧官能团
D. 既能发生取代反应，又能发生加成反应
15.（2019年全国新课标I卷2题）关于化合物2 苯基丙烯（），下列说法正确的是（ ）
A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B. 可以发生加成聚合反应
C. 分子中所有原子共平面
D. 易溶于水及甲苯
16.（2019年上海卷7题）已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是（ ）
易溶于水
B. 可以发生取代反应
C. 其密度大于水的密度
D. 与环己烷为同系物
17．(2018全国Ⅲ卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（ ）
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
18．(2017天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
第75讲-官能团和有机物的性质答案及解析
1.【答案】D
【解析】
【详解】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；
B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；
C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；
D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；
故选D。
2.【答案】A
【解析】
【详解】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；
B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；
D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；
故选A。
3.【答案】B
【解析】
【详解】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；
B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；
D．由鹰爪甲素结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；
4.【答案】B
【解析】
【详解】Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；
B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成，C不正确；
D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确；
5.【答案】B 【解析】该有机物中从左往右第一个 N 原子有一个孤对电子和两个 σ 键，为 sp2 杂化；第二个 N 原子有一个孤对电子和三个 σ 键，为 sp3 杂化，A 正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B 错误；该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有 ，具有碱性，C 正确；该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有羧基可以发生取代（酯化）反应，D 正确。
6.【答案】D【解析】X 与 互为顺反异构体，A 正确；X 分子中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4 溶液褪色，B 正确；X 分子中的碳碳双键可以和 HBr 发生加成反应生成 ，C 正确；Z 分子中与溴原子连接碳原子是手性碳原子，只含有 1 个手性碳原子，故 D 错误。
7.【答案】C 【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有 6 个原子共直线，B 错 误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C 正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误。
8.【答案】C【解析】图中所示的 C 课理解为与甲烷的 C 相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有 5 个碳原子共直线，A 错误； ，分子中含有 2 个手性碳原子，B 错误；该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C 正确；含有碳碳三键，能使酸性 KMnO4稀溶液褪色，D 错误。
9.【答案】C【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。
10.【答案】A【详解】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。
11.【答案】B【解析】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； C．由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误；D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误。
12.【答案】C【解析】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误。
13.【答案】C【解析】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故D错误。
14.【答案】CD【解析】A. 由结构式可知，姜黄素分子式为：C21H20O6，故A错误；B. 手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；C. 姜黄素中存在羟基、醚基和酮基3中含氧官能团，故C正确；D. 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确。
15.【答案】B【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
16.【答案】B【解析】A.烃都难溶于水，故A错误；B.烃可以在一定条件下与氯气发生取代反应，故B正确；C.所有烃的密度都比水的密度小，故C错误；D.只有结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物，才互为同系物，故D错误。
17.【答案】C【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。
18.【答案】B【解析】A．含黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B．该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C．该物质酚羟基的邻、对位还可以与1mol溴水反应，碳碳双键可以与1mol溴水发生加成反应，故最多可以消耗2mol Br2，C错误；D．该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。第75讲-官能团和有机物的性质
一、考向分布
二、知识重构
1．常见官能团的结构及其特征性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 —— ①在光照下发生卤代（取代）反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解④可以燃烧（氧化）
不饱和烃 烯烃 (碳碳双键) ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 (碳碳三键) ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 —— ①取代反应（硝化、磺化、卤代Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
苯的同系物 —— ①取代反应；②与苯环相连的碳上有氢可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代（水解）反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应（β﹣碳上要有氢）
醇 —OH (羟基) ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水（β﹣碳上要有氢）；③催化氧化（α﹣碳上有氢原子）；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃⑥分子间脱水成醚
酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 (醛基) ①与H2、HCN加成；②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应
酮 (酮羰基) ①易与H2加成(在催化剂、加热条件下被还原为) ②与HCN加成
羧酸 (羧基) ①酸的通性，如可以和NaHCO3反应生成CO2；②酯化(取代)反应③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺（取代反应）
酯 (酯基) 发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
酰胺 （酰胺基） 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
胺 ﹣NH2 （氨基） 具有碱性能与酸反应。
氨基酸 ﹣NH2 （氨基） ﹣COOH （羧基） ①两性化合物； ②成肽反应；
硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
2.明确官能团反应中的定量关系
1 mol官能团 H2 Br2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
碳碳双键 1 mol 1 mol — — — —
碳碳三键 2 mol 2 mol — — — —
苯环 3 mol FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子 — — — —
酚羟基 — 邻对位有氢被取代消耗3 molBr2 1 mol（醇、酚） 1 mol 1 mol —
醛基 1 mol — — — — —
酮羰基 1 mol — — — _— —
酯基 不加成 — — 1 mol — —
酚酯 — — — 2 mol — —
碳卤键 — — — 1 mol — —
氯苯 — — — 2 mol — —
羧基 不加成 — 1 mol 1 mol 看量 1 mol
酰胺基 不加成 — — 1 mol — —
3.官能团或物质的检验
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙黄色褪色，褪色后会分层
溴的CCl4溶液 橙红色褪去，褪色后不分层
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
碳卤键 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有气体放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
羧基 石蕊溶液 变红色
NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖（醛基） 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸微热 显黄色（含苯环）
灼烧 烧焦羽毛的气味
4.根据试剂或特征现象推断官能团种类
(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基
(2)能使溴水褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基
(3)能与Na反应产生H2的官能团：羟基、羧基
(4)能与NaOH反应的官能团：酚羟基、羧基（呈酸性的官能团）、碳卤键、酯基、酰胺键（水解能生成酸性官
能团）
(5)能与Na2CO3反应的官能团：酚羟基、羧基
(6)能与NaHCO3反应的官能团：羧基
(7)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的官能团：醛基（醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）
(8)能发生显色反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变黄
5．日常生活的有机化合物性质与应用
性质 应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性 杀菌剂，作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋
聚氯乙烯有毒 不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 用阿司匹林出现水杨酸反应，用NaHCO3溶液解毒
加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
谷氨酸钠具有鲜味 做味精
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油 制肥皂
三、重温经典
1.（2024年河北卷5题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A. 可与Br2发生加成反应和取代反应
B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团
D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】
【详解】A．化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；
B．化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；
C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；
故选D。
2．（2024年安徽卷5题）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A. 分子式为C8H14O6N
B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物
D. 分子中含有σ键，不含π键
【答案】B
【解析】
【详解】A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误；
B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；
C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误；
D．单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中σ键和π键均有，故D错误；
3.（2024年山东卷8题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】
【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3-；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；
综上所述，本题选B。
4.（2023全国甲卷8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空
间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确
5．(2023全国乙卷8题)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ ）
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】B
①反应为乙酸和异丙醇发生酯化反应生成乙酸异丙酯，②反应为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，A正确；反应②中生成酯基，是合成酯的方法之一，B正确；①的反应类型为酯化反应，属于取代反应，C正确；产物分子中有2个甲基共同连接在1个饱和碳原子上，则所有碳原子不共平面，D错误；
6.（2022年河北卷2题）茯苓新酸 DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A.可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出 H2
D.分子中含有 3 种官能团
【答案】D
【解析】由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B 正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出 H2，C 正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D 错误。
7．（2021年湖北卷3题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（ ）
分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】A．由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误。
8（2020年全国I卷2题）紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H1404
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。
9.（2020年全国新课标III卷2题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（ ）
可与氢气发生加成反应
B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应
D. 不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。
10．（2020浙江7月选考15题）有关的说法正确的是（ ）
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】A
【解析】中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。
A． 分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；B． 分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；C． 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误。
11.（2022年海南卷12题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是 ( )
A.能使 Br2的 CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构简式可知,化合物“E7974”分子中含有碳碳双键，可使 Br2的 CCl4溶液褪色，A 正确；由结构简式可知，分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共 4 种官能团，B 正确；连有 4 个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”分子中含有的手性碳原子如图, 共 3 个，C 错误；该化合物分子中的酰胺基和羧基均能与NaOH 溶液反应，故 1 mol 该化合物最多可与 3 mol NaOH 反应，D 错误。
12.（2022年6月浙江卷15题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 ( )
A.分子中存在 3 种官能团
B.可与 HBr 反应
C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 4 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH
【答案】B
【解析】木黄酮分子中含有的官能团为酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键，共 4 种，A 错误；碳碳双键可与 HBr 发生加成反应，B 正确；木黄酮分子中酚羟基的邻位、对位 C 原子上的H 原子能够与溴发生取代反应，1 mol 木黄酮可以通过取代反应消耗 4 mol Br2，碳碳双键能够与溴发生加成反应，则 1 mol 木黄酮与浓溴水反应最多消耗 5 mol Br2，C 错误；酚羟基可以与NaOH 以物质的量之比 1∶1 反应，1 个木黄酮分子中有 3 个酚羟基，故 1 mol 木黄酮最多可消耗 3 mol NaOH，D 错误。
13．（2021年河北卷12题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【详解】A．根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2，在标准状况下其体积为22.4L，A正确；B．1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；C．1mol分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
14.（2022年湖北卷2题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( )
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与 Fe3+发生显色反应
【答案】A
【解析】苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A 错误；该物质分子中含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B 正确；该物质分子中含有酯基、O—H 键等，红外光谱有特征红外吸收峰，C 正确；该物质分子中含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D 正确。
15.（2022年山东卷7题）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是 ( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与 NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量 H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且 γ-崖柏素的环上有可以被取代的氢原子，故 γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A 正确；酚羟基不与 NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中也没有可与 NaHCO3溶液反应的其他种类的官能团，故其不可与 NaHCO3溶液反应，B 错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的 3 个碳原子一定不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C 正确；γ-崖柏素与足量 H2加成后转化为，产物分子中含有两个手性碳原子(分别与羟基相连的两个 C 原子)，D 正确。
16.（2020年山东卷6题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是（ ）
A. 可与FeCl3溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、酮羰基、醚键等官能团。A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B. 该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧酸和酚类物质，羧基、酚羟基都能与Na2CO3溶液反应，B正确；C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。
【点睛】本题根据有机物结构得到官能团，再根据官能团的性质进行解题，注意羰基也能与氢气发生加成反应。
17.（2019年江苏卷12题）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确。
四、模型建构
确定多官能团有机物性质的三步骤
高考试题中有机选择题常以某物质为载体，考查其官能团或特殊基团的物化性质。具有多官能团有机物的性质，
决定于含有哪些官能团，具有这些官能团表现的多重性，而且有些官能团性质会交叉，以上问题可通过以下方法模型进行突破。
四、名师导学
1、官能团和有机物性质的在高考中怎么考
常以展示药物、农药或新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，以选择题题型为主要考查方式，通过官能团和有机物性质之间的联系，巩固“结构决定性质，性质决定用途”的认识思路，感受有机化合物对社会、生活、环境、医药发展的推动作用，认可有机化合物在人类的生命活动中的重要地位，拓展视野的同时，培养学生科学精神与社会责任的学科素养，最终实现有机化合物的转化和合成的终极目标！
2、关于官能团和有机物性质复习的几点建议
（1）按照物质类别如烃、烃的衍生物、羧酸衍生物等重新梳理知识点，扎实书本知识。突出重点内容复习，强化训练。
（2）复习应强调“结构决定性质，性质决定用途”的学科思想主线。
（3）建立点、线、面一体的复习提纲，构建完整的知识网络。
（4）构建解题模型，培养适合自己的思维模式。

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