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(共43张PPT)
第76讲
有机物之间的相互转化
2025：基于主题教学的高考化学一轮复习专题80讲
2025
2024全国新课标卷,30 物质推断；反应类型；结构简式书写
2024全国甲卷，36 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写
2024山东，17 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写
2024河北，18 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写
2024湖北，19 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写
2024黑吉辽，19 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写；有机合成
2024江苏，15 物质推断；反应类型；结构简式书写；有机合成
2024湖南，17 物质推断；反应类型；方程式书写；有机合成
2024北京，17 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写
2024安徽，18 物质推断；结构简式书写；有机合成
2024浙江1月，21 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写；有机合成
2024浙江6月，21 物质推断；反应类型；结构简式书写；方程式书写；有机合成
2024年——有机物之间转化考向考点统计
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知识重构
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知识重构
1、构建知识网络,形成知识体系，熟知物质转化关系
2．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解
2．有机合成中官能团的转化
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化、酯化消除羟基；
③通过加成或氧化反应消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3.依据特定的反应条件实现物质的转化
①“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件：
a.烷烃的取代;
b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;
c.不饱和烃中烷基的取代。
②“ ”为不饱和键加氢反应的条件,包括 :碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基、芳香化合物与H2的加成。
③“ ”是 a.醇的消去反应; b.酯化反应; c.成醚反应； d.硝化反应。 ④“ ”是卤代烃的消去反应。
⑥“ ”是醇的氧化
⑦“ KMnO4 ”是有机物被氧化。a.碳碳双键; b.醇、醛; c.苯的同系物。
⑧“ SOCl2 ”是羟基或羧基上的羟基被氯原子取代。
羟醛缩合反应
⑤“ ”是 a.卤代烃水解; b.酯类水解; c.羟醛缩合。
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1.（2023河北2）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
本题的转化过程包括：酯水解转化为醇和酸，
酚与溴水发生取代反应
2.（2023新课标8）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
酯基
CH3OH
3,（2024湖南）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______________________________；
（5）化合物 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；
酚羟基易被氧化
取代
取代
加成
消去
加成
消去
4.（ 2024河北18.）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的结构简式为_______。
（4）由F生成G的化学方程式为_______。
（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
A→B酯化反应
加成反应
G
H
对位
5.（2021 山东 12题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基—2—丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
AC
本题的转化过程包括：
醇消去转化成烯烃、
不对称烯烃转化为卤代烃、
卤代烃水解转化为醇
6.（2022 全国理综乙卷—36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:
(2) C 的结构简式为 。
(3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。
(5) 由 G 生成 H 的反应类型为 。
(6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
F 不能与饱和NaHCO3反应产生CO2
C15H21NO2
C11H12O3
6.（2022 全国理综乙卷—36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:
(2) C 的结构简式为 。
(3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。
(5) 由 G 生成 H 的反应类型为 。
(6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
取代反应
回答下列问题:
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
(3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为 。
(7)如果要合成 H 的类似物 H'( ),参照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简式 、 。
7.（2022 全国理综甲卷—36题节选）用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
(3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为 。
(7)如果要合成 H 的类似物 H'( ),参照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简式 、 。
7.（2022 全国理综甲卷—36题节选）用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
消去反应
8.（2021 全国理综乙卷—36题节选）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
(2)写出反应③的化学方程式___。
(4)反应④中，Y的结构简式为___。
(7)写出W的结构简式___。
V
8.（2021 全国理综乙卷—36题节选）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
(2)写出反应③的化学方程式___。
(4)反应④中，Y的结构简式为___。
(7)写出W的结构简式___。
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1. 有机物之间的转化的思维方法
（1）“瞻前顾后”
大多数题目从正向或逆向推断经常会遇到一些障碍，或是缺乏信息支持无法继续，从流程的起点、终点，或者从流程中某些明确结构的有机物出发，从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。
（2022 全国理综乙卷36题）(3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式
（2023.6浙江21）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
（2022 全国理综乙卷36题）(6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
在正逆分析的过程中，抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递、特别是在传递过程中的变与不变，变化的位置往往是我们进行转化的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。
（2）“求同存异”
（2021 山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基—2—丁醇）存在如图转化关系
（2023.1浙江21节选）
(2)化合物B的结构简式是 。
(4)写出G→H的化学方程式 。
已知
（2021 全国理综乙卷36题）(2)写出反应③的化学方程式以及 (4)反应④中，Y的结构简式
（3）“照猫画虎”
对照所给信息与流程中某些物质在结构上的相似性(通常是碳骨架的相似性、相类似的官能团转化、相同的特征反应条件等)，对号入座、顺藤摸瓜进行转化。
（2022 全国理综甲卷36题）第（7）问
由E生成F化学方程式为
2024全国甲卷
（2023新课标30节选）
+H2O
+HCl+N2↑
(6)I转变为J的化学方程式为 。
V
2021 全国理综乙卷36题(7)写出W的结构简式
描述有机物分子组成的主要参数是碳原子数、不饱和度和氧(杂)原子数。有机推断的目标就是分析、计算这些参数的前后变化，当“三参数”确定后，有机物的组成即可确定，再结合相关信息书写那个满足要求的同分异构体即可。
（4）“算得算失”
（2022 全国理综甲卷36题）(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型
（2023河北12）
(2)C的结构简式为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
CH3OOCCH2CH2COOH
（2022 全国理综乙卷36题）(6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式
C15H21NO2
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通过对高考试题分析，我们发现近年各地高考有机化学综合试题命题思路几乎一致，有机物间的相互转化在高考中主要出现在有机化学大题中，主要的考查形式是书写有机物结构简式、书写化学方程式、有机物合成路线的设计，这些都是高考的高频点。
在解题过程中需要学生们认真审题，审出与有机物组成或结构参数相关的重要提示。提取核心反应条件，利用官能团间的相互转化，结合碳骨架不变的这个“遗传信息”来完成流程中的物质转化。即物质转化的核心要素：反应条件、官能团、碳骨架。第76讲-有机物之间的相互转化
1．（2024四川南充）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法正确的是
A．有机物X的分子式为
B．有机物Y可以和乙醇发生缩聚反应
C．有机物Y中所有原子一定在同一平面上
D．1mol有机物Z与足量NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH
2．（202424云南）多肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是
已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。
A．甲、乙、丙、丁都能使酸性溶液褪色
B．上述反应属于缩聚反应
C．1mol丙与足量银氨溶液反应最多生成4molAg
D．丁能发生酯化、加成、消去反应
3．（2024辽宁·高三期中）X、Y、Z是三种常见的有机物，三者之间转化的关系如下，各步骤转化得到的主要有机产物只有一种，下列说法错误的是
A．有机物X的结构简式为
B．有机物Y可以发生加聚反应
C．有机物Z不能被氧化生成醛
D．Z→X的反应类型为取代反应
4.（2022年全国理综乙卷8题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是
A.化合物 1 分子中的所有原子共平面 B.化合物 1 与乙醇互为同系物
C.化合物 2 分子中含有羟基和酯基 D.化合物 2 可以发生开环聚合反应
5．（2022·北京·牛栏山一中高三期中）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法正确的是
A．试剂a是甲醇
B．化合物HOOCCH=CHCOOH不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有两组峰
D．1mol M最多消耗2 mol NaOH
6．（2022·江西吉安·高三阶段练习）甘油是重要的化工原料，工业上合成甘油的一种流程如下，下列有关说法正确的是
A．Y的结构简式为CH3CH=CHCl
B．上述转化中有两个取代反应、一个加成反应
C．C3H5Cl3的同分异构体有4种
D．可用酸性KMnO4溶液区别X和W
7．（2022·湖北·华中师大一附中高三期中）聚碳酸酯(L)可用于制作滑雪镜镜片，透明性好、强度高、不易碎，其结构简式如图
已知：2R'OH++ 2R''OH。L可由两种链状单体经该反应制备。下列关于L的说法错误的是
A．制备L的反应是缩聚反应 B．制备L的单体分子中均含两个苯环
C．1 mol L中sp3杂化的碳原子数目为3 NA D．分离出苯酚可促进L的合成
8．（2022·北京·北师大实验中学高三期中）可降解塑料PCL的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．可用饱和溴水鉴别A和B
B．发生的是氧化反应
C．D到PCL是缩聚反应
D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物
9．（2022·北京市第三十五中学高三阶段练习）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下：
已知：(R’’、R’’不同的羟基)
下列说法不正确的是
A．试剂a是乙酸
B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率
C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了缩聚反应
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯
10．（2022·北京·清华附中高三阶段练习）胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到，下列说法正确的是
已知：
A．可由2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯酸加成得到
B．从B到C的反应是消去反应
C．等量B分别与足量Na、NaHCO3反应，产生的气体前者比后者多
D．胡妥油(D)分子中所有碳原子一定处于同一平面
11．（2022·江苏省如东高级中学高三开学考试）有机物甲、乙、丙存在以下转化关系，下列说法正确的是
A．甲转化为乙的反应类型和乙转化为丙的反应类型均为取代反应
B．乙属于芳香烃，其发生sp2杂化的碳原子有13个
C．丙分子式为C13H3O3，其所有原子可能共平面
D．丙与足量H2加成后的产物分子中有5个手性碳
12．（2023·北京朝阳·高二期末）丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机物Q具有高阻燃性能，其制备过程如下所示(部分产物未列出)。
下列分析不正确的是
A．苯酚与双酚A均能与NaOH溶液反应
B．反应Ⅱ为取代反应
C．反应Ⅲ为2HBr + Cl2 = Br2 + 2HCl
D．反应Ⅰ为加成反应，原子利用率100%
13.(2024唐山一模）化合物I是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
已知：
①
②→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
（1）E→F所需试剂有____________________。
（2）化合物H中含氧官能团名称为________________，D→E的反应类型为________________。
（3）上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是________________。
（4）化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为________________。
（5）化合物I的结构简式为________________。
（6）写出任意一种满足下列条件E的同分异构体________________。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
（7）参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线________________。（无机试剂任选）
14．（2024·河北·三模）化合物是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。
回答下列问题：
(1)化合物的名称为 ，其中所含官能团名称为 。
(2)化合物与反应的化学方程式为 。
(3)化合物的结构简式为 。
(4)根据流程可知：，则的结构简式为 ，该反应类型为 。
(5)符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
ⅰ)苯环上含有四个取代基。ⅱ)所含的官能团种类和数目均与相同。
(6)是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选)
15.（2021·唐山市一模）化合物F是一种应用广泛的高分子材料。其合成路线为：
已知：酯交换反应
(1) D中官能团名称________。
(2) E生成F加入的Y试剂是________；F生成G的反应类型是________。
(3) A生成B的反应方程式为________；F（）与NaOH溶液反应的方程式为________。
(4) E满足下列条件的同分异构体共有_____种（不包括E）；写出核磁共振氢谱峰面积比是1:1:2:2:2的异构体结构简式________。
①含有苯环且苯环上只有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③属于酯类物质。
利用题中信息，设计由乙烯（）和对二甲苯（）制备的合成路线________。（无机试剂任选）
第76讲-有机物之间的相互转化答案及解析
1.【答案】A
【详解】A．有机物结构中的每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则有机物X的分子式为C12H13O4N，故A正确；B．有机物Y中含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，不能发生缩聚反应，故B错误；C．有机物Y中含有碳碳双键和碳氧双键，双键属于平面结构，与双键上的原子直接相连的所有原子可能在同一平面上，故C错误；D．有机物Z中，酚羟基、酯基、羧基均可与氢氧化钠反应，1mol有机物Z中含有2mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基，1mol酯基水解后又可形成1mol酚羟基和1mol羧基，则与足量NaOH溶液反应最多消耗5mol NaOH，故D错误；答案选A。
2.【答案】B
【详解】A．甲中含氨基、乙中含羟基、丙中含醛基、丁中含羟基，均可以被酸性溶液氧化，故甲、乙、丙、丁都能使酸性溶液褪色，A正确；B．上述反应未形成高分子链节，不属于缩聚反应，B错误；C．1mol醛基可与足量银氨溶液反应生成2molAg，而丙中含有2个醛基，故1mol丙与足量银氨溶液反应最多生成4molAg，C正确；D．丁因含羟基而能发生酯化反应，含有酮羰基或碳碳双键而发生加成反应，因含有羟基（且含有β-H）而发生消去反应，D正确。故选B。
3.【答案】A
【分析】X、Y、Z是三种常见的有机物，三者之间转化的关系如下，各步骤转化得到的主要有机产物只有一种，X生成Y是卤代烃的消去反应，所以X的结构简式为(CH3)3CCl，Y的结构简式为(CH3)2C=CH2，Y和水发生加成反应生成Z，Z的结构简式为(CH3)3COH，据此解答。【详解】A．根据以上分析可知X的结构简式应为(CH3)3CCl，A项错误；B．Y的结构简式为(CH3)2C=CH2，Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B项正确；C．Z的结构简式为(CH3)3COH，Z中与羟基相连的碳上没有H，不能被氧化成醛，C项正确；D．Z→X羟基被氯原子取代，是取代反应，D项正确；故选A。
4．【答案】D
【解析】化合物 1 分子中的两个碳原子都是饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,A 错误;化合物 1 和乙醇(官能团是羟基)分子中所含碳原子数相同,所含的官能团不同,二者不互为同系物,B 错误;化合物 2 中没有羟基,C 错误;化合物 2 打开环状结构可以形成聚酯类高分子,D 正确。
5．【答案】A
【解析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和 ，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。A．根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，A正确；B．要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不相同时才能形成顺反异构，化合物HOOCCH=CHCOOH的结构中每一个双键碳上连接的两个原子或原子团不相同，存在顺反异构体，B错误；C．化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，C错误；D．聚合物M每个链节中的“-CO-O-OC-”结构与NaOH按1：2反应，则1mol M最多消耗2nmol NaOH，D错误；
故选A。
6．【答案】B
【解析】由流程可知，氯气取代X的甲基中氢生成Y：，Y加成生成Z：，Z发生取代反应生成甘油W；A．Y的结构简式为，A错误； B．上由分析可知，上述转化中有两个取代反应、一个加成反应，B正确；
C．其二氯取代物有2种，则第3个取代情况如图，，除Z本身外还有5种，C错误； D．X含有碳碳双键、W含有羟基，均能和酸性高锰酸钾反应，故不能区分，D错误；故选B。
7．【答案】C
【解析】A．根据结构可知，聚碳酸酯是通过 和 发生缩聚反应，故A正确；B．制备L的单体为 和 ，均含2个苯环，故B正确；C．sp3杂化的碳原子为单键碳原子，即饱和碳原子，由结构可知L的一个链节中含3个饱和碳原子，1 mol L中含3nmol饱和碳原子，p3杂化的碳原子数目为3NA，故C错误；D．该反应是缩聚反应，除了生成L以外，还有苯酚生成，因此通过蒸馏出苯酚，平衡正向移动，可促进L的合成，故D正确；故选：C。
8．【答案】C
【解析】苯酚与H2在Ni催化下加热，生成环己醇，则B是环己醇，C与过氧乙酸发生氧化反应，生成D（C6H10O2），则D中含有酯基，D在一定条件下酯基断键聚合生成PCL。A．A是苯酚，B是环己醇，苯酚与溴水可以反应，生成三溴苯酚白色沉淀，环己醇与溴水不反应，不符合题意，A错误；B．由题干可知的反应为过氧乙酸氧化C生成D，发生氧化反应，不符合题意，B错误；C．缩聚反应有小分子生成，而D到过程没有小分子生成，符合题意，C正确；D．D含有酯基，是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，不符合题意，D错误；故答案为：C。
9．【答案】C
【解析】由合成路线中的聚醋酸乙烯酯反推，可知M为，是乙炔与乙酸加成的产物，聚醋酸乙烯酯再在催化剂和甲醇的作用下生成聚乙烯醇。A．据分析可知，a为乙酸，A正确；B．提高反应物的量可以使平衡正向移动，提高生成物产率，B正确；C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生碳碳双键的加聚反应，C错误；D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中发生取代反应，会生成乙酸甲酯，D正确；答案选C。
10．【答案】A
【解析】A．2－甲基1，3－丁二烯和丙烯酸发生加成反应：+→，故A正确；B．B含有羟基、羧基，C含有酯基，从B到C的反应是酯化反应，故B错误；C．B含有羧基、羟基，都可与钠反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，等物质的量的B分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生的气体相等，故C错误；D．有机物D中环状结构含3个亚甲基，为四面体结构，则所以碳原子不会共面，故D错误；故答案选A。
11．【答案】A
【解析】A．甲中的Cl原子与苯酚中羟基上的H结合生成HCl和乙，属于取代反应；乙中羧基中的羟基与乙中右边苯环上的H原子结合生成H2O，得到丙，属于取代反应，A正确；B．乙中含有O原子，不属于烃类，B错误；C．丙的分子式为C13H8O2，C错误；D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。丙与足量H2加成后的产物中有4个手性碳原子，如图中“*”标识所示 。D错误；答案选A。
12．【答案】D
【解析】由Q可知双酚A的结构简式为：，双酚A发生取代反应得到Q和HBr，氯气氧化HBr得到Br2。A．苯酚和双酚A中均含酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，A正确；B．对比双酚A和Q的结构简式，可知反应II为取代反应，B正确；C．反应Ⅲ为，C正确；D．反应Ⅰ不是加成反应，有副产物水生成，原子利用率不是100%，D错误；故选D。
13.【答案】（1）CH3OH和浓硫酸
（2） ①. 酯基、醚键 ②. 取代反应
（3）保护氨基，使其不被氧化
（4）n +(n-1)H2O
（5） （6）、、(任写一种)
（7）
【解析】
【分析】由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。
【小问1详解】
由分析可知，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，则E→F所需试剂有CH3OH和浓硫酸，故答案为：CH3OH和浓硫酸；
【小问2详解】
由题干流程图中H结构简式可知，化合物H中含氧官能团名称为酯基、醚键，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代反应；
【小问3详解】
由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化，故答案为：保护氨基，使其不被氧化；
【小问4详解】
由题干合成流程图中D的结构简式可知，化合物D中含有羧基和氨基，二者能够发生脱水缩合发生成肽反应，故化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为：n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
【小问5详解】
由分析可知，化合物I的结构简式为：，故答案为：；
【小问6详解】
由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为：5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、，故答案为：、、(任写一种)；
【小问7详解】
本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线为：，故答案为：
14.【答案】(1) 苯乙胺或2-苯乙胺 氨基(2)(3)(4) 取代反应(5) 5 (6)
【分析】依据题意，流程中相关物质及转化推断如下：，据此回答。
【详解】（1）化合物为，名称为苯乙胺或2-苯乙胺，其中所含官能团为氨基；
化合物中含有醛基，与反应，在加热条件下，化学方程式如下：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O；
根据结构简式判断，的分子式为，的分子式为，且中含羟基，应由脱水而得，因此的结构简式为；
根据流程可知，，由和的结构判断，该反应为取代反应，化合物为；
()与符合题意的同分异构体数目相同，中有3个取代基，两个相同，共6种，除去化合物还有5种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的的结构简式为；
（6）与反应转化为，在催化剂的作用下发生消去反应转化为，被NaBH4还原为，合成路线如下：。
15．【答案】（1）羟基、羧基
（2）HOCH2COOH；缩聚反应
（3）
（4）8；
【解析】（1）C中官能团名称是羟基、羧基。
（2）通过观察D、E结构简式，D生成E依据信息发生酯交换，CH3OH被HOCH2COOH取代；E生成F是产生了高分子聚合物，所以发生缩聚反应。
（3）A生成B的反应是取代反应，；E与NaOH溶液反应是考查酯基、酚羟基和羧基消耗NaOH的量，
（4）D的同分异构体这样寻找：8种；核磁共振氢谱峰面积比是1:1:2:2:2的异构体结构简式
（5）合成路线为
）第 76 讲-有机物之间的相互转化
知识重构
1．构建知识网络,形成知识体系，熟知物质转化关系
2．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代
羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化、酯化消除羟基；
③通过加成或氧化反应消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．依据特定的反应条件实现物质的转化
①“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件：
a.烷烃的取代;
b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;
c.不饱和烃中烷基的取代。
②“ ”为不饱和键加氢反应的条件,包括 :碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基、芳香化合物与H2的加成。
③“”是 a.醇的消去反应； b.酯化反应； c.成醚反应； d.硝化反应。
④“”是卤代烃的消去反应。
⑤“”是 a.卤代烃水解； b.酯类水解； c.羟醛缩合。
羟醛缩合反应
⑥“ ”是醇的氧化
⑦“ KMnO4 ”是有机物被氧化。a.碳碳双键； b.醇、醛； c.苯的同系物。
⑧“ SOCl2 ”是羟基或羧基上的羟基被氯原子取代。
二、重温经典
1.（2023河北2）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；B.X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；C.Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确；D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
2.（2023新课标8）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B【详解】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B．异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；
3. （2024湖南17）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；
（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；
答案（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
【解析】（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；
4.（2024 河北18节选）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）的反应类型为_______。
（3）D的结构简式为_______。
（4）由F生成G的化学方程式为_______。
（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应
（3） （4） （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键
（6）酰胺基
【解析】
【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。
【小问1详解】
由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。
【小问2详解】
B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。
【小问3详解】
结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
【小问4详解】
F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：。
【小问5详解】
由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
【小问6详解】
根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
5.（2021 山东卷12题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基—2—丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【答案】AC
【解析】A．由题给信息可知M是CH3CH2C(CH3)2OH、N为(CH3)2C＝CHCH3或CH3CH2C(CH3) ＝CH2、L为CH3CH2C(CH3)2 Cl，而(CH3)2C＝CHCH3和CH3CH2C(CH3)＝CH2都不存在顺反异构，A错误；
B．CH3CH2C(CH3)2 Cl的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH Cl CH3、CH3CH2CH Cl CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCH Cl CH3、CH3CH2CH (CH3) CH2Cl、(CH3)3CCH2 Cl只有CH3CH2CH2CH Cl CH3、(CH3)2CHCH Cl CH3、CH3CH2CH (CH3) CH2Cl中各含有1个手性碳原子，B正确；
C．CH3CH2C(CH3)2OH属于醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH (OH) CH3、CH3CH2CH (OH) CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCH (OH) CH3、CH3CH2CH (CH3) CH2OH、(CH3)3CCH2 OH，而能够被氧化为酮的只有三种CH3CH2CH2CH (OH) CH3、CH3CH2CH (OH) CH2CH3、(CH3)2CHCH(OH)CH3，C错误；
D．CH3CH2C (CH3)2 Cl的同分异构体中含有两种不同环境的H的只有一种(CH3)3CCH2Cl，D正确。
6.（2022 全国理综乙卷 36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:
(2) C 的结构简式为 。
(3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。
(5) 由 G 生成 H 的反应类型为 。
(6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
【答案】(2)
(3)
(5) 取代反应
(6)
【解析】(1)根据A的结构可知其名称为3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)。(2)由B、D的结构简式及C的分子式可知,该反应产物除D外,还生成HCl,结合D的结构简式可知C的结构简式为。(3)F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,从E、F 的分子组成可知反应中生成一分子水,则为酯化反应,反应 E→F 的化学方程式为。
(4)E分子中的含氧官能团有两种,分别为羧基和羟基。(5)比较H和G的分子组成可知,G分子中的羟基(—OH)被氯原子取代,该反应是取代反应。(6)比较H和J的结构简式,H中的氯原子被I的阴离子替换,则I的结构简式为。(7)E的同分异构体应满足苯环上连有3个甲基、1个羧基、1个醛基、1个氢原子。除3个甲基外,另外3个基团各不相同,则满足条件的同分异构体有 10 种。其中同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6∶3∶2∶1),则说明该产物分子结构对称性很强,其可能的结构有如下两种:和。
7.（2022 全国理综甲卷 36题节选）用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E的结构简式为 。
(7)如果要合成 H 的类似物 H'(),参照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简式 、 。
【答案】
(2)消去反应
(3)
(4)
(7)
【解析】(1)根据反应①的条件、B的结构简式及A的分子式可知,A为苯甲醇。(2)第②步反应的表达式可表示为B(C7H6O)+CH3CHO →C(C9H8O)+H2O,已知反应②涉及的第一步反应为加成反应,则第二步反应为消去反应。(3)C（）中碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到。(4)根据E的分子式C5H6O2及F的结构简式可知,E的结构简式为。(5)H的结构简式为,分子中含氧官能团有硝基、酯基、酮羰基。(6)信息可知,X分子中含有一个苯环,且苯环对位上有两个取代基,由C的分子式C9H8O可知,X分子中两个取代基只能一个是乙烯基,另一个为醛基,即X的结构简式为。(7)对比H（）和H’（），相同部分为（），则利用照猫画虎的方法则找到了D（）的等价物D’（）、G（）的等价物G’（）。
8.（2021 全国理综乙卷 36题节选）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(2)写出反应③的化学方程式___。
(4)反应④中，Y的结构简式为___。
(7)写出W的结构简式___。
【答案】
(2)
(4)
(7)
【解析】由A的被KMnO4氧化可得B为。由B到C从分子组成上可以看出少了一个H和一个O多了一个Cl，说明羧基上的羟基被SOCl2上的Cl取代，C为。由C到D，“求同存异”从而推出X为。由D到E仍然“求同存异”从而推出Y为。由F到W利用信息碳氧双键断裂出现两个半键，后面物质是N原子上的H断裂同时羟基上的H断裂分别与碳氧双键断裂出现两个半键连接就形成了一个五元环和一个七元环的W，即。
三、模型建构
1. 有机物之间的转化的思维方法
（1）“瞻前顾后”大多数题目从正向或逆向推断经常会遇到一些障碍，或是缺乏信息支持无法继续，从流程的起点、终点，或者从流程中某些明确结构的有机物出发，从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。
如（2022 全国理综乙卷36题）(3) 写出由E生成F反应的化学方程式。
从分子组成上F比E少了H2O，又因为化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。推断F可能是，再结合G的结构从F到G是五元环的酯基断裂的加成产物，这样瞻前顾后的方法就推出了F。
再如：（2023.6浙江21）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
(4)写出E→F的化学方程式 。
由题意可知 与 发生取代反应生成依托比利，推出F为，催化剂作用下E 与氢气发生还原反应生成F,结合D 中有醛基可知E为。
又如：(6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式，要想推出I，就要先推出H的结构，然后再结合J的结构，最后推出了I为。这样做到“瞻前顾后”问题就迎刃而解了。
又如
“求同存异”在正逆分析的过程中，抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递、特别是在传递过程中的变与不变，变化的位置往往是我们进行转化的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。
如（2021 山东第12题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基—2—丁醇）存在如图转化关系。题目中已知M为2—甲基—2—丁醇，它的碳骨架这个“遗传信息”不会改变，所以N、L的碳骨架是M一样的。
再如（2023.1浙江21）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
(2)化合物B的结构简式是 。
(4)写出的化学方程式 。
分析与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为；结合信息C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H。
又如（2021 全国理综乙卷36题）(2)写出反应③的化学方程式以及和(4)反应④中，Y的结构简式的推断过程中C、X的碳骨架这个“遗传信息”不会变，所以结合C、D即可推出X的结构，同样的D、Y的碳骨架这个“遗传信息”不会变，所以结合D、E即可推出Y的结构。
“照猫画虎”对照所给信息与流程中某些物质在结构上的相似性(通常是碳骨架的相似性、相类似的官能团转化、相同的特征反应条件等)，对号入座、顺藤摸瓜进行转化。
如（2022 全国理综甲卷36题）第（7）问。因为D、G反应生成了H，由H’找到与H相同的部分，而不同的部分就是变化的部分，然后照着D、G的结构书写D’、G’的结构。
再如（2023新课标30）(6)I转变为J的化学方程式为 。I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为，I与1mol水反应到J，+H2O+HCl+N2
又如2021 全国理综乙卷36题(7)写出W的结构简式。这里要用到信息ii，信息中断键位置是碳氧双键。碳氧双键断裂出现两个半键，后面物质是N原子上的H断裂同时羟基上的H断裂分别与碳氧双键断裂出现两个半键连接就形成了一个五元环和一个七元环的W。
再
（4）“算得算失”描述有机物分子组成的主要参数是碳原子数、不饱和度和氧(杂)原子数。有机推断的目标就是分析、计算这些参数的前后变化，当“三参数”确定后，有机物的组成即可确定，再结合相关信息书写那个满足要求的同分异构体即可。
如（2022 全国理综甲卷36题）(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型。本步反应涉及的是羟醛缩合反应，羟醛缩合的第二步到产物不饱和度增加了1，说明此步为消去反应，通过计算不饱和度的变化就获得了结果。
再如（2023河北18题）与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，C与CH3OH在酸存在下反应生成D，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；F发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，F的分子式为C10H12O6,可知F去掉2个H成苯环，G的结构简式为，H的结构简式为。
又如（2022 全国理综乙卷36题）(6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式。要想获得I的结构就得先H的结构，从G到H的变化是从C15H21NO2变成了C15H20ClNO，分子组成上少了一个OH多了一个—Cl，说明此步是Cl取代了—OH，这样H的结构就出来了。
四、名师导学
通过对高考试题分析，我们发现近年各地高考有机化学综合试题命题思路几乎一致，有机物间的相互转化在高考中主要出现在有机化学大题中，主要的考查形式是书写有机物结构简式、书写化学方程式、有机物合成路线的设计，这些都是高考的高频点。
在解题过程中需要同学们认真审题，审出与有机物组成或结构参数相关的重要提示。提取核心反应条件，利用官能团间的相互转化，结合碳骨架不变的这个“遗传信息”来完成流程中的物质转化。即物质转化的核心要素：反应条件、官能团、碳骨架。

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