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第78讲
高考有机化学综合题中的信息解读
2025：基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座
2023
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名师导学
2023
知识重构
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2023
知识重构
近年来，越来越多的主观题有机试题倾向于在题干中提供陌生反应，意在考查考生读懂信息、迁移应用的能力，强调陌生反应机理的现学现用。如2018年全国卷Ⅲ卷、2021年河北卷、2022年河北卷的羟醛缩合反应，2021年全国卷乙卷、2021年湖南卷的傅-克反应，2019年江苏卷、2020年北京卷的格氏反应，2017年全国卷I、2020年天津卷的共轭二烯烃加成反应，这些陌生反应在中学化学教材中并未出现，学生会出现困难，下面我就对部分重要的反应机理做简单地解读。
考向 高考年份 命题趋势
高考有机化学综合题中的信息解读 2024·湖北卷 2024·贵州卷 2024·甘肃卷 2024·河北卷 2024·全国甲卷 2024·新课标卷 1、命题的变化
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。。
1．烯烃的有关信息
(1)双烯合成：
1，3 丁二烯发生1，4 加成，合成六元环。
机理解读：
1．烯烃的有关信息
(2)烯烃的氧化反应
①臭氧氧化：
产物为醛或酮。
机理解读：
1．烯烃的有关信息
(2)烯烃的氧化反应
②酸性高锰酸钾溶液氧化：
酸性高锰酸钾溶液的氧化性比O3更强，碳碳双键上无H原子产物为酮，有1个H原子形成羧酸，若有2个H原子，则最终氧化为CO2。
机理解读：
1．烯烃的有关信息
(2)烯烃的氧化反应
③硼氢化氧化：
机理解读：
此反应可理解为一个加成反应（反马加成），注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上。
2．与格氏试剂有关的信息
信息1：
格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用。
机理解读：
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。
2．与格氏试剂有关的信息
信息2：
格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用。
机理解读：
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇。
3．与芳香烃有关的信息
(1)傅 克烷基化反应：
实质为苯与卤代烃发生取代反应。
机理解读：
(2)傅 克酰基化反应：
酰氯体系
酸酐体系
机理解读：
实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应。
4．与醛、酮、酯有关的信息
(1)醛与醛缩合：
α H在稀碱的作用下对碳氧双键进行加成生成β 羟基醛；生成的β 羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水。
机理解读：
此反应不仅限于醛与醛之间的缩合反应，醛与酮、醛与羧酸、醛与酯之间都可以。
4．与醛、酮、酯有关的信息
(2)酯与酯缩合：
也是α H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应。
机理解读：
4．与醛、酮、酯有关的信息
(3)酯交换反应：
酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”。
机理解读：
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
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1.（2023河北18）2，5-二羟基对苯二甲酸（DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成（DHTA)的路线如下：
已知：
取代
（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮( )
和对叔丁基甲苯( )为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
解析：对比原料和生成物，再结合已知，推出合成阿伏苯宗，需要由 和
2.（2024年贵州卷18题） 氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)
（7）参照上述合成路线，设计以
为原料合成 的路线.(无机试剂任选)。
解析:利用信息Ⅵ-Ⅶ
3. （2024年湖南卷第17题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
（5）化合物G-H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为____________________________________________-_____；
αα
α
解析：α-C与醛基上的碳加成，α-C上的H，加在O上。
4.(2024年北京卷第17）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（4）已知：
①K的结构简式是_________________。
解析：酯基的α-H活泼，取代乙氧基
5.(2024年江苏卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(3)C-D的反应类型为_____________；C转化为D时还生成H2O和___________(填结构简式)。
消去反应
N(CH3)3
解析：碳碳单键变成碳碳双键，为消去反应。利用反应机理和原子守恒，求另一种产物。
5.(2024年江苏卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（5）已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以
、
HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)
解析：对比原料和生成物，再利用流程中A-B,E-F.
6.(2024年上海卷第9） 瑞格列奈的制备。
（8）以 和CH3MgBr合成
_______________________________________________________________________________________。
解析：利用逆合成法
7.（2018·江苏卷17题节选）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
1，3 丁二烯发生1，4 加成，合成六元环。
双烯合成：
合成路线流程图：
先加成再消去
双烯合成
8.（ 2020·天津卷14题节选）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知： (Z= —COOR，—COOH等)
（7）以 和 为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
1，3 丁二烯发生1，4 加成，合成六元环。
双烯合成：
消去
加成
消去
双烯合成
合成路线流程图：
9.（ 2020·北京卷16题节选）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
i： ii：
(3)E的结构简式是 。
本题考查了是格氏反应，要求E关键是G如何断键。
10.（ 2019·江苏卷17题节选）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
（5）写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
本题考查的是格氏反应机理的应用，首先能利用逆推的方法找到成键的位置
CH3CH2CH2OH
氧化
E
取代
CH3CH2CHO
制格氏试剂
11.（ 2021·全国乙卷36题节选）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：（i）
（i i ）
(2)写出反应③的化学方程式_______。
本题由C到D的推导需要利用题给信息，此信息又是利用了傅-克酰基化原理。
(2)写出反应③的化学方程式 。
12. （2021·湖南卷19题节选）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：
①
②
(1)A的结构简式为_______。
丁二酸酐是酸酐体系的有机物，利用傅-克酰基化原理。
13. （ 2022·河北卷18题节选）舍曲林（Sertraline）是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（ ）和环己烯（ ）为原料，设计合成W的路线__________（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
14. （ 2022·河北卷18题节选）舍曲林（Sertraline）是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（ ）和环己烯（ ）为原料，设计合成W的路线__________（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
15. （ 2021·河北卷18题节选）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯（ ）和对三氟甲基苯乙酸（ ）制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
取代
取代
氧化
产物
制备W的合成路线：
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新信息
读信息
挖信息
用信息
有机框图推断题给出陌生的信息处理步骤：
1、读信息：题目中给出教材以外的化学反应原理，需要读题时读懂新信息，新信息中的反应重点找反应前后的“同” 与“不同” ，同的地方是能够“遗传”下去的，不同之处即为“变异”的地方即断键和成键的位置。
2、挖信息：分析新信息所给的化学方程式中的条件，反应物断键的类型和生成物成键的类型，对陌生信息要转译成好理解的信息。
3、用信息：信息中的条件和框图中的条件对照，一般条件相同则为用信息之处。信息应用采用照猫画虎的方式，不用融会贯通。
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通过对高考试题分析，我们发现近年各地高考有机化学综合试题命题思路几乎一致，有机框图推断大多数都给出陌生的信息，让学生分析新信息，做到现学现用。主要的考查形式是书写有机物结构简式、书写化学方程式、有机物合成路线的设计，这些都是高考的高频点。
解决这类问题的关键是找到反应前后断键和成键的位置。不变的保留，研究其变化的部分，圈出其在反应前后的区别，逐一对应碳、氢、氧等原子个数。因此突破陌生机理尤为重要，这就要求我们平时对陌生信息加以分析，了解反应机理，把陌生信息变成熟悉的机理，做题时把现学现用变为已学现用必然达到事半功倍的效果。基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座（联系）
第 78 讲-高考有机化学综合题中的信息解读
1.（2023河北18）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；
(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
2.（2024年贵州卷18题） 氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是_______。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_______。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是_______。
（6）Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_______。
（7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
3. （2024年湖南卷第17题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；
（2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；
① ② ③
（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。
4.(2024年北京卷第17）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是_________。
（2）A→B的化学方程式是___________________________________________________。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是_________。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______________________________________________。
（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_________键，M的结构简式是__________________。
5.(2024年江苏卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
（3）的反应类型为_______；C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
6.(2024年上海卷第9） 瑞格列奈的制备。
（1）瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在_______。
（2）反应①的反应类型为_______。
A. 还原反应 B. 消去反应 C. 取代反应 D. 氧化反应
（3）反应②的试剂和条件是_______。
（4）D的分子式是，画出D的结构简式_______。
（5）化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。
i．芳香族化合物，可以发生银镜反应；
ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为。
（6）G对映异构体分离后才能发生下一步反应
①G中有_______个手性碳
②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为：_______。检验谷氨酸的试剂是_______。
A. 硝酸 B. 茚三酮 C. D.
（7）用与G可直接制取H。但产率变低，请分析原因_______。
（8）以和合成_______。
7．（2022·北京市第三十五中学高三阶段练习）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下：
已知：(R’’、R’’不同的羟基)
下列说法不正确的是
A．试剂a是乙酸
B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率
C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了缩聚反应
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯
8．（2020·全国·高三专题练习）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
已知：i.
ii.(R、R代表烃基或氢)
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_____________________
（2）反应I的反应类型是__________________(选填字母)。
a.加聚反应 b.缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构简式是 _____________(选填字母)。
（4）A的相对分子质量为108。
①反应Ⅱ的化学方程式是________________________。
②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是_______ g。
（5）反应Ⅲ的化学方程式是__________________。
（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式___________。
9．（2022春·福建南平·高二统考期末）化合物H是一种有机材料中间体。制备H的一种合成路线如下：
已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)A分子中最多有_______个原子共平面；H的分子式为_______。
(2)由E生成F的化学方程式为_______，其反应类型为_______。
(3)M的结构简式为_______。
(4)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_______种，其中任意一种的结构简式为_______。
①分子中只含有苯环，且与G具有相同官能团
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1
10．（2021·山东·高三专题练习）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光(AIE)”概念及其分子运动受限(RIM)发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一、四苯乙烯(TPE)是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如下：
已知如下信息：
i.
ii.
iii.
根据上述合成路线，回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为___________。
(2)由D生成E的反应类型为___________，该反应装置常用装有无水CaCl2的玻璃管将反应体系与大气接通，其中无水CaCl2用作___________。
(3)C的同分异构体中，能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为_____。(只需写出2个)
i.红外光谱及核磁共振氢谱表明分子中含有基团；
ii.核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子，其数量比为1：1。
(4)G经还原反应生成产物M(C13H12O)，M的化学名称为___________。
(5)H的结构简式为___________。反应⑥可能生成的四苯乙烯类产物有___________种。
(6)欧司哌米芬(Ospemifene)J是一种雌激素受体调节剂，具有三苯乙烯的结构特征。根据上述反应信息，设计由化合物F、苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制备J的合成路线___________。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
11．（2020·北京·高三统考专题练习）丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞（J）的一种路线如图所示：
已知：
（1）B的化学名称是________，F中官能团名称是______。
（2）由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。
（3）试剂a是________。
（4）J是一种环酯，则J的结构简式为____________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________。
（5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种。
（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图________（其他试剂自选。试卷第1页，共3页
试卷第1页，共9页
第 78 讲-高考有机化学综合题中的信息解读
1.【答案】（1）加成反应(或还原反应)
（2）CH3OOCCH2CH2COOH
（3）丁二酸二甲酯 （4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O
（5） （6）
【解析】
【分析】与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。
【小问1详解】
对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。
【小问2详解】
根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；
【小问3详解】
D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。
【小问4详解】
G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。
【小问5详解】
G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。
【小问6详解】
对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：
2.【答案】（1） （2） ①. 醚键 ②. 酰胺基
（3） ①. 取代反应 ②. 作氧化剂
（4）＜ （5）+NaOH+CH3OH
（6） ①. ②.
（7）
【解析】
【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。
【小问1详解】
Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。
【小问2详解】
根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
【小问3详解】
Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。
【小问4详解】
Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故 CH3的碳氢键比Ⅴ中 CH2 故极性更小，所以a＜b。
【小问5详解】
Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。
【小问6详解】
根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。
【小问7详解】
根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：
3.【答案】（1）6 （2） ①. 醛基 ②. 醚键
（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
（4）①③② （5）；
（6）
【解析】
【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
【小问1详解】
由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；
【小问2详解】
由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
【小问3详解】
反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
【小问4详解】
中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
【小问5详解】
化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；
【小问6详解】
和Cl2CHOCH3在TiCl4作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：
4.【答案】（1）硝基、酯基
（2） （3）abc
（4） ①. ②. 氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性
（5） ①. ②.
【解析】
【分析】B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。
小问1详解】
由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基；
【小问2详解】
A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：；
【小问3详解】
I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；
b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；
c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；
故选abc；
【小问4详解】
①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为；
②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性；
【小问5详解】
M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。
5.【答案】（1）羰基 （2）
（3） ①. 消去反应 ②. N(CH3)3
（4） （5）
【解析】
【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。
【小问1详解】
根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。
【小问2详解】
A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。
小问3详解】
据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。
【小问4详解】
由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
【小问5详解】
结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：
6.【答案】（1）酰胺基 （2）A
（3）稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+
（4） （5） （6） ①. 1 ②. ③. B
（7）该物质中有2个羧基都会生成酰胺基，所以与G反应会产生副产物，产率变低
（8）
【解析】
【分析】(A)与发生加成反应生成(B)，与水反应生成(C)，在NaClO、H2SO4、CH2Cl2作用下转化为(D) ，与发生取代反应生成(E)，与NH2OH反应生成(F) ，在NaBH4作用下还原为(G)，与反应生成(H)，在一定条件下水解生成瑞格列奈。
【小问1详解】
瑞格列奈的结构简式为，其中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在酰胺基；
小问2详解】
反应①为转化为，的分子式为C16H24N2O、的分子式为C16H26N2，对比两者分子式可知，分子中加2个H原子、减1个O原子转化为，再对比两者的结构简式可知，转化为时，分子中碳氮双键转化为饱和键，所以该反应类型为还原反应，故答案为：A；
【小问3详解】
反应②为在一定条件下转化为瑞格列奈，对比两者的结构简式可知，反应实质为分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+；
【小问4详解】
C的结构简式、分子式为C11H15OF，D的分子式为，对比两者的分子式可知，D比C少2个H，C中官能团为氟原子和羟基，所以C转化为D为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所以D的结构简式；
【小问5详解】
化合物D的结构简式为、分子式为，满足条件的同分异构体中有苯环、醛基，且分子对称性较强，核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为，则其结构简式为；
【小问6详解】
①G的结构简式为，其中有1个手性碳，为图中标记星号的碳原子：；
②由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为；谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为：B；
【小问7详解】
G的结构简式为、H的结构简式为，用与可直接制取，但分子中有2个羧基，在与反应时，2个羧基都会参与反应生成酰胺基，即生成副产物，所以产率变低；
【小问8详解】
以和合成时，需由分别制取和，然后和在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：
7．【答案】C
【解析】由合成路线中的聚醋酸乙烯酯反推，可知M为，是乙炔与乙酸加成的产物，聚醋酸乙烯酯再在催化剂和甲醇的作用下生成聚乙烯醇。A．据分析可知，a为乙酸，A正确；B．提高反应物的量可以使平衡正向移动，提高生成物产率，B正确；C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生碳碳双键的加聚反应，C错误；D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中发生取代反应，会生成乙酸甲酯，D正确；答案选C。
8．【答案】（1）1，3-丁二烯 （2） a （3） b （4） 6
（5）
（6）
【解析】根据转化关系知，1，3-丁二烯发生聚合反应I得到顺式聚合物P为聚顺1，3-丁二烯，则P的结构简式为，由信息i、结合A的相对分子质量为108知，在加热条件下发生反应II生成A的方程式为，A发生已知ii的反应生成B和C，B和氢气发生加成反应生成M，则B的结构简式为，C为HCHO，C和反应生成N，根据N的分子式知，一个C分子和两个分子反应生成N，N的结构简式为，以此解答该题。
9．【答案】（1） 17 C14H14O2
（2） +Br2→ 加成反应
（3）
（4） 4 或或或
【解析】（1）与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子一定共平面，与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子一定共平面，单键可以旋转，则A分子中最多共平面的原子有17个（9个C和8个H）；H的结构简式为，分子式为C14H14O2；答案为：17；C14H14O2。（2）E与Br2/CCl4发生加成反应生成F，反应的化学方程式为+Br2→；答案为：+Br2→；加成反应。
（3）根据分析，M的结构简式为；答案为：。
（4）G中的官能团为碳碳三键和羧基，G与乙醇发生酯化反应生成的Y的结构简式为，Y的分子式为C11H10O2，不饱和度为7，Y的同分异构体中只含苯环、且与G具有相同官能团，说明Y的同分异构体中含碳碳三键和羧基，Y的同分异构体的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，符合题意的同分异构体的结构简式为、、、，共4种；答案为：4。
10． 取代反应 干燥剂剂
；；
(写出两种即可) 二苯(基)甲醇

，4

【解析】(1)经分析A是甲苯，B是，故A生成B发生了硝化反应，其化学方程式为。
(2)由D生成E的条件结合信息i，可知两反应类似，则可知此反应类型是取代反应；反应过程中需无水AlCl3为催化剂，故无水CaCl2的的作用是防止空气中的水汽进入装置，起到干燥剂作用。
(3)C的分子式为C7H5NO4，其同分异构体结构中含有-CHO基团，且苯环上还有两种不同化学环境的氢原子，其数量比为1：1，说明苯环上有两个取代基，其中一个取代基含有-CHO基团，另一个取代基和其是对位，结合元素原子个数可得满足条件的C的同分异构体有、、。(写出两种即可)
(4)由F→H→I的转化过程，结合F、I的结构简式，结合信息ii，可推测出G的结构简式为，G的分子式为(C13H10O)，经还原反应生成产物M(C13H12O)，从H元素原子看，由G生成M多了2个H原子，可知是苯环的羰基得氢被还原，故M的结构简式为，其名称为二苯(基)甲醇。
(5)由F和G的结构简式结合I的结构简式，结合信息ii，可知H的结构简式为。反应⑥可能生成的四苯乙烯类产物有F和F反应生成的三种，分别是、 、，还有G和G生成的1种，总计4种。
(6)由生成物J的结构简式，结合I的生产流程，结合告知的信息，要合成J,就要先合成出和。若要合成出，则可通过苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的条件即可 ；若要合成出 ，结合信息iii，则需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出则通过四苯乙烯衍生物合成路线中H→G，可知只需要化合物F。所以本题的合成路线为
11.【答案】（1）2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子 （2）氧化反应 酯化反应（或取代反应） （3）铁粉（或FeBr3）、液溴
（4） +（n-1）H2O
（5）7 （6）
【解析】（1）B的结构简式为：，名称为：2-甲基-2-溴丙烷，F为，含有醛基、溴原子两种官能团，故答案为：2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子；
（2）到，加氧去氢，属于氧化反应，到，发生了酯化反应，酯化反应属于取代反应，故答案为：氧化反应；酯化反应（或取代反应）；
（3）D到E：变为，发生了苯环上的溴代反应，条件为铁粉（或FeBr3）、液溴，故答案为：铁粉（或FeBr3）、液溴；
（4）J是一种环酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，则J的结构简式为，H为，在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物K，则H生成K的化学方程式为＋（n－1）H2O，故答案为：；+（n-1）H2O；
（5）①能发生银镜反应说明存在醛基，②含有苯环，③不含甲基。若M中含有2个取代基，则为—CHO、—CH2Br或—CH2CHO、—Br，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共2×3＝6种结构，若苯环上有1个取代基，则只能为，所以一共有7种符合条件的同分异构体，故答案为：7；
（6）乙醛和苯为原料，合成，碳链增长，可用如下流程进行：。第 78 讲-高考有机化学综合题中的信息解读
知识重构
近年来，越来越多的主观题有机试题倾向于在题干中提供陌生反应，意在考查考生读懂信息、迁移应用的能力，强调陌生反应机理的现学现用。如2018年全国卷Ⅲ卷、2021年河北卷、2022年河北卷的羟醛缩合反应，2021年全国卷乙卷、2021年湖南卷的傅-克反应，2019年江苏卷、2020年北京卷的格氏反应，2017年全国卷I、2020年天津卷的共轭二烯烃加成反应，这些陌生反应在中学化学教材中并未出现，学生会出现困难，下面我就对部分重要的反应机理做简单地解读。
1．烯烃的有关信息
(1)双烯合成：
机理解读：
1，3丁二烯发生1，4加成，1、5位和4、6位成键形成六元环。
2．(2)烯烃的氧化反应
①臭氧氧化：
机理解读：
产物为醛或酮。
②酸性高锰酸钾溶液氧化：
机理解读：
酸性高锰酸钾溶液的氧化性比O3更强，碳碳双键上无H原子产物为酮，有1个H原子形成羧酸，若有2个H原子，则最终氧化为CO2。
③硼氢化氧化：
机理解读：
此反应可理解为一个加成反应（反马加成），注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上。
2．与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用。
信息1：
机理解读：
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。
信息2：
机理解读：
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇。
3．与芳香烃有关的信息
(1)傅克烷基化反应：
机理解读：
实质为苯与卤代烃发生取代反应，同时有卤化氢生成。
(2)傅克酰基化反应：
酰氯体系
酸酐体系
机理解读：
实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应，同时有卤化氢或羧酸生成。
4．与醛、酮、酯有关的信息
(1)醛与醛缩合：
机理解读：
α-H在稀碱的作用下对碳氧双键进行加成生成β羟基醛；生成的β羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水。此反应不仅限于醛与醛之间的缩合反应，醛与酮、醛与羧酸、醛与酯之间都可以。
(2)酯与酯缩合：
机理解读：
也是α H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应。
(3)酯交换反应：
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
机理解读：
酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”。
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
二、重温经典
1.（2023河北18）2，5-二羟基对苯二甲酸（DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成（DHTA)的路线如下：
已知：
（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
【答案】
【解析】
对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：
2.（2024年贵州卷18题） 氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)
（7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】（7）
【解析】根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：
3. （2024年湖南卷第17题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；
【答案】（5）
【解析】化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；
4.(2024年北京卷第17）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（4）已知：
①K的结构简式是_______。
【答案】（4） ①.
【解析】①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为；
5.(2024年江苏卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
反应类型为_______；C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】（3） ①. 消去反应 ②. N(CH3)3
（5）
【解析】（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3。
(5)结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：
6.(2024年上海卷第9） 瑞格列奈的制备。
（8）以和合成_______
【答案】（8）
【解析】以和合成时，需由分别制取和，然后和在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。
7.（2018·江苏卷17题节选）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】
【解析】本题是利用题给信息即共轭二烯烃加成反应成环，分析产物可知，需要提供共轭二烯烃的结构，构造出，然后利用题给信息共轭二烯与亲双烯体成环。其合成路线为： 8.（2020·天津卷14题节选）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知： (Z= —COOR，—COOH等)
（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
【答案】
【解析】本题以和为原料，合成，利用题给信息即共轭二烯烃加成反应成环，分析产物可知其右侧环来自于亲双烯体，因此要构造共轭二烯烃。其合成路线为：
3.（2020·北京卷16题节选）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
i.
ii.
(3)E的结构简式是 。
【答案】
【解析】本题D与F反应生成G应用的是格氏反应，首先推断出A为苯酚，催化还原后生成B为环己醇，和浓盐酸发生取代反应生成C为1—氯环己烷，然后生成格氏试剂D为，此时结合格氏反应把G断键可找到F为，E为。
9.（2019·江苏卷17题节选）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
（5）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】
【解析】本题考查的是格氏反应机理的应用，首先能利用逆推的方法找到成键的位置。
题中以和CH3CH2CH2OH为原料制备，通过反应延长了碳链，结合题给已知条件“格氏反应”，首先是合成格氏试剂。结合题目中E生成F的过程将转化为,在和HCl发生取代反应生成,从而获得格氏试剂,CH3CH2CH2OH被催化氧化可得到丙醛，再与格氏试剂先加成后水解制得。
5.（2021·全国乙卷36题节选）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：（i）
（ii）
(2)写出反应③的化学方程式_______。
【答案】
【解析】本题由C到D的推导需要利用题给信息，此信息又是利用了傅-克酰基化原理。A被KMnO4氧化为，再和SOCl2发生取代反应生成，观察D可知右侧苯环来自于C，而C中含有酰氯结构，所以将D断键可知X为。
10.（2021·湖南卷19题节选）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：①
②
(1)A的结构简式为_______。
【答案】
【解析】本题对产物A的推导需要利用题给信息延长了碳链，此信息又是利用了傅-克酰基化原理。丁二酸酐是酸酐体系的有机物。所以酸酐中碳氧单键有一个发生断裂取代了苯环上的一个氢得。
11.（2022·河北卷18题节选）（15分）舍曲林（Sertraline）是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯（）为原料，设计合成W的路线__________（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
【答案】
【解析】本题第（6）问，通过观察不难看出W左右两侧来自于反应物香兰素（），同时香兰素提供了醛基，根据信息（iii），此信息又是利用了羟醛缩合原理，需要环己烯（）来提供羰基所连碳上有两个氢即α碳上连两个氢，这样环己烯先用水来加成，然后再经过催化氧化就得到了环己酮（），此时利用信息（iii）可将两分子香兰素（）和一分子环己酮（）链接成W（）。
其流程为：
12.（2021·河北卷18题节选）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】
【解析】本题第（6）问，通过观察不难看出W左侧部分来自于对三氟甲基苯乙酸（）同时提供了羧基所连碳的邻位碳上连有两个氢的特征，右侧来自于2，4—二氯甲苯（），利用题目最后所给信息，此信息又是利用了羟醛缩合原理，需要2，4—二氯甲苯经过反应产生醛基。
其流程为：
三、模型建构
有机框图推断题给出陌生的信息处理步骤：
1.读信息：题目中给出教材以外的化学反应原理，需要读题时读懂新信息，新信息中的反应重点找反应前后的“同” 与“不同” ，同的地方是能够“遗传”下去的，不同之处即为“变异”的地方即断键和成键的位置。
2.挖信息：分析新信息所给的化学方程式中的条件，反应物断键的类型和生成物成键的类型，对陌生信息要转译成好理解的信息。
3.用信息：信息中的条件和框图中的条件对照，一般条件相同则为用信息之处。信息应用采用照猫画虎的方式，不用融会贯通。
四、名师导学
通过对高考试题分析，我们发现近年各地高考有机化学综合试题命题思路几乎一致，有机框图推断大多数都给出陌生的信息，让学生分析新信息，做到现学现用。主要的考查形式是书写有机物结构简式、书写化学方程式、有机物合成路线的设计，这些都是高考的高频点。
解决这类问题的关键是找到反应前后断键和成键的位置。不变的保留，研究其变化的部分，圈出其在反应前后的区别，逐一对应碳、氢、氧等原子个数。因此突破陌生机理尤为重要，这就要求我们平时对陌生信息加以分析，了解反应机理，把陌生信息变成熟悉的机理，做题时把现学现用变为已学现用必然达到事半功倍的效果。
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