资源简介 (共76张PPT)第79讲有机化学推断的策略与方法2025：基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座20232023全国甲卷-36题 有机物的命名；方程式的书写；反应条件的判断；官能团的名称；反应类型判断；结构简式书写；同分异构体。2023全国乙卷-36题 官能团的名称；根有机物的命名；结构简式书写；反应类型判断；同分异构体2023浙江卷-21题 官能团的名称；结构简式书写；方程式的书写；基础选择题（考查条件、催化剂判断、反应现象等）；有机物合成路线设计。2023新课标卷-30题 有机物的命名；杂化轨道类型判断；官能团的名称；反应类型判断；结构简式书写；方程式的书写；同分异构体。2023山东卷-19题 有机物的命名；方程式的书写；官能团的名称；结构简式书写；反应类型判断；等效氢判断；杂化轨道。2023河北卷-12题 反应类型判断；结构简式书写；有机物的命名；方程式的书写；限定条件的同分异构体书写；简单有机物合成路线设计。2023北京卷-17题 方程式的书写；官能团种类判断；键能问题；结构简式书写及判断。2023海南卷-18题 结构简式书写；有机物的命名；官能团的名称；反应类型判断，反应方程式书写；有机合成路线设计。2023年——有机推断考向考点统计2024河北卷-18题 有机物的命名；反应类型判断；结构简式书写；方程式的书写；有机物熔沸点大小比较；官能团的名称；限定条件的同分异构体种类判断；限定反应条件的产物结构判断；2024全国甲卷-12题 官能团的名称；结构简式书写；反应类型判断；方程式的书写；物质鉴别及实验现象描述；限定条件同分异构体种类判断。2024浙江卷-15题 官能团的名称；结构简式书写；反应类型判断；限定条件的有机物结构简式书写；有机物合成路线设计。2024新课标卷-11题 反应类型判断；反应条件中物质作用；杂化原子种类判断；官能团的名称；结构简式书写；手性碳问题；给定条件的结构简式书写。2024山东卷-17题 结构简式书写；反应类型判断；方程式的书写；官能团的名称；手性碳问题；结构简式书写；反应条件控制。2024江苏卷-15题 官能团的名称；结构简式书写；反应类型判断；给定条件的结构简式书写；有机物合成路线设计。2024北京卷-17题 官能团种类判断；方程式的书写；结构简式书写；结构问题；化学键判断。2024湖南卷-18题 等效氢问题；官能团的名称；结构分析；反应方程式书写；有机合成路线设计。2024年——有机推断考向考点统计重温经典模型建构名师导学2023知识重构重温经典模型建构名师导学2023知识重构烷烃氧化燃烧不能被KMnO4氧化取代卤素单质、光照产物复杂知识重构1-各类有机物的性质知识重构1-各类有机物的性质烯烃氧化燃烧能被KMnO4氧化加成与H2与X2加聚与HX与H2O加聚反应单烯烃共轭二烯烃1,2-加成1,4-加成加聚反应知识重构1-各类有机物的性质炔烃氧化燃烧能被高锰酸钾氧化加成与H2与X2加聚与HX与H2O制备导电塑料火焰明亮冒黑烟氧炔焰切割金属制备氯乙烯制备醛知识重构1-各类有机物的性质芳香烃苯氧化燃烧火焰明亮冒黑烟不能被高锰酸钾氧化取代溴代反应液溴FeBr3做催化剂硝化反应磺化反应加成反应与H2加成甲苯苯环影响甲基侧链首碳有氢时被氧化为苯甲酸甲基影响苯环邻对位活泼，更易取代能氧化易取代难加成知识重构1-各类有机物的性质卤代烃有水水解NaOH/水溶液加热属于取代反应生成醇无水消去NaOH/醇溶液加热生成烯烃检验卤原子需断β-H知识重构1-各类有机物的性质醇置换反应取代反应消去反应氧化反应与活泼金属置换出H2不如水中H活泼酯化反应与HBr的反应成醚的反应乙醇制乙烯燃烧催化氧化被强氧化剂氧化知识重构1-各类有机物的性质酚氧化反应酸性取代反应显色反应与Fe3+显色检验酚羟基或Fe3+与浓溴水反应产生沉淀羟基影响苯环邻对位H更易被取代三溴苯酚可溶于有机物在空气中放置被氧化显红色易被KMnO4等强氧化剂氧化苯环影响羟基显弱酸性酸性比H2CO3弱但比HCO3-强苯酚可与Na、NaOH、Na2CO3反应苯酚钠可与HCl、HAc、H2CO3反应知识重构1-各类有机物的性质醛加成反应与H2加成还原为醇氧化反应与HCN加成催化氧化为酸被Cu(OH)2悬浊液氧化被银氨溶液氧化特殊甲酸、甲酸某酯具有醛的性质甲醛相当于有两个醛基知识重构1-各类有机物的性质羧酸酸性酯化反应酸性强于碳酸反应机理实验知识重构1-各类有机物的性质羧酸衍生物酯油脂胺酰胺水解酸性碱性水解加成酸性碱性氨基碱性水解酸性碱性可逆完全皂化反应油脂的硬化孤电子对炔烃烯烃烷烃卤代烃醇醛羧酸酯酚芳香烃加成加成还原取代水解氧化氧化消去加成取代水解酯化取代醚取代取代消去加成知识重构2-各类有机物的相互转化知识重构3-根据反应条件推断反应类型反应条件 反应类型X2光照 烃基位置的取代液溴/Fe或FeBr3 芳香烃的取代溴水/溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成H2/镍 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成O2/Ag或Cu(CuO) 醇的催化氧化知识重构3-根据反应条件推断反应类型反应条件 反应类型NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解NaOH的乙醇溶液 卤代烃的消去浓硫酸加热 ①酯化反应 ②醇的消去 ③成醚反应稀硫酸加热 ①酯的水解 ②低聚糖的水解Cu(OH)2悬浊液 醛被氧化为羧酸银氨溶液 醛被氧化为羧酸知识重构4-根据反应现象推断官能团反应现象 官能团使溴水/溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键使高锰酸钾褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物遇FeCl3显色 酚羟基银镜反应或与Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基与NaHCO3反应放出气体 羧基知识重构5-根据不饱和度分析分子结构烃(CnHm)的不饱和度的计算不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m2含氧衍生物(CnHmOh)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m2含卤素衍生物(CnHmClh)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m－h2含氮衍生物(CnHmNh)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m+h2NCH重温经典模型建构名师导学2023知识重构【2023年河北卷】2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：CH2COOHCH2COOCH3C10H12O6【2023年河北卷】2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：CH2COOHCH2COOCH3C10H12O6回答下列问题：（1）A→B的反应类型为 。加成反应(或还原反应)(2)C的结构简式为 。(3)D的化学名称为 。丁二酸二甲酯CH3OOCCH2CH2COOH【2023年河北卷】2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：CH2COOHCH2COOCH3C10H12O6回答下列问题：(4)G→H的化学方程式为：。【2024年河北卷】18. 甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：CH2=CH- COOH（1）A的化学名称为____ ___。丙烯酸（2）B→C的反应类型为___ ____。加成反应（3）D的结构简式为__ _____。（4）由F生成G的化学方程式为_______。（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。酰胺基取代反应【2024年全国甲卷】12. 白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:（1）A中的官能团名称为_________________。 （2）B的结构简式为_____________________。（3）由C生成D的反应类型为_________________。硝基C7H6N2O4C7H8O2取代反应取代反应【2024年全国甲卷】12. 白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:（4）由E生成F化学方程式为____________________________________________。（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为______________。（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_______________________。C7H6N2O4C7H8O2+ P(OC2H5)3 →+ C2H5Br4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)实验现象为：分别取少量有机物H和I的固体溶于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I-OCH3 甲氧基鉴别试剂为：FeCl3溶液。取代反应【2024年全国甲卷】12. 白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。C7H6N2O4C7H8O2含有醛基说明有饱和碳原子得到I的主体结构为 ，再在苯环上取代两个-OH911223344×5678×89【2024年浙江卷】21. 某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：【2024年浙江卷】21. 某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。请回答：（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______________。（2）化合物C的结构简式是________________。硝基、羰基硝基为吸电子基团，硝基存在会导致N原子结合质子能力减弱，【2024年浙江卷】21. 某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。请回答：（3）下列说法不正确的是_______。A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B. 化合物A的碱性比化合物D弱C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应√硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，×√G转化为氯硝西泮，是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应×硝基为吸电子基团，硝基存在会导致N原子结合质子能力减弱，【2024年浙江卷】21. 某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。请回答：（4）写出F→G的化学方程式_______。+ NH3 → + HBr硝基为吸电子基团，硝基存在会导致N原子结合质子能力减弱，【2024年浙江卷】21. 某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。请回答：（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中含有二取代的苯环。② 谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。【2022年全国甲卷】用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。苯甲醇消去反应【2022年全国甲卷】用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。Ω=3(3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。(4) E 的结构简式为 。【2022年全国甲卷】用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。Ω=3(4)H 中含氧官能团的名称是 。(5)化合物 X 是 C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出 X 的结构简式 。硝基、酯基、羰基除苯环外，3C，1O，2Ω【2022年全国甲卷】用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。Ω=3正推+逆推根据不饱和度推测结构根据条件推测反应根据不同分析断键H'分子中有 个手性碳(碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。①不饱和碳无手性②中X结构或Y结构的碳原子【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):已知：化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。C11H12O3正推+逆推H根据不饱和度推测结构F根据条件推测反应E、G根据不同分析断键【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):回答下列问题:(1)A 的化学名称是 。(2)C 的结构简式为 。(3)写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。3-氯-1-丙烯(或 3-氯丙烯)【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):(4)E 中含氧官能团的名称为 。(5)由 G 生成 H 的反应类型为 。(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为 。羧基、羟基取代反应【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):(7)在 E 的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6∶3∶2∶1)的结构简式为 。5C、3O、2Ω3-CH3，还剩2C、3O、2Ω羧基，还剩C、O、Ω醛基3个-CH3，1个羧基，1个醛基方法1：方法2：其中的3个-CH3被1个羧基、1个醛基、1个H取代类别 种类AA或AB 邻间对3种AAA 连偏均3种AAB 6种ABC 10种【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH———→ +H2O【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是 。(2)B 无支链，B 的名称是 。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。醛基正丁酸4个C，两个O，一个Ω【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(3)E 为芳香族化合物，E→F 的化学方程式是 。(4)G 中含有乙基，G 的结构简式是 。【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为 571，J的相对分子质量为 193，碘番酸的结构简式是 。(571-193)=3783×127=381【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取 a mg 口服造影剂，加入 Zn 粉、NaOH 溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为 I－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液 pH，用 b mol L-1 AgNO3 标准溶液滴定至终点，消耗 AgNO3 溶液的体积为 c mL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。【2022年江苏】化合物 G 可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1) A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。(2) B→C 的反应类型为 。(3) D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。①分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得 2 种产物，其中一种含苯环且有 2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。sp2、sp3取代反应除苯环外，6C，3O，2Ω含酯基苯环上连有醛基一种产物是甲酸【2022年江苏】化合物 G 可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:除苯环外，6C，3O，2Ω(4) F 的分子式为 C12H17NO2，其结构简式为 。C12H15NO3【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－HCH3COOC2H5【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－HCH3COOC2H5【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－H(1)A→B 反应条件为 ；B 中含氧官能团有 种。(2) B→C 反应类型为 ，该反应的目的是 。(3) D 结构简式为 ；E→F 的化学方程式 。浓硫酸/加热2取代反应保护酚羟基CH3COOC2H5CH3COOC2H5【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－HCH3COOC2H5(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2 和苯环结构的有 种。6【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl回答下列问题：(1)①的反应类型为 。(2)B 的化学名称为 。氧化反应1234563,4-二氯苯甲酸【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(3)写出一种能同时满足下列条件的 D 的芳香族同分异构体的结构简式 。(a)红外光谱显示有 C=O 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1:1。【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。①不饱和碳无手性②中X结构或Y结构的碳原子⑥⑨【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与 I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与 I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。重温经典模型建构名师导学2023知识重构高考有机综合题的总体命题特点试题情境：复杂陌生有机物的合成。呈现形式：合成路线图 + 2~3条信息。关键能力：归纳与论证、分析与推测，尤其是对陌生信息的提取加工和应用能力要求较高。学科素养：宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知， 变化观念、创新意识，结构决定性质的化学观念等。难度梯度：题目的设计基本都遵循了从“知识”到“应用”，从“基础”到“能力”的过渡，梯度较为明显。设问方式(1)辨识类命名、官能团类别、反应类型、试剂和条件、手性碳(2)表达类分子式、结构简式、化学方程式(3)推断类未知物结构简式、同分异构体结构简式和数量(4)设计类有机合成的路线设计高考有机综合题的总体命题特点高考有机综合题的总体命题特点其他特点：各地高考有机化学综合题不仅覆盖了有机化学模块的大部分主干知识，还将不同模块间的知识进行融合创新。如：有机物物理性质解释（广东卷）,杂化类型（江苏卷、辽宁卷），滴定测定（北京卷）等。基础原料辅助原料副产物中间体目标化合物中间体辅助原料辅助原料副产物有机合成过程示意图A1B1N1…A2B2N2…M…X骨架的构建官能团的转化(引入、消除)官能团的转化(引入、消除)有机合成的一般思路示意图有机合成的主要任务：构建碳骨架 引入官能团重温经典模型建构名师导学2023知识重构【乙卷】解题策略1通过分子式计算得失分析变化推测反应类型确定可能的官能团分子式加减法判断原子数目变化分析不饱和度反应条件反应条件C11H12O3C15H21NO2【江苏】(4) F 的分子式为 C12H17NO2，其结构简式为 。解题策略1通过分子式计算得失分析变化推测反应类型确定可能的官能团分子式加减法判断原子数目变化分析不饱和度反应条件反应条件C12H15NO3解题策略1通过分子式计算得失分析变化【山东】推测反应类型确定可能的官能团分子式加减法判断原子数目变化分析不饱和度反应条件反应条件通过特征条件推测反应类型解题策略2【全国甲卷】通过特征条件推测反应类型解题策略2【北京】已知：R1COOH+R2COOH——→ +H2O【北京】通过前、后物质结构变化确定中间体结构从流程的起点、终点，或者从流程中某些明确结构的有机物出发，从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递。变化的位置往往是我们进行推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中向后顺延。解题策略3解题策略4用好陌生信息突破关键步骤【山东】先看条件找出哪步用。再看结构哪里断的键。题目要求再研究原理。结构化的知识和结构化的思维是解决新情境下问题的关键能力解题策略4.用好陌生信息突破关键步骤1.通过分子式计算得失分析变化2.通过特征条件推测反应类型3.通过前、后物质结构变化确定中间体结构第79讲-有机化学推断的策略与方法1.[2023·浙江卷]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知： 请回答：(1)化合物B的含氧官能团名称是 。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是 。(4)写出E→F的化学方程式 。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基。2.[2023新课标] 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是 。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。(3)D中官能团的名称为 、 。(4)E与F反应生成G的反应类型为 。(5)F的结构简式为 。(6)I转变为J的化学方程式为 。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。3.[2023山东]根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ．路线一：(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。路线二：H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。4.[2024·江苏卷]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。（3）的反应类型为_______；C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)5.[2024.湖南卷]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；（2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______；（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；① ② ③（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。6.[2024·甘肃卷] 山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：（1）化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。A． B．C． D．（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。（3）化合物IV的含氧官能团名称为_______。（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是_______。（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。7. [2022·辽宁卷]某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为___________。(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为___________。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________。(4)F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为___________。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。8．[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①；②回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_______、_______；(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；(3)B的结构简式为_______；(4)C→D反应方程式为_______；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。9.[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式_______。(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。(7)写出W的结构简式_______。10．[2021·全国甲卷]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图回答下列问题：(1) A的化学名称为_______。(2)1 mol D反应生成E至少需要 mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。(4)由E生成F的化学方程式为 。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个 B．3个 C．4个 D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成。11．[2022·烟台模拟]用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：已知： ⅰ.RCOOH或R1COOR2RCH2OH或R1CH2OH；ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是 。(2)反应②的化学方程式为 ，反应②和⑤的目的是 。(3)D的结构简式为 ，G的分子式为 。(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4 mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO3反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子。则M的结构简式为 。(5)以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。12．苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：已知：回答下列问题：(1)萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是 。(2)有机物含有的官能团是 (填名称)，X的结构简式是 。(3)步骤Ⅲ的反应类型是 ，步骤Ⅳ的反应类型是 。(4)反应Ⅱ的化学方程式是 。(5)1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有 种(不含1-乙基萘)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶2，W的结构简式为 。(6)写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。第79讲-有机化学推断的策略与方法答案及解析1.【答案】(1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2(4) +2H2 +H2O(5)(6)【分析】由有机物的转化关系可知， 发生催化氧化反应生成 ，碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，则C为ClCH2CH2N(CH3)2； 与NH2OH反应生成 ，则E为 ；催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，则F为 ； 与SOCl2发生取代反应生成 ； 与 发生取代反应生成依托比利。【详解】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，反应的化学方程式为 +2H2 +H2O，故答案为： +2H2 +H2O；（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为 与NH2OH反应生成 ，催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ；催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成 ，合成路线为（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 。2【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3) 氨基 羟基(4)取代反应 (5) (6)+H2O+HCl+N2↑(7) 9【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。（5）根据分析，有机物F的结构简式为。（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、 、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。3.【答案】(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基(2) 2 ②④ 3【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与(COCl2)2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。【详解】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF +2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。4.【答案】（1）羰基 （2） （3） ①. 消去反应 ②. N(CH3)3（4）（5）【解析】【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。【小问1详解】根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。【小问2详解】A生成B过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。【小问3详解】据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3。【小问4详解】由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。【小问5详解】结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：5.【答案】（1）6 （2） ①. 醛基 ②. 醚键（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化（4）①③② （5）；（6）【解析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。【小问1详解】由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；【小问2详解】由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；【小问3详解】反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；【小问4详解】中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；【小问5详解】化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；【小问6详解】和Cl2CHOCH3在TiCl4作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。6.【答案】（1） ①. ②. AD （2）6（3）酚羟基、醚键、醛基 （4）CO2 （5）提高化合物Ⅷ的转化率【解析】【分析】I的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II，故I的结构为；化合物V转化为化合物VI发生脱羧反应，有CO2生成；【小问1详解】由分析，I的结构简式为，由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD；【小问2详解】化合物Ⅲ为，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、、，共6种；【小问3详解】化合物IV结构为，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；【小问4详解】对比化合物V和化合物VI的结构，化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子，由化合物V制备VI时，生成的气体是CO2；【小问5详解】化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。7.【答案】(1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)①. ②. ③. 选择性将分子中的羟基氧化为羰基(4)①. 硝基 ②. 氨基(5)(6)① 12 ②. (或)【解析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ；【小问1详解】由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”；【小问2详解】由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；【小问3详解】根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，PCC的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；【小问4详解】由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；【小问5详解】根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；【小问6详解】化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。8【答案】(1)醚键 醛基(2) 取代反应 加成反应(3)(4)(5) 5 (6)1(7)【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)由分析可知，B的结构简式为。(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。9.【答案】 (1)2－氟甲苯（或邻氟甲苯）(2)＋＋NaOH＋NaCl＋H2O(3) 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)(4) (5)取代反应 (6)10 (7)【解析】 (2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成。(4)D为，E为，根据结构特点及反应特征，可推出Y为。(5)E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F。(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体中含有醛基、碳氟键、碳氯键，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、 、，故其同分异构体共有10种。10.【答案】 (1)间苯二酚（或1,3-苯二酚） (2)2 (3)酯基，醚键，酮基（任写两种）(4)＋H2O(5)取代反应 (6)C (7)【解析】 (1)A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；(2)D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮羰基都发生了加成反应，所以1 mol D反应生成E至少需要2 mol氢气。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应。(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：a.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(—O—O—)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：、、、，故有4种。(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。11.【答案】 (1)先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应(2)＋ ＋2CH3OH保护两个羟基不被氯代(3) C12H11NO3Cl2(4)、(5)【解析】 (1)苹果酸A为，若A先和SOCl2混合则A上的羟基会参与反应，根据产物B的结构可知反应后依然存在两个羟基，所以要得到较多的B，就应先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应减少副产物。(3)C为，根据反应条件以及反应信息，可推断D的结构简式为。(4)M为C的同分异构体，所以M分子式为C9H14O6，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6，不饱和度为6。1 mol N只能与2 mol NaHCO3反应，说明一个N的分子中有2个—COOH，一个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，而1 mol N能与4 mol NaOH反应，说明除2个羧基外还有两个酚羟基，N有五个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以是高度对称的结构，所以N可能为或。则M的结构简式为或。12.【答案】 (1)1,6-二甲基萘 (2)碳碳双键、碳溴键 C2H5MgBr (3)取代反应 消去反应(4)(5)11 (6)【解析】 (1)根据萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)的名称是1,6-二甲基萘。(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和碳溴键；通过分析知，X为C2H5MgBr。(4)Y为，反应Ⅱ为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程式是。(5)属于萘的取代物的同分异构体如果有一个取代基，为乙基，有2个位置(包含1-乙基萘)，如果有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的同分异构体有2＋4＋6－1＝11种；W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为1∶1∶2，含有3个—CH==CH2且处于间位，其结构简式为。(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成，可由CH2==C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2==C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到，合成路线见答案。注意：（1）在中文字体设置完成后，全选文档，设置西文为新罗马。文中的化学式，一定要用英文半角的括号，不要用中文括号；其余的小括号，一律用中文半角的括号。（2）阿拉伯数字后面，要用英文的圆点（半角），不要用顿号。填空题的横线结束，要有标点。（3）文中的数字序号和选项的字母，不要使用自动生成的，要自己输入，以后方便编辑。不同级别的序号，均另起行。（4）文中各种符号的编写，如方程式中的反应条件、可逆符号、分数等，建议参照附件4，使用域代码（使用方法可以百度：选中，shift+F9可以查看并编辑，再次按shift+F9显示结果）。（5）页面设置按模板即可，行距为1.5倍行距。第79讲-有机化学推断的策略与方法一、知识重构1．各类有机物的性质有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。2．根据反应条件推断反应类型反应条件 反应类型X2光照 烃基位置的取代液溴/Fe或FeBr3 芳香烃的取代溴水/溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成H2/镍 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成O2/Ag或Cu(CuO) 醇的催化氧化NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解NaOH的乙醇溶液 卤代烃的消去浓硫酸加热 ①酯化反应 ②醇的消去 ③成醚反应稀硫酸加热 ①酯的水解 ②低聚糖的水解Cu(OH)2悬浊液 醛被氧化为羧酸银氨溶液 醛被氧化为羧酸3．根据反应现象推断官能团反应现象 官能团使溴水/溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键使高锰酸钾褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物遇FeCl3显色 酚羟基银镜反应或与Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基与NaHCO3反应放出气体 羧基4．根据不饱和度分析分子结构烃(CnHm)的不饱和度的计算：Ω=含氧衍生物(CnHmOh)的不饱和度的计算：Ω=含卤素衍生物(CnHmClh)的不饱和度的计算：Ω=含氮衍生物(CnHmNh)的不饱和度的计算：Ω=重温经典1．（2023年河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：回答下列问题：(1)的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。(3)D的化学名称为 。 (4)的化学方程式为 。(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)【答案】(1)加成反应(或还原反应) (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯(4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O(5)(6)【解析】与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。【详解】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。（2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；（3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。（4）G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。（5）G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。（6）对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。2 （2024年河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）的反应类型为_______。（3）D的结构简式为_______。（4）由F生成G的化学方程式为_______。（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应（4）（5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键（6）酰胺基 （7） ①. 6 ②.【解析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。【小问1详解】由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。【小问2详解】B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。【小问3详解】结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。【小问4详解】F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：。【小问5详解】由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。【小问6详解】根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。【小问7详解】I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成的结构为。【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。3. （2024年全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：（1）A中的官能团名称为_____。（2）B的结构简式为_____。（3）由C生成D的反应类型为_____。（4）由E生成F化学方程式为_____。（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。【答案】(1)硝基 (2)(3)取代反应(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I(7)9【解析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：【详解】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；（2）根据分析，有机物B的结构简式为：；（3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应；（4）根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；（5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；（6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；（7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。4.（2024年浙江卷） 某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______。（2）化合物C的结构简式是_______。（3）下列说法不正确的是_______。A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B. 化合物A的碱性比化合物D弱C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应（4）写出F→G的化学方程式_______。（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中含有二取代的苯环。②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基) （2） （3）BD（4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br（5）CH≡CH CH3CHO。（6）或或或或【分析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：；【小问1详解】化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。【小问2详解】根据分析可知，化合物C结构简式：；【小问3详解】A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误；故答案选BD；【小问4详解】F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。【小问5详解】可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。【小问6详解】B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等；5.（2022年全国甲卷）用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。(3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。(4) E 的结构简式为 。(5)H 中含氧官能团的名称是 。(6)化合物 X 是 C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出 X 的结构简式 。(7)H'分子中有 个手性碳(碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。【答案】 (1)苯甲醇 (2)消去反应 (3) (4) (5)硝基、酯基、羰基 (6) (7) 5【解析】(1)根据反应①的条件、B 的结构简式及A 的分子式可知，A 为苯甲醇。(2)第②步反应的表达式可表示为B(C7H6O) + CH3CHO → C(C9H8O) + H2O，已知反应②涉及的第一步反应为加成反应，则第二步反应为消去反应。(3)C（）中碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到。(4)根据 E 的分子式C5H6O2 及F 的结构简式可知，E 的结构简式为。(5)H 的结构简式为，分子中含氧官能团有硝基、酯基、酮羰基。(6)信息可知，X 分子中含有一个苯环，且苯环对位上有两个取代基，由 C 的分子式 C9H8O 可知，X 分子中两个取代基只能一个是乙烯基，另一个为醛基，即 X 的结构简式为。(7)对比 H()与 H'()的结构可知,将合成 H 的原料 D 中的苯环换为，即得到 D',将 G 中的苯环去掉即得到 G',所以 D'、G'分别为、 。手性碳原子为连有 4 个不同原子或基团的饱和碳原子，由 H'结构简式可知,H'分子中有 5 个手性碳原子,如图所示: (标“*”者为手性碳原子)。6.(2022全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):已知：化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)C的结构简式为 。(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。(4)E中含氧官能团的名称为 。(5)由G生成H的反应类型为 。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6∶3∶2∶1)的结构简式为 。【答案】(1)3-氯-1-丙烯(或 3-氯丙烯) (2)(3) (4)羧基、羟基 (5)取代反应(6) (7)10 和【解析】(1)根据 A 的结构可知其名称为 3-氯-1-丙烯(或 3-氯丙烯)。(2)由 B、D 的结构简式及C的分子式可知，该反应产物除D 外，还生成 HCl，结合 D 的结构简式可知C 的结构简式为。(3)F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，从E、F 的分子组成可知反应中生成一分子水，则为酯化反应，反应 E→F 的化学方程式为。(4)E 分子中的含氧官能团有两种，分别为羧基和羟基。(5)比较 H 和G 的分子组成可知，G 分子中的羟基(—OH)被氯原子取代，该反应是取代反应。(6)比较 H 和J 的结构简式，H 中的氯原子被I 的阴离子替换，则I 的结构简式为。(7)E 的同分异构体应满足苯环上连有 3 个甲基、1 个羧基、1 个醛基、1 个氢原子。除 3 个甲基外，另外 3 个基团各不相同，则满足条件的同分异构体有 10 种。其中同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6∶3∶2∶1)，则说明该产物分子结构对称性很强，其可能的结构有如下两种:和。7.（2022年江苏）化合物 G 可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1) A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。(2) B→C 的反应类型为 。(3) D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。①分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得 2 种产物，其中一种含苯环且有 2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。(4) F 的分子式为 C12H17NO2，其结构简式为 。【答案】(1)sp2 和 sp3 (2)取代反应 (3) (4)【解析】A( )和 CH3I 发生取代反应生成 B()；B 和 SOCl2 发生取代反应生成 C()；C 和 CH3OH 发生取代反应生成 D()；D 和 NH2OH发生反应生成 E()；E 经过还原反应转化为 F，F 再转化为 G，其中 F 和 G 的分子式都是 C12H17NO2，则 F 为，F 和 G 互为手性异构体。(1)A 分子中，苯环上的碳原子和羰基、羧基上的碳原子为 sp2 杂化，亚甲基(—CH2—)上的碳原子为 sp3 杂化，即A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 sp2 和 sp3。(2)B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子取代，该反应为取代反应。(3)D 的分子式为 C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得 2 种产物，其中一种含苯环且有 2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。(4)由分析可知，F 的结构简式为 。8.(2022年山东)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:(1)A→B 反应条件为 ；B 中含氧官能团有 种。(2) B→C 反应类型为 ，该反应的目的是 。(3) D 结构简式为 ；E→F 的化学方程式 。(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。【答案】 (1)浓硫酸、加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基(3)CH3COOC2H5 (4) 6【解析】(1)由 C 的结构简式和有机物的转化关系，结合已知信息Ⅰ可知，A 为、B 为。在浓硫酸、加热条件下，与乙醇发生酯化反应生成。B 的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基，共有 2 种。(2)结合已知信息Ⅰ，B→C 的反应为在碳酸钾作用下与 PhCH2Cl 发生取代反应生成和氯化氢，由 B 和 H 都含有酚羟基可知，B→C 的目的是保护酚羟基。(3)根据转化过程的反应条件分析可知，C→E 发生信息Ⅱ反应，C 的分子式为 C23H22O4，E 的分子式为 C22H20O3，则 D 的结构简式为 CH3COOC2H5，E 为。F→H 发生信息Ⅲ反应，则 F 为，G 为。E→F 的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为。(4)由 H 的同分异构体中仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，分子中有3个—OCH2CH3 和1个—NH2，因此 H 的同分异构体可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得同分异构体数目分别为 1、3、2，共有 6 种。9.(2022年河北)舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：回答下列问题：(1)①的反应类型为 。(2)B 的化学名称为 。(3)写出一种能同时满足下列条件的 D 的芳香族同分异构体的结构简式 。(a)红外光谱显示有 C=O 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1:1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与 I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。【答案】(1)氧化反应 (2)3,4-二氯苯甲酸 (3) (4)⑥、⑨(5) 或【解析】A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到 B，B 中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到 H，H脱去 HCl 得到 I，I 中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。(1)据分析，①是中的甲基被 KMnO4 氧化为羧基，反应类型是氧化反应。(2)据分析，B 的结构简式是，名称是 3,4-二氯苯甲酸。(3)从 D 的结构简式可知，其分子式为 C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为 1:1 的结构应是高度对称结构，又含有 C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I( )和 Sertraline()， 则涉及手性碳原子生成的反应路线是 G 和Sertraline 的生成，即路线⑥和⑨。(4)据分析，H→I 是 H 中的碳基上的 Cl 与苯环消去 HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的 Cl 与苯环上的其它氢原子消去，则得到 I 的同分异构体，和。三、模型建构1.高考有机综合题的总体命题特点试题情境：复杂陌生有机物的合成。呈现形式：合成路线图 + 2~3条信息。关键能力：归纳与论证、分析与推测，尤其是对陌生信息的提取加工和应用能力要求较高。学科素养：宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知， 变化观念、创新意识，结构决定性质的化学观念等。难度梯度：题目的设计基本都遵循了从“知识”到“应用”，从“基础”到“能力”的过渡，梯度较为明显。设问方式(1)辨识类：命名、官能团类别、反应类型、试剂和条件、手性碳(2)表达类：分子式、结构简式、化学方程式(3)推断类：未知物结构简式、同分异构体结构简式和数量(4)设计类：有机合成的路线设计其他特点：各地高考有机化学综合题不仅覆盖了有机化学模块的大部分主干知识，还将不同模块间的知识进行融合创新。如：有机物物理性质解释（广东卷）,杂化类型（江苏卷、辽宁卷），滴定测定（北京卷）等。2.有机合成过程模型示意图：四、名师导学解题策略1：通过分子式计算得失分析变化解题策略2：通过特征条件推测反应类型解题策略3：通过前、后物质结构变化确定中间体结构从流程的起点、终点，或者从流程中某些明确结构的有机物出发，从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递。变化的位置往往是我们进行推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中向后顺延。解题策略4：用好陌生信息突破关键步骤总结：结构化的知识和结构化的思维是解决新情境下问题的关键能力。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第79讲-有机化学推断的策略与方法（学案）.docx 第79讲-有机化学推断的策略与方法（练习）.docx 第79讲-有机化学推断的策略与方法（课件）.pptx
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