第二章 第一节 第2课时 烷烃的命名及同分异构体的书写(课件 讲义)(共3份打包)

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第二章 第一节 第2课时 烷烃的命名及同分异构体的书写(课件 讲义)(共3份打包)

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第2课时 烷烃的命名及同分异构体的书写
[核心素养发展目标] 1.了解烃基的概念,学会书写烃基。2.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。
一、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,常用—R表示。
(2)分类
①烷基
②其他:乙烯基:—CHCH2,
苯基:。
(3)特点:烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3的电子式为。
2.习惯命名法
烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
当存在同分异构体时,一般在名称的是前面加“正”“异”“新”等字来区分同分异构体,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3:正戊烷、:异戊烷、:新戊烷。
3.系统命名法
(1)选主链,称某烷
①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号,定支链
①最近:从离取代基最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“ ”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如:
记忆口诀 烷烃命名口诀
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基(  )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种(  )
(3)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基(  )
(4)某烷烃的名称为2,3,3 三甲基丁烷(  )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×
1.下列有机物的系统命名正确的是(  )
A.:2,4,4 三甲基戊烷
B.:2 异丙基丁烷
C.:2,3 二乙基戊烷
D.:3,3,5 三甲基庚烷
答案 D
解析 的系统命名为2,2,4 三甲基戊烷,A项错误;的系统命名为2,3 二甲基戊烷,B项错误;的系统命名为3 甲基 4 乙基己烷,C项错误。
2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1):
2,5 二甲基 3 乙基己烷。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5:

(3):3,3 二甲基 5 乙基庚烷。
3.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3 四甲基丁烷:。
(2)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷:

二、减碳法书写烷烃的同分异构体
  烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写最长的碳链:C—C—C—C—C—C。
②减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
、。
③减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
注意:a.乙基不放2号位。
b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c.从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、

、、

  减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。
戊基有几种结构?你是如何确定的?
提示 方法一:戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)和(新戊烷)。根据等效氢的判断方法,正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1,因此戊基共有8种结构。
方法二:类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写:
、、、、、、、,共8种。
1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有(  )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案 A
解析 主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有1个乙基支链,只能含有2个—CH3,2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3],也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2],所以有2种不同结构。
2.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
答案  3 甲基己烷
 2 甲基己烷
 3 乙基戊烷
解析 链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),则14n+2=100,n=7,该链状烷烃为C7H16。分子内有3个甲基,说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基,可能的结构为、;若取代基为乙基,可能的结构为;取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。
课时对点练 [分值:100分]
(选择题1~8题,每小题4分,9~13题,每小题6分,共62分)
题组一 烷烃的命名
1.有机物的主链上所含碳原子数目为(  )
A.5 B.6
C.7 D.8
答案 B
解析 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
2.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是(  )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
答案 C
解析 要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
3.(2023·广州高二调研)某烷烃分子的键线式为,用系统命名法命名,其名称为(  )
A.2,3 二甲基 3 乙基丁烷
B.2,3 二甲基 2 乙基丁烷
C.3,3,4 三甲基戊烷
D.2,3,3 三甲基戊烷
答案 D
解析 根据键线式写出该有机物的结构简式,可知最长碳链上有5个碳原子,以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号,得到有机物名称为2,3,3 三甲基戊烷。
4.下列有机化合物的命名正确的是(  )
A.3,3 二甲基丁烷 B.2,3 二甲基丁烷
C.2 乙基丁烷 D.2,3,3 三甲基丁烷
答案 B
解析 A项,主链未从离取代基最近的一端开始编号,正确命名为2,2 二甲基丁烷,错误;B项,2,3 二甲基丁烷主链的碳骨架为C—C—C—C,在2、3号C上各连有1个甲基,该命名符合烷烃的命名原则,正确;C项,2号碳原子不能连有乙基,错误;D项,取代甲基的位次和不是最小,说明主链的编号错误,正确命名为2,2,3 三甲基丁烷,错误。
5.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为(  )
A.2,2,3,3 四甲基丁烷
B.3,4 二甲基己烷
C.2,2,3 三甲基戊烷
D.3 甲基 3 乙基戊烷
答案 A
题组二 烷烃同分异构体的书写及数目的判断
6.下列分子式只表示一种物质的是(  )
A.C4H10 B.C8H10
C.C2H5Cl D.C2H4Cl2
答案 C
解析 分子不存在同分异构体,则分子式只表示一种物质。A项,存在正丁烷和异丁烷,错误;B项,C8H10存在多种同分异构体,如、等,错误;D项,两个氯原子可以连在相同的碳原子上,也可以连在不同的碳原子上,故存在同分异构体,错误。
7.下列烃在光照下与氯气反应,最多可生成3种一氯代物的是(不考虑立体异构)(  )
A.2 甲基丁烷 B.2,2 二甲基丁烷
C.环戊烷() D.2 甲基戊烷
答案 B
解析 A项,有4种一氯代物;B项,有3种一氯代物;C项,有1种一氯代物;D项,有5种一氯代物。
8.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl,它的可能结构有(不考虑立体异构)(  )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
答案 A
解析 以C5H12为基础,有8组处于不同化学环境的氢原子,故C5H11Cl有8种同分异构体,符合题给条件的有以下4种:、、、。
9.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是(  )
A.正己烷的分子式为 C6H12,其沸点比庚烷低
B.己烷的同分异构体有 5 种
C.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
D.正己烷与 C7H14 互为同系物
答案 B
解析 正己烷的分子式为 C6H14,相对分子质量比庚烷小,其沸点比正庚烷低,但庚烷有多种同分异构体,有较多支链的庚烷的同分异构体沸点低,故A错误;己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 ,共 5 种,故B正确;正己烷不能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,两者混合后发生萃取,故C错误;正己烷(C6H14)与C7H14在分子组成上只相差1个C,不互为同系物,故D错误。
10.常温下,1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,下列判断正确的是(  )
A.该链状烷烃的分子式为C5H12
B.反应所生成的有机物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀
C.该链状烷烃的四氯代物有2种
D.反应产物中一氯代物的物质的量分数最大
答案 C
解析 设此链状烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应时,取代1 mol H消耗1 mol氯气,根据完全取代消耗6 mol氯气可知,1个链状烷烃分子中含6个H,即2n+2=6,故n=2,此链状烷烃为乙烷,分子式为C2H6,A错误;氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质,不能电离出Cl-,B错误;该烃分子中共有6个H,其四氯代物种数和二氯代物种数相同,而乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,C正确;反应产物中HCl的物质的量分数最大,D错误。
11.共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃,共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为。下列关于该化合物的说法错误的是(  )
A.桥头碳为1号和4号
B.与环己烯互为同分异构体
C.二氯代物有6种结构(不考虑立体异构)
D.所有碳原子不可能位于同一平面
答案 C
解析 A对,由题意得中桥头碳为1号和4号;B对,二环[2.2.0]己烷的分子式与环己烯相同,均为C6H10,互为同分异构体;C错,二环[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2个氢原子、取代1和2(或6)上的各1个氢原子、取代1和3(或5)上各1个氢原子、取代1和4上各1个氢原子、取代2和3(或5和6)上各1个氢原子、取代2和5(或3和6)上各1个氢原子、取代2和6(或3和5)上各1个氢原子,共7种结构;D对,分子中含有的碳原子均为饱和碳原子,为四面体结构,分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。
12.烃A分子的立体结构为(其中C、H原子已略去),因其分子中碳原子排列类似金刚石故名“金刚烷”,下列说法错误的是(  )
A.金刚烷分子式是C10H16
B.金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.金刚烷分子由4个六元环组成
D.金刚烷分子的一氯代物有2种
答案 B
解析 由结构可知,含4个,6个—CH2—,则分子式为C10H16,选项A正确;金刚烷中有两组处于不同化学环境的氢原子:、—CH2—,故二氯取代时可以固定一个氯,移动另一个氯原子,①固定,故另一氯可位于六元环的邻、间、对三种,②固定—CH2—,另一氯可位于同环的1号、3号碳位和异环的—CH2—位三种,共6种,选项B错误;由金刚烷的键线式,可知分子内由C原子构成的最小的环上有6个C原子,这种环有4个,选项C正确;含4个、6个—CH2—,含2组处于不同化学环境的氢原子,则一氯代物有2种,选项D正确。
13.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如图所示:
下列说法错误的是(  )
A.该转化变废为宝,有利于可持续发展
B.图中的a、b互为同系物,a的名称是2 甲基丁烷
C.反应①和②的产物中均含有水
D.转化过程中只有极性键的断裂和形成
答案 D
解析 该转化实现了CO2的资源化利用,可以变废为宝,有利于可持续发展,故A项正确;图中物质a为2 甲基丁烷(C5H12),b为正庚烷(C7H16),二者均为烷烃,互为同系物,故B项正确;根据质量守恒定律,反应①、②的产物中均有水;故C项正确;根据转化示意图可知,该转化过程既有极性键、非极性键的断裂,也有C—H极性键、C—C非极性键的形成,故D项错误。
14.(18分)有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关,而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。结合已学的有机知识,完成下列各题。
(1)根据概念的内涵,辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别:
①金刚石、石墨、C60 ②氕和氘 ③和 ④CH4和
⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
其中属于同系物的是     (填序号,下同);同位素的是     ;同素异形体的是     ;同一物质的是        ;同分异构体的是     。
(2)某链状烷烃的相对分子质量为128,分子中含2个异丙基()和1个乙基(—CH2CH3),下列关于该烷烃的说法正确的是      (填字母)。
①该烷烃可命名为2,4 二甲基 3 乙基戊烷;②分子中含共用电子对数为28;③该烷烃难溶于水,密度比水大;④该烷烃可以发生氧化反应,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
答案 (1)④ ② ① ③ ⑤ (2)A
解析 (2)根据链状烷烃的通式CnH2n+2可知,14n+2=128,解得n=9,则其分子式为C9H20,为其结构式,该烷烃可命名为2,4 二甲基 3 乙基戊烷,①正确;分子中含共用电子对数为28,②正确;该烷烃难溶于水,密度比水小,③错误;烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,④错误。
15.(20分)按要求完成下列问题。
(1)键线式表示的物质的分子式为       。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构简式:      。
(3)写出2,6 二甲基 4 乙基辛烷的结构简式:      。
(4)写出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系统命名法的名称:_____________________________。
(5)写出C6H12的一种同分异构体,满足其一氯代物只有一种的结构简式:           。
(6)的名称是        。
(7)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷的分子中共有   个甲基原子团。
(8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是          ,其结构简式是        ,名称是        。
答案 (1)C6H14 (2)
(3)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)3 甲基己烷
(5) (6)2,5 二甲基 3 乙基己烷 (7)6 (8)C8H18 (CH3)3CC(CH3)3 2,2,3,3 四甲基丁烷
解析 (1)分子中含有6个碳原子,属于饱和烃,分子式为C6H14。(3)2,6 二甲基 4 乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子,甲基处于2、6号碳原子上,乙基处于4号碳原子上,其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。(4)CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3主链上有6个碳原子,甲基处于3号碳原子上,所以系统命名法的名称为3 甲基己烷。(5)C6H12的一种同分异构体,其一氯代物只有一种,说明该化合物结构对称且有一个双键或者环,满足条件的物质的结构简式为。(6)的最长碳链上有6个碳原子,在2、5号碳原子上各含有1个甲基,在3号碳原子上含有1个乙基,正确命名为2,5 二甲基 3 乙基己烷。(7)由名称可知主链两端各有1个甲基,支链上有3个甲基、1个乙基,乙基上含有1个甲基,所以分子中共有6个甲基原子团。(8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种,说明结构对称,其结构简式是(CH3)3CC(CH3)3,分子式是C8H18,名称是2,2,3,3 四甲基丁烷。第2课时 烷烃的命名及同分异构体的书写
[核心素养发展目标] 1.了解烃基的概念,学会书写烃基。2.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。
一、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个      后剩余的基团,常用—R表示。
(2)分类
①烷基
②其他:乙烯基:—CHCH2,
苯基:。
(3)特点:烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3的电子式为          。
2.习惯命名法
烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
当存在同分异构体时,一般在名称的是前面加“正”“异”“新”等字来区分同分异构体,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3:   、:    、:    。
3.系统命名法
(1)选主链,称某烷
①最长:含碳原子数   的碳链作主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号,定支链
①最近:从离   最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从    支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“ ”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如:
记忆口诀 烷烃命名口诀
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基(  )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种(  )
(3)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基(  )
(4)某烷烃的名称为2,3,3 三甲基丁烷(  )
1.下列有机物的系统命名正确的是(  )
A.:2,4,4 三甲基戊烷
B.:2 异丙基丁烷
C.:2,3 二乙基戊烷
D.:3,3,5 三甲基庚烷
2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1):    。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5:    。
(3):    。
3.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3 四甲基丁烷:    。
(2)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷:              。
二、减碳法书写烷烃的同分异构体
  烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写最长的碳链:    。
②减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
、    。
③减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
注意:a.乙基不放2号位。
b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c.从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式:
         、    、
         、    、
         。
  减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。
戊基有几种结构?你是如何确定的?
1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有(  )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
2.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
答案精析
一、
1.(1)氢原子
(2)①烷 氢原子 —CnH2n+1 —CH3 —CH2CH3
—CH2—CH2—CH3
(3)
2.数字 正戊烷 异戊烷 新戊烷
3.(1)①最多 (2)①取代基 ②简单
正误判断
(1)√ (2)× (3)√ (4)×
应用体验
1.D
2.(1)2,5 二甲基 3 乙基己烷
(2)2,4,4 三甲基 3,3 二乙基己烷
(3)3,3 二甲基 5 乙基庚烷
3.(1)
(2)
二、
(1)①C—C—C—C—C—C ②
(3)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 
深度思考
方法一:戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)和(新戊烷)。根据等效氢的判断方法,正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1,因此戊基共有8种结构。
方法二:类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写:
、、、、、、
、,共8种。
应用体验
1.A
2. 3 甲基己烷
 2 甲基己烷
 3 乙基戊烷
解析 链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),则14n+2=100,n=7,该链状烷烃为C7H16。分子内有3个甲基,说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基,可能的结构为、;若取代基为乙基,可能的结构为;取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。(共72张PPT)
烷烃的命名及同
分异构体的书写
第2课时
第二章 第一节
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核心素养
发展目标
1.了解烃基的概念,学会书写烃基。
2.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。
3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。
内容索引
一、烷烃的命名
二、减碳法书写烷烃的同分异构体
课时对点练
烷烃的命名
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1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个 后剩余的基团,常用—R表示。
氢原子
一、烷烃的命名
定义: 烃分子中去掉1个 后剩余的基团
通式:__________
实例:甲基:_______,乙基:__________,
丙基:__________________(正丙基)、
(异丙基)
(2)分类
—CnH2n+1
①烷基
—CH3
—CH2CH3
—CH2—CH2—CH3

氢原子
②其他:乙烯基:—CH==CH2,苯基: 。
(3)特点:烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3
的电子式为________。
2.习惯命名法
烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
数字
当存在同分异构体时,一般在名称的是前面加“正”“异”“新”等字来区分同分异构体,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3: 、 : 、
: 。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
3.系统命名法
(1)选主链,称某烷
①最长:含碳原子数 的碳链作主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
最多
(2)编序号,定支链
①最近:从离 最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从______
支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
取代基
简单
(3)写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“ ”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如:
记忆口诀
烷烃命名口诀
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种
(3)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基
(4)某烷烃的名称为2,3,3 三甲基丁烷
×
×


1.下列有机物的系统命名正确的是
A. :2,4,4 三甲基戊烷
B. :2 异丙基丁烷
C. :2,3 二乙基戊烷
D. :3,3,5 三甲基庚烷

的系统命名为2,2,4 三甲基戊烷,A项错误;
的系统命名为2,3 二甲基戊烷,B项错误;
的系统命名为3 甲基 4 乙基己烷,C项错误。
2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1):

2,5 二甲基 3 乙基己烷
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5:
_________________________________。
(3) : 。
3,3 二甲基 5 乙基庚烷
3.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3 四甲基丁烷:__________________。
(2)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷:_______________________________。
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减碳法书写烷烃的同分异构体
烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写最长的碳链: 。
C—C—C—C—C—C
二、减碳法书写烷烃的同分异构体
②减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
、__________________。
③减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
注意:a.乙基不放2号位。
b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c.从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、 。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式: 、
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
_______________、________________、____________、____________。
思维建模
减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。
戊基有几种结构?你是如何确定的?
提示 方法一:戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团,戊烷
有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、 (异戊烷)
和 (新戊烷)。根据等效氢的判断方法,正戊烷、异戊烷、
新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1,因此戊基共有8种结构。
方法二:类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写:
、 、 、 、
、 、 、 ,共8种。
1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有1个乙基支链,只能含有2个—CH3,2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3],也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2],所以有2种不同结构。
2.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
答案    3 甲基己烷
 
2 甲基己烷
 
3 乙基戊烷
链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),则14n+2=100,n=7,该链状烷烃为C7H16。分子内有3个甲基,说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基,可能的结构为 、 ;若取代
基为乙基,可能的结构为 ;取代基不可能是丙基或更
复杂的烃基。
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课时对点练
题组一 烷烃的命名
1.有机物 的主链上所含碳原子数目为
A.5 B.6 C.7 D.8
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根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
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2.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH2CH3

要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
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3.(2023·广州高二调研)某烷烃分子的键线式为 ,用系统命名法命名,其名称为
A.2,3 二甲基 3 乙基丁烷
B.2,3 二甲基 2 乙基丁烷
C.3,3,4 三甲基戊烷
D.2,3,3 三甲基戊烷

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根据键线式写出该有机物的结构简式,可知最长碳链上有5个碳原子,以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号,得到有机物名称为2,3,3 三甲基戊烷。
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4.下列有机化合物的命名正确的是
A.3,3 二甲基丁烷 B.2,3 二甲基丁烷
C.2 乙基丁烷 D.2,3,3 三甲基丁烷

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A项,主链未从离取代基最近的一端开始编号,正确命名为2,2 二甲基丁烷,错误;
B项,2,3 二甲基丁烷主链的碳骨架为C—C—C—C,在2、3号C上各连有1个甲基,该命名符合烷烃的命名原则,正确;
C项,2号碳原子不能连有乙基,错误;
D项,取代甲基的位次和不是最小,说明主链的编号错误,正确命名为2,2,3 三甲基丁烷,错误。
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5.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为
A.2,2,3,3 四甲基丁烷
B.3,4 二甲基己烷
C.2,2,3 三甲基戊烷
D.3 甲基 3 乙基戊烷

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题组二 烷烃同分异构体的书写及数目的判断
6.下列分子式只表示一种物质的是
A.C4H10 B.C8H10
C.C2H5Cl D.C2H4Cl2

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分子不存在同分异构体,则分子式只表示一种物质。A项,存在正丁烷和异丁烷,错误;
B项,C8H10存在多种同分异构体,如 、 等,错误;
D项,两个氯原子可以连在相同的碳原子上,也可以连在不同的碳原子上,故存在同分异构体,错误。
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7.下列烃在光照下与氯气反应,最多可生成3种一氯代物的是(不考虑立体异构)
A.2 甲基丁烷 B.2,2 二甲基丁烷
C.环戊烷( ) D.2 甲基戊烷

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A项, 有4种一氯代物;
B项, 有3种一氯代物;
C项, 有1种一氯代物;
D项, 有5种一氯代物。
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8.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、
两个—CH2—、一个 和一个—Cl,它的可能结构有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种

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以C5H12为基础,有8组处于不同化学环境的氢原子,故C5H11Cl有8种同分异构体,符合题给条件的有以下4种: 、
、 、 。
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9.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是
A.正己烷的分子式为 C6H12,其沸点比庚烷低
B.己烷的同分异构体有 5 种
C.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
D.正己烷与 C7H14 互为同系物

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正己烷的分子式为 C6H14,相对分子质量比庚
烷小,其沸点比正庚烷低,但庚烷有多种同分
异构体,有较多支链的庚烷的同分异构体沸点低,故A错误;
己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 ,共 5 种,故B正确;
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正己烷不能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,
两者混合后发生萃取,故C错误;
正己烷(C6H14)与C7H14在分子组成上只相差1个C,不互为同系物,故D错误。
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10.常温下,1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,下列判断正确的是
A.该链状烷烃的分子式为C5H12
B.反应所生成的有机物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀
C.该链状烷烃的四氯代物有2种
D.反应产物中一氯代物的物质的量分数最大

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设此链状烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应时,取代1 mol H消耗1 mol氯气,根据完全取代消耗6 mol氯气可知,1个链状烷烃分子中含6个H,即2n+2=6,故n=2,此链状烷烃为乙烷,分子式为C2H6,A错误;
氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质,不能电离出Cl-,B错误;
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该烃分子中共有6个H,其四氯代物种数和二氯代物种数相同,而乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,C正确;
反应产物中HCl的物质的量分数最大,D错误。
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11.共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃,共用的碳原子称为
桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为 。下列关于该化合物的说法错误的是
A.桥头碳为1号和4号
B.与环己烯互为同分异构体
C.二氯代物有6种结构(不考虑立体异构)
D.所有碳原子不可能位于同一平面

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A对,由题意得 中桥头碳为1号和4号;
B对,二环[2.2.0]己烷的分子式与环己烯相同,均为C6H10,互为同分
异构体;
C错,二环[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2个氢原子、取代1和2(或6)上的各1个氢原子、取代1和3(或5)上各1个氢原子、取代1和4上各1个氢原子、取代2和3(或5和6)上各1个氢原子、取代2和5(或3和6)上各1个氢原子、取代2和6(或3和5)上各1个氢原子,共7种结构;
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D对,分子中含有的碳原子均为饱和碳原子,为四面体结构,分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。
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12.烃A分子的立体结构为 (其中C、H原子已略去),因其分子中碳
原子排列类似金刚石故名“金刚烷”,下列说法错误的是
A.金刚烷分子式是C10H16
B.金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.金刚烷分子由4个六元环组成
D.金刚烷分子的一氯代物有2种

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由结构可知,含4个 ,6个—CH2—,则分子式为C10H16,选项A正确;
金刚烷中有两组处于不同化学环境的氢原子: 、—CH2—,故二
氯取代时可以固定一个氯,移动另一个氯原子,①固定 ,故另
一氯可位于六元环的邻、间、对三种,②固定—CH2—,另一氯可位
于同环的1号、3号碳位和异环的—CH2—位三种,共6种,选项B错误;
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由金刚烷的键线式,可知分子内由C原子构成的最小的环上有6个C原子,这种环有4个,选项C正确;
含4个 、6个—CH2—,含2组处于不同化学环境的氢原子,则一
氯代物有2种,选项D正确。
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13.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如图所示:
下列说法错误的是
A.该转化变废为宝,
有利于可持续发展
B.图中的a、b互为同系物,a的名称是2 甲基丁烷
C.反应①和②的产物中均含有水
D.转化过程中只有极性键的断裂和形成

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该转化实现了CO2的资源化利用,可以变废为宝,有利于可持续发展,故A项正确;
图中物质a为2 甲基丁烷(C5H12),b为正庚烷(C7H16),二者均为烷烃,互为同系物,故B项正确;
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根据质量守恒定律,反应①、②的产物中均有水;故C项正确;
根据转化示意图可知,
该转化过程既有极性键、非极性键的断裂,也有C—H极性键、C—C非极性键的形成,故D项错误。
14.有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关,而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。结合已学的有机知识,完成下列各题。
(1)根据概念的内涵,辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别:
①金刚石、石墨、C60 ②氕和氘 ③ 和   ④CH4和
⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
其中属于同系物的是  (填序号,下同);同位素的是  ;同素异形体的是  ;同一物质的是  ;同分异构体的是  。





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(2)某链状烷烃的相对分子质量为128,分子中含2个异丙基( )和1个乙基(—CH2CH3),下列关于该烷烃的说法正确的是_____(填字母)。
①该烷烃可命名为2,4 二甲基 3 乙基戊烷;②分子中含共用电子对数为28;③该烷烃难溶于水,密度比水大;④该烷烃可以发生氧化反应,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
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根据链状烷烃的通式CnH2n+2可知,14n+2=128,解得n=9,则其分子
式为C9H20, 为其结构式,该烷烃可命名为2,
4 二甲基 3 乙基戊烷,①正确;
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分子中含共用电子对数为28,②正确;
该烷烃难溶于水,密度比水小,③错误;
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,④错误。
15.按要求完成下列问题。
(1)键线式 表示的物质的分子式为    。
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C6H14
分子中含有6个碳原子,属于饱和烃,分子式为C6H14。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构简式:
        。
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(3)写出2,6 二甲基 4 乙基辛烷的结构简式:
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CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
2,6 二甲基 4 乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子,甲基处于2、
6号碳原子上,乙基处于4号碳原子上,
其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。
(4)写出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系统命名法的名称:____________。
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3 甲基己烷
CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3主链上有6个碳原子,甲基处于3号碳原子上,所以系统命名法的名称为3 甲基己烷。
(5)写出C6H12的一种同分异构体,满足其一氯代物只有一种的结构简式:
    。
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C6H12的一种同分异构体,其一氯代物只有一种,说明该化合物结构对称且有一个双键或者环,满足条件的物质的结构简式为 。
(6) 的名称是         。
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2,5 二甲基 3 乙基己烷
的最长碳链上有6个碳原子,在2、5号碳
原子上各含有1个甲基,在3号碳原子上含有1个乙基,正确命名为2,5 二甲基 3 乙基己烷。
(7)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷的分子中共有   个甲基原子团。
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由名称可知主链两端各有1个甲基,支链上有3个甲基、1个乙基,乙基上含有1个甲基,所以分子中共有6个甲基原子团。
(8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是    ,其结构简式是        ,名称是         。
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C8H18
(CH3)3CC(CH3)3
2,2,3,3 四甲基丁烷
分子中有6个甲基而一溴代物只有1种,说明结构对称,其结构简式是(CH3)3CC(CH3)3,分子式是C8H18,名称是2,2,3,3 四甲基丁烷。
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