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百日腾飞 有机化学专题
一、高考真题研究：------ 明确高考的考点、落点
[思考] 下列高考试题中哪些是解题信息？最后考查什么知识？
[2015年四川（16分）]化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第④步的化学反应类型是 。（2）第①步反应的化学方程式是 。（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
[2014四川（16分）] A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。
A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
已知：
R、R’代表烃基。
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有___ __；A的名称（系统命名）是__ __；
（2）第⑧步反应类型是__ _。
（3）第①步反应的化学方程式是_____ ___。
（4）C物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是__________ _____。
（5）第⑥步反应的化学方程式是________ ________。
（6）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式 __。
[2013四川（17分）]有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：
G的合成线路如下：


其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：
请回答下列问题：
⑴G的分子式是 ；G中官能团的名称是 。⑵第①步反应的化学方程式是 。
⑶B的名称（系统命名）是 。⑷第②～⑥步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。
⑸第④步反应的化学方程式是
⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
解题信息
1、框图上反应条件、分子式[涉及官能团性质、通式（结合不饱和度）]2、文字叙述（官能团性质、鉴别、图谱知识、同分异构）。3、新信息（课本上没有涉及的化学变化）迁移能力。4、有时也可利用答题中给定的已知条件。
考查知识点
1、分子式、结构式、结构简式。2、名称、键线式
3、化学方程式的书写、判断反应类型。4、同分异构体种类，氢谱有几组峰。
例题 [2013全国高考卷(Ⅰ)38题]
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水；②C不能发生银镜反应；
③D能发生银镜反应，可溶于饱和Na2CO3溶液；核磁共振氢谱显示其有4种氢；
④C6H5ONa＋RCH2IC6H5OCH2R； ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH＝CHR′。
回答下列问题。
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为__________________________________________。
(3)E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。
(4)G的结构简式为________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为__________________________________________。
(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________(写结构简式)。
解题体会—找准问题
读题、审题环节
推理、解题环节
答题、书写环节
二、重难点突破
（一）同分异构体的判断和书写
1、定义的外延和内涵（有机物与有机物、有机物与无机物）
2、不饱和度 。
3、同分异构体的类型有构造异构和立体异构，构造异构包括 、 、
共三种，是高考考查的重点和热点。立体异构包括 和 。
①碳链异构：指的是碳原子的连接次序不同，如正丁烷和异丁烷。
②位置异构：指的是官能团位置不同，如1—丁烯和2—丁烯。
③类别异构：分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体。
分子式通式
可能类别
典型实例
分子式通式
可能类别
典型实例
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O
CnH2n+1NO2
Cn(H2O)m
单糖或二糖
④顺反异构：由于碳碳双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团的空间位置不同而形成的几何构型不同的异构体。形成顺反异构的条件是： 。
⑤对映异构：具有完全相同的组成和原子排列，但在三维空间里不能重叠而互为镜像的异构体，又称手性异构体。
4、同分异体数目的确定方法
基元（烃基数目）法：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有 种结构。
例1、【2015全国Ⅱ卷】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种 B． 4种 C． 5种 D．6种
变式题：分子式为C4H10O并能被催化氧化成醛的有机化合物有( )
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
从分子式入手，限定条件的同分异构体数目的判断常用基元法 ---自我拓展
换元法： 若烃分子中有n个氢原子，则其m元氯代物与（n-m）元氯代物的同分异构体数目相同。如
二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯也有 种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为：
①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
有几种等效氢，一卤代物就有几种。
例2、指出下列物质中一氯代物同分异构体的数目依次为
(CH3CH2)2CHCH3
定一移二法：该方法适合于二元或三元取代物同分异构体的判断与书写。
对于二元取代物，先固定第一个取代基的位置，然后在碳链上移动第二个取代基，以确定同分异构体的数目。
例3、已知萘分子的结构是 ，则
(1)萘的一氯代物的同分异构体有 种；(2)二氯代萘有 种；六氯代萘有 种；
硝基萘磺酸有 种。
从分子式或结构简式入手含有多个相同或不同的官能团的同分异构数目的判断或书写常用此法
5、同分异构体的书写
降碳法（适用于烷烃、酯类）
书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间碳满四价。
例4、写出A()属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。
插入法（适用于烯烃、炔、醚、酮、酯类等）
所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
例5、 ①分子式为C6H10属于炔烃（不考虑环状）的同分异构体的结构简式。
②分子式为C5H12O(不能和Na反应，即无羟基)的同分异构体的结构简式。
③写出分子式为C5H10O含C=O（无醛基）的同分异构体的结构简式。
④C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
取代法（适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等）：
例6、写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体的结构简式。书写分子式为C5H10O2属于酸的同分异构体结构简式。
综合分析体会：
例7、分子式为C8H11N含有苯环的同分异构体有 种
[高考真题同分异构]
1．[2015新课标Ⅰ]写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）
2．[2015海南]写出分子式为C7H6O2且符合下列条件的的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
3．[2015新课标Ⅱ]分子式为C5H8O4的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)： 4、[2015天津]写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
5．[2015福建] C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有___种
6．[2015安徽] W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____ 。
7．[2015江苏]写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________ 。
Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
8．[2015上海]写出一种满足下列条件的C9H9NO4的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
9、[2014山东]遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的对甲基苯甲醛的同分异构体有________种。
10、[2014安徽]TMOB是的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰。
②存在甲氧基(CH3O—)。 TMOB的结构简式是
11、[2014福建] 丁是的同分异构体，且满足下列两个条件：
a．含有 b．在稀H2SO4中水解有乙酸生成
丁的结构简式为______________ 。
12、[(2014江苏]的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：_____________________ 。
13、[2014新课标Ⅰ]C8H11N的同分异构体中含有苯环的有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 （写出其中一种的结构简式）。
14、[2013新课标Ⅰ]C7H6O2的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
15[2013新课标Ⅱ] I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。
16[2013全国]某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构) （ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
（二）新信息（课本上没有涉及的化学变化）迁移能力---阅读能力、自学能力
1、感悟四川命题对新信息理解的要求
[2012四川]28、（14分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：
其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有 。（填写字母编号）
A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。
（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。
（5）写出第②步反应的化学方程式： 。
[2011四川]30、已知：
其中，R、R’表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）：
请回答下列问题：
（1）中含氧官能团的名称是________________。
（2）A反应生成B需要的无机试剂是________。上图所示反应中属于加成反应的共有_________个。
（3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。
（4）F的结构简式为________________。
（5）写出含有、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。
2、近几年全国各地使用的新信息归纳
【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’
【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为 。
（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为 。
【2015天津理综化学】(18分)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
【2015山东理综化学】（12分）[化学---有机化学基础]
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
（1）A的结构简式为_________________，
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：
【2015福建理综化学】[化学-有机化学基础]（13分）
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
【2015新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
【2015江苏化学】 (15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（4）已知：，请写出以 为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流
程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线
其他年份信息
⑴已知：
⑵已知：
（3）已知：
（4）已知：
（5）已知
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子，R为取代基）
（6）已知：
（7）已知：
(8） 已知烯烃能发生如下反应：
请写出下列反应产物的结构简式：

(9）已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
(10）已知：
自我总结：（解决有机化学的心得体会）优势与不足

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