资源简介

第五节　有机合成
作业23　有机合成的主要任务
(分值：100分)
(选择题1~12题，每小题6分，共72分)
题组一　构建碳骨架
1.下列反应能使碳链缩短的是(　　)
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油
④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应
A.①②③④⑤ B.②③④⑤
C.①②④⑤ D.①②③④
2.(2023·重庆调研)已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是(　　)
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
题组二　引入官能团
3.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(　　)
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
4.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是(　　)
A.卤代烃的水解
B.腈(RCN)在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
5.下列物质发生反应不能一步引入醛基的是(已知：当两个羟基连接同一个碳原子时，易脱去一分子水)(　　)
A.
B.CH≡CH
C.
D.
6.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是(　　)
A.甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH
D.将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4
题组三　官能团的保护
7.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是(　　)
A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D.1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3
8.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl―→+3FeCl2+2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
9.已知烃基为邻、对位取代定位基、—COOH、—SO3H为间位取代定位基。下列制备设计错误的是(　　)
A.以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，可向苯环上先引入酚羟基
B.制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H)
C.制备十二烷基苯可以采用1 十二烯在一定条件下与苯加成
D.采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl2
10.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯 阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是(　　)
A.合成的原料为和
B.合成的原料为和‖
C.合成的原料为和‖
D.合成的原料只能为和
11.醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。
下列说法不正确的是(　　)
A.MO不存在顺反异构体
B.②的反应类型为消去反应
C.等物质的量的丙酮与异丙叉酮与足量H2反应，消耗H2的物质的量之比为1∶1
D.在有机合成中可以用羟醛缩合反应增长碳链
12.(2024·长沙高二月考)是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。下列说法正确的是(　　)
ABC
A.A的结构简式是CH2CHCH2CH3
B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
13.(16分)已知合成路线：
ABC
根据要求回答下列问题：
(1)A的结构简式为_________________________________________________________________________。
(2)上述过程属于加成反应的有　　　　(填序号)。
(3)反应②的化学方程式为___________________________________________________________________。
(4)反应③的化学方程式为___________________________________________________________________。
(5)反应④为　　　　反应，化学方程式为____________________________________________________。
(6)相对于初始反应物来讲，产物引入了官能团：　　　　；产物C则引入了官能团：　　　　。
14.(12分)已知：①环己烯可以通过1，3 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
也可表示为。
②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。
现仅以1，3 丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是 　；B的结构简式是
　　　　　　　　　。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④： 　，
反应类型：　　　　　。
反应⑤： 　，
反应类型：　　　　　。
答案精析
1.D　2.C
3.B　［苯和溴水共热不反应，A项错误；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；卤代烃的水解反应、消去反应均为碳卤键的消除，C、D项错误。］
4.A　5.A
6.B　［甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯酸性条件下水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2CH—COOH，故C错误；原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误。］
7.C　［A与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1个CH2，是苯酚的同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有、、、，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3，D正确。］
8.A　9.B
10.B　［合成的原料可为和，A错误；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和，也可以是和，C错误；和发生第尔斯 阿尔德反应也生成，D错误。］
11.C
12.B　［由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CHCHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CHCHCH2Br，A为CH2CH—CHCH2，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，A项错误、B项正确；C为HOCH2CHCHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，D项错误。］
13.(1)　(2)①③⑤
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4)+Br2
(5)取代
+2NaOH+2NaBr
(6)碳溴键　羟基
14.(1)　
(2)+H2O　消去反应
　加成反应
解析　目标产物的六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下：
。作业24　有机合成路线的设计与实施
(分值：100分)
(选择题1~12题，每小题5分，共60分)
题组一　有机合成路线的设计
1.(2023·昆明高二检测)由1 氯环己烷()制备1，2 环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　)
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去
2.根据下面合成路线判断烃A为(　　)
A(烃类)BC
A.1 丁烯 B.1，3 丁二烯
C.乙炔 D.乙烯
3.以1 丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是(　　)
a.氧化　b.还原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和　g.加聚　h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
题组二　有机合成路线的选择
4.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是(　　)
A.CH2CH2+(过氧乙酸)―→+CH3COOH
B.CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2―→+CaCl2+H2O
C.2CH2CH2+O22
D.+2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH
5.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　)
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2BrCH2CH2
CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br乙二醇
6.以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是(　　)
A.K
B.XYZM
C.NPQ
D.LJH
7.在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是(　　)
A.酚钠与卤代烃作用合成酚醚：++NaBr
B.乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
C.萘与浓硫酸制备萘磺酸：+HO—SO3H+H2O
D.乙烯水化制乙醇：CH2CH2+H2OCH3CH2OH
8.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，早在几十年前就成功合成，现在又有新的合成方法。
旧的合成方法：
(CH3)2CO+HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→NH4HSO4+CH2C(CH3)COOCH3
新的合成方法：+CO+CH3OH―→CH2C(CH3)COOCH3
两种方法相比，新方法的优点是(　　)
A.原料无爆炸危险
B.没有副产物，原料利用率高
C.原料都是无毒物质
D.生产过程中对设备没有任何腐蚀性
9.根据下列流程图提供的信息，判断下列说法错误的是(　　)
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
10.(2024·枣庄高二月考)合成某医药的中间路线如图，下列说法不正确的是(　　)
A.R的官能团是—OH
B.R的沸点高于P的沸点
C.由P生成M发生消去反应
D.P的核磁共振氢谱图只有一组峰
11.α 呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下(部分反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是(　　)
A.甲中只含有两种官能团
B.乙的分子式为C7H10O3
C.丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种
D.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应
12.我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.过程i发生了加成反应
B.对二甲苯的一溴代物只有一种
C.M既可与H2反应，也可与溴水反应
D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离
13.(5分)丁烯二酸(HOOCCHCHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CHCHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCHCHCOOH
上述设计存在的缺陷是什么？请写出改进后的合成路线。
14.(5分)(2023·聊城高二检测)已知：①+RX+HX；② (R为烃基，X为卤素原子)。2 氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2 氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。
15.(18分)(2024·青岛二中月考)哒嗪化合物具有优良广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性，在哒嗪环分子中引入酰胺、杂环、甲氧基丙烯酸酯等活性基团，可为哒嗪类农药的发展提供更广阔的发展空间，其某种合成路线如图。请根据所学知识回答下列问题：
(1)Ⅱ→Ⅲ的反应类型为　　　　　　，写出该反应的化学方程式： 　。
(2)已知第尔斯 阿尔德反应：，请写出Ⅰ与Ⅱ发生该反应的产物的结构简式：　　　　　　。
(3)Ⅲ→Ⅳ需要的其他反应物为　　　　　　　，设计Ⅲ→Ⅵ的作用是 　。
(4)Ⅵ中含有的官能团名称： 　。
(5)写出从Ⅴ→Ⅵ的反应条件： 　。
(6)Ⅸ→Ⅹ过程中需要以氨水为缚酸剂，则每生成1 mol X，消耗H2的物质的量为　　　 mol。
(7)Ⅱ含环状结构的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。
16.(12分)有机物I是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：
(1)B→C的反应类型为　　　　　。
(2)流程中设计E→F的目的是　　　　　。
(3)A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为　　　　　。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　。
①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色；
②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，一种产物分子中只有两种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以苯、甲苯、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案精析
1.B　2.D　3.B　4.C
5.D　［A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。］
6.D　［以为基本原料合成，因碳碳双键、羟基均能被氧化，则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子，然后将羟基氧化为羧基，最后再发生消去反应(脱HCl)生成碳碳双键，D项合理。］
7.B　8.B　9.C
10.C　［通过合成路线图知，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，则R的官能团是—OH，故A正确；P的结构简式为CH3COCH3，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，R能形成分子间氢键但P不能形成分子间氢键，含有分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以R的沸点高于P的沸点，故B正确；P生成M的反应属于取代反应，故C错误；P的结构简式为CH3COCH3，P含有一种化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱图只有一组峰，故D正确。］
11.C　［甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误；根据乙的结构可知，乙的分子式为C7H8O3，B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有、、、、，共5种，C项正确；反应①是加成反应，D项错误。］
12.B　［过程i是异戊二烯和丙烯醛发生的加成反应，生成具有对位取代基的六元中间体，选项A正确；对二甲苯()高度对称，分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有2种，选项B不正确；该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶，易分离，选项D正确。］
13.缺陷：在第二步的氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，使产率降低。改进后的合成路线：
NaOOCCHCHCOONa
HOOCCHCHCOOH。
14.
15.(1)取代反应
(2)
(3)HCl　保护碳碳双键，防止碳碳双键被氧化　(4)碳碳双键、羧基　(5)NaOH的醇溶液，加热；再加H+酸化　(6)2
(7)9
16.(1)还原反应　(2)保护酮羰基，防止F→G转化时被还原(加成)
(3) 　(4)
(5)
解析　(3)由结构简式可知，A→B的反应中在氯化铝作用下与发生环加成反应也可生成，则A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物。(4)B的同分异构体有手性碳原子，与氯化铁溶液发生显色反应且能使溴的四氯化碳溶液褪色说明同分异构体分子中含有连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子、酚羟基和碳碳双键，碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有酚酯基，则符合条件的结构简式为 。(5)由题给有机物的转化关系可知，以苯、甲苯、为原料制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下与苯发生取代反应生成，先在无水乙醚作用下与发生取代反应，再在酸性条件下共热发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成。作业25　有机物的推断与合成路线解题突破
(选择题1~10题，每小题5分，共50分)
题组一　有机物的推断
1.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有(　　)
A.苯环 B.甲基
C.羟基 D.醛基
2.下列表格中对应的关系错误的是(　　)
选项 反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A CH3CHBrCH3 KOH的乙醇溶液，加热 消去反应 丙烯
B CH2ClCH2Cl KOH的水溶液，加热 取代反应 乙二醇
C CH3CH(OH)CH3 浓硫酸、加热 消去反应 丙烯
D CH3CHC(CH3)2 HCl，催化剂，加热 取代反应 CH3CH2CCl(CH3)2
3.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是(　　)
试剂 钠 酸性高锰酸钾溶液 NaHCO3溶液
现象 放出气体 褪色 不反应
A.CH2CH—COOH
B.CH2CHCH3
C.CH3COOCH2CH3
D.CH2CHCH2OH
4.丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是(　　)
A.2 甲基丙醛 B.丙酮
C.乙醛 D.丁醛
题组二　合成路线的分析与设计
5.(2024·绍兴市适应考)第尔斯 阿尔德反应可得到环加成产物，构建环状骨架。例如：
下列说法正确的是(　　)
A.X中所有原子共平面
B.Y难溶于水，密度比水大
C.该反应的另一产物为Z的对映异构体
D.Z分子中有3种官能团
6.已知：①RCHO+R'CH2CHO；
②；
③HCHO+―→；
④―→+H2↑。
下列说法正确的是(　　)
A.由反应①可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是
B.反应②属于还原反应
C.反应③属于取代反应
D.反应④属于消去反应
7.防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是(　　)
A.G可以发生取代反应、消去反应
B.1 mol A与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E
D.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
8.双酚A()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所示：
双酚A
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol双酚A最多可与2 mol Br2反应
B.G物质与乙醛互为同系物
C.E物质的名称是1 溴丙烷
D.反应③的化学方程式是2(CH3)2CHOH+O22CH3COCH3+2H2O
9.E 苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.E 苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键
B.可用FeCl3溶液检验C中是否残留B
C.化合物F的结构简式为
D.E 苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应
10.喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下：
下列有关说法正确的是(　　)
A.C→D的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热
B.可以用溴水检验E中的碳碳双键
C.F→G和G→J的反应类型均为取代反应
D.与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有6种(考虑顺反异构)
11.(4分)(2023·济南高二检测)合成路线流程图示例如下：
请合理设计方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。
12.(4分)已知：+R3—COOH(R1、R2、R3均代表烃基)。应用上述信息，以1 丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。
13.(24分)(2023·天津高二期末)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为　　　　　　　，核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰，最多有　　　　　　　个原子共平面；B的结构简式为　　　　　　　。
(2)物质D中官能团的名称为酮羰基、 　。
(3)B→C的反应类型为　　　　　　　，D→E的反应类型为　　　　　　　。
(4)E→F的化学方程式为_____________________________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　种。
①既能发生银镜反应又能发生水解反应；②苯环上一元取代产物有两种。
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式：　　　　　　　。
(6)参照上述合成路线，写出以苯和冰醋酸为原料合成的路线(无机试剂任选)。
14.(18分)广谱抗菌药的中间体M()的一种合成路线如图所示。
已知：(R代表烃基或H原子)
试回答下列问题：
(1)写出反应②所需的试剂和反应条件： 　。
(2)反应③的反应类型为　　　　　，反应⑤的反应类型为　　　　　　　。
(3)由C生成D的化学方程式为____________________________________________________________，
反应④的化学方程式为___________________________________________________________________。
(4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：__________________(写出任意两种)。
①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个处于相同化学环境的氢原子。
(5)设计反应④、⑤的目的是 　。
(6)结合题目中的相关信息，设计一条由CH3CHO制备CH3CHCHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。
答案精析
1.D　2.D　3.D
4.C　［反应中生成银的物质的量是=0.1 mol，根据化学方程式RCHO+2［Ag(NH3)2］OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物质的量是0.05 mol，则混合物的平均相对分子质量是=64，若3.2 g纯丙醛生成银的质量为×2×108 g·mol-1≈11.9 g。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。2 甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意；丙酮不能发生银镜反应，B不符合题意；乙醛的相对分子质量小于64，C符合题意； 丁醛的相对分子质量大于64，D不符合题意。］
5.C　6.D　7.A　8.D
9.D　［B属于酚，能和氯化铁溶液发生显色反应，C不与FeCl3溶液反应，所以可以用氯化铁溶液检验C中是否残留B，B项正确；对比C和E 苯酮的结构简式并结合F的分子式可知，F的结构简式为，C项正确；E 苯酮不能发生消去反应，D项错误。］
10.D　［CH3—CHCH2与Cl2在加热条件下发生取代反应生成ClCH2—CHCH2，ClCH2—CHCH2与Cl2发生加成反应生成C：CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成D：CH2OH—CH(OH)—CH2OH，D与浓硫酸共热发生反应生成E：CH2CH—CHO；F是苯，苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成G：，G在Fe、HCl存在的条件下发生还原反应生成J：。D项，符合条件的同分异构体有(具有顺反异构)、、、
、，共6种，正确。］
11.
12.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
13.(1)甲苯　4　13　　(2)(酚)羟基、硝基
(3)取代反应　还原反应
(4)
(5)4　(或 )
(6)
14.(1)氧气、铜、加热　(2)消去反应　取代反应(或水解反应)
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)、(答案合理即可)　(5)保护羧基
(6)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CHCHCHO
CH3CHCHCOOH
解析　由B的结构简式及A的分子式可知，A为CH3CHCH2；A与水发生加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成C()；C发生题给信息的反应，生成D()；D发生消去反应生成E()，E与NaClO反应再酸化后生成F()，F与甲醇发生酯化反应生成G()。

展开更多......

收起↑