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专题八　主观题突破3　限制条件同分异构体的书写
1.(2分)B(CH3CH2CH2COOH)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式为　　　　　　　　　。
2.(6分)D()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　　　　、　　　　　　。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
3.(3分)X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为　　　　　　(任写一种)。
①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰
4.(3分)写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式　　　　　。
(a)红外光谱显示有CO键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
5.(3分)C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为　　　　　　　　　　　。
6.(3分)(2024·泰州高三模拟)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①苯环上有4个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3组峰。
7.(3分)(2024·南通如皋高三模拟)写出满足下列条件的D()的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的α 氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种不同化学环境的氢。
8.(3分)(2024·镇江丹阳高级中学高三模拟)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①含有—SH，同时有手性碳原子；②分子中有6种不同化学环境的氢原子。
9.(6分)(2024·盐城东台中学高三月考)绿原酸()在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有　　　　　种(不考虑立体异构)。
a.含有苯环
b.1 mol该物质能与2 mol NaHCO3反应
写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式：　　　　　　(任写一种)。
10.(3分)(2024·扬州中学高三模拟)D()的一种同分异构体具有以下性质：
ⅰ.化合物中有3种不同化学环境的H原子
ⅱ.该化合物能与4 mol NaOH反应
写出该化合物的结构简式：　　　　　　　　　。
11.(3分)(2024·常州第一中学高三模拟)Ⅳ()的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为　　　　。
①结构中含有3个六元环；
②核磁共振氢谱有6组峰；
③不能发生银镜反应，且酸性环境能发生水解反应，所得产物遇FeCl3变色。
12.(3分)(2024·海安高级中学高三模拟)写出满足下列条件的I()的一种同分异构体的结构简式：　　　　。
①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶2∶2。
13.(3分)写出符合下列条件的D()的一种同分异构体的结构简式：　　　
(不考虑立体异构)。
①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N；
②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。
14.(3分)如图所示的有机物的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。
①分子中含有1个手性碳原子；
②在一定条件下完全水解，含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶1。
15.(3分)如图所示，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：　　　　。
①氨基(—NH2)与苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢。
题型突破练　有机合成路线中的反应、结构和同分异构体　
1.(10分)(2023·镇江高三检测)天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　　。
(2)D→E的反应类型为　　　　　　　　。
(3)X的分子式为C3H2O2，其结构简式为　　　　　　　　　　。
(4)C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均有2种不同化学环境的氢。
2.(10分)(2023·苏州昆山六校高三联合调研)F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下(—C6H5表示苯基)：
(1)C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是　　　　。
(2)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
①能发生银镜反应和水解反应；②分子中有5种不同化学环境的氢原子；③每个苯环上只含1种官能团。
(3)E+C6H5CHO→F的反应需经历E+C6H5CHO→X→F的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2，X→F的反应类型为　　　　。
(4)E→F的反应中有一种分子式为C24H21NOCl2的副产物生成，该副产物的结构简式为　　　
　　　　。
3.(10分)(2024·江苏模拟预测)有机物I(英文名为Esmolol)是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，Esmolol的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)C中采取sp2杂化的碳原子数目为　　　。
(2)G→H的反应类型为　　　。
(3)E的结构简式为　　　　。
(4)X是F的同分异构体，则满足下列条件的X的结构为　　　　。
①能发生水解反应和银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图确定分子中不同化学环境的氢原子数之比为1∶1∶2∶6。
4.(10分)(2023·南通如皋高三期初调研)有机物G的一种合成路线如下(反应②的条件未列出)：
(1)反应②还需要的反应物和条件是　　　　。
(2)化合物E的结构简式为　　　　　　　。
(3)反应⑥的反应类型为　　　　　　　。
(4)的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
Ⅰ.能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种不同化学环境的氢原子。
5.(10分)(2023·扬州高三阶段练习)G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
注：Boc为、Bn为。
(1)A分子中采取sp3杂化的碳原子的数目为　　　　。
(2)B→C的反应类型为　　　　　。
(3)固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H()的熔点高得多，其原因是　　　 　　　　。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
①含苯环，且能发生银镜反应；
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
答案精析
1.
解析　B的同分异构体分子式为C4H8O2，不饱和度Ω=1，由此可推知该同分异构体可能为羧酸、酯、环醇、环醚。限定条件为核磁共振氢谱只有一组峰，说明该同分异构体的对称性非常好，8个H完全相同，这样就排除了羧酸、酯、环醇，所以应该是高度对称的环醚。
2.　
解析　的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。
3.(或)
解析　F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
4.
解析　从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有CO，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
5.CH3CHOHCOOH
解析　C的分子式为C3H6O3，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应，含有羧基；②根据核磁共振氢谱可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式为CH3CHOHCOOH。
6.(或其他合理答案)
解析　同时满足①苯环上有4个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有3组峰的C的一种同分异构体的结构简式：。
7.
解析　D的结构简式为，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；水解后可得到三种有机产物，说明有两个酯基，其中一种产物为H2NCH2COOH，另两种产物酸化后均只含两种不同化学环境的氢，说明一种为CH3COOH，含苯环的产物也是两种等效氢，说明结构对称，两个酯基均为酚形成的酯基，则符合条件的同分异构体的结构简式为。
8.(或)
9.10　(或)
解析　绿原酸()在碱性条件下完全水解酸化后，得到的芳香族化合物是，1 mol该物质的同分异构体能与2 mol NaHCO3反应，说明含有两个羧基，其同分异构体有、、
、、
、、
、、
、，共10种。
10.(或)
解析　D的同分异构体满足：ⅰ.化合物中有3种不同化学环境的H原子，则高度对称；ⅱ.该化合物能与4 mol NaOH反应，相当于有2个酚酯基，因只有3个O原子，故D的同分异构体的结构简式为或。
11.
解析　Ⅳ的同分异构体的结构中含有3个六元环，核磁共振氢谱有6组峰，说明同分异构体分子结构对称，不能发生银镜反应，且酸性环境能发生水解反应，所得产物遇氯化铁变色，说明分子中不含有醛基和甲酸酯基，含有酚酯基和醚键，符合条件的结构简式见答案。
12.
解析　①含有两个苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积比为1∶2∶2，说明含有三种氢原子，氢原子个数之比为1∶2∶2，其结构对称，含有2个醛基，符合条件的同分异构体的结构简式为
。
13.
(或)
解析　D的同分异构体满足：①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N，D中含有两个氧原子，则该同分异构体中含有酯基，且水解后生成的M为醇，N为羧酸，且二者所含碳原子数目相同；②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上，D的不饱和度为3，则该同分异构体中除酯基外还含有两个碳碳双键，且所有碳原子均与双键上的碳原子相连，则满足条件的结构有或
。
14.
15.、
、、(任写一种)
有机合成路线中的反应、结构和同分异构体
1.(1)sp2、sp3　(2)取代反应
(3)
(4)(或
)
2.(1)13
(2)(或
)　(3)消去反应
(4)
3.(1)7　(2)取代反应　(3)
(4)、
4.(1)氢溴酸，加热　(2)
(3)取代反应　(4)(或或)
5.(1)2　(2)取代反应　(3)固体物质A易形成离子型内盐，熔点升高；同分异构体H易形成分子内氢键，熔点降低
(4)

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