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基础课时12　酚
学习目标　1.了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响。2.通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类物质的性质,学会合理应用。
苯酚　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.酚的概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。
2.苯酚的组成与结构
俗名 分子式 结构简式
石炭酸 C6H6O 或C6H5OH
3.苯酚的物理性质
项目 内容
颜色、状 态、气味 无色晶体,有特殊气味
毒性 有毒,对皮肤有腐蚀性
熔点、 溶解性 熔点43 ℃,室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65 ℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂
注意 放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色
4.苯酚的化学性质
(1)苯酚的酸性
操作 实验现象及有关化学方程式
得到浑浊的液体
浑浊的液体变澄清,化学方程式为 +NaOH+H2O
液体又变浑浊,化学方程式为 +HCl+NaCl
理论解释:由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,相互影响,使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,所以苯酚在水溶液中呈弱酸性,俗称石炭酸
如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液又变浑浊。反应方程式为
+CO2+H2O+NaHCO3。该反应说明苯酚酸性比H2CO3弱。
(2)取代反应
实验操作
实验现象 产生白色沉淀
有关化学 方程式
理论解释及应用:苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子易被取代;该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定
(3)显色反应
实验操作
实验现象 溶液呈紫色
结论 FeCl3能与苯酚反应,使溶液显紫色
应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在
5.苯酚的应用与危害
(二)互动探究
为研究苯酚的性质,有以下实验内容
实验内容 实验现象
①向盛有苯酚钠溶液的试管中加入盐酸或通入CO2气体 得到浑浊液体
②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象 立即产生白色沉淀
【问题讨论】
问题1　实验①中,液体由澄清变浑浊的原因是什么 写出反应的化学方程式(至少写两个反应方程式)。为什么向溶液中通入CO2时生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
提示　向溶液中加入盐酸或通入CO2,HCl或H2CO3与反应生成溶解性小的,故液体又变浑浊,反应的化学方程式为+HCl+NaCl;+H2O+CO2+NaHCO3。苯酚、H2CO3、HC的酸性强弱顺序为H2CO3>>HC。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
问题2　实验②中产生白色沉淀的成分是什么 写出反应的化学方程式。
提示　产生的是三溴苯酚[]白色沉淀;化学方程式为+3Br2↓+3HBr。
问题3　如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
提示　先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离,且所加的溴水过量,而过量的溴又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
问题4　某同学为了证明酸性:H2CO3>,选用盐酸、碳酸钠和苯酚钠溶液等试剂,结合下列装置,发现苯酚钠变浑浊即可证明上述酸性。你认为他的设计合理吗 请给出相应的理由。
提示　不合理,盐酸具有挥发性,所以苯酚钠溶液变浑浊可能是盐酸与苯酚钠反应生成苯酚的结果。可以选用稀硫酸和碳酸钠做反应的试剂。
【探究归纳】
1.甲苯分子内原子团间的相互影响
2.苯酚中苯环和酚羟基相互影响的性质表现
基团影响 性质表现
苯环对 羟基 导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性;②显色反应
羟基对 苯环 使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化,导致苯环上易发生多取代反应。 ①卤代,如苯酚与浓溴水反应。 ②硝化,如苯酚与浓硝酸反应生成
1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (　　)
①2+2Na2+H2↑
②+3Br2↓+3HBr
③+NaOH+H2O
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
答案　B
解析　—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强,更易发生取代反应。
2.(2024·河北石家庄第二中学月考)许多酚类化合物具有杀菌能力,邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是 (　　)
A.邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为+Na2CO3+CO2↑+H2O
B.常温下,0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH为1
C.苯酚与溴水充分混合后,上层液体为水,下层液体为苯酚和溴
D.光照条件下,Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应
答案　D
解析　甲基是推电子基团,邻甲苯酚的酸性弱于苯酚,碳酸酸性比苯酚强、苯酚的酸性大于碳酸氢根,则邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应时不产生二氧化碳、生成碳酸氢根,A错误;对甲苯酚属于弱酸,在水中不能完全电离,所以常温下,0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH>1,B错误;苯酚与溴水充分混合后,发生取代反应生成三溴苯酚,若稀苯酚和浓溴水反应,出现沉淀,不分层, C错误;与甲烷的取代反应相类似,光照条件下,Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应,D正确。
3.下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是 (　　)
A.苯酚的酸性比乙醇的强
B.苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C.甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
答案　D
解析　乙醇和苯酚均含有—OH,二者性质不同,说明乙基、苯环对羟基的影响不同,苯环能使—OH活化,体现了原子与原子团间的相互影响,A不符合题意;酚—OH影响苯环,苯与苯酚发生溴代反应条件和产物有很大的不同,可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,B不符合题意;甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,C不符合题意;乙烯的结构中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,而乙烷中没有,不是原子团间的相互影响导致的化学性质差异,D符合题意。
4.维生素P的结构如图所示,其中R为烷烃基,维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是 (　　)
A.1 mol该物质与足量钠反应,产生2 mol氢气
B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7
C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应,且能发生消去反应
D.1 mol该化合物与氢气加成所需氢气的物质的量最多是7 mol
答案　A
解析　1 mol该分子中含有4 mol羟基,与足量钠反应产生2 mol氢气,A正确。若R为甲基,其分子式为C16H12O7,B错误;该有机物含有酚羟基,故遇到三氯化铁溶液会呈紫色,但是不能发生消去反应,C错误;1 mol该有机物最多能加成8 mol氢气,D错误。
　　　　　　　　　　　　　　　　A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)苯酚的性质
1.下列化合物中,属于酚类的是 (　　)
①　②　③　④
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
答案　B
解析　①是苯甲醇属于芳香醇,不是酚类,①错误;②中羟基和苯环直接相连,属于酚类,②正确;③是羟基和苯环直接连接,属于酚类,③正确;④没有苯环,不是酚类,④错误。
2.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是 (　　)
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.跟FeCl3溶液作用显紫色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
答案　C
解析　苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠,说明苯酚可能具有酸性,A项不符合;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,是特征反应,不能证明苯酚的酸性,B项不符合;二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚,有白色沉淀生成,说明苯酚的酸性比碳酸弱,符合题意;在水中溶解度与酸性无关,D项不符合。
3.下列有关苯酚的叙述正确的是 (　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
D.常温时,苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
答案　C
解析　苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色,A错误;苯酚与溴水生成2,4,6-三溴苯酚,生成的2,4,6-三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液,无法观察到有白色沉淀生成,B错误;苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,苯酚易溶于酒精,沾在皮肤上可用酒精冲洗,再用水冲洗,C正确;苯酚是一种无色晶体、有特殊气味,易溶于有机溶剂,常温下可溶于水,但溶解度不大,D错误。
4.(2024·广东深圳盐田高级中学高二月考)已知25 ℃时,电离平衡常数Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3),且知苯甲酸酸性比碳酸强,水杨酸()若与碳酸氢钠溶液反应,生成的有机物是 (　　)
A. B.CO2
C. D.H2O
答案　A
解析　根据电离平衡常数Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3),可知酸性H2CO3>苯酚>HC,苯甲酸酸性比碳酸强,按照强酸制弱酸的原理:水杨酸()与碳酸氢钠溶液反应生成CO2时,酚羟基不能反应,只有羧基能反应生成—COONa,故得到的有机产物为,A符合。
5.(2024·安徽宿州泗县第一中学高二月考)下列有关除去杂质(括号内物为除杂试剂和分离方法)可行的是 (　　)
A.乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾,分液)
B.苯中的甲苯(溴水,分液)
C.甲苯中的苯酚(NaOH溶液,分液)
D.乙醇中水(生石灰,分液)
答案　C
解析　乙烯被氧化生成二氧化碳气体,引入新杂质,应用溴水除杂,A错误;溴易溶于苯,引入新杂质,不能除杂,且苯、甲苯和溴三者互溶,B错误;苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,苯酚钠不溶于甲苯,易溶于水,故甲苯中的苯酚应加入氢氧化钠溶液,然后分液分离,C正确;CaO与水反应生成氢氧化钙,增大与乙醇的沸点差异,然后蒸馏可分离,D错误。
6.某有机物结构如下图所示,关于该有机物下列说法正确的是 (　　)
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2,发生取代反应
C.该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种酮
D.1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2;1 mol该有机物还能与2 mol NaOH反应
答案　B
解析　该有机物分子含有醇羟基,不是苯酚的同系物,A错误;酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应,而对位已被甲基占有,只能在两个邻位发生取代反应,1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2,B正确;与醇羟基相连碳原子上有2个氢原子,所以可以发生催化氧化生成含醛基的化合物,C错误;羟基能与钠反应放出氢气,1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成1 mol H2;氢氧化钠只与酚羟基反应,1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应,D错误。
7.某卤代烃的结构简式如下:
(1)与氢氧化钠醇溶液加热反应,会生成　　　　种消去产物。
A.1 B.2
C.3 D.4
(2)通常情况下1 mol该有机物与氢氧化钠水溶液加热反应,会消耗　　　　 mol NaOH
A.1 B.2
C.3 D.4
答案　(1)B　(2)C
解析　(1)卤代烃在氢氧化钠醇溶液中加热可发生消去反应,条件是β-C上有H,苯环上直接相连的C—Cl不能发生消去反应,另外一个Cl有3个β-C,如图所示:,1、3号C上有H,可以消去生成碳碳双键,2号C上没有H,不能消去,因此有2种消去产物,故选B;(2)该物质的两个碳氯键都能与NaOH的水溶液反应,1 mol该物质与2 mol NaOH水解,苯环上的碳氯键水解后生成酚羟基,又可以与1 mol NaOH中和,因此共消耗3 mol NaOH,故选C。
(二)有机物分子中“基团”间的相互影响
8.(2024·江苏盐城第一中学高二期中)有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是 (　　)
A.苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应
B.苯在50~60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可发生
C.乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯酚与溴水可以反应,而苯与溴水不能反应
答案　A
解析　苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应,是由于含有的化学键不同而导致的,不是有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响导致物质化学性质的不同,A符合;甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代,与有机物分子内基团间的相互作用有关,B不符合;乙基连接在苯环上,可被氧化,说明苯环对乙基影响,C不符合;苯酚和苯都含有苯环,但苯酚含有羟基,苯酚与溴水常温可以反应,而苯与溴水不能反应,可说明羟基对苯环有影响,D不符合。
9.(2024·北京清华附中高二期中)下列对实验事实的解释不正确的是 (　　)
选项 实验事实 解释
A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分H活化
B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化
C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分H活化
D 常温下苯酚与NaOH反应而环己醇不能 苯环使羟基的O—H极性增强
答案　A
解析　甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,推出苯环使甲基活化,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,A错误;甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低,说明甲基使苯环邻位、对位上的H活化,容易被取代,B正确;苯酚能与浓溴水生成白色沉淀,生成,而苯不行,说明羟基使苯环的邻位、对位上的H活化,容易被取代,故C正确;苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠,而环己醇则不行,说明苯环使O—H极性增强,容易断裂,D正确。
10.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环的性质有影响的是 (　　)
A.甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃烧时火焰明亮且带有浓烈的黑烟
D.1 mol甲苯最多能与3 mol氢气发生加成反应
答案　A
解析　在甲苯中,由于侧链对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位上的氢原子的活动性增强,所以发生硝化反应时,能得到2,4,6-三硝基甲苯,而通常苯与浓硝酸反应时只生成一硝基取代产物;C、D两项表现的是苯环的性质;B项说明苯环对侧链有影响。
B级　素养培优练
11.(2024·吉林长春市第五中学高二月考)苯酚是一种重要的化工原料,其废水对生物具有毒害作用,在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水,某小组设计如下方案,有关说法正确的是 (　　)
含苯酚废水有机溶液苯酚钠溶液苯酚
A.步骤①中,分液时从分液漏斗下口先放出废水,再放出有机溶液
B.试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.步骤①②的操作为分液,步骤③的操作为过滤
D.试剂②若为少量CO2,则反应为2+CO2+H2O2+C
答案　B
解析　向含有苯酚的废水中加入有机溶剂苯,充分振荡,苯会萃取水中的苯酚,然后分液得到苯酚的苯溶液,向其中加入NaOH或Na2CO3溶液,苯酚反应变为可溶性苯酚钠进入水中而与苯分离,然后分液得到苯酚钠水溶液,向其中通入CO2气体,苯酚钠反应转化为苯酚和NaHCO3,然后根据苯酚与NaHCO3的沸点不同,采用蒸馏方法分离得到苯酚。A.在步骤①中,由于水的密度比苯大,二者互不相溶,因此水层在下层,苯层在上层,分液时应先从分液漏斗下口放出下层的废水层,然后关闭分液漏斗的活塞,从上口将有机苯溶液倒出,A错误;苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠,所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液,B正确;步骤①②都是分离两层互不相溶的液体,因此分离的操作都为分液,而步骤③是分离苯酚与NaHCO3,二者沸点相差较大,其分离的操作方法为蒸馏,C错误;苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳,反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的离子方程式为+CO2+H2O↓+HC,D错误。
12.有机物W可发生如下图所示的反应,下列说法正确的是 (　　)
A.1 mol X最多可与4 mol Br2反应
B.除氢原子外,W中其他原子可能共平面
C.W、X、Y都存在顺反异构体
D.X、Y都能与NaHCO3溶液反应
答案　B
解析　有机物W中含有醚键,碳碳双键官能团,有机物X含有酚羟基,碳碳双键官能团,有机物Y含有酚羟基,碳碳双键官能团,X与Y互为同分异构体,据此回答。碳碳双键与Br2发生加成反应,醇羟基邻对位氢可与Br2发生取代反应,1 mol X最多可与 3 mol Br2反应,A错误;单键可以旋转,有机物W除氢原子外,其他原子可能共平面,B正确;X的碳碳双键一侧连了2个H,不存在顺反异构体,C错误;酚羟基不可与NaHCO3反应,所以X与Y都不能与NaHCO3溶液反应,D错误。
13.(2024·辽宁沈阳市第二中学高二月考)大豆素结构简式如图所示,大豆素中的大豆异黄酮及其衍生物具有优良的生理活性而备受关注。下列关于大豆素的说法,错误的是 (　　)
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.苯环上的氢发生氯代时,一氯代物有5种
C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.NaOH溶液和Na2CO3溶液均可与该物质发生反应
答案　A
解析　碳碳单键可以任意旋转,故不一定共平面,A错误;苯环上的氢发生氯代时,苯环由于对称,共有5种,即画出碳原子的这5种,B正确;该物质有碳碳双键,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;该物质含有酚羟基具有一定的酸性,故可以和NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应,D正确。
14.(2024·北大附中高二期中)兴趣小组查阅文献后,设计实验对苯酚(C6H5OH)的性质进行探究,回答以下问题。
已知:ⅰ. 25 ℃,相关弱酸的电离平衡常数如下:
Ka1(H2CO3)=4.2×10-7,Ka2(H2CO3)=5.6×10-11,Ka(C6H5OH)=1.3×10-10。
ⅱ.苯酚与Fe3+显色反应的化学方程式为Fe3++6C6H5OH[Fe(C6H5O)6(紫色)+6H+。
Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱
(1)苯酚的电离方程式为　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
(2)兴趣小组按如图装置进行实验,证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH,所依据的实验现象为　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　, C中反应的化学方程式为　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应
实验1 实验2
兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。
猜想1:Cl-对铁离子与苯酚的反应有促进作用。
猜想2:S对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。
(3)向实验1反应后溶液中继续加入NaCl固体,若溶液颜色无变化,则可得出的结论是　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
(4)向实验1反应后溶液中加入　　　　　固体(填化学式),若溶液颜色变为浅紫色,说明猜想2成立。
答案　(1)C6H5OHC6H5O-+H+
(2)A中有气泡产生,C中溶液出现浑浊　
C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH↓+NaHCO3
(3)氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响
(4)Fe2(SO4)3
解析　(1)苯酚在溶液中能微弱电离出苯氧根离子和氢离子,电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+;(2)由实验装置图可知,装置A中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体,A中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸,装置B中盛有的碳酸氢钠饱和溶液用于除去挥发出的乙酸,防止乙酸干扰实验;装置C中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,溶液变混浊说明碳酸的酸性强于苯酚,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH↓+NaHCO3,从而证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> C6H5OH;(3)在溶液总体积不变的情况下,加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的浓度,溶液颜色无变化说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响;(4)向实验1反应后溶液中加入硫酸铁固体,溶液颜色变为浅紫色说明硫酸根离子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用,证明猜想2成立。基础课时12　酚
学习目标　1.了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响。2.通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类物质的性质,学会合理应用。
苯酚　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.酚的概念
羟基与　　　　　　相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。
2.苯酚的组成与结构
俗名 分子式 结构简式
或C6H5OH
3.苯酚的物理性质
项目 内容
颜色、状 态、气味 　　　　色晶体,有　　　　气味
毒性 　　　　毒,对皮肤有　　　　
熔点、 溶解性 熔点43 ℃,室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65 ℃时,能与水　　　　,易溶于　　　　　　
注意 放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈　　　　　　色
4.苯酚的化学性质
(1)苯酚的酸性
操作 实验现象及有关化学方程式
得到　　　　的液体
浑浊的液体变　　　　,化学方程式为　　　　　　　　 　　　　　　　
液体又变　　　　,化学方程式为 　　　　　　　 　　　　　　　
理论解释:由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,相互影响,使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,所以苯酚在水溶液中呈弱酸性,俗称　　　
如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液又变浑浊。反应方程式为
　　　　　　　 　　　　　　　　。 该反应说明苯酚酸性比H2CO3　　　　。
(2)取代反应
实验操作
实验现象
有关化学 方程式
理论解释及应用:苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基的　　　　　　上的氢原子易被取代;该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定
(3)显色反应
实验操作
实验现象 溶液呈　　　　色
结论 FeCl3能与苯酚反应,使溶液显　　　色
应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在
5.苯酚的应用与危害
(二)互动探究
为研究苯酚的性质,有以下实验内容
实验内容 实验现象
①向盛有苯酚钠溶液的试管中加入盐酸或通入CO2气体 得到浑浊液体
②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象 立即产生白色沉淀
【问题讨论】
问题1　实验①中,液体由澄清变浑浊的原因是什么 写出反应的化学方程式(至少写两个反应方程式)。为什么向溶液中通入CO2时生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　实验②中产生白色沉淀的成分是什么 写出反应的化学方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　某同学为了证明酸性:H2CO3>,选用盐酸、碳酸钠和苯酚钠溶液等试剂,结合下列装置,发现苯酚钠变浑浊即可证明上述酸性。你认为他的设计合理吗 请给出相应的理由。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.甲苯分子内原子团间的相互影响
2.苯酚中苯环和酚羟基相互影响的性质表现
基团影响 性质表现
苯环对 羟基 导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性;②显色反应
羟基对 苯环 使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化,导致苯环上易发生多取代反应。 ①卤代,如苯酚与浓溴水反应。 ②硝化,如苯酚与浓硝酸反应生成
1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)
①2+2Na--→2+H2↑
②+3Br2--→↓+3HBr
③+NaOH--→+H2O
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
2.(2024·河北石家庄第二中学月考)许多酚类化合物具有杀菌能力,邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是(　　)
A.邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为+Na2CO3--→+CO2↑+H2O
B.常温下,0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH为1
C.苯酚与溴水充分混合后,上层液体为水,下层液体为苯酚和溴
D.光照条件下,Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应
3.下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是(　　)
A.苯酚的酸性比乙醇的强
B.苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C.甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
4.维生素P的结构如图所示,
其中R为烷烃基,维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是(　　)
A.1 mol该物质与足量钠反应,产生2 mol氢气
B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7
C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应,且能发生消去反应
D.1 mol该化合物与氢气加成所需氢气的物质的量最多是7 mol
:课后完成　第三章　基础课时12(共54张PPT)
第二节　醇　酚
第三章　烃的衍生物
基础课时 　酚
12
1.了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响。2.通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类物质的性质,学会合理应用。
学习目标
苯酚
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
苯酚
对点训练
(一)知识梳理
1.酚的概念
羟基与_________相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。
苯环直接
2.苯酚的组成与结构
石炭酸
C6H6O
3.苯酚的物理性质
项目 内容
颜色、状态、气味 ____色晶体,有________气味
毒性 ____毒,对皮肤有________
熔点、溶解性 熔点43 ℃,室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65 ℃时,能与水________,易溶于_____________
注意 放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈______色
无
特殊
有
腐蚀性
混溶
有机溶剂
粉红
4.苯酚的化学性质
(1)苯酚的酸性
浑浊
澄清
如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液又变浑浊。反应方程式为____________________________________________________________。
该反应说明苯酚酸性比H2CO3____。
浑浊
石炭酸
弱
(2)取代反应
实验操作
实验现象
有关化学 方程式
理论解释及应用:苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基的___________上的氢原子易被取代;该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定
产生白色沉淀
邻、对位
(3)显色反应
实验操作
实验现象 溶液呈____色
结论 FeCl3能与苯酚反应,使溶液显___色
应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在
紫
紫
5.苯酚的应用与危害
(二)互动探究
为研究苯酚的性质,有以下实验内容
实验内容 实验现象
①向盛有苯酚钠溶液的试管中加入盐酸或通入CO2气体 得到浑浊液体
②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象 立即产生白色沉淀
问题2　实验②中产生白色沉淀的成分是什么 写出反应的化学方程式。
问题3　如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
提示　先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离,且所加的溴水过量,而过量的溴又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
提示　不合理,盐酸具有挥发性,所以苯酚钠溶液变浑浊可能是盐酸与苯酚钠反应生成苯酚的结果。可以选用稀硫酸和碳酸钠做反应的试剂。
【探究归纳】
1.甲苯分子内原子团间的相互影响
2.苯酚中苯环和酚羟基相互影响的性质表现
基团影响 性质表现
苯环对 羟基 导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性;②显色反应
羟基对 苯环 使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化,导致苯环上易发生多取代反应。
①卤代,如苯酚与浓溴水反应。
②硝化,如苯酚与浓硝酸反应生成
1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
B
解析　—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强,更易发生取代反应。
2.(2024·河北石家庄第二中学月考)许多酚类化合物具有杀菌能力,邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是(　　)
D
解析　甲基是推电子基团,邻甲苯酚的酸性弱于苯酚,碳酸酸性比苯酚强、苯酚的酸性大于碳酸氢根,则邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应时不产生二氧化碳、生成碳酸氢根,A错误;对甲苯酚属于弱酸,在水中不能完全电离,所以常温下,0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH>1,B错误;苯酚与溴水充分混合后,发生取代反应生成三溴苯酚,若稀苯酚和浓溴水反应,出现沉淀,不分层, C错误;与甲烷的取代反应相类似,光照条件下,Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应,D正确。
3.下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是(　　)
A.苯酚的酸性比乙醇的强
B.苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C.甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
D
解析　乙醇和苯酚均含有—OH,二者性质不同,说明乙基、苯环对羟基的影响不同,苯环能使—OH活化,体现了原子与原子团间的相互影响,A不符合题意;酚—OH影响苯环,苯与苯酚发生溴代反应条件和产物有很大的不同,可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,B不符合题意;甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,C不符合题意;乙烯的结构中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,而乙烷中没有,不是原子团间的相互影响导致的化学性质差异,D符合题意。
4.维生素P的结构如图所示,其中R为烷烃基,维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是(　　)
A.1 mol该物质与足量钠反应,产生2 mol氢气
B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7
C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应,且能发生消去反应
D.1 mol该化合物与氢气加成所需氢气的物质的量最多是7 mol
A
解析　1 mol该分子中含有4 mol羟基,与足量钠反应产生2 mol氢气,A正确。若R为甲基,其分子式为C16H12O7,B错误;该有机物含有酚羟基,故遇到三氯化铁溶液会呈紫色,但是不能发生消去反应,C错误;1 mol该有机物最多能加成8 mol氢气,D错误。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)苯酚的性质
1.下列化合物中,属于酚类的是(　　)
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
B
解析　①是苯甲醇属于芳香醇,不是酚类,①错误;②中羟基和苯环直接相连,属于酚类,②正确;③是羟基和苯环直接连接,属于酚类,③正确;④没有苯环,不是酚类,④错误。
2.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是(　　)
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B.跟FeCl3溶液作用显紫色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D.常温下苯酚在水中溶解度不大
解析　苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠,说明苯酚可能具有酸性,A项不符合;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,是特征反应,不能证明苯酚的酸性,B项不符合;二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚,有白色沉淀生成,说明苯酚的酸性比碳酸弱,符合题意;在水中溶解度与酸性无关,D项不符合。
C
3.下列有关苯酚的叙述正确的是(　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
D.常温时,苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
解析　苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色,A错误;苯酚与溴水生成2,4,6-三溴苯酚,生成的2,4,6-三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液,无法观察到有白色沉淀生成,B错误;苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,苯酚易溶于酒精,沾在皮肤上可用酒精冲洗,再用水冲洗,C正确;苯酚是一种无色晶体、有特殊气味,易溶于有机溶剂,常温下可溶于水,但溶解度不大,D错误。
C
A
5.(2024·安徽宿州泗县第一中学高二月考)下列有关除去杂质(括号内物为除杂试剂和分离方法)可行的是(　　)
A.乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾,分液) B.苯中的甲苯(溴水,分液)
C.甲苯中的苯酚(NaOH溶液,分液) D.乙醇中水(生石灰,分液)
解析　乙烯被氧化生成二氧化碳气体,引入新杂质,应用溴水除杂,A错误;溴易溶于苯,引入新杂质,不能除杂,且苯、甲苯和溴三者互溶,B错误;苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,苯酚钠不溶于甲苯,易溶于水,故甲苯中的苯酚应加入氢氧化钠溶液,然后分液分离,C正确;CaO与水反应生成氢氧化钙,增大与乙醇的沸点差异,然后蒸馏可分离,D错误。
C
6.某有机物结构如下图所示,关于该有机物下列说法正确的是(　　)
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2,发生取代反应
C.该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种酮
D.1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2;1 mol该有机物还能与2 mol NaOH反应
B
解析　该有机物分子含有醇羟基,不是苯酚的同系物,A错误;酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应,而对位已被甲基占有,只能在两个邻位发生取代反应,1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2,B正确;与醇羟基相连碳原子上有2个氢原子,所以可以发生催化氧化生成含醛基的化合物,C错误;羟基能与钠反应放出氢气,
1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成1 mol H2;氢氧化钠只与酚羟基反应,1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应,D错误。
7.某卤代烃的结构简式如下:
(1)与氢氧化钠醇溶液加热反应,会生成________种消去产物。
A.1 B.2 C.3 D.4
(2)通常情况下1 mol该有机物与氢氧化钠水溶液加热反应,会消耗________ mol NaOH
A.1 B.2 C.3 D.4
B
C
(二)有机物分子中“基团”间的相互影响
8.(2024·江苏盐城第一中学高二期中)有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是(　　)
A.苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应
B.苯在50~60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可发生
C.乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯酚与溴水可以反应,而苯与溴水不能反应
A
解析　苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应,是由于含有的化学键不同而导致的,不是有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响导致物质化学性质的不同,A符合;甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代,与有机物分子内基团间的相互作用有关,B不符合;乙基连接在苯环上,可被氧化,说明苯环对乙基影响,C不符合;苯酚和苯都含有苯环,但苯酚含有羟基,苯酚与溴水常温可以反应,而苯与溴水不能反应,可说明羟基对苯环有影响,D不符合。
9.(2024·北京清华附中高二期中)下列对实验事实的解释不正确的是(　　)
A
选项 实验事实 解释
A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分H活化
B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化
C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分H活化
D 常温下苯酚与NaOH反应而环己醇不能 苯环使羟基的O—H极性增强
10.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环的性质有影响的是(　　)
A.甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃烧时火焰明亮且带有浓烈的黑烟
D.1 mol甲苯最多能与3 mol氢气发生加成反应
解析　在甲苯中,由于侧链对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位上的氢原子的活动性增强,所以发生硝化反应时,能得到2,4,6-三硝基甲苯,而通常苯与浓硝酸反应时只生成一硝基取代产物;C、D两项表现的是苯环的性质;B项说明苯环对侧链有影响。
A
B级　素养培优练
11.(2024·吉林长春市第五中学高二月考)苯酚是一种重要的化工原料,其废水对生物具有毒害作用,在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水,某小组设计如下方案,有关说法正确的是(　　)
答案　B
12.有机物W可发生如下图所示的反应,下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多可与4 mol Br2反应 B.除氢原子外,W中其他原子可能共平面
C.W、X、Y都存在顺反异构体 D.X、Y都能与NaHCO3溶液反应
解析　有机物W中含有醚键,碳碳双键官能团,有机物X含有酚羟基,碳碳双键官能团,有机物Y含有酚羟基,碳碳双键官能团,X与Y互为同分异构体,据此回答。碳碳双键与Br2发生加成反应,醇羟基邻对位氢可与Br2发生取代反应,1 mol X最多可与 3 mol Br2反应,A错误;单键可以旋转,有机物W除氢原子外,其他原子可能共平面,B正确;X的碳碳双键一侧连了2个H,不存在顺反异构体,C错误;酚羟基不可与NaHCO3反应,所以X与Y都不能与NaHCO3溶液反应,D错误。
B
13.(2024·辽宁沈阳市第二中学高二月考)大豆素结构简式如图所示,大豆素中的大豆异黄酮及其衍生物具有优良的生理活性而备受关注。下列关于大豆素的说法,错误的是(　　)
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.苯环上的氢发生氯代时,一氯代物有5种
C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.NaOH溶液和Na2CO3溶液均可与该物质发生反应
A
14.(2024·北大附中高二期中)兴趣小组查阅文献后,设计实验对苯酚(C6H5OH)的性质进行探究,回答以下问题。
Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱
(1)苯酚的电离方程式为_______________________________。
(2)兴趣小组按如图装置进行实验,证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH,所依据的实验现象为_______________________________,
C中反应的化学方程式为________________________________________。
A中有气泡产生,C中溶液出现浑浊　
C6H5ONa+CO2+H2O--→C6H5OH↓+NaHCO3
解析　(2)由实验装置图可知,装置A中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体,A中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸,装置B中盛有的碳酸氢钠饱和溶液用于除去挥发出的乙酸,防止乙酸干扰实验;装置C中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,溶液变混浊说明碳酸的酸性强于苯酚,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O--→ C6H5OH↓+NaHCO3,从而证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> C6H5OH;
Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应
兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。
猜想1:Cl-对铁离子与苯酚的反应有促进作用。
猜想2:S对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。
实验1 实验2
(3)向实验1反应后溶液中继续加入NaCl固体,若溶液颜色无变化,则可得出的结论是____________________________________。
(4)向实验1反应后溶液中加入__________固体(填化学式),若溶液颜色变为浅紫色,说明猜想2成立。
氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响
Fe2(SO4)3
解析　(3)在溶液总体积不变的情况下,加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的浓度,溶液颜色无变化说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响;(4)向实验1反应后溶液中加入硫酸铁固体,溶液颜色变为浅紫色说明硫酸根离子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用,证明猜想2成立。

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