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周测8　烃的衍生物综合
一、选择题（本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求）
1.（2023·山东日照高二期中）化学与生产、生活息息相关。下列说法错误的是 （　　）
A.乙二醇常用于汽车发动机的防冻液
B.苯酚不慎沾到皮肤上，可用酒精洗涤
C.天然气、液化石油气的主要成分都是甲烷
D.氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果
2.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致化学性质改变。下列叙述不能说明上述观点的是 （　　）
A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B.等物质的量的乙醇和丙三醇与足量的金属钠反应，后者产生的H2比前者多
C.苯与液溴在催化剂作用下才能发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能
3.下面有关常见有机化合物的性质说法正确的是 （　　）
A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，产生难溶于水的1，2 二溴乙烷，属于加聚反应
B.乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下加热，产生有香味的物质，属于取代反应
C.将甲烷与氯气按1∶1混合后光照，产物只有一氯甲烷和氯化氢，属于取代反应
D.油脂在酸性环境下生成高级脂肪酸和甘油，属于皂化反应
4.（2023·济南高二月考）下列说法错误的是 （　　）
A.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
B.可用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙醛和乙酸
C.用水鉴别苯和四氯化碳
D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙酸、苯甲酸和乙二酸（草酸）
5.下列实验方案正确的是 （　　）
A.图甲可用于检验1 溴丙烷的消去产物
B.图乙可用于乙醇萃取溴水中的溴
C.图丙可用于证明酸性：硫酸>碳酸>苯酚
D.图丁可用于检验乙炔的还原性
6.（2023·江西庐山第一中学高二期中）苯甲酸及其钠盐常作食品的防腐剂。苯甲酸的球棍模型如图所示。下列有关叙述错误的是 （　　）
A.苯甲酸能发生氧化、取代反应
B.苯甲酸属于芳香族羧酸
C.苯甲酸能形成分子内氢键
D.苯甲酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
7.下列实验操作、现象和结论均正确的是 （　　）
选项 实验操作及现象 预期实验目的或所得结论
A 将酸性KMnO4溶液滴入丙烯醛中，溶液的紫红色褪去 证明丙烯醛中含有碳碳双键
B 在试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，得到新制的Cu（OH）2，振荡后加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热后得到砖红色沉淀 葡萄糖中含有醛基
C 重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大
D 向某卤代烃中加入氢氧化钠溶液并加热，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 该卤代烃中含有溴元素
8.中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法正确的是 （　　）
A.乙→丙发生了消去反应
B.香茅醛不存在顺反异构现象
C.甲遇浓溴水产生白色沉淀
D.香茅醛可形成分子内氢键
9.（2024·杭州高二调研）有机物M、N、P之间存在如图转化关系，下列说法错误的是 （　　）
A.1 mol M与1 mol Br2加成，所得产物有2种
B.N可能的结构有两种
C.检验N中Cl原子所需试剂的先后顺序：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液
D.P在一定条件下既可以和氢气反应，也可以和乙酸反应
10.关于紫草素（），下列说法正确的是 （　　）
A.分子中最多有11个碳原子共平面
B.紫草素的分子式是C16H16O5，其同分异构体中可能含有两个苯环
C.1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.1 mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3物质的量之比为3∶2∶2
11.（2023·河北衡水第二中学高二月考）科学家使用地球上含量丰富的Ni MoO2异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚，如图所示。
下列叙述正确的是 （　　）
A.甲、丙都能与NaOH、Na、Na2CO3反应
B.乙的名称是己酮，丙的名称是环己醇
C.丙能发生消去、氧化、取代反应
D.1个丙分子中含有1个手性碳原子
12.（2023·重庆期末）三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：
已知：CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl，下列说法正确的是 （　　）
A.反应①的实验条件：在NaOH的乙醇溶液中加热
B.步骤②的反应类型：加成反应
C.B物质的名称：1，2，3 三氯丙烷
D.三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质
13.工业上以有机物a、一氧化碳和乙醇为原料催化合成有机物d的反应机理如图所示，下列有关叙述不正确的是 （　　）
A.该反应的催化剂为HMLn
B.总反应式为+CO+NuH
C.b、c、d均存在顺反异构
D.反应（Ⅳ）是生成酮的取代反应
14.（2023·长沙一中高二检测）苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理：+CH3OH+H2O。下列说法正确的是 （　　）
A.浓硫酸在酯化反应中作催化剂和脱水剂
B.增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
C.回流装置和蒸馏装置中的冷凝管可以互换
D.可用NaOH溶液除去苯甲酸甲酯中剩余的苯甲酸
15.对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构分别如图所示，下列说法错误的是 （　　）
A.两种药物均可以发生氧化反应、加成反应、取代反应
B.布洛芬中所有的碳原子可能处于同一平面
C.对乙酰氨基酚与足量的氢气加成后所得产物中不存在手性碳原子
D.两种药物均可与NaOH反应，且相同物质的量时，对乙酰氨基酚消耗的NaOH多
二、非选择题（本题共3小题，共40分）
16.（12分）（2023·济南高二期中）巴豆醛是重要的有机合成中间体，存在如图转化过程：
巴豆醛XYZ
已知：①X为CH3CH==CHCH（OH）CN；②Z为六元环状化合物；③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。
（1）（3分）巴豆醛的系统命名为　　　　　　，巴豆醛与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为__________________________。
（2）（3分）与X具有相同官能团的X的同分异构体有　　种（不考虑立体异构），Y→Z的反应类型为　　　　　　。
（3）（4分）已知：+，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线（反应条件可不写出）。
（4）花青醛（）是一种名贵的香料。请写出符合下列要求的花青醛的同分异构体的结构简式：　　　　　　（任写一种即可）。
①含有苯环且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱中的峰面积之比为12∶2∶2∶1∶1。
17.（13分）某研究小组用10.6 g苯甲醛制备苯甲醇与苯甲酸，发生如下反应：
2（苯甲醛）+NaOH（苯甲醇）+
充分反应后，将所得到的反应液按如图步骤处理：
下表列出了有关物质的部分物理性质：
物质 相对分子质量 溶解性
苯甲醇 108 在水中溶解度较小，易溶于醚、醇
苯甲醛 106 微溶于水，易溶于醇、醚
苯甲酸 122 苯甲酸微溶于冷水，易溶于醚、醇
（1）（1分）操作Ⅰ用到的关键仪器名称为　　　　。
（2）操作Ⅱ为蒸馏，蒸馏装置如图所示，其中温度计所处的正确位置是　　（填“a”“b”或“c”）。方框甲内未画出的仪器为　　　　　　。
（3）重结晶过程为热水溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。其中趁热过滤的目的是_____________________________________________________________。
（4）下列仪器中，可鉴别苯甲酸和苯甲醇的是　　　　　　（填字母）。
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.质谱仪 D.核磁共振仪
（5）最终得到苯甲酸产品4.0 g，则苯甲酸的产率为　　　　　　%（保留小数点后1位）。（产率=×100%）
（6）如何检验重结晶后的苯甲酸晶体中，无机物杂质是否完全除尽？写出实验方案的具体操作：___________________________________________________。
18.（15分）阿司匹林是一种重要的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：
已知：C2H5OH+（CH3CO）2OCH3COOC2H5。
（1）（1分）B的名称为　　　　　　。
（2）D→E的反应类型为　　　　　　，1 mol E与足量氢氧化钠溶液反应时，最多消耗　　　mol氢氧化钠。
（3）写出D与足量NaOH反应的化学方程式：_____________________________________________
（4）符合下列条件的D的同分异构体有　　种。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　（任写一种）。
（5）（4分）已知+H2OCH3COCH3。仅以无机物为原料合成CH3COOC2H5，写出其合成路线。
周测8　烃的衍生物综合
一、选择题（本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求）
1.（2023·山东日照高二期中）化学与生产、生活息息相关。下列说法错误的是 （　　）
A.乙二醇常用于汽车发动机的防冻液
B.苯酚不慎沾到皮肤上，可用酒精洗涤
C.天然气、液化石油气的主要成分都是甲烷
D.氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果
答案　C
解析　液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷等，不是甲烷，故C错误。
2.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致化学性质改变。下列叙述不能说明上述观点的是 （　　）
A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B.等物质的量的乙醇和丙三醇与足量的金属钠反应，后者产生的H2比前者多
C.苯与液溴在催化剂作用下才能发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能
答案　B
3.下面有关常见有机化合物的性质说法正确的是 （　　）
A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，产生难溶于水的1，2 二溴乙烷，属于加聚反应
B.乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下加热，产生有香味的物质，属于取代反应
C.将甲烷与氯气按1∶1混合后光照，产物只有一氯甲烷和氯化氢，属于取代反应
D.油脂在酸性环境下生成高级脂肪酸和甘油，属于皂化反应
答案　B
4.（2023·济南高二月考）下列说法错误的是 （　　）
A.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
B.可用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙醛和乙酸
C.用水鉴别苯和四氯化碳
D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙酸、苯甲酸和乙二酸（草酸）
答案　D
解析　向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，可以鉴别，A项正确；新制氢氧化铜与乙醇不反应，与乙醛在加热条件下反应生成砖红色沉淀，与足量乙酸反应后变为蓝色溶液，可以鉴别，B项正确；苯和四氯化碳均不溶于水，苯的密度比水小在上层，而四氯化碳的密度比水大在下层，可以鉴别，C项正确；乙酸和苯甲酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙二酸（草酸）能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D项错误。
5.下列实验方案正确的是 （　　）
A.图甲可用于检验1 溴丙烷的消去产物
B.图乙可用于乙醇萃取溴水中的溴
C.图丙可用于证明酸性：硫酸>碳酸>苯酚
D.图丁可用于检验乙炔的还原性
答案　C
6.（2023·江西庐山第一中学高二期中）苯甲酸及其钠盐常作食品的防腐剂。苯甲酸的球棍模型如图所示。下列有关叙述错误的是 （　　）
A.苯甲酸能发生氧化、取代反应
B.苯甲酸属于芳香族羧酸
C.苯甲酸能形成分子内氢键
D.苯甲酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
答案　C
解析　苯甲酸可以燃烧发生氧化反应，另外其中含有苯环和羧基可以发生取代反应，故A正确；苯甲酸含有苯环和羧基，属于芳香族羧酸，故B正确；苯甲酸中只含有1个羧基，不能形成分子内氢键，故C错误；苯甲酸中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2，故D正确。
7.下列实验操作、现象和结论均正确的是 （　　）
选项 实验操作及现象 预期实验目的或所得结论
A 将酸性KMnO4溶液滴入丙烯醛中，溶液的紫红色褪去 证明丙烯醛中含有碳碳双键
B 在试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，得到新制的Cu（OH）2，振荡后加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热后得到砖红色沉淀 葡萄糖中含有醛基
C 重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大
D 向某卤代烃中加入氢氧化钠溶液并加热，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 该卤代烃中含有溴元素
答案　C
8.中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法正确的是 （　　）
A.乙→丙发生了消去反应
B.香茅醛不存在顺反异构现象
C.甲遇浓溴水产生白色沉淀
D.香茅醛可形成分子内氢键
答案　B
解析　乙→丙羟基氧化成酮羰基，发生氧化反应，A错误；香茅醛碳碳双键的同一个碳上连了两个甲基，不存在顺反异构现象，B正确；甲分子属于醇类，不属于酚类，遇浓溴水不产生白色沉淀，C错误；香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的—OH的氢原子之间形成氢键，但不能形成分子内氢键，D错误。
9.（2024·杭州高二调研）有机物M、N、P之间存在如图转化关系，下列说法错误的是 （　　）
A.1 mol M与1 mol Br2加成，所得产物有2种
B.N可能的结构有两种
C.检验N中Cl原子所需试剂的先后顺序：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液
D.P在一定条件下既可以和氢气反应，也可以和乙酸反应
答案　B
解析　N在氢氧化钠醇溶液的作用下加热生成物质M，根据M的结构和N的分子式可知，N的结构简式可能是、、，一共三种结构，N在氢氧化钠水溶液中水解后，氯原子变为羟基，则P上会有两个羟基，以此解题。由图可知，M中含有2个碳碳双键，其可以发生1，4 加成和1，2 加成，故1 mol M与1 mol Br2加成，所得产物有2种，A正确；由分析可知，P上会有两个羟基和一个酮羰基，因此既可以和氢气发生加成反应，也可以和乙酸发生酯化反应，D正确。
10.关于紫草素（），下列说法正确的是 （　　）
A.分子中最多有11个碳原子共平面
B.紫草素的分子式是C16H16O5，其同分异构体中可能含有两个苯环
C.1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.1 mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3物质的量之比为3∶2∶2
答案　B
解析　分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；紫草素的分子式是C16H16O5，不饱和度为9，故其同分异构体中可能含有两个苯环，B正确；该物质含有酚羟基和碳碳双键，故1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗4 mol Br2，C错误；该物质和碳酸氢钠不反应，D错误。
11.（2023·河北衡水第二中学高二月考）科学家使用地球上含量丰富的Ni MoO2异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚，如图所示。
下列叙述正确的是 （　　）
A.甲、丙都能与NaOH、Na、Na2CO3反应
B.乙的名称是己酮，丙的名称是环己醇
C.丙能发生消去、氧化、取代反应
D.1个丙分子中含有1个手性碳原子
答案　C
解析　丙为环己醇，不能与NaOH、Na2CO3反应，A错误；乙的名称是环己酮，B错误；丙分子中与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上有H，能发生消去、氧化、取代反应，C正确；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，则环己醇不含手性碳原子，D错误。
12.（2023·重庆期末）三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：
已知：CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl，下列说法正确的是 （　　）
A.反应①的实验条件：在NaOH的乙醇溶液中加热
B.步骤②的反应类型：加成反应
C.B物质的名称：1，2，3 三氯丙烷
D.三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质
答案　C
解析　反应①为1 丙醇发生消去反应生成丙烯，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；步骤②的反应类型是取代反应，故B错误；CH2Cl—CHCl—CH2Cl物质的名称是1，2，3 三氯丙烷，故C正确；三硝酸甘油酯属于酯类物质，不易溶于水，故D错误。
13.工业上以有机物a、一氧化碳和乙醇为原料催化合成有机物d的反应机理如图所示，下列有关叙述不正确的是 （　　）
A.该反应的催化剂为HMLn
B.总反应式为+CO+NuH
C.b、c、d均存在顺反异构
D.反应（Ⅳ）是生成酮的取代反应
答案　D
解析　整个过程反应为+CO+CH3CH2OHRCHCHCOOC2H5，该反应的催化剂为HMLn，故A、B正确；过程（Ⅳ）是—OC2H5替代MLn，属于取代反应，但产物属于酯，不是酮，故D错误。
14.（2023·长沙一中高二检测）苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理：+CH3OH+H2O。下列说法正确的是 （　　）
A.浓硫酸在酯化反应中作催化剂和脱水剂
B.增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
C.回流装置和蒸馏装置中的冷凝管可以互换
D.可用NaOH溶液除去苯甲酸甲酯中剩余的苯甲酸
答案　B
解析　浓硫酸在酯化反应中作催化剂和吸水剂，故A错误；球形冷凝管不能用于蒸馏中的冷凝，因此不能互换，故C错误；酯在NaOH溶液中会水解，应该用饱和Na2CO3溶液，故D错误。
15.对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构分别如图所示，下列说法错误的是 （　　）
A.两种药物均可以发生氧化反应、加成反应、取代反应
B.布洛芬中所有的碳原子可能处于同一平面
C.对乙酰氨基酚与足量的氢气加成后所得产物中不存在手性碳原子
D.两种药物均可与NaOH反应，且相同物质的量时，对乙酰氨基酚消耗的NaOH多
答案　B
解析　对乙酰氨基酚中含有酚羟基、酰胺基、苯环，布洛芬中含有苯环、羧基，均可发生加成反应、取代反应、氧化反应，A正确；布洛芬中含有次甲基，为四面体结构，所有的碳原子不可能处于同一平面，B错误；对乙酰氨基酚与足量氢气加成后的产物分子中没有手性碳原子，如图，C正确；两种药物均可与NaOH反应，对乙酰氨基酚中羟基和酰胺基都可以与NaOH反应，布洛芬中只有羧基与NaOH反应，D正确。
二、非选择题（本题共3小题，共40分）
16.（12分）（2023·济南高二期中）巴豆醛是重要的有机合成中间体，存在如图转化过程：
巴豆醛XYZ
已知：①X为CH3CH==CHCH（OH）CN；②Z为六元环状化合物；③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。
（1）（3分）巴豆醛的系统命名为　　　　　　，巴豆醛与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为__________________________。
（2）（3分）与X具有相同官能团的X的同分异构体有　　种（不考虑立体异构），Y→Z的反应类型为　　　　　　。
（3）（4分）已知：+，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线（反应条件可不写出）。
（4）花青醛（）是一种名贵的香料。请写出符合下列要求的花青醛的同分异构体的结构简式：　　　　　　（任写一种即可）。
①含有苯环且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱中的峰面积之比为12∶2∶2∶1∶1。
答案　（1）2 丁烯醛　CH3CHCHCHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3CH==CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
（2）14　取代反应（或酯化反应）
（3）CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHO
（4）（或）
解析　（2）与CH3CH==CHCH（OH）CN具有相同官能团（碳碳双键、—OH和—CN）的同分异构体，因为羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定，则碳链为CH2==CHCH2CH3的同分异构体有8种，碳链为CH3CH==CHCH3的同分异构体有3种（不含自身），碳链为的同分异构体有3种，共有14种；CH3CH==CHCH（OH）COOH在浓硫酸和加热的条件下转化为Z，Z为六元环状化合物，反应类型为取代反应或酯化反应。（3）根据信息，合成巴豆醛需要由两个含醛基的物质先加成，然后消去羟基得到。（4）含有苯环且能发生银镜反应说明含有醛基且核磁共振氢谱中的峰面积之比为12∶2∶2∶1∶1，说明分子中有4个化学环境相同的甲基，则符合条件的花青醛的同分异构体的结构简式为或。
17.（13分）某研究小组用10.6 g苯甲醛制备苯甲醇与苯甲酸，发生如下反应：
2（苯甲醛）+NaOH（苯甲醇）+
充分反应后，将所得到的反应液按如图步骤处理：
下表列出了有关物质的部分物理性质：
物质 相对分子质量 溶解性
苯甲醇 108 在水中溶解度较小，易溶于醚、醇
苯甲醛 106 微溶于水，易溶于醇、醚
苯甲酸 122 苯甲酸微溶于冷水，易溶于醚、醇
（1）（1分）操作Ⅰ用到的关键仪器名称为　　　　。
（2）操作Ⅱ为蒸馏，蒸馏装置如图所示，其中温度计所处的正确位置是　　（填“a”“b”或“c”）。方框甲内未画出的仪器为　　　　　　。
（3）重结晶过程为热水溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。其中趁热过滤的目的是_____________________________________________________________。
（4）下列仪器中，可鉴别苯甲酸和苯甲醇的是　　　　　　（填字母）。
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.质谱仪 D.核磁共振仪
（5）最终得到苯甲酸产品4.0 g，则苯甲酸的产率为　　　　　　%（保留小数点后1位）。（产率=×100%）
（6）如何检验重结晶后的苯甲酸晶体中，无机物杂质是否完全除尽？写出实验方案的具体操作：___________________________________________________。
答案　（1）分液漏斗　（2）b　直形冷凝管　（3）过滤出活性炭和其他不溶性杂质，同时苯甲酸不析出　（4）ABCD　（5）65.6　（6）取少量样品于试管中，加入适量的水溶解，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，则无机杂质已完全除尽
解析　苯甲醛在NaOH溶液中发生反应生成苯甲醇和苯甲酸钠，用乙醚萃取苯甲醇，得到苯甲醇、乙醚和苯甲醛的混合物，蒸馏分离出苯甲醇。苯甲酸钠水溶液加盐酸，得到苯甲酸和氯化钠水溶液，一系列操作后得到粗苯甲酸，重结晶得到苯甲酸纯品。（1）操作Ⅰ是将有机相和水相分开，关键仪器为分液漏斗。（2）蒸馏实验中，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近，目的是测蒸气温度，故选b；蒸馏需要将蒸气冷凝为液体，用到直形冷凝管。（4）苯甲酸和苯甲醇的组成元素相同，但原子个数比不同，可以用元素分析仪鉴别两者，故A选；苯甲酸中含有羧基，苯甲醇中有羟基，可以用红外光谱仪鉴别，故B选；苯甲酸和苯甲醇相对分子质量不同，可以用质谱仪鉴别，故C选；苯甲酸中有4种等效氢，比例为1∶2∶2∶1，苯甲醇中有5种等效氢，比例为1∶2∶2∶2∶1，故核磁共振仪可以鉴别苯甲酸和苯甲醇，故D选。（5）10.6 g苯甲醛的物质的量为0.1 mol，理论上得到的苯甲酸为0.05 mol，质量为6.1 g，实际得到的苯甲酸为4.0 g，所以苯甲酸的产率为×100%≈65.6%。（6）苯甲酸晶体中含有的无机杂质为NaCl，可以通过检验Cl-判断无机杂质是否除尽。
18.（15分）阿司匹林是一种重要的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：
已知：C2H5OH+（CH3CO）2OCH3COOC2H5。
（1）（1分）B的名称为　　　　　　。
（2）D→E的反应类型为　　　　　　，1 mol E与足量氢氧化钠溶液反应时，最多消耗　　　mol氢氧化钠。
（3）写出D与足量NaOH反应的化学方程式：_____________________________________________
（4）符合下列条件的D的同分异构体有　　种。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　（任写一种）。
（5）（4分）已知+H2OCH3COCH3。仅以无机物为原料合成CH3COOC2H5，写出其合成路线。
答案　（1）苯酚钠
（2）取代反应　3
（3）+2NaOH→+2H2O
（4）9　（或或）
（5）
解析　由C的结构简式及B→C的反应条件可知，B为苯酚钠，A为苯酚，由C→D的反应条件可知，该反应为酸化，将羧酸钠酸化为羧基，即D为邻羟基苯甲酸，D→E由已知信息可知，发生的是酚羟基与乙酸酐的成酯反应，E为（阿司匹林），由此解答该题。（2）由以上分析可知，E的结构简式为，含有一个羧基和一个酚酯基，羧基消耗一个氢氧化钠，酚酯基消耗两个氢氧化钠，因此1 mol E与足量氢氧化钠溶液反应消耗3 mol NaOH。（3）D为邻羟基苯甲酸，羧基、酚羟基都能与氢氧化钠反应。（4）D为邻羟基苯甲酸（），其同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应说明有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基。如果含有醛基和两个酚羟基，根据定一移一法可知同分异构体数目为6种，如果含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体有邻、间、对3种，因此同分异构体共9种；由核磁共振氢谱峰面积之比可知，该同分异构体为对称结构，若含有醛基，则含有的两个酚羟基应位于醛基的邻位或间位，若含有甲酸酯基，则甲酸酯基与酚羟基处于对位，则可能的结构为或或。（5）由逆推法可知，要想制备乙酸乙酯需要乙醇和乙酸，乙醇可由乙醛还原得到，乙酸可由乙醛氧化得到，结合已知信息可知乙醛可由乙炔与水反应得到，乙炔可由电石与水反应得到，合成路线见答案。

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