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2025人教版高中化学选择性必修3
第二章　烃
第二节　烯烃　炔烃
第2课时　炔烃
基础过关练
题组一　炔烃的结构与性质
1.(2024江苏南通月考)乙炔俗称风煤或电石气,在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后,在氮气氛围中可催化聚合为聚乙炔。下列说法正确的是 (　　)
A.乙炔分子是含有极性键和非极性键的极性分子
B.乙炔的电子式:H··C······C··H
C.乙炔的空间填充模型:
D.聚乙炔的结构简式:,相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同
2.(2024福建厦门月考)下列关于炔烃的叙述正确的是 (　　)
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.乙炔分子中碳碳三键中三条键能量大小相同,其键长是碳碳单键的1/3
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
3.(易错题)(2024山东东营月考)已知1 mol某炔烃与卤化氢(足量)按物质的量之比1∶2发生加成反应后,生成的有机物需6 mol卤素单质
才能将其分子中的氢原子全部取代,则该炔烃可能是 (　　)
A.丙炔　 B.1-丁炔　 C.3-己炔　 D.2-庚炔
4.(经典题)下列各选项的叙述中,能说明分子式为C4H6的烃是,而不是CH2CH—CHCH2的是 (　　)
A.燃烧时有黑烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中所有原子都在同一平面上
D.与足量溴水反应,生成物分子中只有2个碳原子上有溴原子
5.(2024北京五中月考)含有一个三键的炔烃氢化后的产物结构简式如图,此炔烃可能的结构有(不考虑立体异构) (　　)
A.1种　　B.2种　　C.3种　　D.4种
6.某烃的结构简式为,下列说法不正确的是 (　　)
A.1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2
B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基
C.1 mol该烃与Br2完全加成,消耗Br2的物质的量为3 mol
D.该烃的核磁共振氢谱图中有6组吸收峰
题组二　炔烃的命名
7.(经典题)有机物的命名为　 (　　)
A.3-甲基-4-己炔　　　　
B.4-乙基-2-戊炔
C.4-甲基-2-己炔　　　　
D.2-乙基-3-戊炔
8.(2024北京师范大学附属中学期中)某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷,则该炔烃的名称是 (　　)
A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔
题组三　乙炔的实验室制法
9.(2024安徽合肥期末)已知:制备乙炔的原理为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。实验室用电石(含CaC2和少量CaS)制取乙炔时,下列分析错误的是 (　　)
　　　　
甲 乙
　　　 　　　　　　
丙 丁
A.甲中用饱和食盐水可减缓电石与水的反应速率
B.乙中试剂X可选用CuSO4溶液净化乙炔
C.用丙收集乙炔时,应a口进气,b口导出气体
D.丁装置既可以处理尾气,又可以检验乙炔是否集满
10.实验室用以下装置制备乙炔气体:
回答下列问题:
(1)电石的主要成分的电子式为　　　　　　　　　　　　　　　,
与饱和食盐水发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　。
(2)制备的乙炔气体中往往混有少量的PH3和H2S,除去这两种杂质气体,应使混合气体通过盛有足量　　　　　(填试剂名称)的洗气瓶。
(3)足量的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中,观察到的现象是　　　　　　　　　　,该过程发生的主要反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　;此反应的有机产物　　　　(填“能”或“不能”)发生加聚反应。
题组四　乙炔在有机合成中的应用
11.(2024北京顺义一中月考)以乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是 (　　)
A.先与Cl2加成,再与Br2加成
B.先与Cl2加成,再与HBr加成
C.先与HCl加成,再与HBr加成
D.先与HCl加成,再与Br2加成
12.(2024山东师范大学附属中学期中)煤干馏后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。焦炭可通过以下途径制取乙炔,进而制得聚氯乙烯等化工产品。
完成下列填空:
(1)中碳原子的杂化类型为;由乙炔生产
的反应类型是　　　　。
(2)由乙炔生产CH3CHO的化学方程式为　　　　　　　　　　。
(3)聚乙炔可用于制备导电高分子材料,由乙炔得到聚乙炔的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)乙炔可用来合成聚氯乙烯。请以乙炔为原料,无机试剂任选,设计聚氯乙烯的合成路线:　　　 。
(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)
能力提升练
题组一　炔烃性质的综合应用
1.(2024福建龙岩月考)2-丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是 (　　)
已知:①不稳定,可转化为。②醛基可以发生银镜反应。
A.高分子Z可以使溴水褪色
B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C.Y可以发生银镜反应
D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
2.已知类似1,3-丁二烯的共轭二烯烃能与具有碳碳双键(碳碳三键)的化合物进行加成反应生成环状化合物。这类反应称为D-A反应。例如:
+ 　+
若要由E和F利用D-A反应制备,则E、F的结构简式:
第一组　　　　　　　、　　　　　　　。
第二组　　　　　　　、　　　　　　　。
题组二　乙炔的制备与性质实验综合考查
3.(2024广东珠海第一中学月考)查文献知,Cu2C2(乙炔亚铜)呈红褐色,难溶于水。实验室制备原理:向亚铜氨盐溶液中通入乙炔。某小组设计如图实验制备乙炔亚铜。
下列说法错误的是 (　　)
A.用饱和食盐水替代水的目的是减小反应速率
B.甲装置中烧瓶可以用启普发生器替代
C.乙装置的作用是除去乙炔中H2S等杂质
D.丙装置中发生反应过程中没有电子的转移
4.(2024山东临沂月考,)电石的主要成分碳化钙是重要的基本化工原料,主要用于生产乙炔气。实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置(右边的反应装置相同而左边的气体发生装置不同,分别为如图中的Ⅰ和Ⅱ所示),用来测定CaC2样品的纯度。
(1)写出实验室制取乙炔的化学方程式:　　　　　　　　　　。
(2)已知乙炔分子中碳碳三键中有两个键容易断裂,请解释原因:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)A瓶中的液体可以是　　　　,它的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)装置Ⅱ的主要缺点是　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)与装置Ⅱ相比,装置Ⅰ的主要缺点是　　　　　　　　　　,若选用装置Ⅱ来完成实验,则改进措施是　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)若称取64.0 g CaC2样品,反应完全后,测得B中溴水增重20.8 g,则CaC2的纯度为　　　　。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.D 2.A 3.A 4.D 5.B 6.B 7.C 8.C
9.C 11.D
1.D　乙炔是非极性分子,A项错误;乙炔的电子式为H··C……C··H,B项错误;乙炔为直线形分子,其空间填充模型为,C项错误;聚乙炔的结构简式为,相同质量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物质的量相同,则完全燃烧耗氧量相同,D项正确。
2.A　丙炔分子中有1个碳碳三键,1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,A正确;如1-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上,B错误;碳碳三键的三条键能量大小不同,键长大于碳碳单键的1/3,C错误;炔烃含有碳碳三键,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误。
3.A　1 mol某炔烃与卤化氢按物质的量之比1∶2发生加成反应,则该炔烃分子中含有1个碳碳三键,根据“生成的有机物需6 mol卤素单质才能将其分子中的氢原子全部取代”可知,该炔烃与卤化氢发生加成反应生成的有机物分子中含有6个氢原子,则该炔烃分子中含有6-2=4个氢原子(易错点),根据单炔烃的通式CnH2n-2,可得2n-2=4,解得n=3,所以该炔烃为丙炔。
4.D　1-丁炔和1,3-丁二烯分子中含碳量相同,燃烧都产生黑烟,故A错误;1-丁炔含碳碳三键,1,3-丁二烯含碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;1,3-丁二烯分子中所有原子都在同一平面上,但1-丁炔分子中所有原子不在同一平面上,故C错误;与足量溴水反应,生成物分子中只有2个碳原子上有溴原子,说明该烃是1-丁炔,若是1,3-丁二烯,则生成物分子中会有4个碳原子上有溴原子,故D正确。
5.B　根据炔烃与H2加成反应的原理可知,饱和烃分子中相邻碳原子上均有至少2个氢原子的碳原子间才可以形成碳碳三键(破题关键),由饱和烃的结构简式可知,该饱和烃有如下所示的3个位置可以形成碳碳三键:,其中1、2两位置化学环境相同,故该炔烃可能的结构有2种。
6.B　由该烃的结构简式可知分子式为C8H12,则1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8+)mol=11 mol,故A正确;碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应,则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基,故B错误;碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应,则1 mol该烃与Br2完全加成,消耗Br2的物质的量为3 mol,故C正确;该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子,则该烃的核磁共振氢谱图中有6组吸收峰,故D正确。
7.C　,碳碳三键在2、3号碳原子之间,4号碳原子上有一个甲基,因此名称为4-甲基-2-己炔。
反思升华　注意烯烃、炔烃命名与烷烃命名的差异:①主链选择的差异:烯烃、炔烃的主链中必须含有碳碳双键或碳碳三键;②编号的差异:烯烃、炔烃必须从离官能团最近的一端开始编号;③烯烃、炔烃命名时需要指明官能团的位置。
8.C　炔烃发生加成反应时,其碳骨架结构不变,所以该炔烃与2-甲基丁烷的碳骨架结构相同,2-甲基丁烷()中能插入碳碳三键的位置只有一个,即该炔烃的结构简式为,其名称为3-甲基-1-丁炔。
9.C　碳化钙与水反应剧烈,实验时用饱和食盐水可减缓电石与水的反应速率,获得平稳的乙炔气流,A正确;电石中的硫化钙能与水反应生成硫化氢气体,将电石与水反应产生的气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶可以除去乙炔气体中混有的硫化氢气体,B正确;乙炔密度比同条件下空气密度小,不能用向上排空气法收集乙炔,C错误;乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,所以盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶可以吸收乙炔,同时溶液颜色变浅也能说明乙炔已收集满,D正确。
10.答案　(1)Ca2+[··C……C··]2-　CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2　
(2)硫酸铜溶液　
(3)溶液褪色　+Br2 CHBrCHBr　能
解析　(1)电石的主要成分为CaC2,其电子式为Ca2+[··C……C··]2-,其与水反应生成乙炔和氢氧化钙。
(2)H2S、PH3等具有还原性,会影响乙炔的检验,可以用硫酸铜溶液除去。
(3)乙炔和Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色,少量溴单质与足量乙炔发生不完全的加成反应,发生的主要反应的化学方程式为+Br2 CHBrCHBr,产物1,2-二溴乙烯含有碳碳双键,可以发生加聚反应。
11.D　由乙炔()制CH2BrCHBrCl,CH2BrCHBrCl分子组成比乙炔分子多一个H、两个Br、一个Cl,可知需要由乙炔与HCl和Br2(或Br2和HCl)先后发生加成反应制得,选D。
12.答案　(1)sp、sp2　加成反应
(2)+H2O CH3CHO
(3)
(4) CH2 CHCl
解析　(1)中双键碳原子的杂化类型为sp2,三键碳原子的杂化类型为sp;两分子乙炔发生加成反应生成。
(2)乙炔与水加成后的产物乙烯醇()不稳定,很快转化为乙醛。
(3)乙炔发生加聚反应得到聚乙炔: 。
(4)聚氯乙烯可以由氯乙烯发生加聚反应得到,而氯乙烯可以由乙炔和氯化氢发生加成反应得到。
能力提升练
1.C　高分子Z中含有碳碳双键,可以使溴水褪色,A正确;2-丁炔与H2发生加成反应生成X,根据分子式可知X中含有碳碳双键,为2-丁烯, 2-丁烯与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH,B正确;2-丁炔与H2O发生加成反应得,由已知信息①得该结构不稳定,转化为(Y),分子中无醛基,则Y不可以发生银镜反应,C错误;Z()是由2-丁炔聚合生成的,Z中含有碳碳双键,且每个双键碳原子连接的两个基团均不相同,所以可能存在顺式结构和反式结构,D正确。
2.答案　CH2CH—CHCH2　　
CH2 C(CH2Cl)—CH CH2　
解析　由逆推,结合题给信息可知,按照所示虚线位置断键,E、F可分别为CH2 CH—CH CH2、;按照所示虚线位置断键,E、F可分别为CH2 C(CH2Cl)—CH CH2、。
3.B　电石的主要成分是碳化钙,含硫化钙等杂质,为了减缓碳化钙与水的反应速率,常用饱和食盐水替代水,A项正确;实验室制乙炔的反应剧烈且大量放热,不能用启普发生器替代烧瓶,B项错误;电石与水反应生成的乙炔中混有硫化氢等杂质,用硫酸铜溶液除杂,C项正确;丙装置中发生反应:2[Cu(NH3)2]Cl++2H2O +2NH4Cl+2NH3·H2O,各元素化合价没有变化,没有电子的转移,D项正确。
4.答案　(1)CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
(2)碳碳三键中有一个σ键,两个π键,其中σ键轨道重叠程度大,键能高,不易断裂,而π键轨道重叠程度小,键能低,容易断裂
(3)CuSO4溶液　除去H2S、PH3等杂质气体
(4)反应产生的泡沫易堵塞导管,不易控制反应速率
(5)乙炔会从长颈漏斗逸出,造成实验误差　加上一个分液漏斗
(6)80%
解析　CaC2和H2O反应生成乙炔和氢氧化钙,同时电石中的杂质与水反应产生H2S、PH3等杂质气体,可用CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体;乙炔与B中溴水发生加成反应,B中溴水增加的质量即乙炔的质量,再根据反应方程式计算CaC2的质量,从而计算CaC2的纯度。
(6)B中溴水增重20.8 g,乙炔的质量为20.8 g,乙炔的物质的量= =0.8 mol,则CaC2的物质的量为0.8 mol,CaC2的质量为0.8 mol× 64 g/mol=51.2 g,CaC2样品的纯度为×100%=80%。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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