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题型突破2　同分异构体的判断与数目确定
1.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
3.(双选)(2021·山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
1.同分异构体数目的判断
2.顺反异构体的判断方法
(1)定义:相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构;相同的原子或原子团位于碳碳双键两侧的为反式结构。
(2)判断方法:每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。
特别提醒:(1)苯环、烷烃基均不属于官能团,烷烃只有碳架异构。
(2)思维顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构,防止遗漏和重复。
(3)立体异构包括顺反异构、对映异构,若题目未给出相关信息,不考虑这两种异构形式。
1.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
2.(2024·四川成都阶段练)有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有(　　)
A.8种 B.5种
C.4种 D.3种
3.(2024·陕西宝鸡模拟预测)有机物X的结构简式是,能用该结构简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.4种 B.6种
C.9种 D.10种
4.(2024·河南驻马店阶段练)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
5.(2024·青海海东一模)已知某有机物A的分子式为C4H8O3,又知A既可以与NaHCO3溶液反应,也可与钠反应,且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等,则A的结构最多有(　　)
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
6.(2024·甘肃天水一模)分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有(　　)
A.1种 B.6种
C.9种 D.18种
题型突破2　同分异构体的判断与数目确定
1.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
答案　B
解析　该分子中有5个手性碳,如图中“*”所示:,A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120 ℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。
2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
答案　D
解析　根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。
3.(双选)(2021·山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
答案　AC
解析　M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或,N与HCl发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为。
A.顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象,、 都不存在顺反异构,故A符合题意;B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B不符合题意;C.当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有:、、,共3种,故C符合题意;D.连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B项解析可知,L的同分异构体中,含有2种化学环境的氢原子的结构为,故D不符合题意。
命题立意:同分异构是有机化合物种类繁多的原因之一,通过此类试题可以考查考生对有机物结构的掌握、应用熟练程度。
1.同分异构体数目的判断
2.顺反异构体的判断方法
(1)定义:相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构;相同的原子或原子团位于碳碳双键两侧的为反式结构。
(2)判断方法:每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。
特别提醒:(1)苯环、烷烃基均不属于官能团,烷烃只有碳架异构。
(2)思维顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构,防止遗漏和重复。
(3)立体异构包括顺反异构、对映异构,若题目未给出相关信息,不考虑这两种异构形式。
1.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
答案　C
解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷和异丁烷两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。
2.(2024·四川成都阶段练)有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有(　　)
A.8种 B.5种
C.4种 D.3种
答案　C
解析　有机化合物9,10-二甲基菲的苯环上有8个氢原子,所以苯环上七氯代物的同分异构体和一氯代物的同分异构体数目是一样的,(图中的虚线是对称轴),一氯代物的同分异构体数目是4,所以苯环上七氯代物的同分异构体是4种,故选C。
3.(2024·陕西宝鸡模拟预测)有机物X的结构简式是,能用该结构简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.4种 B.6种
C.9种 D.10种
答案　D
解析　丙基有2种结构:—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,—C3H6Cl的碳链为,氯原子分别在1号、2号、3号碳上(与1号重复),共有2种,氯原子在1号碳上,苯环可在1号碳、2号或3号碳上,有3种结构;氯原子在2号碳上,苯环可在2号或3号碳上,有2种结构,总共5种,所以该有机物共有2×5=10种,选D。
4.(2024·河南驻马店阶段练)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
答案　A
解析　分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键;能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基。符合上述条件的同分异构体CH2C(CH3)CH2COOH,
CH2CHCH(CH3)COOH,
CH3CHC(CH3)—COOH,
CH2CH—CH2CH2—COOH,
CH2C(CH2CH3)COOH,
CH3CH2CHCHCOOH,
CH3CHCHCH2COOH,(CH3)2CCHCOOH,故选A。
5.(2024·青海海东一模)已知某有机物A的分子式为C4H8O3,又知A既可以与NaHCO3溶液反应,也可与钠反应,且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等,则A的结构最多有(　　)
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
答案　B
解析　有机物分子式为C4H8O3,不饱和度为1,可以与NaHCO3溶液反应,说明有机物分子中含有1个—COOH,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时生成气体的物质的量相等,则分子内含1个—OH。从结构上看,该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被1个羟基替代所得,丙基有2种,正丙基中有3种H原子,故对应有3种同分异构体,异丙基中有2种H原子,故对应有2种同分异构体,故该有机物的可能的结构有2+3=5种。
6.(2024·甘肃天水一模)分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有(　　)
A.1种 B.6种
C.9种 D.18种
答案　B
解析　分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,说明属于酯类。在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,说明C是醇。由于与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子才能被氧化为醛,则C可以是甲醇,对应的B是丁酸,有两种可能的结构;C也可以是乙醇,B是丙酸;C也可以是1-丙醇,B只能是乙酸;C也可以是1-丁醇或2-甲基-1-丙醇,B只能是甲酸,所以A可能的结构共有6种,答案选B。(共18张PPT)
第一篇　新高考题型突破
板块Ⅶ　有机化学
题型突破选择题　题型突破2　同分异构体的判断与数目确定
真题导航
核心整合
模拟预测
1.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
D
解析　根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。
3.(双选)(2021·山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
AC
命题立意:同分异构是有机化合物种类繁多的原因之一,通过此类试题可以考查考生对有机物结构的掌握、应用熟练程度。
1.同分异构体数目的判断
2.顺反异构体的判断方法
(1)定义:相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构;相同的原子或原子团位于碳碳双键两侧的为反式结构。
(2)判断方法:每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。
特别提醒:(1)苯环、烷烃基均不属于官能团,烷烃只有碳架异构。
(2)思维顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构,防止遗漏和重复。
(3)立体异构包括顺反异构、对映异构,若题目未给出相关信息,不考虑这两种异构形式。
1.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷和异丁烷两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。
C
2.(2024·四川成都阶段练)有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有(　　)
A.8种 B.5种
C.4种 D.3种
C
D
4.(2024·河南驻马店阶段练)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
解析　分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键;能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基。符合上述条件的同分异构体CH2==C(CH3)CH2COOH,CH2==CHCH(CH3)COOH,CH3CH==C(CH3)—COOH,
CH2==CH—CH2CH2—COOH,CH2==C(CH2CH3)COOH,CH3CH2CH==CHCOOH,
CH3CH==CHCH2COOH,(CH3)2C==CHCOOH,故选A。
A
5.(2024·青海海东一模)已知某有机物A的分子式为C4H8O3,又知A既可以与NaHCO3溶液反应,也可与钠反应,且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等,则A的结构最多有(　　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析　有机物分子式为C4H8O3,不饱和度为1,可以与NaHCO3溶液反应,说明有机物分子中含有1个—COOH,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时生成气体的物质的量相等,则分子内含1个—OH。从结构上看,该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被1个羟基替代所得,丙基有2种,正丙基中有3种H原子,故对应有3种同分异构体,异丙基中有2种H原子,故对应有2种同分异构体,故该有机物的可能的结构有2+3=5种。
B
6.(2024·甘肃天水一模)分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有(　　)
A.1种 B.6种 C.9种 D.18种
解析　分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,说明属于酯类。在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,说明C是醇。由于与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子才能被氧化为醛,则C可以是甲醇,对应的B是丁酸,有两种可能的结构;C也可以是乙醇,B是丙酸;C也可以是1-丙醇,B只能是乙酸;C也可以是1-丁醇或2-甲基-1-丙醇,B只能是甲酸,所以A可能的结构共有6种,答案选B。
B

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