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题型突破1　有机物分子共线、共面问题判断
1.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
2.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如图所示。
下列叙述错误的是(　　)
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
3.判断下列说法是否正确。
(1)(2023·全国甲卷改编)藿香蓟[]所有碳原子处于同一平面(　　)
(2)(2023·全国乙卷改编)分子中所有碳原子共平面(　　)
(3)(2023·浙江1月选考改编)七叶亭[]分子中所有碳原子共平面(　　)
(4)(2023·浙江6月选考改编)丙烯分子中最多7个原子共平面(　　)
(5)(2022·全国甲卷改编)辅酶Q10[]分子中的四个氧原子不在同一平面(　　)
(6)(2022·全国乙卷改编)分子中所有原子共面(　　)
(7)(2022·山东卷改编)γ-崖柏素[]分子中的碳原子不可能全部共平面(　　)
(8)(2022·浙江1月选考改编)分子中至少有7个碳原子共直线(　　)
(9)(2022·河北卷改编)分子中最多有12个碳原子共平面(　　)
(10)(2022·辽宁卷改编)苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线(　　)
1.原子共线模型
模型 结构特点 具体阐释
乙炔分 子模型 直线形 结构 该模型中的4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键,则至少有4个原子共线
HCN分 子模型 直线形 结构 该模型中的3个原子一定在同一条直线上。若有机物分子结构中存在1个—C≡N时,则至少有3个原子共线
苯分子 模型 — 该模型中处于对位的碳原子及其所连的原子(共4个原子)共线
2.原子共面模型
模型 结构特点 具体阐释
甲烷分 子模型 四面体 形结构 该模型中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体形结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不再共面
乙烯分 子模型 平面形 结构 该模型中所有原子都在同一平面内,键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键,则至少有6个原子共面
苯分子 模型 平面形 结构 该模型中所有原子在同一平面内,键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环,则至少有12个原子共面
甲醛分 子模型 平面三角 形结构 该模型中所有原子在同一平面内。若某有机物分子结构中出现1个,则至少有4个原子共面
3.转动模型
有机物分子结构中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可自由旋转,将原子转到不同的位置。
判断有机物分子中共线或共面的原子个数时,要注意题目的隐含条件和特殊规定:
(1)看清是指碳原子还是所有原子;
(2)看清是“至多”还是“至少”;
(3)涉及多个平面,且平面与平面通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共面的原子“至多”的情况。
(4)结构中出现一个碳氮三键(—C≡N),则整个分子中至少有3个原子共线。
1.(2023·陕西咸阳模拟)某化妆品的组分Z具有美白功效,原来从杨树中提取,现可用如图反应制备。下列有关叙述错误的是(　　)
+—→
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X、Y分子中所有原子都可能处于同一平面
C.Z分子中最多有12个碳原子共面
D.Z在苯环上的一氯代物有6种
2.(2023·天津南开模拟)某有机物的结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(　　)
A.最多有7个碳原子共线
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种
D.最多有25个原子共面
3.维生素C是一种水溶性维生素,在水果和蔬菜中含量丰富,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.维生素C分子中含有3种官能团
B.1 mol维生素C与足量NaOH溶液反应可消耗5 mol NaOH
C.维生素C的同分异构体中,只含—COOH 1种官能团的有3种
D.维生素C分子中一定共平面的碳原子有5个
4.我国科研人员发现中药成分黄芩素(结构如图所示)能明显抑制新冠病毒的活性。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A.1 mol黄芩素最多可与7 mol H2加成
B.分子式为C15H10O5
C.该分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.与足量H2加成后,分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子
5.下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　)
A.CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B.有机物最多可能有11个碳原子共面
C.2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D.CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
6.拟人化分子——纳米小人(如图甲所示)的合成被称为最奇葩创意研究,乙是合成甲的中间体。下列叙述正确的是(　　)
A.甲、乙互为同系物
B.乙的一氯代物有5种
C.甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应
D.乙分子中最多有10个碳原子共线
题型突破1　有机物分子共线、共面问题判断
1.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　D
解析　X中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外,其余碳原子均为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应,酯基不能与H2发生加成反应,故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;Z中有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,C错误;Y和Z中均含有碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,D正确。
2.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如图所示。
下列叙述错误的是(　　)
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
答案　C
解析　PLA中含有酯基,故碱性条件下可被降解,A正确;MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成,故按酯类命名规则,其名称为丙酸甲酯,B正确;MP的分子式为C4H8O2,其同分异构体中含羧基的有2种,分别为、CH3CH2CH2COOH,C错误;MMA中碳碳双键能发生加聚反应,故可生成,D正确。
3.判断下列说法是否正确。
(1)(2023·全国甲卷改编)藿香蓟[]所有碳原子处于同一平面(　　)
(2)(2023·全国乙卷改编)分子中所有碳原子共平面(　　)
(3)(2023·浙江1月选考改编)七叶亭[]分子中所有碳原子共平面(　　)
(4)(2023·浙江6月选考改编)丙烯分子中最多7个原子共平面(　　)
(5)(2022·全国甲卷改编)辅酶Q10[]分子中的四个氧原子不在同一平面(　　)
(6)(2022·全国乙卷改编)分子中所有原子共面(　　)
(7)(2022·山东卷改编)γ-崖柏素[]分子中的碳原子不可能全部共平面(　　)
(8)(2022·浙江1月选考改编)分子中至少有7个碳原子共直线(　　)
(9)(2022·河北卷改编)分子中最多有12个碳原子共平面(　　)
(10)(2022·辽宁卷改编)苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×
(6)×　(7)√　(8)×　(9)×　(10)×
命题立意:试题以复杂有机物的结构中共线、共面设计问题,重在考查考生对原子共线、共面模型的熟悉程度和熟练运用程度。
1.原子共线模型
模型 结构特点 具体阐释
乙炔分 子模型 直线形 结构 该模型中的4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键,则至少有4个原子共线
HCN分 子模型 直线形 结构 该模型中的3个原子一定在同一条直线上。若有机物分子结构中存在1个—C≡N时,则至少有3个原子共线
苯分子 模型 — 该模型中处于对位的碳原子及其所连的原子(共4个原子)共线
2.原子共面模型
模型 结构特点 具体阐释
甲烷分 子模型 四面体 形结构 该模型中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体形结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不再共面
乙烯分 子模型 平面形 结构 该模型中所有原子都在同一平面内,键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键,则至少有6个原子共面
苯分子 模型 平面形 结构 该模型中所有原子在同一平面内,键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环,则至少有12个原子共面
甲醛分 子模型 平面三角 形结构 该模型中所有原子在同一平面内。若某有机物分子结构中出现1个,则至少有4个原子共面
3.转动模型
有机物分子结构中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可自由旋转,将原子转到不同的位置。
判断有机物分子中共线或共面的原子个数时,要注意题目的隐含条件和特殊规定:
(1)看清是指碳原子还是所有原子;
(2)看清是“至多”还是“至少”;
(3)涉及多个平面,且平面与平面通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共面的原子“至多”的情况。
(4)结构中出现一个碳氮三键(—C≡N),则整个分子中至少有3个原子共线。
1.(2023·陕西咸阳模拟)某化妆品的组分Z具有美白功效,原来从杨树中提取,现可用如图反应制备。下列有关叙述错误的是(　　)
+—→
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X、Y分子中所有原子都可能处于同一平面
C.Z分子中最多有12个碳原子共面
D.Z在苯环上的一氯代物有6种
答案　C
解析　A项,根据题图可知,X、Z中均含有酚羟基,均可与溴水发生取代反应使其褪色;Y中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应使其褪色,正确。B项,X中通过旋转氧氢单键,X分子中所有原子都可能处于同一平面;Y中碳碳双键、苯环各确定1个平面,通过旋转2个平面间的碳碳单键使2个平面重合,Y分子中所有原子都可能处于同一平面,正确。C项,Z中含有2个苯环,与2个苯环同时相连的有1个碳原子,利用不共线的三点确定一个平面,则Z分子中最多有13个碳原子共面,错误。D项,Z中苯环上含有6种不同化学环境的氢原子,即(数字表示苯环上不同化学环境的氢原子所在位置),则Z在苯环上的一氯代物有6种,正确。
2.(2023·天津南开模拟)某有机物的结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(　　)
A.最多有7个碳原子共线
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种
D.最多有25个原子共面
答案　D
解析　A项,该物质分子中同时连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子,是四面体形结构,则与这个碳原子直接相连的2个碳原子与其形成的夹角应是109°28',则该物质分子中最多有4个碳原子共线,错误。B项,该物质分子中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子,则所有碳原子不可能都在同一平面上,错误。C项,该物质分子结构对称,含有6种不同化学环境的氢原子,即(数字表示不同化学环境氢原子的位置),则该物质的一氯代物最多有6种,错误。D项,根据单键可以旋转,分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键,可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上,再分别旋转2个甲基的碳氢键及与其所连接的苯环间的碳碳单键,则该有机物分子最多有25个原子共面,正确。
3.维生素C是一种水溶性维生素,在水果和蔬菜中含量丰富,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.维生素C分子中含有3种官能团
B.1 mol维生素C与足量NaOH溶液反应可消耗5 mol NaOH
C.维生素C的同分异构体中,只含—COOH 1种官能团的有3种
D.维生素C分子中一定共平面的碳原子有5个
答案　A
解析　维生素C分子中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团,A正确。醇羟基不与NaOH溶液反应,该分子中仅有酯基与NaOH溶液反应,故1 mol维生素C可消耗1 mol NaOH,B错误。维生素C的同分异构体中只含—COOH 1种官能团,则分子中含有3个—COOH,若3个—COOH与同一个C相连,则有1种:;若2个—COOH与同一个C相连,则有3种:、、;若3个—COOH分别与3个C相连,则有1种:,共5种,C错误。由题图可知,维生素C分子中含有碳碳双键,根据乙烯分子模型可知,维生素C分子中一定共平面的碳原子有4个(),D错误。
4.我国科研人员发现中药成分黄芩素(结构如图所示)能明显抑制新冠病毒的活性。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A.1 mol黄芩素最多可与7 mol H2加成
B.分子式为C15H10O5
C.该分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.与足量H2加成后,分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子
答案　A
解析　黄芩素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基,故1 mol黄芩素最多可与8 mol H2发生加成反应,A错误。根据题图可知,黄芩素的分子式为C15H10O5,B正确。分子中含有苯环、碳碳双键,可以通过旋转单键使平面1、2、3重合,故该分子中所有碳原子可能处于同一平面,C正确。由结构简式可知,黄芩素与足量H2发生加成反应所得产物的结构简式为
,该分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子(,数字代表手性碳原子的位置),D正确。
5.下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　)
A.CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B.有机物最多可能有11个碳原子共面
C.2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D.CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
答案　A
解析　结合乙烯为平面形、乙炔为直线形,故CH3—CH==CH—C≡C—CF3中所有碳原子共面,故A正确。中,碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连,可以旋转共面,乙基中的两个碳原子也可能共面,故最多有12个碳原子共面,故B错误。甲基为空间立体结构,故2-苯基丙烯分子中所有原子不能共面,故C错误。CH3—C≡C—CH==CH2中,所有碳原子共面,故D错误。
6.拟人化分子——纳米小人(如图甲所示)的合成被称为最奇葩创意研究,乙是合成甲的中间体。下列叙述正确的是(　　)
A.甲、乙互为同系物
B.乙的一氯代物有5种
C.甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应
D.乙分子中最多有10个碳原子共线
答案　C
解析　甲、乙分子中所含苯环、碳碳三键个数不同,不互为同系物,A错误。乙分子中有6种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有6种(,数字代表氯原子的位置),B错误。甲中含有碳碳三键和苯环,可发生加成反应;含有烷基和苯环,可发生取代反应;含有碳碳三键,可发生氧化反应,C正确。乙分子中含有2个碳碳三键和1个苯环,则根据乙炔分子模型和苯分子模型可知,该分子中最多有8个碳原子共线(),D错误。(共29张PPT)
第一篇　新高考题型突破
板块Ⅶ　有机化学
题型突破选择题　题型突破1　有机物分子共线、共面问题判断
真题导航
核心整合
模拟预测
1.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D
解析　X中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外,其余碳原子均为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应,酯基不能与H2发生加成反应,故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;Z中有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,C错误;Y和Z中均含有碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,D正确。
2.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如图所示。
下列叙述错误的是(　　)
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子
C
3.判断下列说法是否正确。
×
×
√
√
×
×
√
×
×
×
命题立意:试题以复杂有机物的结构中共线、共面设计问题,重在考查考生对原子共线、共面模型的熟悉程度和熟练运用程度。
1.原子共线模型
模型 结构特点 具体阐释
乙炔分 子模型 直线形 结构 该模型中的4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键,则至少有4个原子共线
HCN分 子模型 直线形 结构 该模型中的3个原子一定在同一条直线上。若有机物分子结构中存在1个—C≡N时,则至少有3个原子共线
苯分子 模型 — 该模型中处于对位的碳原子及其所连的原子(共4个原子)共线
2.原子共面模型
模型 结构特点 具体阐释
甲烷分 子模型 四面体 形结构 该模型中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体形结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不再共面
乙烯分 子模型 平面形 结构 该模型中所有原子都在同一平面内,键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键,则至少有6个原子共面
模型 结构特点 具体阐释
苯分子 模型 平面形 结构 该模型中所有原子在同一平面内,键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环,则至少有12个原子共面
甲醛分 子模型 平面三角 形结构 该模型中所有原子在同一平面内。若某有机物分子结构中
出现1个 ,则至少有4个原子共面
3.转动模型
有机物分子结构中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可自由旋转,将原子转到不同的位置。
判断有机物分子中共线或共面的原子个数时,要注意题目的隐含条件和特殊规定:
(1)看清是指碳原子还是所有原子;
(2)看清是“至多”还是“至少”;
(3)涉及多个平面,且平面与平面通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共面的原子“至多”的情况。
(4)结构中出现一个碳氮三键(—C≡N),则整个分子中至少有3个原子共线。
1.(2023·陕西咸阳模拟)某化妆品的组分Z具有美白功效,原来从杨树中提取,现可用如图反应制备。下列有关叙述错误的是(　　)
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X、Y分子中所有原子都可能处于同一平面
C.Z分子中最多有12个碳原子共面
D.Z在苯环上的一氯代物有6种
C
D
学环境氢原子的位置),则该物质的一氯代物最多有6种,错误。D项,根据单键可以旋转,分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键,可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上,再分别旋转2个甲基的碳氢键及与其所连接的苯环间的碳碳单键,则该有机物分子最多有25个原子共面,正确。
3.维生素C是一种水溶性维生素,在水果和蔬菜中含量丰富,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.维生素C分子中含有3种官能团
B.1 mol维生素C与足量NaOH溶液反应可消耗5 mol NaOH
C.维生素C的同分异构体中,只含—COOH 1种官能团的有3种
D.维生素C分子中一定共平面的碳原子有5个
A
4.我国科研人员发现中药成分黄芩素(结构如图所示)能明显抑制新冠病毒的活性。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A.1 mol黄芩素最多可与7 mol H2加成
B.分子式为C15H10O5
C.该分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.与足量H2加成后,分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子
A
5.下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　)
A
6.拟人化分子——纳米小人(如图甲所示)的合成被称为最奇葩创意研究,乙是合成甲的中间体。下列叙述正确的是(　　)
A.甲、乙互为同系物
B.乙的一氯代物有5种
C.甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应
D.乙分子中最多有10个碳原子共线
C

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