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题型突破2　有机物结构简式、方程式书写
1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。
2.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知:+—→
请回答:
(1)化合物G的结构简式是　　　　　　。
(2)写出H→I的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。
3.(2024·浙江1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知:
请回答:
(1)化合物C的结构简式是　　　　。
(2)写出F→G的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
1.有机物结构简式的推断
(1)根据题给信息推断有机物的结构简式
推断结论 题给信息
芳香族化合物 含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基,水解后生成物中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子,且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1
(2)依据反应条件推断有机物的结构简式
反应条件 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇溶液可能是卤代烃消去反应生成烯;③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇;④光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应;⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反应;⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解;⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮
(3)依据转化关系推断有机物的结构简式
转化 关系 ①连续氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被还原的是醛;③AB,则A、B可能分别为酯、酸
(4)依据一些特定的量推断有机物的结构简式
特定 的量 ①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子;②根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数;③由Ag的质量可确定醛基的个数;④根据一定量的有机酸与NaHCO3反应产生CO2的量,确定有机酸的总数
2.有机方程式的书写
完成下列有机方程式
(1)写出该反应的方程式 。
(2)在NaOH的水溶液中发生水解反应的化学方程式 。
(3)反应①可看作分为两步进行,第一步为:
;第二步反应的方程式为 ,反应类型为 。
(4)在一定条件下生成高分子化合物的方程式 。
(5)写出B与CH3OH反应生成C的方程式 。
(6)AC7H3O2Cl3—→BC7H5OCl3DC7H3OCl3;
B→D的化学方程式是 。
(7)
写出D+G—→H的化学方程式 。
(8)已知;写出与CH≡CH反应方程式 。
1.(2022·浙江1月选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):
已知:R1BrR1MgBr;
;
+
(1)化合物M的结构简式是　　　　;化合物N的结构简式是　　　　;化合物G的结构简式是　　　　。
(2)补充完整C→D的化学方程式:
2++2Na→　　　　　　　　　　　　　　　。
2.某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K)。
已知:R—NH2。
回答下列问题:
(1)化合物D的结构简式是　　　　。
(2)写出E+F→G的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。
3.利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮:
已知:—CN==N—。
请回答:
(1)化合物G的结构简式是　　　　。
(2)写出D→E的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
4.“点击反应”(ClickReaction)以其快速反应性与位点专一性,获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。
已知:①点击反应:R1—N3+—→;
②CH3Li;
③R—NO2R—N3。
请回答:
(1)化合物A的结构简式是　　　　;化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为　　　　、　　　　。
(2)写出E+G→H的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
题型突破2　有机物结构简式、方程式书写
1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+P(OC2H5)3—→+C2H5Br
解析　C发生取代反应生成D(),D与NBS发生反应生成E,由分子式和F结构可知E为。(2)对比E、F的结构,E中的—Br被取代,
来自P(OC2H5)3,比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5),因此E转变成F的同时生成C2H5Br。
2.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知:+—→
请回答:
(1)化合物G的结构简式是　　　　　　。
(2)写出H→I的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+HCl
—→NH4Cl+
解析　(1)F与SOCl2反应得到G,结合G的分子式可知,G为;
(2)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应,化学方程式为
+HCl—→NH4Cl+。
3.(2024·浙江1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知:
请回答:
(1)化合物C的结构简式是　　　　。
(2)写出F→G的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+NH3—→+HBr或
+2NH3—→+NH4Br
解析　A发生取代反应生成
B(),B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成
C();C水解生成D,D取代生成E,E发生取代反应生成F,结合已知信息,根据其分子式,可推出F为
;F发生取代反应生成G:;G先发生加成反应生成,再发生消去反应生成氯硝西泮。(1)根据分析可知,化合物C结构简式:
;(2)F发生取代反应生成G:+NH3—→
+HBr或
+2NH3—→+NH4Br。
命题立意:《有机化学基础》中有机合成路线推断是高考必考内容,通常以字母、分子式或以结构简式等呈现形式考查。本考点考查(1)有机物结构简式的推断;(2)有机化学方程式的书写。
1.有机物结构简式的推断
(1)根据题给信息推断有机物的结构简式
推断结论 题给信息
芳香族化合物 含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基,水解后生成物中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子,且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1
(2)依据反应条件推断有机物的结构简式
反应条件 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇溶液可能是卤代烃消去反应生成烯;③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇;④光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应;⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反应;⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解;⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮
(3)依据转化关系推断有机物的结构简式
转化 关系 ①连续氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被还原的是醛;③AB,则A、B可能分别为酯、酸
(4)依据一些特定的量推断有机物的结构简式
特定 的量 ①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子;②根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数;③由Ag的质量可确定醛基的个数;④根据一定量的有机酸与NaHCO3反应产生CO2的量,确定有机酸的总数
2.有机方程式的书写
完成下列有机方程式
(1)写出该反应的方程式++2HCl。
(2)在NaOH的水溶液中发生水解反应的化学方程式
+nCH3COONa。
(3)反应①可看作分为两步进行,第一步为:
;第二步反应的方程式为—→
+H2O,反应类型为消去反应。
(4)在一定条件下生成高分子化合物的方程式
。
(5)写出B与CH3OH反应生成C的方程式+2CH3OH。
(6)AC7H3O2Cl3—→BC7H5OCl3DC7H3OCl3;B→D的化学方程式是
。
(7)
写出D+G—→H的化学方程式
。
(8)已知;写出与CH≡CH反应方程式
。
1.(2022·浙江1月选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):
已知:R1BrR1MgBr;
;
+
。
(1)化合物M的结构简式是　　　　;化合物N的结构简式是　　　　;化合物G的结构简式是　　　　。
(2)补充完整C→D的化学方程式:
2++2Na→　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)HC≡CCOOCH3
(2)2+2NaBr+H2↑
解析　(1)A和M反应生成B,根据A、B的结构简式,可知M是HC≡CCOOCH3;根据信息,由
逆推,可知D是
、N是;根据信息+,由F可知G是。(2)C→D的化学方程式是
2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑。
2.某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K)。
已知:R—NH2。
回答下列问题:
(1)化合物D的结构简式是　　　　。
(2)写出E+F→G的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)
解析　根据C的结构简式,和B的分子式可知B为,A在浓硝酸,浓硫酸加热条件下得到B,则A的结构简式为,C和氢气反应得到D,根据D的分子式可知,D为
,D反应得到E,则E为
,E和F反应得到G,G为
;(1)D的结构简式为;(2)可知E+F→G化学方程式为
3.利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮:
已知:—CN==N—。
请回答:
(1)化合物G的结构简式是　　　　。
(2)写出D→E的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+NH2OH—→
+H2O
解析　A()与反应生成B(),B与SOCl2发生取代反应生成C(),C与发生取代反应生成D(),D与NH2OH反应生成E(),E与KOH作用生成F(),F与HCl反应生成G(),
H()与SOCl2发生取代反应生成I(),G与I反应生成利培酮()。(1)化合物G的结构简式是;(2)写出D→E的化学方程式
。
4.“点击反应”(ClickReaction)以其快速反应性与位点专一性,获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。
已知:①点击反应:R1—N3+—→;
②CH3Li;
③R—NO2R—N3。
请回答:
(1)化合物A的结构简式是　　　　;化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为　　　　、　　　　。
(2)写出E+G→H的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)　水解反应(取代反应)　消去反应
(2)
解析　CH2==CH2发生氧化反应生成A,A的分子式为C2H4O,A的结构简式为;CH2CH2与HN3反应生成B,B与CH3COOH发生酯化反应生成C,C与D发生点击反应生成E,由C、E的结构简式知,D的结构简式为CH≡CCHO;E与G发生题给已知②反应的第一步生成H,H的结构简式为,H依次发生水解反应、消去反应生成I。(1)根据分析,A的结构简式为;对比H和I的结构简式,H制备I的过程中涉及的两步反应的反应类型为水解反应(或取代反应)、消去反应。(2)E+G→H的化学方程式为
。(共38张PPT)
第一篇　新高考题型突破
板块Ⅶ　有机化学
题型突破主观题　题型突破2　有机物结构简式、方程式书写
真题导航
核心整合
模拟预测
1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)B的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(2)由E生成F的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　。
2.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
请回答:
(1)化合物G的结构简式是　　　　　　。
(2)写出H→I的化学方程式
　 　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
3.(2024·浙江1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
请回答:
(1)化合物C的结构简式是　 　　　。
(2)写出F→G的化学方程式
　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　 　　。
命题立意:《有机化学基础》中有机合成路线推断是高考必考内容,通常以字母、分子式或以结构简式等呈现形式考查。本考点考查(1)有机物结构简式的推断;(2)有机化学方程式的书写。
1.有机物结构简式的推断
(1)根据题给信息推断有机物的结构简式
推断结论 题给信息
芳香族化合物 含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基,水解后生成物中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
推断结论 题给信息
某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子,且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1
(2)依据反应条件推断有机物的结构简式
反应条件 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇溶液可能是卤代烃消去反应生成烯;③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇;④光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应;⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反应;⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解;⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮
(3)依据转化关系推断有机物的结构简式
转化 关系 ①连续氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被还原的是醛;
③A B,则A、B可能分别为酯、酸
(4)依据一些特定的量推断有机物的结构简式
特定 的量 ①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子;②根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数;③由Ag的质量可确定醛基的个数;④根据一定量的有机酸与NaHCO3反应产生CO2的量,确定有机酸的总数
2.有机方程式的书写
消去反应
1.(2022·浙江1月选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):
HC≡CCOOCH3
2.某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K)。
回答下列问题:
(1)化合物D的结构简式是　　　 　。
(2)写出E+F→G的化学方程式　　　　　　　　　　　。
答案　
3.利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮:
请回答:
(1)化合物G的结构简式是　　　 　。
(2)写出D→E的化学方程式
　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
4.“点击反应”(ClickReaction)以其快速反应性与位点专一性,获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。
请回答:
(1)化合物A的结构简式是　　　　;化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为　　 　　、　 　　　。
(2)写出E+G→H的化学方程式
　 　　　　　　　　　　　　　 　　　　　 　。
水解反应(取代反应)
消去反应

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