资源简介 (共40张PPT)2025新高考化学二轮重点专题第12讲有机物分子的空间结构contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构考向分析PART 0101卷别 考察方式 情景情境 选项分析（2024安徽卷-5） 选择题 D-乙酰氨基葡萄糖 （1）有机物分子中的化学键类型；（2）有机物分子中某些原子的杂化类型；（3）原子共平面、共直线情况；（4）碳原子共平面、共直线情况；（5）共平面、共直线原子个数判断；（2024江苏卷-9） 药物的重要中间体（2024广东卷-9） 南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸（2024福建卷-2） 药物X与病毒蛋白对接的原理（2024辽吉黑-7） 自催化反应（2024广西卷-4） 合成心血管药物奥索利酸的中间体（2023全国甲卷-2） 藿香蓟（2023全国乙卷-2） 有机反应（2022浙江卷1月-15） 化合物考点统计情境中绝大多数为药物、材料等日常生活情景和学术探索情境下的陌生有机物，但这些陌生的有机物并不复杂，通常为苯环结构加上一些平面的或立体的小分子结构，多以教材的基本模型（甲烷型、乙烯型、苯型）为基础，以结构简式（键线式）的形式出现。少数题目则直接考察小分子化合物。知识重构PART 0202（一）基础知识梳理(1)σ键 所有单键都是σ键。两原子沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。一般的，σ键键能较大，不易断裂。(2)π键 双键中有一个是σ键，另一个是π键；三键中有一个是σ键，另两个是π键。以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。1.有机化合物中共价键的类型（一）基础知识梳理2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型(1) sp3杂化形成四个单键的C原子采取sp3杂化方式。以这种碳原子（即饱和碳原子）为中心，形成四个单键（即四个σ键）构成空间四面体结构，5个原子不可能同时共面和共线，只有其中任意3个原子可以构成一个三角形平面。如甲烷（CH4）分子（一）基础知识梳理2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型(2) sp2杂化形成两个单键、一个双键的C原子采取sp2杂化，这种碳原子为不饱和碳原子。例如甲醛（HCHO）分子以sp2杂化碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构，即共四个原子一定共面但不会同时共线。（一）基础知识梳理2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型(3) sp杂化一个单键和一个三键中共有两个σ键、两个π键，所以，以此碳原子为中心，与之成键的两个原子一起构成直线形结构，即三个原子一定共线形成一个单键、一个三键的C原子采取sp杂化，这种碳原子也是不饱和碳原子。例如氰化氢（HCN）分子①甲烷CH4 化学式 结构式 分子的空间结构模型CH4HHHCHsp3sp3sp3sp3（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃②乙烷C2H6 （一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃如图，两个C原子均为饱和碳原子，都是sp3杂化方式，以其中一个C原子为中心，成键的一个H原子和另一个C原子一定构成平面，则剩下的两个H原子一定不会再共面。但是，由于两个C原子是以单键即σ键成键，可以旋转，所以另一个C原子上一定有一个（仅有一个）H原子可以共面，剩下的H原子则一定不会再共面。③乙烯CH2=CH2 乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（ 键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（ ）相连接，相邻两个键之间的键角约为 ，分子中的六个原子都处于 平面内（如右图），但其中任意三个原子都不可以共线。sp2σ1个σ键和1个π键120°同一（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃④乙炔CH≡CH（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃结构式 球棍模型 空间填充模型 乙炔分子中四个原子一定共线。图1图2如图，苯分子中12个原子一定共面，而且，其中处于平面正六边形的对角线位置的四个原子一定共线。⑤苯（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（2）烃的衍生物类别 官能团 结构特征醇 —OH O原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键，可以旋转醛和酮 、 C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构 羧酸和酯 、 C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构 腈 —C≡N C原子采取sp杂化，以此碳原子为中心，与之成键的两个原子一起构成直线形结构 胺 —NH2 N原子采取sp3杂化，以单键即σ键成键，可以旋转酰胺 C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构，N原子采取sp3杂化小结：有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4 sp3 σ键 四面体形3 sp2 σ键、π键 平面三角形2 sp σ键、π键 直线形1.“面”（1）三个“基本面”结构分子式 C2H4 HCHO C6H6共性 中心碳原子均为 杂化sp2（2）一个特殊“面”不在一条直线上的三个点确定一个平面C3H8的结构如图所示，中心碳原子 杂化，其三个碳原子是否共面 ？sp3是2.“线”（1）两条“基准线”结构分子式 C2H2 HCN共性 中心碳原子均为 杂化sp（2）一条“特殊线”苯（C6H6）分子中位于对角线上的四个原子共线。3. “面”组合结构分析（1）“甲基—基本面” 组合结构分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面7513（2）“甲基—特殊面” 组合结构分子式 正丁烷 异丁烷共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面65（3）“基本面—基本面” 组合结构分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面1614结构分子式 C6H5—C6H5 CH2=CH—CH=CH2共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面2210正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 个碳原子共面。（3）“基本面—特殊面” 组合94.“线”（1）“甲基—基准线” 组合结构分子式 C3H4 CH3CN共线 最多有 个原子共线 最多有 个原子共线43（2）“甲基—特殊线” 组合甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 个原子共线。（3）“基准线—特殊线” 组合苯乙炔（ ）分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。4614“基准线—基本面” 组合结构分析5.“线-面”组合结构分析分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。48该分子中最多有 个原子共面，最多有 个原子共线。6. 多元组合结构分析186重温经典PART 0303 观察乙烷、乙烯和乙炔的分子结构，它们的分子中的共价键分别由几个σ键和几个π键构成？乙烷 乙烯 乙炔7个σ键5个σ键和1个π键3个σ键和2个π键【例1】（选必2课本P36探究）重温经典，感悟高考下列物质的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面的是（ ）CB.D.A.B.C.D.【例2】（选必3课本P51复习与提高T3）重温经典，感悟高考5.D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是（ ）A.分子式为C8H14O6N B. 能发生缩聚反应C.与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有σ键，不含π键B重温经典，感悟高考【例3】（2024安徽卷）重温经典，感悟高考【例4】（2024江苏卷）9、化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能与1molH2发生加成反应C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色如图所示，X中1、2、3、4、5号C原子为饱和的C原子，sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面。D重温经典，感悟高考【例5】（2024广东卷）9、从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2CC.如图，图中所示红色C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；D．该物质饱和碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确；。重温经典，感悟高考【例6】（2024福建卷）2、药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面。C重温经典，感悟高考【例7】（2024·辽吉黑）7、如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水C．Z中碳原子均采用sp2 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化。C重温经典，感悟高考【例8】（2024广西卷）4、6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：下列有关X和Y的说法正确的是A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液A如图所示：X中的1、2号C原子和Y中的1号C原子为饱和碳原子，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误。重温经典，感悟高考【例9】（2022浙江卷1月）15、关于化合物下列说法正确的是A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色如图所示，化合物中1号碳原子为sp3杂化，除本身位于图中所示直线上，其余均不在直线上，所以分子中有5 个碳原子共直线。C模型建构PART 0404有机物分子结构（原子共线、共面）一、考向分析（首行缩进2个汉字，五号，黑体）1.题型分析：多数为选择题，少数为大题。2.题干分析：所给研究对象均是陌生的，绝大多数为药物、材料等日常生活情景和学术探索情境下的陌生有机物，但这些陌生的有机物并不复杂，通常为苯环结构加上一些平面的或立体的小分子结构，多以教材的基本模型（甲烷型、乙烯型、苯型）为基础，以结构简式（键线式）的形式出现。少数题目则直接考察小分子化合物。3.题目选项分析：（1）有机物分子中的化学键类型；（2）有机物分子中某些原子的杂化类型；（3）原子共平面、共直线情况；（4）碳原子共平面、共直线情况；（5）共平面、共直线原子个数判断；二、知识重构（一）基础知识梳理1.有机化合物中共价键的类型（1）σ键：所有单键都是σ键。两原子沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。一般的，σ键键能较大，不易断裂。（2）π键：双键中有一个是σ键，另一个是π键；三键中有一个是σ键，另两个是π键。 以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型（1）sp3杂化：形成四个单键的C原子采取sp3杂化方式，这种碳原子即饱和碳原子，形成四个单键，即四个σ键，以此C原子为中心，与之成键的四个原子一起构成空间四面体结构，所以，五个原子不可能同时共面和共线，只有其中任意三个原子可以构成一个三角形平面，例如甲烷（CH4）分子,。（2）sp2杂化：形成两个单键.一个双键的C原子采取sp2杂化，这种碳原子为不饱和碳原子，两个双键和一个双键中共有三个σ键、一个π键，所以，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构，即共四个原子一定共面但不会同时共线，例如甲醛（HCHO）分子，。（3）sp杂化：形成一个单键、一个三键的C原子采取sp杂化，这种碳原子也是不饱和碳原子，一个单键和一个三键中共有两个σ键、两个π键，所以，以此碳原子为中心，与之成键的两个原子一起构成直线形结构，即三个原子一定共线，例如氰化氢（HCN）分子，。3.有机化合物分子的基本空间结构（1）烃以甲烷、乙烷、乙烯、乙炔和苯为基本结构，分别如下所示：①甲烷CH4化学式 结构式 分子的空间结构模型CH4②乙烷如图，两个C原子均为饱和碳原子，都是sp3杂化方式，以其中一个C原子为中心，成键的一个H原子和另一个C原子一定构成平面，则剩下的两个H原子一定不会再共面。但是，由于两个C原子是以单键即σ键成键，可以旋转，所以另一个C原子上一定有一个（仅有一个）H原子可以共面，剩下的H原子则一定不会再共面。③乙烯乙烯分子中σ键与π键示意图 乙烯的分子结构示意图如图，乙烯分子中六个原子一定共面，但其中任意三个原子都不可能共线。④乙炔结构式 球棍模型 空间填充模型如图，乙炔分子中四个原子一定共线。⑤苯如图，苯分子中12个原子一定共面，而且，其中处于平面正六边形的对角线位置的四个原子一定共线。（2）烃的衍生物类别 官能团 结构特征醇 —OH O原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键，可以旋转醛和酮 、 C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构羧酸和酯 、 C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构腈 —C三N C原子采取sp杂化，以此碳原子为中心，与之成键的两个原子一起构成直线形结构胺 —NH2 N原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键，可以旋转酰胺 C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构,N原子采取sp3杂化4.整理与提升与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例4 sp3 σ键 四面体形 烷烃3 sp2 σ键、π键 平面三角形 烯烃2 sp σ键、π键 直线形 炔烃（二）、知识重构1.“面”（1）三个“基本面”结构分子式 C2H4 HCHO C6H6共性 中心碳原子均为 杂化（2）一个“特殊面”C3H8的结构如图所示，中心碳原子为 杂化，其三个碳原子是否共面 ？提示：不在一条直线上的三个点确定一个平面。2.“线”（1）两条“基准线”结构分子式 C2H2 HCN共性 中心碳原子均为 杂化（2）一条“特殊线”苯（C6H6）分子中位于对角线上的四个原子共线。3. “面”组合结构分析（1）“甲基—基本面” 组合结构分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面（2）“甲基—特殊面” 组合结构分子式 正丁烷 异丁烷共面 最多有 个碳原子共面 最多有 个碳原子共面（3）“基本面—基本面” 组合结构分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面结构分子式 C6H5—C6H5 CH2=CH—CH=CH2共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面（4）“基本面—特殊面” 组合正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 个碳原子共面。4. “线”组合结构分析（1）“甲基—基准线” 组合结构分子式 C3H4 CH3CN共线 最多有 个原子共线 最多有 个原子共线（2）“甲基—特殊线” 组合甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 个原子共线。（3）“基准线—特殊线” 组合苯乙炔（）分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。5. “线—面”组合结构分析分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。6. 多元组合结构分析分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。三、重温经典1．观察乙烷、乙烯和乙炔的分子结构，它们的分子中的共价键分别由几个σ键和几个π键构成？乙烷 乙烯 乙炔2．下列物质的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面的是（ ）A. B.C. D.3．（2024安徽卷，5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是（ ）A. 分子式为 B. 能发生缩聚反应C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有键，不含键【答案】B【详解】A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误；B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误；D．单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中键和键均有，故D错误；4．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：A．X分子中所有碳原子共平面【答案】错【解析】如图所示，X中1、2、3、4、5号C原子为饱和的C原子，sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面。5.（2024·广东·高考真题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是C. 其环系结构中3个五元环共平面 D. 其中碳原子的杂化方式有和【答案】C错 D对【解析】C．如图： ，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；D．该物质饱和碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确；。6.（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是D．Z中虚框内所有原子可能共平面【答案】对【解析】苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面。7．（2024·辽吉黑·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是C. Z中碳原子均采用杂化【答案】对【解析】有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化。8．（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：下列有关X和Y的说法正确的是C．二者中的所有原子共平面【答案】错【解析】X中的1、2号C原子和Y中的1号C原子为饱和碳原子，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误。9.（2022浙江1月）关于如图化合物，下列说法正确的是A.分子中至少有7个碳原子共直线【答案】错【解析】如图所示，化合物中1号碳原子为sp3杂化，除本身位于图中所示直线上，其余均不在直线上，所以分子中有 6 个原子共直线。四、模型建构小结： 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第12讲 有机物分子的空间结构.docx 第12讲 有机物分子的空间结构.pptx
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