资源简介 (共64张PPT)2025新高考化学二轮重点专题第13讲同分异构体的书写contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构考向分析PART 0101主题4:简单的有机化合物及其应用【内容要求】4.1 有机化合物的结构特点知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。【学业要求】1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。能写出丁烷和戊烷的同分异构体2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分构体:能举例说明立体异构现象。主题1:有机化合物的组成与结构【内容要求】1.1 有机化合物的分子结构认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。必修阶段选修阶段考向分析-课标要求试卷 研究对象 对称性要求 官能团/基团要求 数量要求2024·全国甲卷 两个苯环； 有两个酚羟基； 可发生银镜反应 手型碳 写出总个数9个2024·新课表卷 核磁共振氢谱中显示为四组峰 有苯环结构 发生反应∏ 写可能的结构简式2个2024·安徽卷 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 写出总个数4个写结构简式2024·广东卷 核磁共振氢谱图上只有4组峰 醛基；苯环 写结构简式1种考向分析-2024各地高考同分异构体考查分析试卷 研究对象 对称性要求 官能团/基团要求 数量要求2024·河北卷 核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2 有C=O 写出总个数 6个写1种结构简式（水解反应后）2024·江苏卷 X、Z含有2种不同化学环境的氢原子 苯环；碱性条件水解后酸化，生成三种有机产物；X含手性碳原子；酚羟基；无醛基 写结构简式1种2024·甘肃卷 核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种②有醛基 写出总个数4种考向分析-2024各地高考同分异构体考查分析试卷 研究对象 对称性要求 官能团/基团要求 数量要求2024·广西卷 核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1 含苯环;有羧基；遇Fe3+发生显色 写出总个数8个写结构简式1种2024·天津卷 核磁共振氢谱有四组峰 有苯环；有酚羟基 写出总个数2个写结构简式1种考向分析-2024各地高考同分异构体考查分析试卷 研究对象 对称性要求 官能团/基团要求 数量要求2024·山东卷 3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1) 含硝基 写结构简式1种2024·辽吉黑卷 酯基； 水解生成丙二酸 写出总个数6个2024·福建卷 核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1 有醛基 写结构简式1种2024·贵州卷 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1 含五元碳环结构 写结构简式1种考向分析-2024各地高考同分异构体考查分析试卷 研究对象 对称性要求 官能团/基团要求 数量要求2024·浙江6月卷 CH3COCH2CH2COOCH3 分子中有2种不同化学环境的氢原子 有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 写出4种结构简式2024·海南卷 C15H14O 核磁共振氢谱有3组峰 酮羰基；2个苯环 写结构简式1种2024·重庆卷 C8H14O 五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1) (i)含环戊烷基： (ii)含两个甲基： (iii)含碳氧双键 写出总个数 11个写1个结构简式2024·江西卷 C6H10O2 核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1 有羧基；有C=C 顺反异构 写出总个数9种写结构简式考向分析-2024各地高考同分异构体考查分析2024年 碳骨架 元素组成 碳原子数 氧原子数 同分异构体数 限定条件数 不饱和度全国甲卷 芳香环 C、H、O 14 3 9 4 9新课表卷 芳香环 C、H、N 8 0 2 2 4浙江6月卷 脂环和链状 C、H、O 6 3 7 2 2河北卷 芳香环 C、H、O、N 9 3 6 2 6江苏卷 芳香环 C、H、O 13 4 1 6 6海南卷 芳香环 C、H、O 15 0 1 2 9广东卷 芳香环 C、H、O 8 1 1 2 5辽吉黑卷 链状 C、H、O 8 4 6 2 2重庆卷 脂环 C、H、O 8 1 11 3 2山东卷 链状 C、H、O、N 6 2 1 1 1福建卷 链状 C、H、O 7 1 1 1 3安徽卷 链状 C、H、O、N 8 0 4 3 4甘肃卷 芳香环 C、H、O 10 4 5 2 5贵州卷 脂环 C、H、N 7 0 1 1 1江西卷 脂环和链状 C、H、O 6 2 3 3 2广西卷 芳香环 C、H、O 9 3 8 3 5天津卷 芳香环 C、H、O 6 3 2 2 4考向分析-2024年各地高考试题具体考查形式含单苯环的同分异构体的书写命题角度三无苯环的同分异构体的书写命题角度四同分异构体数目 的判断方法命题角度一含手性碳的同分异构体的书写命题角度二频繁以核磁共振氢谱考查有机物的结构对称性命题角度五0102030405命题角度8省市考查无苯环，10省市考查有苯环，写个数10省市，写结构简式14省市15省市考查核磁共振氢谱考向分析-命题角度利用符号表征进行有序表达能力检测对条件整合能力，多维度、全面性思考问题的能力0304依据不饱和度、物质性质、结构特点、谱图特征考查逻辑推理与论证能力信息获取与加工能力0102“同分异构体”考查的能力考向分析-考查能力知识重构PART 0202同分异构体构造异构立体异构官能团异构碳链异构位置异构几何异构光学异构知识重构-同分异构体的常见类型概念 解释 举例官能团异构 不饱和度相同情况下，有机物的类别因不同官能团而不同 分子式C H 0,不饱和度Ω=0,含有氧原子，官能团种类可能为羟基、醚键，因而含有两种同分异构体：C H OH、CH OCH 碳链异构 同类别有机物中碳骨架变化引起的同分异构 戊烷C5H12可以写出正戊烷、异戊烷、新戊烷三种碳骨架位置异构 官能团在碳骨架上的位置不同 正戊烷CH —CH —CH —CH —CH 的一氯代物种类可由等效氢(空间环境相同的H原子)确定为3种，分别为CH —CH —CH —CH —CH Cl、CH —CH —CH —CHCl—CH 、CH —CH —CHCl—CH —CH 几何异构 含有碳碳双键的某些有机物中的顺反异构 2-丁烯存在顺反异构情况，分别为顺-2-丁烯和反-2-丁烯光学异构 要求为能够判断手性碳原子，不要求旋光异构的左右旋判断 CH3CH(OH)CH2CH 以*标注手性碳：CH *CH(OH)CH CH ,手性碳应为sp 杂化，且链接4个不同原子或基团知识重构-同分异构体的常见类型不饱和度Ω的计算（1）根据分子式求不饱和度Ω对不饱和度的理解：每少2个H，Ω增加1X原子的处理：将X当成H对待N原子的处理：有N划掉NHO原子的处理：有O直接划如CaHbOdXmNn的不饱和度计算公式Ω=-NO2的处理：硝基贡献1个不饱和度知识重构-确定不饱和度不饱和度Ω的计算（2）根据有机物的结构有机结构 不饱和度双键（C=C 、 C=O 、 C=N）-NO2 ，单键环； Ω＝1三键（C ≡ C 、C ≡ N） Ω＝2苯环 Ω＝4结构简式不饱和度的计算:Ω=双键数+叁键数x2+环数+苯环数x4知识重构-确定不饱和度理解核磁共振氢谱中常见数字--9，6，3，2，19 三个—CH ,且位于(苯环)对称位置，连在同一碳原子上，为一C(CH3)3(叔丁基）6 两个—CH3,且位于对称位置 或连在同一碳原子上（异丙基）-CH(CH3)23 意味着有一个—CH 4 两个-CH2-,且位于对称位置2 一个-CH (或-NH )或在对称位置有2个H,2个-0H或2个-CHO或2个-COOH等1 有一个氢原子数为1的基团,如-OH、-COOH、-CHO、HC00-或单非对称位置的苯环上的一个氢原子。知识重构-核磁共振氢谱与结构的关系 性 质 方 面 的 限 制 限制条件 结构或官能团预测与NaHCO3反应 羧基-COOH与Na2CO3反应 含酚羟基、—COOH与FeC13发生显色反应(紫色) 酚羟基-OH可发生银镜反应 醛基-CHO或甲酸酯类H-COOR水解产物与FeCl3发生显色反应 酚酯能和Na反应放出H2 醇羟基-OH、酚羟基、羧基能和NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基-COOR、酰胺基-CONH2能发生消去反应 醇和卤代烃(B碳上要有H)能发生水解反应 －COOR或－X或－CONH既能发生水解又能发生银镜（只含 ２ 个氧原子） 含 HOOC—能使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基使酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、苯的同系物(a碳上要有H)知识重构-限制条件 结 构 方 面 的 限 制 苯环上只有1种化学环境的氢苯环上有2种化学环境的氢 苯环二元取代物，取代基相同，在邻位或取代基不同，在对位；苯环三元取代物，其中两种取代基相同，结构对称核磁共振4组峰，峰面积之比为6:2:2:1 4种氢，且有2个甲基连接在同一个碳上含手性碳 含所连接的4个不同原子或原子团的碳顺反异构 碳碳双键原子上分别连接不同的原子或原子团至少四个碳原子在一条直线 一般含碳碳三键或苯环知识重构-限制条件知识重构-苯环多元取代物的同分异构体数目苯环上取代基个数和类型 同分异构体数目 说明2 XX 3 邻、间、对3种XY 33 XXX 3 可通过定二移一法判断XXY 6XYZ 104 XXXX 3 把H当取代基，同XX型XXXY 6 把H当取代基，同XXY型...... ...... ......具体如下项目 取代基种类 同分异构体种类 结构简式一取代 —X 1二取代 —X, —X(—Y)知识重构-苯环多元取代物的同分异构体数目三 取 代 XXX 3XXY 6XYZ 10知识重构- 苯环多元取代物的同分异构体数目取代基种类 结构简式 苯环上一元取代物只有一种的同分异构体数AA1AAA 1AAAA 3知识重构-单苯环上一元取代物只有一种的同分异构体数取代基种类 结构简式 苯环上一元取代物只有一种的同分异构体数AAAB2AABB 1AABC 2知识重构-单苯环上一元取代物只有一种的同分异构体数-官能团通式 常见有机物类别CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O 饱和一元醇/醚CnH2nO 醛、酮、烯醇/醚、环醇/醚CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮……CnH2n-6O 芳香醇/醚、酚知识重构类别异构知识重构官能团 主要化学性质-OH(醇) 与Na反应；催化氧化为醛；消去反应；氢卤酸取代反应；分子间成醚；酯化反应-OH(酚) 弱酸性，与Na和NaOH反应；遇FeCl3溶液显色；与溴水生成白色沉淀；不能使指示剂变色-CHO 发生银镜反应；与新制Cu(OH)2反应；被酸性KMnO4溶液氧化-COOH 与 Na、NaOH和NaHCO3反应；酯化反应-COO- 能在酸性或碱性条件下发生水解反应官能团化学反应碳链异构知识重构思维方法内容 方法碳链书写 主链长→短，支链整→散，位置中间→两边一取代烷基数目 —CH3(1种)、—C2H5(1种),—C3H7(2种),—C4H9(4种)二取代烷基数目 —CH2—(1种);—C2H4—(2种)两个不同的部分取代 A—C3H6—B(5种)两个相同的部分取代 A—C3H6—A(4种)重温经典PART 0303定一动一法重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024全国甲卷（7）】I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。I（1）读题干，确定相关主要参数（2）解读限制条件，确定“碎片”C-----CHO-OH【】（3）组装“碎片”【官能团位置异构、定一动一、有序思维】CHOCHOOH124563CHOOH78HOCHO分子式：C14H12O3 Ω= 99ααααββββγγ重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024全国甲卷（7）】I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。I9碎片组合法重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024新课标】化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。(B)（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C8H11N Ω=4（2）解读限制条件，确定“碎片”-NH2-NH--CH2-CH3或2个-CH3（3）组装“碎片”【苯环一取代、二取代、三取代，对称性、有序思维】H2N--CH2-CH3-NH2-NH2N-CH3-CH3××重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024安徽卷(5)】D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C8H11N Ω= 4（2）解读限制条件，确定“碎片”（3）组装“碎片”【碳骨架先“整”后“散”、有序思维】C-----C≡C--C≡C--NH2-C-C-C≡C-C-C-C-C-C≡CNH2C≡C-C-C-C-C≡CCH2-NH2C≡C-C-C-C≡CCH2-CH2-NH2****等效氢法重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024安徽卷(5)】D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基【先满足手性碳，后碳链异构】C-----C≡C--C≡C--NH2-C-C-C-C≡C-C-C-C-C-C≡CNH2*4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CHCH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CHHC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CHHC≡CH-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024甘肃卷】化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C10H12NO4 Ω= 5（2）解读限制条件，确定“碎片”-CHO----3个-OCH3-OOCH----2个-OCH3-CH3-OOCH-O-O-CH3----2个-CH3H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 1 醛基或甲酸酯基2 苯环对称位置上的H3 甲基或甲氧基6 两个甲基或两个甲氧基重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024甘肃卷】化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。（3）组装“碎片”【先满足对称性，官能团异构，位置异构】----CHOOCH3CH3OOCH3----CHOOCH3CH3OOCH3----OOCHOCH3CH3OCH3----OOCHOCH3CH3OCH3----OOCHO-O-CH3CH3CH3----OOCHO-O-CH3CH3CH34分类讨论法重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024河北】同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C9H9NO4 Ω= 5（2）解读限制条件，确定“碎片”-NO2-CH3-CH2-(I)H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 2 苯环对称位置上的H2 苯环对称位置上的H2 1个-CH2-3 1个CH3-NO2-22（H）重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024河北】同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。（3）组装“碎片”【有序思维、先羰基位置异构，后插入-O-】-C-O-NO2-CH3-CH2--O(I)（H）6插入法-C-O-NO2-CH3-CH2-=视频讲解更正该结构简式重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024河北】同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。（3）组装“碎片”【有序思维、先-O-位置异构，后插入羰基】-O--NO2-CH3-CH2--C--O--NO2-CH3 CH2-(I)（H）6插入法=O重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024广西】符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为____(任写一种)。①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C10H12O3 Ω= 5（2）解读限制条件，确定“碎片”-OH-C-O-H=OH-C-O-=O或2个-CH3H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 6 苯环对称位置上的2个-CH3或同一个碳上的2个-CH32 苯环对称位置上的H2 1个-CH2-或苯环对称位置上的H1:1 1个酚羟基，1个-COOH或1个HCOO--CH2重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024广西】符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为____(任写一种)。①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。（3）组装“碎片”【苯环二取代，四取代，官能团异构，结构对称】OH----COOHOH-----COOHOH-----COOHOH----OOCH-OH----OOCHOH-----OOCH-OH-COO----OH-OOC---8分类讨论法重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024江苏卷】写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：__。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C13H16O4 Ω= 6（2）解读限制条件，确定“碎片”2个-O-C-=O饱和C5X Y ZRz-O-C-=O-C-O-O=Rx基础碳骨架重温经典题型一：给定已知结构——环状（芳香族）【2024江苏卷】写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：__。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。CH3-CH2-CH--CH3-CH3（3）组装“碎片”【对称性、2种H、有序思维】X Y ZCH3-O-C-=O-C-O-O=CH3-CH2-CH--CH3多种方法Rz-O-C-=O-C-O-O=Rx重温经典题型一：给定已知结构——环状（脂肪族）【2024贵州】Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_______。（Ⅸ）（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C7H16N2 Ω= 1（2）解读限制条件，确定“碎片”每种H4个2个-CH2NH2（3）组装“碎片”【对称性、4种H，有序思维】①②-CH2NH2H2NCH2-等效氢法重温经典题型一：给定已知结构——环状（脂肪族）【2024福建】Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为_______。①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。(A)（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C7H10O Ω= 3（2）解读限制条件，确定“碎片”-CHO1个C上3个CH3-C≡C-（3）组装“碎片”【等效氢、2种H，有序思维】CH3-C-CH3-CH3--C≡C-CHO组合法重温经典题型二：给定已知结构——链状【2024重庆】L（C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有_______个(不考虑立体异构体)。(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1))的同分异构体的结构简式为_______(只写一个)。（1）读题干，确定相关主要参数C O Ω8 1 2（2）解读限制条件，确定“碎片”2个-CH3-CHO-C-O=H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 6 相同的2个-CH34 相同的2个-CH22 环上两个对称的CH1:1 -CHO-CH--重温经典题型二：给定已知结构——链状【2024重庆】L（C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有_______个(不考虑立体异构体)。(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1))的同分异构体的结构简式为_______(只写一个)。（3）组装“碎片”【二取代，三取代、官能团异构、等效氢、有序思维】-CH3CH3--CH3CH3--CH3-CH3-C-CH3=O2个甲基对称11等效氢法甲基取代醛基取代醛基取代醛基取代定一动一定二动一重温经典题型二：给定已知结构——链状【2024浙江6月】B为CH3COCH2CH2COOCH3，写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。（1）读题干，确定相关主要参数C O Ω6 3 2（2）解读限制条件，确定“碎片”C=C或C=O或C≡C无三元环-OCH3①3个-OCH3，余三个C，三元环，不可能;1个C≡C可能（3）组装“碎片”【按官能团和碳骨架（环状和链状）、结构对称，有序思维】2种H②2个-OCH3，余4个C，1个O:双键（C=C或C=O）+1个环-OCH3CH3O-OO=C-OCH3CH3O-=OCH3CH3OOOCH3OCH3H3COC≡CH分类讨论法重温经典题型二：给定已知结构——链状【2024浙江6月】B为CH3COCH2CH2COOCH3，写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。（2）解读限制条件，确定“碎片”C=C或C=O无三元环-OCH3（3）组装“碎片”【按官能团和碳骨架（环状和链状）、结构对称，有序思维】2种H③2个-OCH3，余4个C，1个O:2个环蓝式的2个环，O为桥梁O-OCH3CH3O-④2个-OCH3，2个C=COOCH3CH3O⑤2个-OCH3，1个C=C 1个C=OO=C=CCH2-OCH3CH2-OCH3分类讨论法重温经典题型二：给定已知结构——链状【2024山东】D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为_______。（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C6H13O2 Ω= 1（2）解读限制条件，确定“碎片”NO2-4个-CH3两两相同-CH--（3）组装“碎片”【对称性、3种H，有序思维】NO2简单组合法重温经典题型二：给定已知结构——链状【2024辽宁】D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。（1）读题干，确定相关主要参数分子式：C8H14O4 Ω= 2（2）解读限制条件，确定“碎片”-O-C-C-C-O-==OO5个饱和碳（3）组装“碎片”【碳骨架对5个C拆分、有序思维】-O-C-C-C-O-==OOCH3C4H9(4种）-O-C-C-C-O-==OOCH3-CH2-C3H7(2种）6基元法重温经典题型三：给定已知分子式【2024江西】E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 _______(不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。（1）读题干，确定相关主要参数C O Ω6 2 2（2）解读限制条件，确定“碎片”-COOH-C=C-H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 3:3 不相同的2个-CH32 -CH2或CH2=C-1 1-COOH1 -CH=C-或-CH--2个-CH31个饱和C重温经典题型三：给定已知分子式【2024江西】E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 _______(不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。（3）组装“碎片”【碳骨架先“整”后“散”、等效氢、有序思维】C-C=C-C-CC-C=C-C-CC-C=C-C-CC-C-C-C=CC-C-C-C=C顺反异构顺反异构顺反异构顺反异构无顺反异构等效氢法9羧基取代重温经典题型三：给定已知分子式【2024江西】E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 _______(不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。（3）组装“碎片”【碳骨架先“整”后“散”、等效氢、有序思维】不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH3，1个三元碳环重温经典题型三：给定已知分子式【2024海南卷】某化合物X的分子式为C15H14O,符合下列条件X的结构简式为_______。①与C具有相同的官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰（1）读题干，确定相关主要参数C O Ω15 1 9（2）解读限制条件，确定“碎片”-C-=O2个对称性-CH3（3）组装“碎片”【对称性、3种H，有序思维】-C-=O-CH3CH3-模型建构PART 0404模型构建适用对象：6个C以上的一元取代物，如—OH,—X,—COOH,—CHO等。思维程序:①找等效氢：a.分子中同一个碳原子上的氢原子等效；b.同一个碳原子上的甲基氢原子等效；c.分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。②分子中等效氢原子种数就是一元取代物的数目【2024重庆】L（C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有_______个(不考虑立体异构体)。(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1))的同分异构体的结构简式为_______(只写一个)。思维模型一:等效氢法模型构建思维模型二:定一移一法适用对象：二元取代物①先利用对称性原则确定有几种定法(也即有几种等效氢，就有几种定法)思维程序:②待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代a.1个氯原子定1号位，其他所有位置都可以连另1个氯原子，共9种b.1个氯原子定2号位，另1个氯原子只能连在2、3号位，共5种c.1个氯原子定3号位，另1个氯只能连3号位，1种蒽【2024全国甲卷（7）】I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。（I）模型构建思维模型三:定二移一法适用对象：多元取代物(一般考查苯环上的多元取代)思维程序:①假定苯环上的取代基分别为a,b,c;②定两个取代基：有邻间对三种方式③找对称轴，移动另外一个取代基苯环上连有3个原子或原子团时，先固定2个原子或原子团，得到3种结构，然后结合等效氢法，写全含有芳香环的同分异构体【2023全国甲卷】具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。a．10 b．12 c．14 d．其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。（B)（B)模型构建思维模型四:基元法适用对象：6个C以内的一元取代物思维程序:①将有机物视为烃基(-R)与相应官能团(-A)构成R-A②烃基(-R)的同分异构体数目就是该有机物的同分异构体数目③熟记常见烷烃基的异构种数，如—C3H7,2种；—C4H9，4种；—C5H11,8种【2024辽宁D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。模型构建思维模型四:插入法适用对象：酯类，酮类，醚类，烯(炔)烃等有机物思维程序:(以酯类物质为例)①先利用对称性原则确定等效碳②插入方式：插在C—H中→得到甲酸某酯，插在C—C中有两种情况：即正插—C00—和反插—00C—【2024河北】同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。(I)（H）有机物去掉拟插入的二价基(如醚键、羰基、酯基等)后的结构中C—C或C-H键的数目决定对应类别物质的同分异构体数目模型构建主体骨架(链状、环状)立体构型(顺反、手性)链上取代基位置:中心→两边链上2个取代基:同→邻→间苯环2个取代基:邻→间→对物质类别(官能团)官能团位置(对称性)种类→碳架→位置→立体取代基数1→2→3→…苯环3个取代基:定二移一不饱和度Ω(双键、三键、环的数量及组合)物质性质(物质的特性及相互转化)结构特点(共线、共面、顺反、手性等)谱图特征核磁共振氢谱、红外光谱、质谱等已知有机物(分子式或结构简式)判断书写分析同分异构体书写模型模型构建模型构建分析题干确定主要参数确定分子式、不饱和度和特殊结构解读限制条件，确定“碎片”结合题目信息，初步确定具有特定结构的碎片，进而根据剩余原子(除H原子外)的种类、数目及不饱和度推测其他碎片可能的结构剔除“碎片”构碳建骨架将除“碎片”以外的原子，按一定规则搭建基础骨架→官能团异构→碳架异构→位置异构”的顺序选择方法组装分子运用有序思维，将各种“碎片”按照一定的方法(包括插入法、等效氢法、定一移一法等)和顺序(如邻、间、对等)安装在基础骨架上。结构对称性、零件组装有序性(由整到散、由散到整)检查分子得出结论删除重复的、不符合限制条件的结构简式，得出同分异构体种类数或结构碎片法书写同分异构体思维模型第13讲 同分异构体的书写一、考向分析(1)课标要求《普通高中化学课程标准》(2017年版2020年修订)在选择性必修3模块中对同分异构体的“内容要求”表述为“认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象”;对同分异构体的“学业要求”表述为“能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象”。必修阶段主题4:简单的有机化合物及其应用【内容要求】4.1 有机化合物的结构特点知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。选修阶段主题1:有机化合物的组成与结构【内容要求】1.1 有机化合物的分子结构认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。【学业要求】1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。能写出丁烷和戊烷的同分异构体2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分构体，能举例说明立体异构现象。(2)2024各地高考同分异构体考查分析：试卷 研究对象 对称性要求 官能团、基团要求 数量要求2024·全国甲卷 两个苯环； 有两个酚羟基； 可发生银镜反应 手型碳 写出总个数2024·新课表卷 核磁共振氢谱中显示为四组峰 有苯环结构 写可能的结构简式2024·安徽卷 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 写出总个数 写结构简式2024·甘肃卷 核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种②有醛基 写出总个数2024·河北卷 核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2 有C=O 写出总个数 写1种结构简式2024·广西卷 核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1 含苯环;有羧基；遇Fe3+发生显色 -COO- 写出总个数 写结构简式2024·贵州卷 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1 含五元碳环结构 写结构简式2024·江苏卷 2种不同化学环境的氢原子 苯环；碱性条件水解后酸化，生成三种有机产物；手性碳原；酚羟基；无醛基 写结构简式2024·福建卷 核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1 有醛基 写结构简式2024·重庆卷 C8H14O 五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1) (i)含环戊烷基： (ii)含两个甲基： (iii)含碳氧双键 写出总个数 写1个结构简式2024·浙江6月 CH3COCH2CH2COOCH3 分子中有2种不同化学环境的氢原子 有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 写出4种 结构简式2024·山东卷 3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1) 含硝基 写结构简式2024·辽吉黑卷 酯基； 水解生成丙二酸 写出总个数2024·江西卷 C6H10O2 核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1 有羧基；有C=C 顺反异构 写出总个数 写结构简式2024·海南卷 C15H14O 核磁共振氢谱有3组峰 酮羰基；2个苯环 写结构简式2024·广东卷 核磁共振氢谱图上只有4组峰 醛基；苯环 写结构简式2024·天津卷 核磁共振氢谱有四组峰 有苯环；有酚羟基 写出总个数 写结构简式备注：北京2024、2023没有考查，2024湖北、湖南没有考查(3)2024年各地高考试题具体考查内容2024年 碳骨架 元素组成 碳原子数目 氧原子数目 同分异构体数目 限定条件数目 不饱和度全国甲卷 芳香环 C、H、O 14 3 9 4 9新课表卷 芳香环 C、H、N 8 0 2 2 4浙江6月卷 脂环和链状 C、H、O 6 3 7 2 2河北卷 芳香环 C、H、O、N 9 3 6 2 6江苏卷 芳香环 C、H、O 13 4 1 5 6海南卷 芳香环 C、H、O 15 0 1 3 9广东卷 芳香环 C、H、O 8 1 1 3 5辽吉黑卷 链状 C、H、O 8 4 6 2 2重庆卷 脂环 C、H、O 8 1 11 3 2山东卷 链状 C、H、O、N 6 2 1 2 1福建卷 链状 C、H、O 7 1 1 2 3安徽卷 链状 C、H、O、N 8 0 4 3 4甘肃卷 芳香环 C、H、O 10 4 5 3 5贵州卷 脂环 C、H、N 7 0 1 2 1江西卷 脂环和链状 C、H、O 6 2 3 9 2广西卷 芳香环 C、H、O 9 3 8 3 5天津卷 芳香环 C、H、O 6 3 2 1 4(4)命题角度命题角度一：同分异构体数目的判断方法命题角度二：含手性碳的同分异构体的书写命题角度三：含单苯环的同分异构体的书写命题角度四 ：无苯环的同分异构体的书写命题角度五：以核磁共振氢谱考查有机物的结构对称性(5)近年来考查的常见形式有：1.写出或补充限定条件下有机物同分异构体的结构简式2.推断符合限制条件的有机物同分异构体数目(6)考察能力①信息获取与加工能力；②依据不饱和度、物质性质、结构特点、谱图特征考查逻辑推理与论证能力；③检测对条件整合能力，多维度、全面性思考问题的能力；④利用符号表征进行有序表达能力。从整体上看，对同分异构体相关知识的考查主要以非选择题的形式呈现，重点考查同分异构体的基本概念、数目的判断以及结构简式的书写等.、试题信息新颖、陌生度大，一般对结构特点、官能团的性质、核磁共振氢谱、红外光谱等相关性质进行限定.知识重构(1)同分异构体的常见类型(2)确定不饱和度①根据分子式求不饱和度ΩX原子的处理：将X当成H对待;N原子的处理：有N划掉NH;O原子的处理：有O直接划,-NO2的处理：硝基贡献1个不饱和度。如CxHyOzXqNw的不饱和度计算公式②根据有机物的结构结构简式不饱和度的计算:Ω=双键数+叁键数x2+环数+苯环数x4(3)核磁共振氢谱与结构的关系分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比值等),主要反映等效氢原子的类别，确定有多少种不同化学环境的氢原子。用于判断分子的对称性，物质结构越对称，等效氢原子的种类就越少。①当不同化学环境的氢原子比值数之和与有机物分子中氢原子总数相同每个比值数就为不同类别的氢原子数。当不同化学环境的氢原子比值数之和少于有机物分子中氢原子总数时，则可以将比值扩大倍数至与有机物分子中氢原子总数相同，如某有机物中有6个氢原子，而其峰面积之比为2:1,则可将比值变为4:2,此时的比值数之和才等于氢原子数。②当比值中出现:“9”，意味着有三个—CH ,且位于(苯环)对称位置，或连在同一碳原子上，为一C(CH ) 结构；当“6”，意味着有两个—CH ,且位于对称位置，或连在同一碳原子上；“3”，意味着有一个—CH ;“4”，意味着有两个—CH —,且位于对称位置，或苯环对位位置上的两个基团相同，苯环上其余四个氢原子为等效氢[若苯环对位位置上的两个基团不同时，苯环上其余四个氢原子的等效氢比为2:2(即两类相同数目氢原子);或苯环上所连四个相同基团中的氢原子等效氢比也为2:2];“2”，意味着有一个—CH —(或一NH ),或苯环具有对称结构，对称位置上的两个氢原子(或在对称位置有2个H.2个-0H或2个-CHO或2个-COOH等)为等效氢；“1”时，意味着有机物含有一个“氢原子数为1的基团”,如一OH、—COOH、—CHO、HC00—等，或单非对称位置的苯环上的一个氢原子。(3)限制条件限制条件 结构或官能团预测性 质 方 面 的 限 制 与NaHCO3反应 羧基-COOH与Na2CO3反应 含酚羟基、-COOH与FeC13发生显色反应(紫色) 酚羟基-OH可发生银镜反应 醛基-CHO或甲酸酯类H-COOR能和Na反应放出H2 醇羟基-OH、酚羟基、羧基能和NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基-COOR、酰胺基-CONH2能发生消去反应 醇和卤代烃(B碳上要有H)能发生水解反应 酯基、卤素原子-X、酰胺基既能发生水解又能发生银镜（只含 ２ 个氧原子） 含 HCOO—能使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基使酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、苯的同系物(a碳上要有H)结构条件 结构特点结 构 方 面 的 限 制 苯环上只有1种化学环境的氢 苯环二元取代物且取代基相同，取代基在对位；苯环三元取代物且取代基相同，在1,3,5位；苯环的四元取代物且取代基相同，取代基在1,2,3,4位或1,2,3,5位或1,2,4,5位苯环上有2种化学环境的氢 苯环二元取代物，取代基相同，在邻位或取代基不同，在对位；苯环三元取代物，其中两种取代基相同，结构对称只有1种化学环境的氢 从甲烷、正四面体、苯环、立方烷等中心对称物质衍生核磁共振氢谱 获知等效氢的种类和等效氢的个数比对映异构(有手性碳) 某碳原子连接的4个原子或原子团各不相同顺反异构 双键碳原子上分别连接不同的原子或原子团至少4个原子共直线 一般存在碳碳三键或苯环(4)苯环多元取代物的同分异构体数目苯环上取代基个数和类型 同分异构体数目 说明2 XX 3 邻、间、对3种XY 33 XXX 3 可通过定二移一法判断XXY 6XYZ 104 XXXX 3 把H当取代基，同XX型XXXY 6 把H当取代基，同XXY型...... ...... ......①苯环上有3个不同取代基的位置异构②苯环上有2个相同取代基1个不同取代基的位置异构③苯环上有3个相同取代基的位置异构(5)常见的官能团异构(6)碳链异构①思维顺序：主链长→短，支链整→散，位置中间→两边；②一取代烷基数目记忆：—CH (1种)、—C H (1种),—C H (2种),—C H (4种);③二取代烷基记忆：—CH —(1种);—C H —(2种);④两个不同的部分取代时A—C H —B(5种)(思维顺序如图4:先碳架异构，后分别依据等效氢寻找B可能取代的位置，即3+2=5种);⑤两个相同的部分取代时A—C H —A(4种)(思维顺序如图5:先碳架异构，然后将两个A放在碳架中间的碳上，依次往边上挪，即4种)。三、重温经典1.【2024全国甲卷】I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。答案：9解析：（1）读题干，确定相关主要参数：分子式：C14H12O3 Ω= 9（2）解读限制条件，确定“碎片”：（3）组装“碎片”:官能团位置异构、定一动一、有序思维2.【2024新课标】化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．（已知反应Ⅱ：）则H的可能结构是_______。答案：、解析：(1)读题干，确定相关主要参数：分子式：C8H11N Ω=4(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:苯环一取代、二取代、三取代，对称性、有序思维3.【2024安徽卷】D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基答案： ①. 4 ②. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH解析：（1）读题干，确定相关主要参数：分子式：C8H11N Ω= 4（2）解读限制条件，确定“碎片”：（3）组装“碎片”:碳骨架先“整”后“散”、有序思维CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH；CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CHHC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH；HC≡CH-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH4.【2024甘肃卷】化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。答案：6种解析：(1)读题干，确定相关主要参数：分子式：C10H12NO4 Ω= 5(2)解读限制条件，确定“碎片”：H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 1 醛基或甲酸酯基2 苯环对称位置上的H3 甲基或甲氧基6 两个甲基或两个甲氧基(3)组装“碎片”:先满足对称性，官能团异构，位置异构网上参考答案：错误、、、、，共5种；5.【2024河北】同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。答案： ①. 6 ②.解析：(1)读题干确定相关主要参数：分子式：C9H9NO4 Ω= 5(2)解读限制条件，确定“碎片”：H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 2 苯环对称位置上的H2 苯环对称位置上的H2 1个-CH2-6 1个CH3-(3)组装“碎片”:有序思维,先羰基位置异构，后插入-O-或先-O-位置异构，后插入羰基6.【2024广西】（5）符合下列条件的C()的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。答案： ①. 8 ②. 或 或(任写一种)解析：(1)读题干确定相关主要参数：分子式：C10H12O3 Ω= 5(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:有序思维、苯环二取代，四取代，官能团异构，结构对称H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 6 苯环对称位置上的2个-CH3或同一个碳上的2个-CH32 苯环对称位置上的H2 1个-CH2-或苯环对称位置上的H1:1 1个酚羟基，1个-COOH或1个HCOO-网上答案：、 、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或 或(任写一种)。7.【2024江苏卷】写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。答案：解析：(1)读题干确定相关主要参数：分子式：C13H16O4 Ω= 6(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:对称性、2种H，有序思维8.【2024贵州】Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_______。答案：解析：(1)读题干确定相关主要参数：分子式：分子式：C7H16N2 Ω= 1(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:对称性、4种H，有序思维9.【2024福建】Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为_______。①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。答案：解析：(1)读题干确定相关主要参数：分子式：C7H10O Ω= 3(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:等效氢、2种H，有序思维10.【2024重庆】L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有_______个(不考虑立体异构体)。(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1))的同分异构体的结构简式为_______(只写一个)。答案： ①. 11 ②. 、解析：(1)读题干确定相关主要参数：(2)解读限制条件，确定“碎片”：H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 6 相同的2个-CH34 相同的2个-CH22 环上两个对称的CH1:1 -CHO,(3)组装“碎片”:二取代，三取代、官能团异构、等效氢、有序思维11.【2024浙江6月】B为CH3COCH2CH2COOCH3，写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。答案：、、、（其他符合条件的结构也可）解析：同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称(1)读题干确定相关主要参数：(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:按官能团和碳骨架（环状和链状）分类讨论、结构对称，有序思维①3个-OCH3，余三个C，三元环，不可能;1个C≡C可能②2个-OCH3，余4个C，1个O:双键（C=C或C=O）+1个环③2个-OCH3，余4个C，1个O:2个环蓝式的2个环，O为桥梁④2个-OCH3，2个C=C⑤2个-OCH3，1个C=C 1个C=O12.【2024山东】D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为_______。答案：；(1)读题干确定相关主要参数：分子式 C6H13O2 Ω= 1(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:对称性、3种H，有序思维13.【2024辽宁D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。答案：6种解析：(1）读题干确定相关主要参数：C8H14O4 Ω= 2(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:碳骨架对5个C拆分、有序思维14.【2024江西】E消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 _______(不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。答案： ①. 9 ②.(1)读题干确定相关主要参数：(2)解读限制条件，确定“碎片”：H谱图峰面积之比（氢原子峰面积比值 3:3 不相同的2个-CH32 -CH2或CH2=C-1 1-COOH1 -CH=C-或(3)组装“碎片”:碳骨架先“整”后“散”、等效氢、有序思维书写-不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH3，1个三元碳环15.【2024海南卷】某化合物X的分子式为C15H14O,符合下列条件X的结构简式为_______。①与C具有相同的官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰答案：解析：(1）读题干确定相关主要参数：(2)解读限制条件，确定“碎片”：(3)组装“碎片”:对称性、3种H，有序思维四、模型构建(1)思维模型一：等效氢法该方法适用于卤代烃、醇、醛、羧酸、甲酸酯的同类异构及苯环上的位置异构。用于一元取代物同分异构体数目的判断.一个分子中等效氢原子有几种，它的一取代物就有几种同分异构体.思维模型二：等效氢法1.适用对象：6个C以上的一元取代物，如—OH,—X,—COOH,—CHO等。2.思维程序①找等效氢：a.同一碳原子上的氢原子是等效的；５号位置上的２个 H 原子等效b.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；①和②位置上的６个 H 原子等效c.处于对称位置(轴对称或镜面对称)上的氢原子是等效的；②分子中等效氢原子种数就是一元取代物的数目。(2)思维模型二：定一移一法1.适用对象：二元取代物。2.思维程序①先利用对称性原则确定有几种定法(也即有几种等效氢，就有几种定法)。②待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。用于二元取代物同分异构体数目的判断.判断方法：固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置，有几种不同的位置就有几种同分异构体.如确定 的二氯代物同分异构体的数目方法为：该结构中有2条对称轴，3种等效氢，分别标记为1、2、3。①先将1个氯原子定1号位，其他所有位置都可以连另1个氯原子，共9种；②再将1个氯原子定2号位，则另1个氯原子只能连在2、3号位，共5种；③最后将1个氯原子定3号位，则另1个氯原子只能连3号位，只有1种。所以蒽的二氯代物共有9+5+1=15种。(3)思维模型三：定二移一法1.适用对象：多元取代物(一般多考查苯环上的多元取代)。2.思维程序①假定苯环上的取代基分别为a,b,c;②定两个取代基：有邻间对三种方式；③找对称轴，移动另外一个取代基。④熟记三种模型苯环上有三个取代基：三个取代基相同(a,a,a)3种；两个取代基相同(a,a,b)6种；三个取代基都不同(a,b,e)10种。如苯环上有三个不同取代基，定a,b两个取代基，有邻间对三种，然后找等效氢，判断种数。【归纳总结】“定一移一”法即分析二元取代物时(三元取代物可类推),可固定一个取代基，再移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目.例如，在苯环上连有2个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对3种异构体；苯环上连有3个原子或原子团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，然后结合等效氢法，就能写全含有芳香环的同分异构体.以苯的三元取代物的种数为例，可建立以下模型.(4)思维模型四：基元法1.适用对象：6个C以内的一元取代物。2.思维程序①将有机物视为烃基(-R)与相应官能团(-A)构成R-A。②烃基(-R)的同分异构体数目就是该有机物的同分异构体数目。③熟记常见烷烃基的异构种数，如—C3H7,2种；—C4H9，4种；—C5H11,8种。(2024年黑吉辽卷)有机物D(丁二酸二乙酯)的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有—种(不考虑立体异构).(5)思维模型四：插入”法1.适用对象酯类，酮类，醚类，烯(炔)烃等有机物。2.思维程序(以酯类物质为例)①先利用对称性原则确定等效碳；②插入方式：插在C—H中→得到甲酸某酯；插在C—C中有两种情况：即正插—C00—和反插—00C—。该方法适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯(除甲酸酯)类物质。这些化合物的官能团均为二价基，化合物可视为相应官能团插入烷烃的碳碳键之间。适宜在C—C或C—H键中间插入二价基团。有机物去掉拟插入的二价基(如醚键、羰基、酯基等)后的结构中C—C或C-H键的数目决定对应类别物质的同分异构体数目。(6)书写同分异构体思维模型(7)限定条件同分异构体书写模型①分析题干确定主要参数： 确定分子式、不饱和度和特殊结构→官能团异构→碳架异构→位置异构”的顺序②解读限制条件，确定“碎片”：结合题目信息，初步确定具有特定结构的碎片，进而根据剩余原子(除H原子外)的种类、数目及不饱和度推测其他碎片可能的结构③除“碎片”构碳建骨架：将除“碎片”以外的原子，按一定规则搭建基础骨架④选择方法组装分子：运用有序思维，将各种“碎片”按照一定的方法(包括插入法、等效氢法、定一移一法等)和顺序(如邻、间、对等)安装在基础骨架上。结构对称性、零件组装有序性(由整到散、由集中到分散)⑤检查分子得出结论：删除重复的、不符合限制条件的结构简式，得出同分异构体种类数或结构 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第13讲 同分异构体的书写.docx 第13讲 同分异构体的书写.pptx
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