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第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第三课时
有机化合物中的同分异构现象
学习目标
1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3、掌握同分异构体的书写基本方法。
【思考与讨论】同学们，下图中的有机化合物的结构相同吗？分子式相同吗？写出它们的分子式和结构式。
三、有机化合物的同分异构现象
一般，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。
碳 原 子 数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
【思考与讨论】
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
1.戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。
2.1-丁烯和2-丁烯的碳骨架、成键方式、官能团位置有什么相同点和不同点？
1 2 3 4
1 2 3 4
分子式相同
碳碳单键、一个碳碳双键、碳氢键
碳碳双键位置不同
链状，主链都是四个碳原子
【思考与讨论】
3.乙醇和二甲醚分子中的官能团和化学键有什么不同？
官能团：羟基、醚键
【思考与讨论】
4.有机化合物的构造异构有哪些类别？
碳架异构
位置异构
官能团异构
（1）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
碳骨架不同而产生的异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能团位置不同而产生的异构
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
3.同分异构现象的分类
（2）有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
②对映异构：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
【小结】
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
·······
课堂练习1：已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
课堂练习2：下列化合物中，属于同种物质的是____，属于同分异构体的是 。
AB
CD
运用书写形式变换法:“拉”“转”、“翻”。
(1)碳架异构（减碳法）
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
四、同分异构体的书写方法
1.构造异构现象的书写
【例1】写出分子式为C5H12的同分异构体
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心
对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。
C—C—C—C—C
注意　甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
主链上放支链前先找出中心对称线
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)
依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构
只有一种
注意　②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。
课堂练习3：写出烷烃C7H16的同分异构体
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
同
邻
间
同
心
边
（2）位置异构
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
【例2】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
（2）位置异构
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架
再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
C—C—C—C
C—C—C
C
思路：一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序书写
【例3】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体
课堂练习4：书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
羟基—OH取代上述碳原子上的H。共八种。
　　对于二元取代产物，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
③“定一移一法”
【例4】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体
课堂练习5：分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（ ）
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
C
通式 主要类别
烯烃和环烷烃
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
（3）官能团异构
书写顺序：碳链异构→位置异构→官能类别团异构
（计算不饱和度，知道该物质，饱和一元醇和饱和一元醚）
醇:
C—C
C—C—OH
CH3—CH2—OH
醚:
C—C
C—O—C
CH3—O—CH3
【例5】写出C2H6O的同分异构体
2.芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种
课堂练习6：书写分子式为C8H10，属于芳香烃的同分异构体。
或 2个
C8H10比烷烃少______个氢原子；一个苯环比烷烃少______个氢原子。
8
8
1.等效氢法
五、同分异构体数目的判断技巧
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
对称点
③ ② ① ② ③
②
③
对称点
①
①
①
② ③
对称面
a
a
a
a
b
b
b
b
3种
3种
3种
2种
【例6】下列有机物的一氯取代物数目是？
CH3—CH3
H—C—H
H
H
CH3—C—CH3
CH3
CH3
CH3—C
CH3
CH3
—C—CH3
CH3
CH3
【例7】符合下列要求的烷烃有多少种？请写出它们的结构简式。
（1）碳原子数不超过10
（2）其一氯代物只有一种
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
由烃基数确定一取代产物数目
【例8】
丁醇有 种同分异构体
戊醛有 种同分异构体
戊酸有 种同分异构体。
4
4
4
2.基元法
同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。
3.换元法
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？
3种
烃的 m元取代物 + 烃的 n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
B
【例9】二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，
则其六氯代物有（ ）。
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
4.定一(或二)移一法
【例10】苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有4种结构,则 的苯环上的一氯代物有 种。
3×4=12
5.组合法
分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种？
课堂练习7：进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 （ ）
A、 (CH3)2CHCH2CH2CH3
B、 (CH3CH2)2CHCH3
C、 (CH3)2CHCH(CH3)2
D、 (CH3)3CCH2CH3
D
课堂练习8：菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有( )
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
课堂练习9：并六苯的某衍生物结构简式为
其苯环上的氢原子再被1个Cl原子 取代的产物有( )
A.3种 B.6种 C.7种 D.8种
C
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
3
课堂练习10：

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