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基础课时18　乙酸
学习目标　1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子结构,理解羧基、酯基的结构特征。2.知道乙酸的物理性质,了解乙酸的酸性、酯化反应等化学性质。3.能举例说明乙酸在生产、生活中的应用,了解有机物与生产生活的紧密联系。
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
(一)知识梳理
1.物理性质
乙酸俗称醋酸,是有强烈　　　　气味的无色液体,易溶于　　　　和乙醇。当温度低于熔点时,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又叫　　　　。(乙酸的熔点为16.6 ℃,冬天可用温水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸。)
2.分子结构
分子式 结构简式 结构式
C2H4O2 CH3COOH
官能团 球棍模型 空间填充模型
　　　或 　　　
3.乙酸的酸性
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,电离方程式为　　　　　　　　　　　　,
滴入紫色石蕊溶液,溶液变　　　　。
(二)互动探究
乙酸是一种重要的有机酸,酸性强于碳酸。
【问题讨论】
问题1　食醋中含有乙酸,可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用乙酸的什么性质 请写出相关反应的化学方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　你能设计实验比较乙酸与碳酸的酸性强弱吗 (画出简单实验装置图并分析现象并结合化学方程式分析实验结论)如何用简单方法比较盐酸与醋酸的酸性强弱
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　 根据酸的通性,写出乙酸与①Na、②NaOH、③Na2O、④NaHCO3反应的化学方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接 相连的原子 或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应
羟基氢的活 泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.定量规律
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2 mol Na~2 mol羟基~1 mol H2或2 mol Na~2 mol羧基~1 mol H2。
(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为1 mol NaHCO3~1 mol羧基~1 mol CO2或1 mol Na2CO3~2 mol羧基~1 mol CO2。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是 (　　)
A.键线式:
B.结构式:
C.最简式:CH2O
D.空间填充模型:
2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是 (　　)
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体
B.乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈
C.可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸
D.1 mol乙酸分别与足量Na和NaHCO3反应生成1 mol H2和1 mol CO2
3.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 mol 柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为 (　　)
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
二、乙酸的典型性质——酯化反应
(一)知识梳理
1.酯化反应
(1)实验探究
实验 装置
实验 操作 在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的　　　　产生,且能闻到　　味
化学 方程式
(2)酯化反应:酸与醇反应生成　　　　的反应;反应特点是　　　　反应且比较慢。
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的　　　　被—OR取代后的一类有机物,乙酸乙酯是酯类物质的一种,其官能团为　　　　(或—COOR)。
(2)物理性质
低级酯密度比水　　　　,易溶于有机溶剂,具有一定的挥发性,具有　　　　气味。
(3)用途
①作香料:如作饮料、糖果、化妆品中的香料。
②作有机溶剂。
(二)互动探究
根据教材实验室制取乙酸乙酯的实验,思考以下问题。
【问题讨论】
问题1　加入药品时,为什么不先加浓H2SO4,然后再加乙醇和乙酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　用酒精灯加热的目的是什么 加热前,大试管中常加入几片碎瓷片,目的是什么 在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高 如何对实验进行改进 (乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　装置中长导管的作用是什么 导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液中 如何分离碳酸钠溶液和乙酸乙酯
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　同位素示踪法是分析化学反应机理的有力手段,用18O标记乙醇分子中的氧原子(即CH3COH)。反应结束后,只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O,请分析酯化反应的断键位置。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.酯化反应
(1)反应特点:酯化反应是可逆反应,乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。
(2)反应机理(乙醇中含有示踪原子)
用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反应的原理应如下所示:
在反应中,乙酸断裂的是C—O单键,乙醇断裂的是O—H单键,即酸脱羟基醇脱氢,所以酯化反应也属于取代反应。
2.实验中浓H2SO4的作用:催化剂(加快反应速率)和吸水剂(除去反应的副产物水,提高反应物的转化率,提高酯的产率)。
3.饱和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯;与挥发出来的乙酸反应;溶解挥发出来的乙醇。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.在制备和提纯乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是 (　　)
2.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关实验的描述,不正确的是 (　　)
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红
3.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是　　　　　　。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇,还有　　　　　　,　　　　　　。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤去试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
:课后完成　第七章　基础课时18基础课时18　乙酸
学习目标　1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子结构,理解羧基、酯基的结构特征。2.知道乙酸的物理性质,了解乙酸的酸性、酯化反应等化学性质。3.能举例说明乙酸在生产、生活中的应用,了解有机物与生产生活的紧密联系。
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
(一)知识梳理
1.物理性质
乙酸俗称醋酸,是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。(乙酸的熔点为16.6 ℃,冬天可用温水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸。)
2.分子结构
分子式 结构简式 结构式
C2H4O2 CH3COOH
官能团 球棍模型 空间填充模型
—COOH或
3.乙酸的酸性
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+ H+,滴入紫色石蕊溶液,溶液变红色。
(二)互动探究
乙酸是一种重要的有机酸,酸性强于碳酸。
【问题讨论】
问题1　食醋中含有乙酸,可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用乙酸的什么性质 请写出相关反应的化学方程式。
提示　酸性;2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
问题2　你能设计实验比较乙酸与碳酸的酸性强弱吗 (画出简单实验装置图并分析现象并结合化学方程式分析实验结论)如何用简单方法比较盐酸与醋酸的酸性强弱
提示　,烧瓶中有气泡产生,试剂瓶中澄清石灰水变浑浊。2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+H2O+CO2↑、Ca(OH)2+CO2===CaCO3↓+H2O
碳酸的酸性弱于醋酸。
可以利用pH计测定0.1 mol·L-1的CH3COOH和0.1 mol·L-1的盐酸的pH,盐酸的pH小,或利用电导仪测定浓度均为0.1 mol·L-1的醋酸和盐酸的电导率,可得酸性:HCl>CH3COOH。
问题3　 根据酸的通性,写出乙酸与①Na、②NaOH、③Na2O、④NaHCO3反应的化学方程式。
提示　①与Na反应:2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑;
②与NaOH反应:CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O;
③与Na2O反应:2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O;
④与NaHCO3反应:CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O。
【探究归纳】
1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接 相连的原子 或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应
羟基氢的活 泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.定量规律
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2 mol Na~2 mol羟基~1 mol H2或2 mol Na~2 mol羧基~1 mol H2。
(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为1 mol NaHCO3~1 mol羧基~1 mol CO2或1 mol Na2CO3~2 mol羧基~1 mol CO2。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是 (　　)
A.键线式:
B.结构式:
C.最简式:CH2O
D.空间填充模型:
答案　B
解析　A项,醋酸的键线式为;B项,结构式是共用电子对用短线表示,醋酸的结构式为;C项,最简式是化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式,醋酸的最简式是CH2O;D项,空间填充模型体现的是组成该分子的原子间的大小、分子的空间结构、原子间的连接顺序等,图示为醋酸的空间填充模型。
2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是 (　　)
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体
B.乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈
C.可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸
D.1 mol乙酸分别与足量Na和NaHCO3反应生成1 mol H2和1 mol CO2
答案　D
解析　A项,乙酸的官能团为羧基,能电离出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性强,能与Na2CO3等碳酸盐溶液反应产生CO2;B项,醋酸具有酸的通性,能与Na反应产生H2,且由于醋酸中羧基上的H比乙醇中羟基上的H更活泼,故与钠反应醋酸更剧烈;C项,乙酸具有弱酸性,能使紫色石蕊溶液变红,而乙醇无现象,可鉴别乙醇和乙酸;D项,金属钠和NaHCO3分别与乙酸之间的反应关系为2Na~2CH3COOH~H2;NaHCO3~CH3COOH~CO2。1 mol乙酸充分反应生成0.5 mol H2和1 mol CO2。
3.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 mol 柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为 (　　)
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
答案　C
解析　由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗4 mol Na;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能和NaOH溶液反应,故消耗NaOH的物质的量最多为3 mol,C项正确。
二、乙酸的典型性质——酯化反应
(一)知识梳理
1.酯化反应
(1)实验探究
实验 装置
实验 操作 在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,且能闻到香味
化学 方程式 CH3COOH+H—O—C2H5CH3COOC2H5+H2O
(2)酯化反应:酸与醇反应生成酯和水的反应;反应特点是可逆反应且比较慢。
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物,乙酸乙酯是酯类物质的一种,其官能团为酯基(或—COOR)。
(2)物理性质
低级酯密度比水小,易溶于有机溶剂,具有一定的挥发性,具有芳香气味。
(3)用途
①作香料:如作饮料、糖果、化妆品中的香料。
②作有机溶剂。
(二)互动探究
根据教材实验室制取乙酸乙酯的实验,思考以下问题。
【问题讨论】
问题1　加入药品时,为什么不先加浓H2SO4,然后再加乙醇和乙酸
提示　浓H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度,而且混合时会放出大量的热,为了防止暴沸,实验中先加入乙醇,然后边振荡试管边缓慢地加入浓H2SO4和乙酸。
问题2　用酒精灯加热的目的是什么 加热前,大试管中常加入几片碎瓷片,目的是什么 在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高 如何对实验进行改进 (乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
提示　加快反应速率;将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成。防止暴沸。加热温度不能过高,尽量减少乙醇和乙酸的挥发,提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。
问题3　装置中长导管的作用是什么 导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液中 如何分离碳酸钠溶液和乙酸乙酯
提示　长导管起到导气、冷凝的作用。为了防止实验产生倒吸现象。分液,两种液体互不相溶,混合后出现分层现象,用分液漏斗将乙酸乙酯分离出来。
问题4　同位素示踪法是分析化学反应机理的有力手段,用18O标记乙醇分子中的氧原子(即CH3COH)。反应结束后,只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O,请分析酯化反应的断键位置。
提示　CH3CO—18OCH2CH3+H2O,由题意可知,反应后的溶液中只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O,则说明反应时,乙酸断开碳氧单键,乙醇断开氢氧键。
【探究归纳】
1.酯化反应
(1)反应特点:酯化反应是可逆反应,乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。
(2)反应机理(乙醇中含有示踪原子)
用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反应的原理应如下所示:
在反应中,乙酸断裂的是C—O单键,乙醇断裂的是O—H单键,即酸脱羟基醇脱氢,所以酯化反应也属于取代反应。
2.实验中浓H2SO4的作用:催化剂(加快反应速率)和吸水剂(除去反应的副产物水,提高反应物的转化率,提高酯的产率)。
3.饱和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯;与挥发出来的乙酸反应;溶解挥发出来的乙醇。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.在制备和提纯乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是 (　　)
答案　D
解析　A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
2.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关实验的描述,不正确的是 (　　)
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红
答案　D
解析　因为乙醇、乙酸都易挥发,所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质,A正确;制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂,B正确;乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸,C正确;紫色石蕊处于中间位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色,所以上层为红色,中间为紫色,碳酸钠溶液呈碱性,所以下层为蓝色,D错误。
3.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是　　　　　　。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇,还有　　　　　　,　　　　　　。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤去试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象:　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)加入碎瓷片(或沸石)　(2)防止倒吸　(3)中和乙酸　降低乙酸乙酯的溶解度　(4)液体分层,上层为无色有香味的油状液体
解析　 　(1)为防止溶液暴沸,液体加热前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸钠反应,易发生倒吸,该实验中使用球形干燥管,球形部位空间大,液面上升时可缓冲,防止倒吸。(3)由(2)中分析可知,饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度的作用。(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,且密度比水小,有香味,所以静置后,试管b中所观察到的实验现象为液体分层,上层是无色有香味的油状液体。
　　　　　　　　　　　　　　　　
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1.李时珍《本草纲目》“酸温。散解毒,下气消食……少饮和血行气……”根据中医理论,蛔虫“得酸则伏”吃醋可缓解蛔虫病带来的胃肠绞痛。下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是 (　　)
①石蕊　②乙醇　③金属镁　④氢氧化铁　⑤氧化钙　⑥碳酸钠　⑦稀硫酸
A.①③④⑤⑦ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥⑦ D.①②③④⑤⑥
答案　 　D
解析　CH3COOH为有机酸,具有酸的通性,能使石蕊溶液变红,能和活泼金属镁反应生成H2,能与碱性氧化物及碱生成盐和水,能与Na2CO3反应生成CO2,能与乙醇发生酯化反应,但乙酸和稀硫酸不反应,故①②③④⑤⑥正确。
2.乙醇和乙酸是两种常见的有机化合物,下列说法正确的是 (　　)
A.乙醇和乙酸均能与金属钠反应
B.乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应
C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液变红
D.乙醇和乙酸的分子结构中均含有碳氧双键
答案　A
解析　乙醇、乙酸均可燃烧生成水和二氧化碳,均可发生氧化反应,B错误;乙醇不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液变红色,C错误;乙醇分子中只含有羟基,没有碳氧双键,D错误。
3.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列关于该有机物的说法中不正确的是 (　　)
A.分子式是C3H6O2 B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应 D.能使紫色石蕊溶液变红
答案　B
解析　该有机物的结构简式为CH3CH2COOH,能和NaOH溶液反应。
4.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是 (　　)
①乙酸的电离,是ⅰ键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是ⅱ键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是ⅲ键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH,是ⅰ和ⅱ键断裂
A.①②③ B.①②③④
C.②③④ D.①③④
答案　B
解析　乙酸电离出H+时,断裂ⅰ键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂ⅱ键;与Br2的反应,取代了甲基上的氢,断裂ⅲ键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断ⅰ键,另一个分子断ⅱ键,所以B正确。
(二)乙酸的典型性质——酯化反应
5.将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是 (　　)
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45 g乙酸乙酯
D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
答案　A
解析　CH3COH+CH3COOH,因此生成的水中不含18O,乙酸乙酯中含有18O,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应,1 mol CH3COH参加反应,生成酯的物质的量为06.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是 (　　)
A.①蒸馏、②过滤、③分液
B.①分液、②蒸馏、③蒸馏
C.①蒸馏、②分液、③分液
D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
答案　B
解析　乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小,而乙酸和乙醇易溶于水,所以第一步用分液的方法分离;然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇,由于乙酸钠的沸点高,故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇;第三步,加硫酸将乙酸钠转变为乙酸,再蒸馏得到乙酸。
7.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述正确的是 (　　)
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1 丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1 丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
答案　C
解析　据信息,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错误;1 丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1 丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1 丁醇,故C正确;据酯化反应原理,1 丁醇分子脱去羟基中氢原子,乙酸分子脱去羟基,故D错误。
8.已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、D是饮食中两种常见的有机物,F是一种有香味的物质,F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E,其合成路线如图所示。
(1)A的结构式为　　　　　　　　　　　　,
B中决定其性质的重要官能团的名称为　　　　　　。
(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。
①　　　　　　　　　　　　, 反应类型:　　　　　　。
②　　　　　　　　　　　　, 反应类型:　　　　　　。
(3)实验室怎样鉴别B和D 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F,乙中所盛的试剂为　　　　　　,该溶液的主要作用是　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　;
该装置图中有一个明显的错误是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　 (1)　羟基
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反应
②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　酯化反应(或取代反应)
(3)取某一待测液于试管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液变红,则所取待测液为乙酸,余下一种为乙醇(或其他合理方法)
(4)饱和碳酸钠溶液　与挥发出来的乙酸反应,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出　导气管的管口伸到了液面以下
解析　衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯,根据框图,B为乙醇,C为乙醛,E为聚乙烯,F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍,所以D为乙酸,F为乙酸乙酯。(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性,能使石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液,主要作用有三个:①能够与挥发出来的乙酸反应,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味;②同时溶解挥发出来的乙醇;③降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出。为防止倒吸,乙中导气管的管口应在液面以上。
B级　素养培优练
9.某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,则该羧酸的分子式为 (　　)
A.C8H16O2 B.C8H16O3
C.C8H14O2 D.C8H14O3
答案　D
解析　乙醇的分子式为C2H6O,该酯水解反应表示为C10H18O3+H2O羧酸+C2H6O,根据原子守恒可得羧酸的分子式为C8H14O3。
10.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案　 　B
解析　据题给信息,能和饱和NaHCO3反应放出气体的有机物,分子结构中应含有羧基,故有机物为C4H9—COOH,丁基(—C4H9)有4种异构体,C4H9—COOH也有4种异构体,故C5H10O2属于羧酸的有机物共有4种。
11.已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍,有机物A~E能发生如图所示一系列变化,则下列说法错误的是 (　　)
A.A分子中所有原子均在同一平面内
B.分子式为C4H8O2的酯有4种
C.B、D、E三种物质可以用NaOH溶液鉴别
D.用B和D制备E时,一般加入过量的B来提高D的转化率
答案　C
解析　依题意可得气态烃A的相对分子质量为14×2=28,即A为乙烯,由B连续催化氧化可知,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,则E为乙酸乙酯。A与水发生加成反应得到乙醇,据此分析解答。A项,乙烯为平面结构,所以所有原子在同一平面内;B项,分子式为C4H8O2的酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;C项,乙醇与NaOH互溶,乙酸与NaOH反应生成乙酸钠和水,乙酸乙酯在NaOH溶液中水解,但现象均不明显,不能够用NaOH鉴别;D项,乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的反应为可逆反应,加入过量的乙醇可提高乙酸的转化率。
12.乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　;
与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是　　　　　　　　　　　 　　　　。
(2)甲试管中,混合溶液的加入顺序为　　　　　　　　　　　　。
(3)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是　　　　　　　　　　　　。
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是　　　　　　;分离时,乙酸乙酯应该从仪器　　　　　　(填“下口放”或“上口倒”)出。
(5)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验 编号 甲试管中试剂 乙试管 中试剂 有机层的 厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和 Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是　　　　　　 mL和　　　　　　 mol·L-1。
②分析实验　　　　　　(填字母)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(6)若实验所用乙酸的质量为6.0 g,乙醇的质量为5.0 g,得到纯净的产品质量为4.4 g,则乙酸乙酯的产率是　　　　　　。(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值)
答案　(1)CH3COOH+C2OHCH3CO18OC2H5+H2O　冷凝,防倒吸
(2)乙醇、浓硫酸、乙酸　(3)减少反应物的挥发;增大产率　(4)分液漏斗　上口倒
(5)①3　4　②AC　(6)50%
解析　(1)羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸脱去—OH,醇脱去H,该反应可逆,反应的化学方程式为CH3COOH+C2OHCH3CO18OC2H5+H2O;球形干燥管容积较大,使乙酸乙酯充分与空气进行热交换,起到冷凝的作用,并可防止倒吸。(2)三种试剂加入顺序是先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。(3)乙酸、乙醇均有挥发性,步骤②中用小火均匀加热,可减少反应物的挥发,增大产率。(4)分离有机层和水层采用分液的方法,所以必须使用的仪器为分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水小,所以在碳酸钠溶液上层,分离时,乙酸乙酯应该从分液漏斗的上口倒出。(5)①实验D与实验C相对照,探究H+对酯化反应具有催化作用,实验C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,故加入盐酸的体积为3 mL,要使实验D与实验C中H+的浓度相同,盐酸的浓度应为4 mol· L-1。②对照实验A和C可知,实验A中加入3 mL 18 mol·L-1浓硫酸,实验C中加入3 mL 2 mol·L-1H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。(6)乙酸的质量为6.0 g,乙醇的质量为5.0 g,两者物质的量分别为0.1 mol、0.11 mol,故乙醇过量,乙酸完全反应生成乙酸乙酯的质量为0.1 mol×88 g/mol=8.8 g,故乙酸乙酯的产率是×100%=50%。(共60张PPT)
第三节　乙醇与乙酸
基础课时 　乙酸
18
第七章
有机化合物
1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子结构,理解羧基、酯基的结构特征。
2.知道乙酸的物理性质,了解乙酸的酸性、酯化反应等化学性质。
3.能举例说明乙酸在生产、生活中的应用,了解有机物与生产生活的紧密联系。
学习目标
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
二、乙酸的典型性质——酯化反应
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
对点训练
(一)知识梳理
1.物理性质
乙酸俗称醋酸,是有强烈________气味的无色液体,易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又叫________。(乙酸的熔点为16.6 ℃,冬天可用温水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸。)
刺激性
冰醋酸
2.分子结构
分子式 结构简式 结构式
C2H4O2 CH3COOH
官能团 球棍模型 空间填充模型
____________或 ____________
—COOH
3.乙酸的酸性
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,电离方程式为________________________,滴入紫色石蕊溶液,溶液变______。
CH3COOH CH3COO-+ H+
红色
(二)互动探究
乙酸是一种重要的有机酸,酸性强于碳酸。
【问题讨论】
问题1　食醋中含有乙酸,可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用乙酸的什么性质 请写出相关反应的化学方程式。
提示　酸性;2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
问题2　你能设计实验比较乙酸与碳酸的酸性强弱吗 (画出简单实验装置图并分析现象并结合化学方程式分析实验结论)如何用简单方法比较盐酸与醋酸的酸性强弱
问题3　 根据酸的通性,写出乙酸与①Na、②NaOH、③Na2O、④NaHCO3反应的化学方程式。
【探究归纳】
1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应
羟基氢的活 泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.定量规律
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2 mol Na~2 mol羟基~1 mol H2或2 mol Na~2 mol羧基~1 mol H2。
(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为1 mol NaHCO3~1 mol羧基~1 mol CO2或1 mol Na2CO3~2 mol羧基~1 mol CO2。
1.醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是 (　　)
B
2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是 (　　)
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体
B.乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈
C.可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸
D.1 mol乙酸分别与足量Na和NaHCO3反应生成1 mol H2和1 mol CO2
D
解析　A项,乙酸的官能团为羧基,能电离出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性强,能与Na2CO3等碳酸盐溶液反应产生CO2;B项,醋酸具有酸的通性,能与Na反应产生H2,且由于醋酸中羧基上的H比乙醇中羟基上的H更活泼,故与钠反应醋酸更剧烈;C项,乙酸具有弱酸性,能使紫色石蕊溶液变红,而乙醇无现象,可鉴别乙醇和乙酸;D项,金属钠和NaHCO3分别与乙酸之间的反应关系为2Na~2CH3COOH~H2;NaHCO3~CH3COOH~CO2。1 mol乙酸充分反应生成0.5 mol H2和1 mol CO2。
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
C
解析　由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗4 mol Na;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能和NaOH溶液反应,故消耗NaOH的物质的量最多为3 mol,C项正确。
二、乙酸的典型性质——酯化反应
对点训练
(一)知识梳理
1.酯化反应
(1)实验探究
实验 装置
实验 操作 在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的__________产生,且能闻到____味
化学 方程式
CH3COOH+H—O—C2H5 CH3COOC2H5+H2O
油状液体
香
(2)酯化反应:酸与醇反应生成________的反应;反应特点是______反应且比较慢。
酯和水
可逆
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的______被—OR取代后的一类有机物,乙酸乙酯是酯类物质的一种,其官能团为______( 或—COOR)。
(2)物理性质
低级酯密度比水____,易溶于有机溶剂,具有一定的挥发性,具有______气味。
(3)用途
①作香料:如作饮料、糖果、化妆品中的香料。
②作有机溶剂。
羟基
酯基
小
芳香
(二)互动探究
根据教材实验室制取乙酸乙酯的实验,思考以下问题。
【问题讨论】
问题1　加入药品时,为什么不先加浓H2SO4,然后再加乙醇和乙酸
提示　浓H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度,而且混合时会放出大量的热,为了防止暴沸,实验中先加入乙醇,然后边振荡试管边缓慢地加入浓H2SO4和乙酸。
问题2　用酒精灯加热的目的是什么 加热前,大试管中常加入几片碎瓷片,目的是什么 在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高 如何对实验进行改进 (乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
提示　加快反应速率;将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成。防止暴沸。加热温度不能过高,尽量减少乙醇和乙酸的挥发,提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。
问题3　装置中长导管的作用是什么 导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液中 如何分离碳酸钠溶液和乙酸乙酯
提示　长导管起到导气、冷凝的作用。为了防止实验产生倒吸现象。分液,两种液体互不相溶,混合后出现分层现象,用分液漏斗将乙酸乙酯分离出来。
问题4　同位素示踪法是分析化学反应机理的有力手段,用18O标记乙醇分子中的氧原子(即CH3COH)。反应结束后,只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O,请分析酯化反应的断键位置。
【探究归纳】
1.酯化反应
(1)反应特点:酯化反应是可逆反应,乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。
(2)反应机理(乙醇中含有示踪原子)
用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反应的原理应如下所示:
在反应中,乙酸断裂的是C—O单键,乙醇断裂的是O—H单键,即酸脱羟基醇脱氢,所以酯化反应也属于取代反应。
2.实验中浓H2SO4的作用:催化剂(加快反应速率)和吸水剂(除去反应的副产物水,提高反应物的转化率,提高酯的产率)。
3.饱和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯;与挥发出来的乙酸反应;溶解挥发出来的乙醇。
1.在制备和提纯乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是 (　　)
解析　A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
D
2.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关实验的描述,不正确的是 (　　)
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红
D
解析　因为乙醇、乙酸都易挥发,所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质,A正确;制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂,B正确;乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸,C正确;紫色石蕊处于中间位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色,所以上层为红色,中间为紫色,碳酸钠溶液呈碱性,所以下层为蓝色,D错误。
3.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取
的措施为　　　　　　　　　　　 。
(2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重
要作用是　　　　　　。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇,还有　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　　　。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤去试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
加入碎瓷片(或沸石)
防止倒吸
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
液体分层,上层为无色有香味的油状液体
解析　 (1)为防止溶液暴沸,液体加热前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸钠反应,易发生倒吸,该实验中使用球形干燥管,球形部位空间大,液面上升时可缓冲,防止倒吸。(3)由(2)中分析可知,饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度的作用。(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,且密度比水小,有香味,所以静置后,试管b中所观察到的实验现象为液体分层,上层是无色有香味的油状液体。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1.李时珍《本草纲目》“酸温。散解毒,下气消食……少饮和血行气……”根据中医理论,蛔虫“得酸则伏”吃醋可缓解蛔虫病带来的胃肠绞痛。下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是(　　)
①石蕊　②乙醇　③金属镁　④氢氧化铁　⑤氧化钙　⑥碳酸钠　⑦稀硫酸
A.①③④⑤⑦ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥⑦ D.①②③④⑤⑥
D
解析　CH3COOH为有机酸,具有酸的通性,能使石蕊溶液变红,能和活泼金属镁反应生成H2,能与碱性氧化物及碱生成盐和水,能与Na2CO3反应生成CO2,能与乙醇发生酯化反应,但乙酸和稀硫酸不反应,故①②③④⑤⑥正确。
2.乙醇和乙酸是两种常见的有机化合物,下列说法正确的是 (　　)
A.乙醇和乙酸均能与金属钠反应
B.乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应
C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液变红
D.乙醇和乙酸的分子结构中均含有碳氧双键
解析　乙醇、乙酸均可燃烧生成水和二氧化碳,均可发生氧化反应,B错误;乙醇不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液变红色,C错误;乙醇分子中只含有羟基,没有碳氧双键,D错误。
A
3.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列关于该有机物的说法中不正确的是 (　　)
A.分子式是C3H6O2
B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊溶液变红
解析　该有机物的结构简式为CH3CH2COOH,能和NaOH溶液反应。
B
B
解析　乙酸电离出H+时,断裂ⅰ键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂ⅱ键;与Br2的反应,取代了甲基上的氢,断裂ⅲ键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断ⅰ键,另一个分子断ⅱ键,所以B正确。
(二)乙酸的典型性质——酯化反应
5.将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45 g乙酸乙酯
D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
A
6.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是 (　　)
A.①蒸馏、②过滤、③分液 B.①分液、②蒸馏、③蒸馏
C.①蒸馏、②分液、③分液 D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
B
解析　乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小,而乙酸和乙醇易溶于水,所以第一步用分液的方法分离;然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇,由于乙酸钠的沸点高,故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇;第三步,加硫酸将乙酸钠转变为乙酸,再蒸馏得到乙酸。
7.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述正确的是 (　　)
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1 丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1 丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
C
解析　据信息,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错误;1 丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1 丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1 丁醇,故C正确;据酯化反应原理,1 丁醇分子脱去羟基中氢原子,乙酸分子脱去羟基,故D错误。
8.已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、D是饮食中两种常见的有机物,F是一种有香味的物质,F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E,其合成路线如图所示。
(1)A的结构式为　　　　　,B中决定其性质的
重要官能团的名称为　　　　　　。
(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。
①　　　　　　　　　　　　　　　　　, 反应类型:　　　　　　。
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 反应类型:
　　　　　　　　　　　　。
羟基
氧化反应
酯化反应(或取代反应)
解析　衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯,根据框图,B为乙醇,C为乙醛,E为聚乙烯,F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍,所以D为乙酸,F为乙酸乙酯。
(3)实验室怎样鉴别B和D 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F,乙中所盛的试剂为　　　　　　　　,该溶液的主要作用是____________________
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　; 该装置图中有一个明显的错误是　　　　　　　　　　　　　。
取某一待测液于试管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液变红,
则所取待测液为乙酸,余下一种为乙醇(或其他合理方法)
饱和碳酸钠溶液
与挥发出来的乙酸反应,
便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,
便于分层析出
导气管的管口伸到了液面以下
解析　(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性,能使石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液,主要作用有三个:①能够与挥发出来的乙酸反应,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味;②同时溶解挥发出来的乙醇;③降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出。为防止倒吸,乙中导气管的管口应在液面以上。
B级　素养培优练
9.某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,则该羧酸的分子式为(　　)
A.C8H16O2 B.C8H16O3
C.C8H14O2 D.C8H14O3
解析　乙醇的分子式为C2H6O,该酯水解反应表示为C10H18O3+H2O 羧酸+C2H6O,根据原子守恒可得羧酸的分子式为C8H14O3。
D
10.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析　据题给信息,能和饱和NaHCO3反应放出气体的有机物,分子结构中应含有羧基,故有机物为C4H9—COOH,丁基(—C4H9)有4种异构体,C4H9—COOH也有4种异构体,故C5H10O2属于羧酸的有机物共有4种。
B
11.已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍,有机物A~E能发生如图所示一系列变化,则下列说法错误的是 (　　)
A.A分子中所有原子均在同一平面内
B.分子式为C4H8O2的酯有4种
C.B、D、E三种物质可以用NaOH溶液鉴别
D.用B和D制备E时,一般加入过量的B来提高D的转化率
C
解析　依题意可得气态烃A的相对分子质量为14×2=28,即A为乙烯,由B连续催化氧化可知,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,则E为乙酸乙酯。A与水发生加成反应得到乙醇,据此分析解答。A项,乙烯为平面结构,所以所有原子在同一平面内;B项,分子式为C4H8O2的酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;C项,乙醇与NaOH互溶,乙酸与NaOH反应生成乙酸钠和水,乙酸乙酯在NaOH溶液中水解,但现象均不明显,不能够用NaOH鉴别;D项,乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的反应为可逆反应,加入过量的乙醇可提高乙酸的转化率。
12.乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是　　　　　　。
(2)甲试管中,混合溶液的加入顺序为　　　　　　　　　　　　。
(3)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是　　　　　　　　　　　　　。
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是　　　　　　;分离时,乙酸乙酯应该从仪器　　　　　　(填“下口放”或“上口倒”)出。
冷凝,防倒吸
乙醇、浓硫酸、乙酸
减少反应物的挥发;增大产率
分液漏斗
上口倒
(5)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号 甲试管中试剂 乙试管中试剂 有机层的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是　　　　　　 mL和　　　　　　 mol·L-1。
②分析实验　　　　　　(填字母)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(6)若实验所用乙酸的质量为6.0 g,乙醇的质量为5.0 g,得到纯净的产品质量为4.4 g,则乙酸乙酯的产率是　　　　　　。(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值)
3
4
AC
50%
解析 (5)①实验D与实验C相对照,探究H+对酯化反应具有催化作用,实验C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,故加入盐酸的体积为3 mL,要使实验D与实验C中H+的浓度相同,盐酸的浓度应为4 mol· L-1。②对照实验A和C可知,实验A中加入3 mL 18 mol·L-1浓硫酸,实验C中加入3 mL 2 mol·L-1H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。(6)乙酸的质量为6.0 g,乙醇的质量为5.0 g,两者物质的量分别为0.1 mol、0.11 mol,故乙醇过量,乙酸完全反应生成乙酸乙酯的质量为0.1 mol×88 g/mol=8.8 g,故乙酸乙酯的产率是×100%=50%。

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