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第二节　烯烃　炔烃
第二章　烃
基础课时 　烯烃
1
1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质。3.认识烯烃的立体异构。
学习目标
一、烯烃的结构与性质
二、烯烃的立体异构
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、烯烃的结构与性质
对点训练
(一)知识梳理
1.结构特点
(1)烯烃的官能团是______________________, 只含一个碳碳双键(单烯烃)时,其通式为______(n≥2)。
CnH2n
(2)乙烯的分子结构
分子结构
官能团
碳原子杂化方式
空间结构 平面形,分子中的所有原子都处于同一平面内
碳碳双键
sp2
2.物理性质
乙烯的物 理性质 纯净的乙烯为_____、__________的气体,______溶于水,密度比空气的略________
烯烃的 物理性质 与烷烃的相似,沸点也随分子中碳原子数______而逐渐升高
无色
稍有气味
难
小
递增
3.化学性质
(1)氧化反应
(2)加成反应
烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
CH3CHBrCH2Br
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(3)加聚反应
烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应。
如丙烯生成聚丙烯:____________________________________________。
(二)问题探究
问题1　请你写出丙烯和HCl反应生成产物的结构简式。
问题2　除去乙烷中混有的少量乙烯,选择酸性高锰酸钾溶液还是溴的四氯化碳溶液 为什么
提示　应选择溴的四氯化碳溶液。因酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,不能得到纯净的乙烷。
问题3　1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)与溴水发生加成反应,下列物质中哪些是可能的生成物
①CH2BrCH==CHCH2Br
②CH2BrCHBrCH==CH2
③CH2BrCHBrCHBrCH2Br
④CH3CHBrCHBrCH3
提示　①②③。①是1,3-丁二烯1,4-加成的产物;②为1,3-丁二烯1,2-加成的产物;④为1,3-丁二烯1,2,3,4-加成的产物;④为1,3-丁二烯2,3位置上碳原子的加成,但此种情况不可能发生。
【探究归纳】
1.下列说法中错误的是(　　)
A.乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B.溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C. 丁烷与氯气反应 以及丙烯与HCl反应都涉及π键的断裂
D.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,说明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
解析　乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷,乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷,A正确;溴水或酸性KMnO4溶液均与乙烯反应而褪色,与乙烷均不反应,则溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷,B正确;丁烷与氯气发生取代反应,断裂σ键,C错误;乙烯通入溴的四氯化碳溶液时,溴和乙烯发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,溴的四氯化碳溶液褪色,生成的无色1,2-二溴乙烷,能溶于四氯化碳,不溶于水,D正确。
C
2.丙烯是一种重要的化工原料、燃料,下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是(　　)
A.丙烯与等物质的量的氯化氢加成,只生成一种产物
B.1 mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5 mol
C.聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—
D.1 mol丙烯和1 mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同
解析　丙烯结构不对称,与HCl加成可得到两种产物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3, A错误;1 mol丙烯(C3H6)与O2完全反应,耗氧量为(3+) mol=4.5 mol,B正确;聚丙烯的链节是—CH2—CH(CH3)—,C错误;丙烯和聚丙烯的分子式不同,相对分子质量不同,等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出CO2的量不相同,D错误。
B
3.(2024·重庆第八中学高二月考)柠檬烯的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.柠檬烯的分子式为C10H14
B.1 mol柠檬烯最多能与2 mol H2发生加成反应
C.柠檬烯分子中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3
D.柠檬烯分子的所有碳原子都可以位于同一平面内
B
4.(2024·江苏淮安市淮安区高二期中)用系统命名法命名图示物质正确的是(　　)
A.3-甲基丁烷 B.3-甲基-1-丁烯
C.2-甲基-1-丁烯 D.2-甲基-3-丁烯
B
解析　烯烃命名原则:选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链,从最靠近双键一端对主链进行编号,书写名称时取代基写在前,并用最小编号表示双键的位置,则该物质的名称应为3-甲基-1-丁烯,故B正确。
【题后归纳】　
烯烃命名原则:选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链,从最靠近双键一端对主链进行编号,书写名称时取代基写在前,并用最小编号表示双键的位置。
二、烯烃的立体异构
对点训练
(一)知识梳理
1.产生原因
通过碳碳双键连接的______________不能绕键轴旋转会导致其空间_________不同,产生顺反异构现象。
原子或原子团
排列方式
2.实例(以2-丁烯为例):
同一
两侧
3.性质
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。如2-丁烯的两种异构体中,__________的熔沸点、密度均比_________的大一些。
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
提示　丙烯分子中甲基上的一个氢原子也可能与双键部分所在的平面共面,所以丙烯分子中最多可有7个原子共平面。
问题2　顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与Br2加成,产物是否相同
提示　相同。产物均为2,3-二溴丁烷。
提示　不存在;不存在;存在。
【探究归纳】　烯烃顺反异构的理解
5.下列有机物存在顺反异构现象的是(　　)
解析　2个双键碳原子所连基团完全相同,不存在顺反异构现象,A错误; CH3CH==CHCl分子中双键两端碳上连两个不同的原子或基团,存在顺反异构现象,B正确;2个双键碳原子所连基团完全相同,不存在顺反异构现象,C错误; CH3CH==C(CH3)2右边双键碳上所连基团完全相同,不存在顺反异构现象,D错误。
B
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
C
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)烯烃的结构
1.下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(　　)
B
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
C
(二)烯烃的性质
3.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　)
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
A
解析　烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应,A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化,B项正确。在一定条件下,烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,C项正确。在一定条件下,含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯,D项正确。
4.既可以鉴别乙烷和乙烯,又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是(　　)
A.通入足量的酸性KMnO4溶液 B.与足量的溴水反应
C.点燃 D.在一定条件下与氢气加成
B
解析　酸性KMnO4与乙烯反应生成CO2气体,会引入新杂质,A错误;乙烯能与溴水反应,而乙烷不能,则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙烯,又可以除去乙烷中含有的乙烯,B正确;通过有机物点燃时的现象可鉴别乙烷与乙烯,其中点燃时冒黑烟的为乙烯,但不能除杂,C错误;乙烯与氢气反应的现象不明显,且易引入新杂质氢气,不能鉴别和除杂,D错误。
5.有关烯烃的下列说法中,正确的是(　　)
A.分子式是C3H6的烃一定是烯烃
B.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
C.烯烃使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型不同
D.二烯烃与溴发生加成反应的产物都可能有三种
C
解析　分子式为C3H6的烃可以是烯烃,也可以是环丙烷,A错误;烯烃分子中,与双键碳原子相连的原子处于同一平面上,而其他的原子则不一定处于该平面上,如丙烯CH3—CH==CH2分子中,—CH3上的三个氢原子最多只有一个氢原子在这个平面上,B错误;烯烃中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使酸性KMnO4溶液褪色,反应类型不一样,C正确;并非所有的二烯烃与溴的加成产物有三种,比如1,3-丁二烯烃,其与溴发生1,4-加成和1,2-加成后,产物只有两种,D错误。
C
解析　该物质只由C、H两种元素组成,属于烃类,A正确;该物质中C原子上的H原子可以被卤素原子替代,可以发生取代反应;含有碳碳双键,可以发生加成反应聚合反应和氧化反应,B正确;环丙基乙烯的分子式为C5H8,环戊二烯的分子式为C5H6,分子式不同,不是同分异构体,C错误;环丙基乙烯的官能团为碳碳双键,D正确。
(三)烯烃的立体异构
7.下列物质中都有碳碳双键,它们的分子结构中不能形成顺反异构体的是(　　)
A.1,2-二氯乙烯 B.3-甲基-2-戊烯
C.2-丁烯 D.2,3-二甲基-2-丁烯
解析　A项,1,2-二氯乙烯分子中含有碳碳双键,双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团的有机物分子能形成顺反异构;B项,3-甲基-2-戊烯分子中含有碳碳双键,双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团的有机物分子能形成顺反异构;C项,2-丁烯分子中含有碳碳双键,双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团的有机物分子能形成顺反异构;D项,2,3-二甲基-2-丁烯分子中含有碳碳双键,双键碳原子上都连接2个相同的甲基,所以不可能形成顺反异构。
D
8.1,3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应,可能得到的有机产物的种类有(包括顺反异构,不考虑对映异构)(　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析　1,3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应:①1、2加成,CH2Br—CHBrCH==CH2,名称为3,4-二溴-1-丁烯;②1、4加成,CH2Br—CH==CH—CH2Br,名称为1,4-二溴-2-丁烯,又有顺式和反式;因此得到的有机产物的种类有3种。
B
B级　素养培优练
选择题有1个或2个选项符合题意
9.对于如图所示的有机物命名正确的是(　　)
A.3-乙基-5,7-二甲基-1-壬烯 B.5,7-二甲基-3-乙基-2-辛烯
C.3-甲基-5-乙基-7-丙基-8-壬烯 D.7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯
D
10.有机化合物C4H8是生活中的重要物质,下列关于C4H8的说法中错误的是(　　)
BC
11.(2024·山东菏泽东明县第一中学高二月考)某链状二烯烃X的分子式为C5H8,下列说法正确的是(　　)
A.X可能含有的官能团为两个碳碳双键或一个碳碳三键
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ键与π键个数之比为6∶1
D.X完全加氢后得到的C5H12有两种结构
CD
解析　根据题干信息,该物质为链状二烯烃,故其官能团为碳碳双键,A错误;烯烃与溴水反应是加成,与酸性KMnO4反应是氧化,B错误;X分子中,8个C—H σ键,4个C—C σ键,两个π键,σ键与π键个数之比是6∶1,C正确;X完全加氢后得到的C5H12为戊烷,其中新戊烷不能由烯烃加氢得来,所以只有正戊烷和异戊烷两种,D正确。
12.(2024·山东威海乳山银滩高级中学高二月考)烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
D
13. 萜二烯的结构如图所示,下列有关它的推测中不正确的是(　　)
A
14.(2024·湖北沙市中学高二月考)第尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:
加成反应
C
解析　(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质,为加成反应;(2)具有1,3-丁二烯结构的有机物能发生第尔斯-阿尔德反应,所以ABD均能发生第尔斯-阿尔德反应,C不能;
C9H12
C
解析　(3)由结构可知,有机物M的分子式为C9H12。1 mol M中含有2 mol碳碳双键,1 mol碳碳双键最多消耗1 mol H2,即1 mol M最多消耗2 mol H2,A正确;M中含有碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;M中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,C错误;M分子中的碳碳双键上连有不同的原子或原子团,故存在顺反异构,D正确。
4
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本
讲
内
容
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