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第三节　芳香烃
第二章　烃
基础课时 　苯的同系物
2
1.认识苯的同系物的组成和结构特点,了解常见苯的同系物的物理性质。2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质,能通过对比、类比等方法,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。
学习目标
一、苯的同系物
二、苯的同系物同分异构体的书写及数目判断　
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、苯的同系物
对点训练
(一)知识梳理
1.结构特点
苯的同系物是苯环上的氢原子被____取代得到的一系列的产物。其通式为CnH2n-6(n≥7)。
2.物理性质
具有类似苯的气味的无色液体,____溶于水,易溶于____溶剂,密度比水____。
烷基
不
有机
小
3.常见的苯的同系物
名称 结构简式
甲苯
乙苯
二 甲 苯 邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
4.化学性质
氧化 反应 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。均能燃烧,燃烧的化
学方程式通式为:___________________________________________________
取代 反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置以甲基的______位为主。其中生成三硝基甲苯的化学方程式为
______________________________________________________________。
产物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种______色晶体,______溶于水,是一种烈性炸药
邻、对
淡黄
不
提示　萘中含有两个苯环,苯乙烯中含有碳碳双键,结构不相似,所以二者不属于同系物。苯的同系物只含有一个苯环,支链必须是烷基。
问题2　结合苯及其同系物的性质,根据实验内容,填写下列实验现象。
实验内容 实验现象
(1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置
(2)将上述试管用力振荡,静置
(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管用力振荡,静置
溴水沉到试管底部
均分层,上层为橙红色,下层为无色
酸性KMnO4溶液沉到试管底部
苯未使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能
使酸性高锰酸钾溶液褪色。
提示　(1)光照条件下,苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上;(2)在卤化铁做催化作用下,苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。
问题4　在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
【探究归纳】
1.苯及其同系物的比较
苯 苯的同系物
相 同 点 组成结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式Cn(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,都比较困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
2.苯的同系物中苯环与侧链的相互影响
(1)苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链烷基通常被氧化剂(如酸性KMnO4 溶液)氧化为羧基。
(2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。如甲苯与硝酸反应时,生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯,以邻、对位居多,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
1.工业上可由乙苯生产苯乙烯:
下列说法正确的是(　　)
A.该反应的类型为加成反应
B.苯乙烯和乙苯互为同系物
C.乙苯分子内所有原子可能在同一平面内
D.可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯
D
解析　该反应属于消去反应,不属于加成反应,A错误;苯乙烯和乙苯官能团不同,结构不相似,且没有相差若干个CH2,不属于同系物,B错误;乙苯分子内含有甲基,不可能所有原子共面,C错误;乙苯不与Br2的CCl4溶液反应而苯乙烯可以与溴发生加成反应从而使其褪色,D正确。
2.(2024·辽宁丹东凤城市第一中学高二月考)下列实验事实中,能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是(　　)
B
解析　烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯被高锰酸钾溶液氧化时,氧化的位置是甲基,故体现出苯环使甲基活化,A错误;甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,侧链对苯环有影响,使得苯环变得活跃,甲苯硝化生成2,4,6-三硝基甲苯,能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响,B正确;甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应,取代在甲基上,故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响,C错误;甲苯中苯环含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响,D错误。
3.甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
B
解析　由图可知,反应①为光照下进行取代,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。
二、苯的同系物同分异构体的书写及数目判断
对点训练
(一)知识梳理
苯的同系物的一元取代物同分异构体数目的判断可利用等效氢法。
分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子,判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目,如C8H10属于苯的同系物的一溴代物种数的判断。
结构简式 烷基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物
乙苯 2 3 5
邻二 甲苯 1 2 3
结构简式 烷基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物
间二 甲苯 1 3 4
对二 甲苯 1 1 2
(二)问题探究
问题1　二甲苯的一溴代物有几种
提示　邻二甲苯的一溴代物有3种(苯环上2种,烷基上1种);间二甲苯的一溴代物有4种(苯环上3种,烷基上1种);对二甲苯的一溴代物有2种(苯环上1种,烷基上1种);因此二甲苯的一溴代物有9种。
问题2　分子式为C9H12的苯的同系物,苯环上有两个侧链,苯环上的一氯代物共有几种
C
C
A.PX的化学式为C8H10,其一氯代物有2种
B.PX能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是苯的同系物
C.PX的二溴代物有3种同分异构体
D.PX不溶于水,密度比水小
6.下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是(　　)
C
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)苯的同系物的判断
1.下列物质属于苯的同系物的是(　　)
A
解析　结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物,苯的同系物必须符合如下结构特点:1.结构中只有一个苯环;2.侧链为烷烃基。A项,苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃,侧链为甲基,为饱和烃基,属于苯的同系物,A正确;B项,该有机物含六个苯环,结构不相似,故不是苯的同系物,B错误;C项,该有机物含有2个苯环,与苯结构不相似,不属于苯的同系物,C错误;D项,该有机物不含苯环,也不是苯的同系物,D错误。
2.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是(　　)
A.苯的同系物命名时必须以苯作为母体,其他的基团作为取代基
B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C.二甲苯也可以用系统命名法进行命名
D.分子式是C8H10的苯的同系物有 4 种同分异构体
A
解析　苯的同系物的命名中,一般以苯为母体,但是当取代基比较复杂时,有时也将苯作为取代基进行命名,A符合题意;二甲苯按照习惯命名法命名为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,B不符合题意;二甲苯也可以用系统方法进行命名,如邻二甲苯系统命名法为1,2-二甲基苯,C不符合题意;分子式为C8H10的芳香烃,同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种,D不符合题意。
3.下列有机物中属于苯的同系物的是　　　　　　(填序号,下同),能使酸性高锰酸钾褪色的烃是　　　　　。
⑤
②④
解析　⑤的侧链是烷基,只有一个苯环,符合通式CnH2n-6(n≥6),属于苯的同系物;②④属于烃,且含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾氧化,使其褪色。
(二)苯的同系物的性质
4.鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是(　　)
A.液溴和铁粉 B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液 D.在空气中点燃
解析　苯和苯的同系物的共同性质:①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H2能发生加成反应。不同点:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
C
5.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是(　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
C
解析　由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得活泼,更容易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正确。
6.有机化合物分子中的邻近基团间往往会有一定的相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。下列事实不能证明这一说法的是(　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙酸能与 NaOH 溶液反应,而乙醇不能与 NaOH 溶液反应
C.苯与硝酸反应生成一硝基苯,而甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
D.苯乙烯能与溴水反应,而苯不能与溴水反应
解析　苯环影响甲基,乙烷也有甲基,甲苯易被高锰酸钾氧化,但乙烷不反应,A正确;乙酸含有羧基,乙醇含有羟基,乙酸中的羰基影响—OH,电离显酸性,B正确; 甲基影响苯环,使苯环上的氢原子活泼,易发生三取代,C正确;苯乙烯含有碳碳双键,与官能团性质有关,不能说明基团的相互影响,D错误。
D
下列说法不正确的是(　　)
A.N分子中最多共面的原子数为15
B.在光照条件下不能发生反应②
C.反应①中乙烯仅π键发生断裂
D.N是苯的同系物
A
解析　N分子中苯环为平面结构,与苯环相连的碳原子为饱和碳原子,单键可以旋转,两个碳原子可能与苯环共面,甲基上最多有1个氢原子落在该平面上,所以最多共面的原子数为14,A错误;苯环侧链烷烃基上的氢原子被氯原子取代的条件是光照,苯环上的氢原子被氯原子取代的条件是氯气、FeCl3作催化剂,所以在光照条件下不能发生反应②,B正确;乙烯的碳碳双键中有一个σ键和一个π键,发生加成反应时仅断裂π键,所以反应①中乙烯仅π键发生断裂,C正确;N分子中苯环的侧链为烷烃基,所以N是苯的同系物,D正确。
8.某有机物的结构简式如图所示:
(1)该物质的分子式是　　　　,该物质中的官能团名称为　　　　。
(2)该物质苯环上的一氯代物有　　　　种。
(3)1 mol该物质与溴水混合,最多消耗Br2的物质的量为　　 mol。溴水少量时,写出所有可能得到的产物结构简式
　　　　。
(4)1 mol该物质和H2加成最多需H2　　　　 mol;H2足量时,写出加成产物的结构
简式　　　　　　　　　。
C15H18
碳碳双键
4
2
5
(5)下列关于该物质的说法正确的是　　　　(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性KMnO4溶液褪色,且发生的是加成反应
①②③
解析　(5)①该物质含有碳碳双键,是烃类,可发生加成、取代、氧化等反应,正确;②该物质没有亲水基团,含有憎水基团,难溶于水,正确;③该物质含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,正确;④碳碳双键和苯环侧链均能使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是氧化反应,不是加成反应,错误。
(三)苯的同系物的同分异构体的书写及判断
9.下列苯的同系物化学式都是C8H10,其中苯环取代一溴代物同分异构体只有一种的是(　　)
D
10.分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有(　　)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
解析　分子式满足C10H14的苯的同系物,含有两个侧链,可以是一个甲基、一个正丙基,也可以是一个甲基、一个异丙基,还可以是两个乙基。每种情况下的两个取代基在苯环上的相对位置都可以是邻位、间位和对位三种,故共有9种同分异构体,故选D。
D
CD
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种
D.1,2,3-三甲苯是异丙苯同分异构体中一溴代物最少的芳香烃
解析　苯的同系物是指含有一个苯环,且侧链均为烷烃基的烃类,故异丙苯是苯的同系物,A正确;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,B正确;异丙基含有2种等效氢,在光照的条件下取代侧链上的H,则异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种,C错误;1,3,5-三甲苯是异丙苯同分异构体中一溴代物最少的芳香烃,D错误。
12.某烃的分子式为C10H14,它不能因化学反应而使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,符合上述条件的烃有(不考虑立体异构)(　　)
A.19种 B.20种 C.21种 D.22种
C
解析　该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物:如果苯环上是1个取代基,则为丁基,—CH2—CH2—CH2—CH3或
—CH(CH3)—CH2—CH3或—CH2—CH(CH3)2或—C(CH3)3,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,故—C(CH3)3不符合,
13.兴趣小组设计以下实验,探究MnOx氧化甲苯蒸气(还原产物为MnO)生成无污染气体的效果。
下列说法错误的是(　　)
A.气体X可以是氮气
B.通过Ⅲ、Ⅳ中现象可判断甲苯是否被MnOx完全氧化
C.若n(甲苯)∶n(MnOx)=1∶36发生反应,则x=1.5
D.装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化
D
解析　实验中用气体X将甲苯蒸气带入Ⅱ中,Ⅱ中MnOx氧化甲苯蒸气,产物经过后续装置进行检验和处理。气体X是为了除去装置内的空气,可以用N2,A正确;若甲苯没有被完全氧化,则Ⅲ中KMnO4溶液紫色褪去,Ⅳ石灰水继续浑浊,B正确;甲苯C7H8中的C平均为-价,被MnOx氧化为CO2,CO2中的C为+4价,若n(C7H8)=1 mol,则转移电子36×(2x-2)=36 mol,x=1.5,C正确;甲苯是气体,密度比水小,会浮在石灰水表面,互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化,D错误。
14.有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料,在一定条件下可发生如下反应,请回答下列问题:
(1)有机物A的名称为　　　　　　　　,
分子中最多有个　　　　　原子共平面。
(2)A→D的反应类型为　　　　　,B的结构简式
为　　　　　　　　　　。
(3)C是一种高分子聚合物,A→C的化学方程式为
　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
对甲基苯乙烯
17
加成反应
(4)E的结构简式有2种,写出其中含手性碳原子的E的结构简式:　　　　　　　　。 (5)F是A与足量H2加成后得到的产物,请写出A→F的化学方程式:
　　　　　　　 　　　　　　　　,
F的一氯代物有　　　　　种(不考虑立体异构)。
7
Thanks！
本
讲
内
容
结
束

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