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化学　必修 第二册（鲁科）
第3课时　有机高分子化合物与有机高分子材料
核心素养 学业要求
1.能从宏观与微观相结合的视角认识高分子化合物，培养“宏观辨识与微观探析”能力。 2.通过对高分子材料的了解，培养保护环境的科学态度与社会责任。 1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。 2.学会书写加聚反应方程式，认识其本质。 3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。
一、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
1.聚合反应和加聚反应
(1)聚合反应：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
(2)加聚反应：由不饱和的小分子相互加成的聚合反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。如乙烯生成聚乙烯的反应：nCH2==CH2?CH2—CH2?。
2.有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量很大的物质，简称高分子或聚合物。
(2)性质
①通常难溶于水，即使在适当的有机溶剂中溶解也很缓慢，或者只有一定程度的溶胀。
②通常不导电，是很好的绝缘材料。
③有些高分子(如聚乙烯)具有热塑性，有些高分子(如酚醛塑料)具有热固性。
二、有机高分子材料
1.塑料
(1)成分
(2)代表物——聚乙烯
聚乙烯塑料无臭、无毒，具有优良的耐低温性能，化学稳定性好，常温下不溶于一般溶剂，电绝缘性能优良，品种繁多、应用广泛，是当今世界上产量最大的塑料产品。
2.橡胶
(1)特性：橡胶是具有高弹性的高分子化合物。
(2)分类
3.纤维
(1)分类
纤维
(2)腈纶
腈纶的化学名称为聚丙烯腈纤维，俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反应的化学方程式为
nCH2==CHCN。
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)塑料用途广泛，可从自然界中直接获取。(　　)
(2)聚乙烯塑料的主要成分为碳和氢元素，在自然界中会逐渐降解，不会造成环境污染。(　　)
(3)棉花、羊毛、蚕丝都是天然纤维。(　　)
(4)人造纤维是以化石燃料制得产品为原料，经聚合反应制得的合成纤维。(　　)
(5)丁苯橡胶是化学家最早模拟天然橡胶合成的通用橡胶。(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×
2.下列各组物质中，后者不是前者反应物的是(　　)
A.
B.
C.?CF2—CF2?　CF2==CF2
D.?CH2CH==CHCH2?　CH2==CHCH2CH3
答案　D
3.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)
A.塑料购物袋 B.电木
C.海绵胶 D.涤纶衬衫
答案　D
4.下列关于塑料的说法正确的是(　　)
A.塑料包装袋都可以包装食品
B.聚乙烯塑料薄膜是以CH2==CHCl为原料通过加聚反应而制得的
C.塑料都具有热塑性
D.塑料的主要成分是合成树脂
答案　D
解析　有些塑料中含有有毒物质，不能用来包装食品，A错误；合成聚乙烯的小分子为CH2==CH2，B错误；塑料有的具有热固性，有的具有热塑性，C错误。
探究一　有机高分子化合物的结构与性质
1.结构特点
有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。例如，聚氯乙烯是由结构单元重复连接而成的，其中的n表示结构单元重复的次数。
2.结构类型
3.基本性质
基本性质 线型结构 体型结构
溶解性 水 难溶于水
有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀，不溶解
热塑性与热固性 具有热塑性 具有热固性
电绝缘性 一般不导电，很好的绝缘性
可燃性 一般易燃烧 一般不易燃烧
1.下列关于有机高分子化合物的说法中错误的是(　　)
A.有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由低分子化合物通过聚合反应制得的
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大，但结构简单
C.对于一种高分子化合物，n是一个整数，因而它的相对分子质量是确定的
D.有机高分子化合物都是混合物
答案　C
解析　因为聚合度n为不确定值，所以高分子化合物一般没有确定的相对分子质量，C错误。
2.下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法正确的是(　　)
A.淀粉属于纯净物
B.有机高分子的结构分为线型结构和体型结构
C.线型高分子具有热固性
D.高分子材料都不易燃烧
答案　B
(1)通常把形成有机高分子化合物的小分子(反应物)叫作单体，组成高分子化合物的基本结构单元叫作链节，有机高分子化合物中链节重复的次数叫作聚合度。如 (2)链节是以单体为基础的，不能独立存在，是有机高分子化合物中的片段，故链节与单体的组成元素相同，但结构不相同，单体是物质，链节不是物质。如聚乙烯的链节是—CH2—CH2—，而不是—CH2—。
探究二　加聚反应
1.加聚反应的特点
(1)反应物的结构特点：含有碳碳双键
()或碳碳三键(—C≡C—)等不饱和键。
(2)生成物的特征：高分子化合物，与反应物具有相同的组成元素。
(3)反应特征：没有小分子生成。
2.加聚反应方程式的书写
(1)单烯烃的加聚
单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：
。
口诀：断开双键，键分两端，添上括号，n写后面。
(2)二烯烃的加聚
当一个分子中存在时，两端双键断裂，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。
如顺丁橡胶的生成：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
口诀：单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面。
(3)几种单体间的共聚
如乙丙树脂的生成：
nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
口诀：双键打开，中间相连，添上括号，n写后面。
加聚产物单体的判断方法 类型聚合物链节的主链上无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键，可得到合成聚合物的单烯烃聚合物链节的主链上有双键，通常以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键，可得到合成聚合物的二烯烃实例高聚物单体CH2==CH2、CH3—CH==CH2口诀单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。
3.某高分子化合物的部分结构如下：，下列说法不正确的是(　　)
A.聚合物的结构单元为
B.聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C.聚合物的单体为CHCl==CHCl
D.若n表示结构单元重复的次数，则其平均相对分子质量为97n
答案　A
解析　因碳碳单键可以旋转，则该聚合物的结构单元(链节)为，单体为CHCl==CHCl，结构简式为，分子式为(C2H2Cl2)n，平均相对分子质量为97n。
4.ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是(　　)
A.ETFE分子中存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯的结构简式为?CF2—CF2—CF2—CF—CF3?
D.四氟乙烯不是高分子化合物
答案　C
解析　四氟乙烯、乙烯、六氟丙烯分子中都含有双键，都能发生加聚反应生成高聚物，ETFE是由四氟乙烯与乙烯加聚而成的，其结构简式为?CH2—CH2—CF2—CF2?，A、B正确；—CF3—中与C形成的共价键超过4个，C错误；四氟乙烯不属于高分子化合物，D正确。
写高聚物时要注意，原来的主链不一定是结构单元中的主链，如聚丙烯不能写成?CH3CHCH2?，应该是。
本课小结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列物质中，不属于合成材料的是(　　)
A.人造纤维 B.有机玻璃
C.硅橡胶 D.黏合剂
答案　A
解析　人造纤维由天然纤维加工而成，故人造纤维不属于合成材料。
2.与棉纤维的化学组成不相似的纤维是(　　)
A.人造毛 B.黏胶纤维
C.毛涤纶 D.麻
答案　C
解析　棉纤维的主要成分是纤维素，人造毛、黏胶纤维和麻的主要成分也是纤维素，毛涤纶的主要成分是化学合成纤维。
3.下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A.塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物
B.乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
C.棉花、羊毛、蚕丝的成分均属于天然纤维素
D.高分子化合物的原子间以共价键结合，因此通常不导电
答案　D
解析　塑料不是天然高分子化合物，A错误；聚乙烯分子和苯分子中没有碳碳双键，B错误；棉花、羊毛和蚕丝都属于天然纤维，但羊毛和蚕丝的主要成分为蛋白质，C错误。
4.CH3—CH==CH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是(　　)
A. B.
C. D.?CH3CHCHCH3?
答案　B
5.下列关于有机高分子化合物的说法正确的是(　　)
A.高分子化合物的组成元素少，但结构复杂，相对分子质量大
B.高分子化合物只含C、H元素
C.高分子化合物的相对分子质量太大，因此一般不能导电
D.带支链的高分子化合物也可能为线型结构
答案　D
解析　高分子化合物一般由单体加聚或缩聚得到，因此结构不复杂，A错误；高分子化合物组成元素还可能有O、S、N等，B错误；高分子化合物一般不导电是因为其原子间以共价键结合，C错误。
6.聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法正确的是(　　)
A.其单体为，经过加聚反应制得
B.链节为
C.平均相对分子质量为104
D.不会造成环境污染，因此可以广泛使用
答案　A
解析　聚苯乙烯为，其单体为，链节为，平均相对分子质量为链节的式量乘以聚合度n，应为104n，故A正确，B、C错误；聚苯乙烯难以降解，会造成环境污染，D错误。
7.关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是(　　)
A.天然橡胶是天然高分子化合物
B.天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D.天然橡胶含有双键，能发生加成反应
答案　B
解析　天然橡胶中含有，受日光、空气作用，会逐渐被氧化而老化，故B不正确。
8.乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有(　　)
A.?CH2—CH2?
B.
C.?CH2—CH2—CH2—CH2—CH2?
D.
答案　C
9.“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述中正确的是(　　)
A.含碳碳双键
B.其中的C—F键很稳定
C.它在没有水的时候容易燃烧
D.分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
答案　B
10.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是(　　)
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A.③④ B.①②
C.①②③ D.①②③④
答案　B
解析　聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物，在高聚物中，聚合度不确定，故聚丙烯酸酯为混合物，无固定的熔、沸点。
二、非选择题
11.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他材料，号称“塑料王”。在工业生产上有广泛的应用，其合成路线如图所示。
CH3Cl
已知：B为二氟一氯甲烷，D为聚四氟乙烯。
(1)写出有机物B、C、D的结构简式：
B________；C__________；D____________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
B→C：__________________________；
C→D：__________________________。
(3)写出下列反应的反应类型：
①________；③________。
答案　(1)CHClF2　CF2==CF2　
?CF2—CF2?
(2)2CHClF2CF2==CF2＋2HCl
nCF2==CF2?CF2—CF2?
(3)取代反应　加聚反应
解析　由D为聚四氟乙烯可推知C为四氟乙烯，根据B、C、D的名称可写出对应的结构简式。再结合合成路线图，推知①为取代反应，③为加聚反应。
12.聚丙烯腈又称“人造羊毛”。合成聚丙烯腈的小分子是丙烯腈(CH2===CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔(CH≡CH)为原料，其合成过程的化学方程式如下：
阅读以上材料，回答问题：
(1)制备丙烯腈和聚丙烯腈的反应类型分别为________、________。
(2)聚丙烯腈的链节为____________，丙烯腈________(填“能”或“不能”，下同)使溴水褪色，聚丙烯腈________使溴水褪色。
(3)据以上材料分析，聚丙烯腈应为________(填“线型结构”或“体型结构”)。
答案　(1)加成反应　加聚反应
(2)　能　不能
(3)线型结构
11化学　必修 第二册（鲁科）
第3课时　有机高分子化合物与有机高分子材料
核心素养 学业要求
1.能从宏观与微观相结合的视角认识高分子化合物，培养“宏观辨识与微观探析”能力。 2.通过对高分子材料的了解，培养保护环境的科学态度与社会责任。 1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。 2.学会书写加聚反应方程式，认识其本质。 3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。
一、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
1.聚合反应和加聚反应
(1)聚合反应：由相对分子质量 的有机化合物生成相对分子质量 的有机化合物的反应。
(2)加聚反应：由不饱和的小分子相互加成的聚合反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。如乙烯生成聚乙烯的反应： 。
2.有机高分子化合物
(1)概念： 很大的物质，简称 或 。
(2)性质
①通常 溶于水，即使在适当的有机溶剂中溶解也很缓慢，或者只有一定程度的 。
②通常 ，是很好的绝缘材料。
③有些高分子(如聚乙烯)具有 性，有些高分子(如酚醛塑料)具有 性。
二、有机高分子材料
1.塑料
(1)成分
(2)代表物——聚乙烯
聚乙烯塑料无臭、无毒，具有优良的耐 性能，化学 性好，常温下 溶于一般溶剂，电绝缘性能 ，品种繁多、应用广泛，是当今世界上产量最大的塑料产品。
2.橡胶
(1)特性：橡胶是具有 性的高分子化合物。
(2)分类
3.纤维
(1)分类
纤维
(2)腈纶
腈纶的化学名称为 ，俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得 再聚合而得，反应的化学方程式为
nCH2==CHCN 。
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)塑料用途广泛，可从自然界中直接获取。(　　)
(2)聚乙烯塑料的主要成分为碳和氢元素，在自然界中会逐渐降解，不会造成环境污染。(　　)
(3)棉花、羊毛、蚕丝都是天然纤维。(　　)
(4)人造纤维是以化石燃料制得产品为原料，经聚合反应制得的合成纤维。(　　)
(5)丁苯橡胶是化学家最早模拟天然橡胶合成的通用橡胶。(　　)
2.下列各组物质中，后者不是前者反应物的是(　　)
A.
B.
C.?CF2—CF2?　CF2==CF2
D.?CH2CH==CHCH2?　CH2==CHCH2CH3
3.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)
A.塑料购物袋 B.电木
C.海绵胶 D.涤纶衬衫
4.下列关于塑料的说法正确的是(　　)
A.塑料包装袋都可以包装食品
B.聚乙烯塑料薄膜是以CH2==CHCl为原料通过加聚反应而制得的
C.塑料都具有热塑性
D.塑料的主要成分是合成树脂
探究一　有机高分子化合物的结构与性质
1.结构特点
有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。例如，聚氯乙烯是由结构单元重复连接而成的，其中的n表示结构单元重复的次数。
2.结构类型
3.基本性质
基本性质 线型结构 体型结构
溶解性 水 难溶于水
有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀，不溶解
热塑性与热固性 具有热塑性 具有热固性
电绝缘性 一般不导电，很好的绝缘性
可燃性 一般易燃烧 一般不易燃烧
1.下列关于有机高分子化合物的说法中错误的是(　　)
A.有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由低分子化合物通过聚合反应制得的
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大，但结构简单
C.对于一种高分子化合物，n是一个整数，因而它的相对分子质量是确定的
D.有机高分子化合物都是混合物
2.下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法正确的是(　　)
A.淀粉属于纯净物
B.有机高分子的结构分为线型结构和体型结构
C.线型高分子具有热固性
D.高分子材料都不易燃烧
(1)通常把形成有机高分子化合物的小分子(反应物)叫作单体，组成高分子化合物的基本结构单元叫作链节，有机高分子化合物中链节重复的次数叫作聚合度。如 (2)链节是以单体为基础的，不能独立存在，是有机高分子化合物中的片段，故链节与单体的组成元素相同，但结构不相同，单体是物质，链节不是物质。如聚乙烯的链节是—CH2—CH2—，而不是—CH2—。
探究二　加聚反应
1.加聚反应的特点
(1)反应物的结构特点：含有碳碳双键
()或碳碳三键(—C≡C—)等不饱和键。
(2)生成物的特征：高分子化合物，与反应物具有相同的组成元素。
(3)反应特征：没有小分子生成。
2.加聚反应方程式的书写
(1)单烯烃的加聚
单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：
。
口诀：断开双键，键分两端，添上括号，n写后面。
(2)二烯烃的加聚
当一个分子中存在时，两端双键断裂，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。
如顺丁橡胶的生成：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
口诀：单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面。
(3)几种单体间的共聚
如乙丙树脂的生成：
nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
口诀：双键打开，中间相连，添上括号，n写后面。
加聚产物单体的判断方法 类型聚合物链节的主链上无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键，可得到合成聚合物的单烯烃聚合物链节的主链上有双键，通常以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键，可得到合成聚合物的二烯烃实例高聚物单体CH2==CH2、CH3—CH==CH2口诀单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。
3.某高分子化合物的部分结构如下：，下列说法不正确的是(　　)
A.聚合物的结构单元为
B.聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C.聚合物的单体为CHCl==CHCl
D.若n表示结构单元重复的次数，则其平均相对分子质量为97n
4.ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是(　　)
A.ETFE分子中存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯的结构简式为?CF2—CF2—CF2—CF—CF3?
D.四氟乙烯不是高分子化合物
写高聚物时要注意，原来的主链不一定是结构单元中的主链，如聚丙烯不能写成?CH3CHCH2?，应该是。
本课小结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列物质中，不属于合成材料的是(　　)
A.人造纤维 B.有机玻璃
C.硅橡胶 D.黏合剂
2.与棉纤维的化学组成不相似的纤维是(　　)
A.人造毛 B.黏胶纤维
C.毛涤纶 D.麻
3.下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A.塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物
B.乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
C.棉花、羊毛、蚕丝的成分均属于天然纤维素
D.高分子化合物的原子间以共价键结合，因此通常不导电
4.CH3—CH==CH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是(　　)
A. B.
C. D.?CH3CHCHCH3?
5.下列关于有机高分子化合物的说法正确的是(　　)
A.高分子化合物的组成元素少，但结构复杂，相对分子质量大
B.高分子化合物只含C、H元素
C.高分子化合物的相对分子质量太大，因此一般不能导电
D.带支链的高分子化合物也可能为线型结构
6.聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法正确的是(　　)
A.其单体为，经过加聚反应制得
B.链节为
C.平均相对分子质量为104
D.不会造成环境污染，因此可以广泛使用
7.关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是(　　)
A.天然橡胶是天然高分子化合物
B.天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D.天然橡胶含有双键，能发生加成反应
8.乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有(　　)
A.?CH2—CH2?
B.
C.?CH2—CH2—CH2—CH2—CH2?
D.
9.“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述中正确的是(　　)
A.含碳碳双键
B.其中的C—F键很稳定
C.它在没有水的时候容易燃烧
D.分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
10.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是(　　)
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A.③④ B.①②
C.①②③ D.①②③④
二、非选择题
11.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他材料，号称“塑料王”。在工业生产上有广泛的应用，其合成路线如图所示。
CH3Cl
已知：B为二氟一氯甲烷，D为聚四氟乙烯。
(1)写出有机物B、C、D的结构简式：
B________；C__________；D____________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
B→C：__________________________；
C→D：__________________________。
(3)写出下列反应的反应类型：
①________；③________。
12.聚丙烯腈又称“人造羊毛”。合成聚丙烯腈的小分子是丙烯腈(CH2===CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔(CH≡CH)为原料，其合成过程的化学方程式如下：
阅读以上材料，回答问题：
(1)制备丙烯腈和聚丙烯腈的反应类型分别为________、________。
(2)聚丙烯腈的链节为____________，丙烯腈________(填“能”或“不能”，下同)使溴水褪色，聚丙烯腈________使溴水褪色。
(3)据以上材料分析，聚丙烯腈应为________(填“线型结构”或“体型结构”)。
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