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第59讲　烃　化石燃料
1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2．能正确书写相关反应的化学方程式。
3．了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一　脂肪烃的结构与性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．烷烃、烯烃、炔烃代表物的比较
甲烷 乙烯 乙炔
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 只含单键 含碳碳双键 含碳碳三键
空间结构 正四面体 平面形 直线形
物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水
化学性质 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟
溴(CCl4) 不反应 ________ ________
KMnO4(H2SO4) 不反应 ________ ________
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合
3.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
4.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在____________下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2===CH—CH3__________________________________________________。
②乙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2===CH2 ________________。
(4)共轭二烯烃
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2__________________________。
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡CH CO2(主要产物)
【易错诊断】　判断正误，错误的说明理由。
1．丙烷分子中的碳原子在同一条直线上：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．聚丙烯可发生加成反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例[2023·浙江6月]丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【解题思路】　CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；—CH===与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 (Z)。
【对点演练】
考向一　脂肪烃的结构与性质
1．下列关于常见烃的认识正确的是(　　)
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
2．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是(　　)
A.链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
考向二　烃燃烧的定量分析
3．[2024·衡水中学调研]现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。
考向三　烯烃和炔烃的加成、氧化反应规律应用
4．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(　　)
A．3种 B．6种
C．5种 D．4种
5．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为(　　)
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯
6．已知烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20 ，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2。用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：
________________________________________________________________________。
考点二　芳香烃
1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被________取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：
结构 简式 ________ ________ ________ ________
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 ________
3．苯的化学性质
4.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环
(2)不同点
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：＋3HO－NO2________________________。
②卤代：＋Br2________________________。
＋Cl2________________________________。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
________________________________。
【师说·助学】　①不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。②苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化；侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
【易错诊断】　判断正误，错误的说明理由。
1．某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．苯的二氯代物有三种：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例[2022·辽宁卷，4]下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【对点演练】
考向一　苯及其同系物的结构与性质
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
A．与互为同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
2．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
考向二　芳香烃同分异构体的判断
3．已知二甲苯的结构：
(a)、(b)、(c)下列说法正确的是(　　)
A．a的同分异构体只有b和c两种
B．在三种二甲苯中，b的一氯代物种数最多
C．a、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水发生化学反应而褪色
D．a、b、c中只有c的所有原子处于同一平面内
4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式。
考点三　煤　石油　天然气
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g) CO＋3H2。
【易错诊断】　判断正误，错误的说明理由。
1．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化：
________________________________________________________________________。
2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂：
________________________________________________________________________。
3．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料：
________________________________________________________________________。
4．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例 如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d的作用是________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有_____________________________________(填化学式)，火焰的颜色是________。
【对点演练】
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　)
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
2．[2024·石家庄四校联考]下列关于煤和石油的说法正确的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
3．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B．条件a为Cl2/光照
C．反应②为置换反应
D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%
第59讲　烃　化石燃料
考点一
夯实·必备知识
2．加成反应　加成反应　氧化反应　氧化反应
4．(1)②光照条件　(2)②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
(3)①　②
(4)①CH2===CH—CH===CH2+Br2―→
CH2===CH—CH== CH2 + Br2―→
②
(5)R—COOH
易错诊断
1．错误。丙烷分子中碳碳键的夹角约为109°28′。
2．错误。乙烯和乙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．错误。聚丙烯分子中无碳碳双键，不能发生加成反应。
4．正确。
突破·关键能力
教考衔接
典例　解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。
答案：B
对点演练
1．解析：C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。
答案：C
2．解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。
答案：A
3．答案：(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4和C2H4
4．答案：C
5．解析：该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。
答案：B
6．答案
考点二
夯实·必备知识
2．(1)烷基　(2) 　　　　对二甲苯
3．
4．(2)①
②
③
易错诊断
1．错误。分子式为 C11H16，属于只含一个烷基的苯的同系物有8种，其中不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合题意的有7种。
2．错误。甲苯与氯气在光照条件下反应，取代甲基上的氢原子。
3．正确。
4．正确。
突破·关键能力
教考衔接
典例　解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
答案：C
对点演练
1．解析：与是同一种物质，A项错误；苯的含碳量高，在空气中不易完全燃烧而冒浓烟，B项正确；苯是无色、有特殊气味的液态烃，C项错误；苯的密度比水小，下层液体呈紫红色，D项错误。
答案：B
2．解析：氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。
答案：B
3．答案：B
4．答案：(1) 　9
(2) 、、、
考点三
夯实·必备知识
1．(2)C＋H2O(g)CO＋H2
易错诊断
1．错误。石油的裂化是化学变化。
2．错误。裂化汽油不能作溴水或碘水的萃取剂。
3．正确。
4．正确。
突破·关键能力
教考衔接
典例　解析：根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
答案：(1)酒精喷灯　烧杯　(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸馏　
(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色
对点演练
1．解析：石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。
答案：C
2．解析：石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
答案：D
3．解析：煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。
答案：A(共57张PPT)
第59讲　烃　化石燃料
1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2．能正确书写相关反应的化学方程式。
3．了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一
考点二
考点三
考点一
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．烷烃、烯烃、炔烃代表物的比较
甲烷 乙烯 乙炔
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 只含单键 含碳碳双键 含碳碳三键
空间结构 正四面体 平面形 直线形
物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水
化学性质 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟
溴(CCl4) 不反应 ________ ________
KMnO4(H2SO4) 不反应 ________ ________
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合
加成反应
加成反应
氧化反应
氧化反应
3.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
4.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在____________下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系： ，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。
光照条件
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
CH2===CH2＋HCl CH3CH2Cl
CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
CH≡CH＋HCl CH2===CHCl
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2===CH—CH3_______________________________。
②乙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2===CH2 ________________。
(4)共轭二烯烃
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2____________________。
CH2===CH—CH===CH2+Br2―→
CH2===CH—CH== CH2 + Br2―→
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡ CH CO2(主要产物)
R—COOH
【易错诊断】　判断正误，错误的说明理由。
1．丙烷分子中的碳原子在同一条直线上：
___________________________________________________________。
2．乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别：
___________________________________________________________。
3．聚丙烯可发生加成反应：
___________________________________________________________。
4．顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色：
___________________________________________________________。
错误。丙烷分子中碳碳键的夹角约为109°28′。
错误。乙烯和乙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色。
错误。聚丙烯分子中无碳碳双键，不能发生加成反应。
正确。
【教考衔接】
典例[2023·浙江6月]丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
答案：B
【解题思路】　CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；—CH===与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成
(Z)。
【对点演练】
考向一　脂肪烃的结构与性质
1．下列关于常见烃的认识正确的是(　　)
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
答案：C
解析：C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。
2．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是(　　)
A.链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
答案：A
解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。
考向二　烃燃烧的定量分析
3．[2024·衡水中学调研]现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_________。
CH4
C2H6
C2H4
CH4
CH4和C2H4
考向三　烯烃和炔烃的加成、氧化反应规律应用
4．某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(　　)
A．3种 B．6种
C．5种 D．4种
答案：C
5．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为(　　)
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯
答案：B
解析：该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。
6．已知烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20 ，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol
H2。用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该
烃的结构简式：_______________________________________。
考点二
1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被________取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：
结构简式 ________ ________ ________
________
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 ________
烷基
对二甲苯
3．苯的化学性质
4.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环
【师说·助学】　① 不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是
与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。②苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化；侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
【易错诊断】　判断正误，错误的说明理由。
1．某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种：
___________________________________________________________。
2．甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯：
___________________________________________________________。
错误。分子式为 C11H16，属于只含一个烷基的苯的同系物有8种，其中 不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合题意的有7种。
错误。甲苯与氯气在光照条件下反应，取代甲基上的氢原子。
3．苯的二氯代物有三种：
___________________________________________________________。
4．己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯：
___________________________________________________________。
正确。
正确。
【教考衔接】
典例[2022·辽宁卷，4]下列关于苯乙炔( )的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
答案：C
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A
错误；如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直
线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
【对点演练】
考向一　苯及其同系物的结构与性质
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
A． 与 互为同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
答案：B
解析： 与 是同一种物质，A项错误；苯的含碳
量高，在空气中不易完全燃烧而冒浓烟，B项正确；苯是无色、有特殊气味的液态烃，C项错误；苯的密度比水小，下层液体呈紫红色，D项错误。
2．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
答案：B
解析：氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。
3．已知二甲苯的结构：
(a)、 (b)、 (c)下列说法正确的是(　　)
A．a的同分异构体只有b和c两种
B．在三种二甲苯中，b的一氯代物种数最多
C．a、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水发生化学反应而褪色
D．a、b、c中只有c的所有原子处于同一平面内
答案：B
4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰
酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
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(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式。
答案：
考点三
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
C＋H2O(g)CO＋H2
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g) CO＋3H2。
【易错诊断】　判断正误，错误的说明理由。
1．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化：
___________________________________________________________。
2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂：
___________________________________________________________。
3．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料：
___________________________________________________________。
4．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气：
___________________________________________________________。
错误。石油的裂化是化学变化。
错误。裂化汽油不能作溴水或碘水的萃取剂。
正确。
正确。
【教考衔接】
典例 如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d的作用是_____________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用__________________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有_______________________(填化学式)，火焰的颜色是________。
酒精喷灯
烧杯
盛装冷水对蒸气进行冷却
粗氨水
煤焦油
氨
酚酞溶液(答案合理即可)
蒸馏
H2、CH4、C2H4、CO
淡蓝色
解析：根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
【对点演练】
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　)
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
答案：C
解析：石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。
2．[2024·石家庄四校联考]下列关于煤和石油的说法正确的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
解析：石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
3．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B．条件a为Cl2/光照
C．反应②为置换反应
D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%
答案：A
解析：煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。

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