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(共19张PPT)
微项目 探秘神奇的医用胶—有机化学的创造性应用
学习目标
通过对医用胶的结构认识，在真实的问题解决过程中，辨识并分析烃及其衍生物的结构、性质及转化关系，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
通过设计并改造医用胶分子结构，进一步巩固认识有机反应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造性应用，培养证据推理与模型认知的学科核心素养。
1
2
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项目任务1：从性能需求探究医用胶的分子结构及粘合原理
活动1：挑选合适的粘合剂作为医用胶
在血液和组织液存在的条件下可以使用
常温、常压下可以快速固化
具有很好的黏合强度和持久性
可靠，无毒性
可降解
性能需求
性质特征
易聚合
与水不互溶
形成较强的作用力
能水解
没有有害官能团
结构特征
加聚反应：碳碳双键、碳碳三键
缩聚反应：-COOH，-OH
-COOH，-NH2
有疏水基团：烃基
能形成氢键：（N、O、F）
酯基、酰胺基
设计、合成
预测、应用
有机化合物产品设计分析模型
活动2：分析“α-氰基丙烯酸酯”医用胶的结构
普通瞬干胶
医用胶
α-氰基丙烯酸乙酯
交流·研讨
α-氰基丙烯酸酯是一类瞬时胶黏剂，具有单组分、无溶剂、黏结时无须加压、黏结后无须特殊处理、常温可固化、固化后无色透明，且有一定的耐热和耐溶剂性等特点。其中， α -氰基丙烯酸甲酯 （俗称 501 ）、 α-氰基丙烯酸乙酯 （俗称502）的聚合速度较快，但对人体组织的刺激性和毒性较大，被用作普通的 “瞬干胶”。 α-氰基丙烯酸正丁酯 （俗称504 ）、α-氰基丙烯酸正辛酯 （俗称 508 ）既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，被用作 “医用胶”。
小组合作与汇报的要求
1.学习小组讨论过程中选出发言人
2.发言的要求：思路清晰、声音洪亮、语言简练
3.发言结束，同组同学可以补充，其他同学有疑问可以向发言同学请教
1、为什么504在常温常压下能较快凝固？
2、504在密封的条件下为何能保存较长时间？ 而在潮湿环境中又能快速凝固？
3、为什么504能与人体组织强烈结合？
分析α-氰基丙烯酸正丁酯（504）的结构，小组合作，完成问题组：
酯基，有极性，使双键活化从而更容易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力
氰基，使双键活化从而更容易发生加聚反应；
碳碳双键，能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态
问题一：504在常温常压下能较快凝固的原因
问题一：504在常温常压下能较快凝固的原因
选择基团时应综合考虑哪几个方面呢？
毒性、稳定性、
是否活化双键
极性基团的选择
-CHO
-COOH
-OH
-NH2
-COOR
-CN
有毒性、刺激性
不稳定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通过对应单体直接聚合
极性强、能形成氢键、相当稳定
相容性好、产物可代谢
基团之间
相互影响
问题二、504在潮湿环境中快速凝固
O
O
CN
n
CH2
C
CN
C
O
O
n
水或少量阴离子
问题三、504能与人体组织强烈结合
有机化合物结构分析模型
结构
官能团
官能团中化学键的
极性和不饱和性
基团之间的相互影响
项目任务2：改进医用胶的性能
医用胶改性的主要目的：
1、减少单体聚合放热对人体组织和细胞的伤害
2、调节固化膜的柔韧性和粘性
3、调节固化膜的降解速度，降低毒性，避免炎症反应和组织坏死
小组讨论，完成以下问题组：
问题一：应该对哪些结构进行修饰改进？
问题二：设计一款更优的医用胶，写出他们的结构简式，并介绍其在哪些性能方面得到改进？
问题三：如何通过化学反应完成结构修饰？
资料卡片
在医用胶的使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，如单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害、聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
问题一：应该对哪些结构进行修饰改进？
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热，但降解性会变差
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能
问题三：如何通过化学反应完成结构修饰？
A
α-氰基丙烯酸甲酯
酯→新酯
资料卡片
酯类物质在催化剂存在时可与醇发生反应，生成新的酯。RCOOR’ +R”OH→ RCOOR” + R’OH
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。
α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为：
O
O
CN
O
OH
O
O
CN
O
+
+
CH3OH
催化剂
α-氰基丙烯酸甲酯
A
（优化后的结构、降解能力强）
有机反应多角度认识模型
反应物
反应产物
反应试剂
反应条件
反应类型
课堂小结
性能需求推断结构特征
性能改进推断结构改造
有机化学反应
试剂
反应物
产物
条件
反应类型
项目作业：
运用本项目中到的思路和方法，设计一款可降解的人工合成免拆缝线，
写出其结构简式，并对不同的结构进行评价
需求
固态聚合物
可降解
降解产物对人体无害
结构
缩聚产物
单体为乳酸或氨基酸

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