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[选择题]　第2练　有机合成微流程的分析与判断
(选择题1~7题，每小题5分，共35分)
1.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
2.(2024·新课标卷，8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是(　　)
A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
3.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
4.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
5.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
6.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有10种
D.萘的二溴代物有10种
7.(2023·湖南，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
(选择题1~7题，每小题5分，8~12题，每小题6分，共65分)
1.氯化三乙基锡常温下为无色液体，熔点为15.5 ℃，沸点为206 ℃。氯化三乙基锡的合成路线如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.四乙基锡的二氯代物有6种
B.低温下，氯化三乙基锡为分子晶体
C.1 mol四乙基锡中含有28 mol σ键
D.氯化三乙基锡中所有原子可以共平面
2.(2024·北京师范大学附属中学三模)蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.CAPE存在顺反异构
B.Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇
C.CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关
D.1 mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH
3.(2024·吉林通化二模)合成有机中间体G的反应如图：
下列说法错误的是(　　)
A.1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应
B.Y中所有原子一定共面
C.G中含有4种官能团
D.能用浓溴水鉴别X和G
4.(2024·江西赣州二模)双酚AF广泛应用于光学、微电子、航天等领域。可由六氟丙酮与苯酚在一定条件下合成得到，路线如下：
下列说法错误的是(　　)
A.上述过程中涉及加成反应
B.双酚AF中所有碳原子一定共平面
C.苯酚与双酚AF遇FeCl3溶液均显色
D.双酚AF分子中苯环上的一溴代物有2种
5.(2024·哈尔滨高三模拟)伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得，如图所示，下面说法正确的是(　　)
A.邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水：+2Br2―→↓+2HBr
B.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：
C.香豆素可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和取代反应
D.伞形酮分子中所有原子一定共平面
6.(2024·哈尔滨三模)尼龙6是电子电器、军工、铁路、汽车、纺织、农业配件等领域的重要应用材料，一种合成尼龙6的路线如图。下列说法错误的是(　　)
A.化合物甲能发生加成、氧化和取代反应
B.化合物乙和化合物丙互为同分异构体
C.此路线中各物质的氮原子杂化轨道类型均相同
D.若某尼龙6的平均相对分子质量为12 448，则平均聚合度约为110
7.化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)
A.X分子中含3个手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.X、Y、Z在NaOH乙醇溶液中加热均能发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
8.(2024·江苏泰州高三期中)化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中含有1个手性碳原子
B.Y能发生消去反应
C.Z中的含氧官能团为酮羰基和醚键
D.1 mol Z最多能与4 mol NaOH反应
9.(2024·苏州高三模拟)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.Y与Z分子均存在顺反异构体
B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D.Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
10.(2024·安徽高三模拟)化合物B是一种热塑性聚酰亚胺树脂，已知合成该树脂需要4种单体，其中两种的结构简式为、，其最后一步合成反应如下：
下列说法错误的是(　　)
A.化合物A可以发生水解反应
B.的二氯代物有4种
C.另外两种单体都含有官能团氨基
D.在反应①中，生成1 mol B的同时会产生2n mol H2O
11.(2024·山东济南模拟)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是(　　)
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C.1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH
D.类比上述反应，和可生成
12.重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。
下列说法不正确的是(　　)
A.反应①中有氮元素的单质生成
B.反应②是取代反应
C.聚合物P能发生水解反应
D.反应②的副产物不可能是网状结构的高分子
答案精析
真题演练
1.C　[根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]
2.B　[双酚A含有2个酚羟基，与苯酚官能团个数不同，二者不互为同系物，双酚A可以与甲醛发生缩聚反应，A错误；由图可知，反应③生成的产物为W和SiF，属于缩聚反应， 也可以通过缩聚反应生成W，反应的化学方程式为n，故B正确、C错误；W为聚硫酸酯，在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D错误。]
3.B　[该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。]
4.C　[反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。]
5.C　[根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。]
6.D　[由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，1个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C错误；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。]
7.B　[由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br-在阳极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br-，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖酸，转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内酯化反应生成六元环状结构的酯，C说法正确；葡萄糖分子中含有醛基，能发生氧化、还原、加成反应，含有羟基，能发生酯化(取代)反应，与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，D说法正确。]
模拟预测
1.D　[把第一个氯原子固定在乙基中的甲基碳原子上，移动另一个氯原子可得到4种二氯代物，如图，将第一个氯原子固定在乙基中的次甲基碳原子上，移动另一个氯原子可得到2种二氯代物，如图，则四乙基锡的二氯代物一共有6种 ，A正确；氯化三乙基锡中含有饱和碳原子，所以该分子中所有原子一定不共平面，D错误。]
2.B　[CAPE含有碳碳双键，且双键左右两边含有一对不同基团，所以CAPE存在顺反异构体，A正确；
，化学反应前后原子的种类和数量不发生改变，故另一生成物的化学式为C3H6O，为丙酮，B错误；CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的和—OH，C正确；1 mol Ⅲ中含有1 mol酯基和1 mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生水解反应，故消耗2 mol NaOH，D正确。]
3.B　[1 mol X中有1 mol苯环、1 mol羰基，所以1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应，A正确；因为单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，即Y中所有原子不一定共面，B错误；G中含有酮羰基、醚键、羧基、碳碳双键4种官能团，C正确；X与浓溴水反应产生白色沉淀，G与浓溴水发生加成反应而使溴水褪色，D正确。]
4.B　[分子中连接两个苯环和三氟甲基的碳为饱和碳，则双酚AF中所有的碳原子一定不会共平面，故B错误；苯酚与双酚AF中均含有酚羟基，遇氯化铁均显紫色，故C正确；双酚AF苯环上有两种不同化学环境的H原子，因此双酚AF分子中苯环上的一溴代物有2种，故D正确。]
5.C　[醛基能被溴水氧化，故A错误；邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，可表示为，故B错误；香豆素的分子中含有碳碳双键和酯基，一定条件下碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、还原反应，酯基可以发生取代反应，故C正确；伞形酮中有两个氧原子为sp3杂化，则伞形酮分子中所有原子不一定共平面，故D错误。]
6.C　[化合物甲含酮羰基，可发生加成反应，能燃烧，可发生氧化反应，环上的H原子可发生取代反应，A正确；化合物乙和丙分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；NH2OH分子中氮原子的杂化类型是sp3杂化，乙中N的杂化类型是sp2杂化，丙中N的杂化类型是sp3杂化，C错误；平均相对分子质量为12 448，则平均聚合度为≈110，D正确。]
7.D　[手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，方框内的碳原子为手性碳原子，A错误；单键可以旋转，因此Y分子中左侧甲基碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，B错误；X、Z中与氯原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH乙醇溶液中加热，能发生消去反应，Y不能发生消去反应，C错误；X中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热的条件下能发生取代反应生成丙三醇，Z在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热的条件下发生取代反应生成丙三醇，D正确。]
8.A　[与溴原子相连碳的相邻碳原子(即β-C)上无氢原子，不能发生消去反应，B项错误；Z中的含氧官能团为酯基，C项错误；溴原子与酯基可以和NaOH发生反应，1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应，D项错误。]
9.D　[顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，A错误；酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，能氧化醛基，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；X、Y、Z三种物质中，X含有酚羟基，能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2加成后的产物为，有3个手性碳原子，D正确。]
10.D　[化合物A中含有酰胺基，故能发生水解反应，故A正确；的苯环上的4个氢原子被2个氯原子取代有4种结构，其二氯代物有4种，故B正确；另外两种单体为，H2N—Ar—NH2，都含有氨基，故C正确；由反应①的方程式可知，生成1 mol B的同时会产生(2n+2) mol H2O，故D错误。]
11.B　[醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误；1 mol Y分子中苯环上的溴原子，发生水解反应生成1 mol酚羟基和1 mol溴化氢，消耗2 mol NaOH； 1 mol Y分子中的酯基发生水解反应生成1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH，则1 mol Y分子最多消耗4 mol NaOH，C错误；类比上述反应，和反应，生成，D错误。]
12.D　[根据反应①前后两种物质的结构简式，结合元素质量守恒，可以推出反应①的化学方程式为n+nN2↑，根据反应②前后两种物质的结构简式，可以推出反应②的化学方程式为n+n+n。](共51张PPT)
[选择题]
专题九　第2练　
有机合成微流程的分析与判断
真题演练
模拟预测
内容索引
1.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
1
2
3
4
5
6
7
√
真题演练
PART ONE
1
2
3
4
5
6
根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；
有机物Y中含有亚氨基，其
水溶液呈碱性，可以与盐酸
发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；
有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；
7
1
2
3
4
5
6
Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，
反应速率又逐渐减小，即
不会一直增大，D错误。
7
2.(2024·新课标卷，8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A.双酚A是苯酚的同系物，可与
甲醛发生聚合反应
B. 催
化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
√
1
2
3
4
5
6
7
双酚A含有2个酚羟基，与苯酚官能团个数不同，二者不互为同系物，双酚A可以与甲醛发生缩聚反应，A错误；
由图可知，反应③生成的产物
为W和SiF，属于缩聚
反应，
也可以通过缩聚反应生成W，
反应的化学方程式为n ，
故B正确、C错误；
1
2
3
4
5
6
7
W为聚硫酸酯，在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
3.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如右反应制备。
下列说法错误的是
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
1
2
3
4
5
6
√
7
该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；
异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨
醇分子中有4个手性碳，B错误；
根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；
该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
4.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
√
反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
右端连接两个甲基的碳原子
为饱和碳原子，类比甲烷的
正四面体结构可知，乙酸异
丙酯分子中所有碳原子不可
能共平面，C叙述错误。
1
2
3
4
5
6
7
5.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
1
2
3
4
5
6
√
7
1
2
3
4
5
6
7
根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；
a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；
1
2
3
4
5
6
7
根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图
所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；
c可识别K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
6.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个
碳原子共平面
C.N的一溴代物有10种
D.萘的二溴代物有10种
√
6
1
2
3
4
5
7
由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；
因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，1个异丙基中最多可以有2个碳原
子与萘环共面，因此，
M分子中最多有14个碳
原子共平面，B不正确；
6
1
2
3
4
5
7
N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C错误；
萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
6
1
2
3
4
5
7
7.(2023·湖南，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A.溴化钠起催化和导
电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
6
1
2
3
4
5
√
7
6
1
2
3
4
5
7
由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br-在阳极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br-，溴离子在该过程中的质量和性质
保持不变，因此，溴
化钠在反应中起催化
和导电作用，A说法
正确；
1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖酸，转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；
葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内酯化反应生成六元环状结构的酯，C说法正确；
6
1
2
3
4
5
7
葡萄糖分子中含有醛基，能发生氧化、还原、加成反应，含有羟基，能发生酯化(取代)反应，与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，D说法正确。
6
1
2
3
4
5
7
1.氯化三乙基锡常温下为无色液体，熔点为15.5 ℃，沸点为206 ℃。氯化三乙基锡的合成路线如图所示，下列说法错误的是
A.四乙基锡的二氯代物有6种
B.低温下，氯化三乙基锡为分子晶体
C.1 mol四乙基锡中含有28 mol σ键
D.氯化三乙基锡中所有原子可以共平面
1
2
3
4
5
6
7
8
9
√
10
11
12
模拟预测
PART TWO
把第一个氯原子固定在乙基中的甲基碳原子上，移动另一个氯原子可
得到4种二氯代物，如图 ，将第一个氯原子固定在乙基中
的次甲基碳原子上，移动另一个氯原子可得到2种二氯代物，如图
，则四乙基锡的二氯代物一共有6种，A正确；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
氯化三乙基锡中含有饱和碳原子，所以该分子中所有原子一定不共平面，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
2.(2024·北京师范大学附属中学三模)蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A.CAPE存在顺反异构
B.Ⅰ与Ⅱ反应的产物除
Ⅲ外还有2-丙醇
C.CAPE可作抗氧化剂，
可能与羟基有关
D.1 mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
CAPE含有碳碳双键，且双键左右两边含有一对不同基团，所以CAPE存在顺反异构体，A正确；
，化学反应前后原
子的种类和数量不发生改变，故另一生成物的化学式为C3H6O，为丙酮，B错误；
1
2
3
4
5
6
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8
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CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的
和—OH，C正确；
1 mol Ⅲ中含有1 mol酯基和
1 mol羧基，羧基显酸性，
与NaOH发生酸碱中和反应，
酯基与NaOH发生水解反应，
故消耗2 mol NaOH，D正确。
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3.(2024·吉林通化二模)合成有机中间体G的反应如图：
下列说法错误的是
A.1 mol X最多能与4 mol H2
发生加成反应
B.Y中所有原子一定共面
C.G中含有4种官能团
D.能用浓溴水鉴别X和G
√
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1 mol X中有1 mol苯环、1 mol羰基，所以1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应，A正确；
因为单键可以旋转，所以
两个苯环不一定共面，即
Y中所有原子不一定共面，
B错误；
G中含有酮羰基、醚键、羧基、碳碳双键4种官能团，C正确；
X与浓溴水反应产生白色沉淀，G与浓溴水发生加成反应而使溴水褪色，D正确。
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4.(2024·江西赣州二模)双酚AF广泛应用于光学、微电子、航天等领域。可由六氟丙酮与苯酚在一定条件下合成得到，路线如下：
下列说法错误的是
A.上述过程中涉及加
成反应
B.双酚AF中所有碳原子一定共平面
C.苯酚与双酚AF遇FeCl3溶液均显色
D.双酚AF分子中苯环上的一溴代物有2种
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分子中连接两个苯环和三氟甲基的碳为饱和碳，则双酚AF中所有的碳原子一定不会共平面，故B错误；
苯酚与双酚AF中均含有酚羟基，遇氯化铁均显紫色，故C正确；
双酚AF苯环上有两种不
同化学环境的H原子，
因此双酚AF分子中苯环
上的一溴代物有2种，故D正确。
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5.(2024·哈尔滨高三模拟)伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得，如图所示，下面说法正确的是
A.邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水： +2Br2―→ ↓+2HBr
B.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：
C.香豆素可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和取代反应
D.伞形酮分子中所有原子一定共平面
√
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醛基能被溴水氧化，故A错误；
邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，可表示为 ，故B错误；
香豆素的分子中含有碳碳双键和酯基，一定条件下碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、还原反应，酯基可以发生取代反应，故C正确；
伞形酮中有两个氧原子为sp3杂化，则伞形酮分子中所有原子不一定共平面，故D错误。
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6.(2024·哈尔滨三模)尼龙6是电子电器、军工、铁路、汽车、纺织、农业配件等领域的重要应用材料，一种合成尼龙6的路线如图。下列说法错误的是
A.化合物甲能发生加成、氧化和取代反应
B.化合物乙和化合物丙互为同分异构体
C.此路线中各物质的氮原子杂化轨道类型
均相同
D.若某尼龙6的平均相对分子质量为12 448，则平均聚合度约为110
√
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化合物甲含酮羰基，可发生加成反应，能燃烧，可发生氧化反应，环上的H原子可发生取代反应，A正确；
化合物乙和丙分子式相同，结构不同，
互为同分异构体，B正确；
NH2OH分子中氮原子的杂化类型是sp3
杂化，乙中N的杂化类型是sp2杂化，
丙中N的杂化类型是sp3杂化，C错误；
平均相对分子质量为12 448，则平均聚合度为≈110，D正确。
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7.化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A.X分子中含3个手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于
同一平面
C.X、Y、Z在NaOH乙醇溶液
中加热均能发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
√
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手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子， 方框内的碳原子为手性碳原子，A错误；
单键可以旋转，因此Y分子中左侧甲基碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，B错误；
X、Z中与氯原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH乙醇溶液中加热，能发生消去反应，Y不能发生消去反应，C错误；
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X中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热的条件下能发生取代反应生成丙三醇，Z在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成
，然后 在氢氧化钠溶液并加热的条
件下发生取代反应生成丙三醇，D正确。
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8.(2024·江苏泰州高三期中)化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A.X分子中含有1个手
性碳原子
B.Y能发生消去反应
C.Z中的含氧官能团为酮羰基和醚键
D.1 mol Z最多能与4 mol NaOH反应
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与溴原子相连碳的相邻
碳原子(即β-C)上无氢原
子，不能发生消去反应，
B项错误；
Z中的含氧官能团为酯基，C项错误；
溴原子与酯基可以和NaOH发生反应，1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应，D项错误。
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9.(2024·苏州高三模拟)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A.Y与Z分子均存在顺
反异构体
B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D.Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
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顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，A错误；
酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，能氧化醛基，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
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X、Y、Z三种物质中，X含有酚羟基，能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；
Z与足量H2加成后的产物为 ，有3个手性碳原子，D正确。
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10.(2024·安徽高三模拟)化合物B是一种热塑性聚酰亚胺树脂，已知合成该树脂
需要4种单体，其中两种的结构简式为 、 ，其最后一步合成反应如下：
下列说法错误的是
A.化合物A可以发生水解反应
B. 的二氯代物有4种
C.另外两种单体都含有官能团氨基
D.在反应①中，生成1 mol B的同时会产生2n mol H2O
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化合物A中含有酰胺基，故能发生水解反应，故A正确；
的苯环上的4个氢原子被
2个氯原子取代有4种结构，其二
氯代物有4种，故B正确；
另外两种单体为 ，
H2N—Ar—NH2，都含有氨基，故C正确；
由反应①的方程式可知，生成1 mol B的同时会产生(2n+2) mol H2O，故D错误。
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11.(2024·山东济南模拟)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在
铁粉催化下合成X
B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C.1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH
D.类比上述反应， 和 可生成
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醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误；
1 mol Y分子中苯环上的溴原子，发生水解反应生成1 mol酚羟基和
1 mol溴化氢，消耗2 mol NaOH；1 mol Y分子中的酯基发生水解反应生成1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH，则1 mol Y分子最多消耗4 mol NaOH，C错误；
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类比上述反应， 和 反应，生成 ，
D错误。
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12.重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。
下列说法不正确的是
A.反应①中有氮元素
的单质生成
B.反应②是取代反应
C.聚合物P能发生水解反应
D.反应②的副产物不可能是网状结构的高分子
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根据反应①前后两种物质的结构简式，结合元素质量守恒，可以推出
反应①的化学方程式为n +nN2↑，根据反应②前
后两种物质的结构简式，可以推出反应②的化学方程式为n
+ n +n 。
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